CN102372665B

CN102372665B - 一种芳基芴类化合物及应用

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Publication number: CN102372665B
Application number: CN201010294755.9A
Authority: CN
Inventors: 邱勇; 孙绪霞; 李银奎; 乔娟; 段炼
Original assignee: Tsinghua University; Beijing Visionox Technology Co Ltd; Kunshan Visionox Display Co Ltd
Current assignee: Tsinghua University; Beijing Visionox Technology Co Ltd; Kunshan Visionox Display Co Ltd
Priority date: 2010-08-20
Filing date: 2010-09-28
Publication date: 2014-02-26
Anticipated expiration: 2030-09-28
Also published as: CN102372665A

Abstract

本发明提供了一种芳基芴类化合物及应用，该化合物结构对称，性质稳定，制备工艺简单，具有较高的发光效率和高的载流子迁移率，可用于电致发光元件的电子传输层。所应用的器件能较明显的降低驱动电压，提高电流效率。该化合物结构通式如下式I所示：其中，母核选自2，7二苯基取代的9，9-二取代基芴，芴的9位取代可以是烷基或者芳基；端基Ar选自吡啶基基团、苯基基团、联苯基基团或者萘基基团；R为碳原子数1-12的烷基或者碳原子数6-30的芳基。

Description

一种芳基芴类化合物及应用

技术领域

本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。

背景技术

理想的电子传输材料，应该具有以下几方面的特性：具有可逆的电化学还原反应；HOMO和LUMO能级合适；电子迁移率高；成膜性好；Tg高；最好能够阻挡空穴。从化合物结构方面，要求分子含有缺电子结构单元，具有良好的接受电子能力；分子量大小合适，既能保证具有较高的玻璃化温度又利于真空蒸镀成膜。

通常来说，电子传输材料都具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，目前已知的性能良好的电子传输材料并不多，目前可用的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合物等(Chem.Mater.2004，16，4556-4573，J Mater.Chem.2005，15，94-106)。

含有芴单元的一些聚合物多具有较高的玻璃化温度，也具有电子传输性质(Chem.Mater.2003，15，1963)，但此类化合物溶解性多不好，用于器件时多采用旋涂的方法。在此我们制备了一类新的含有芴基团的化合物，它们结构对称，溶解度高，制备工艺简单，分子量小且具备较高的玻璃化温度，能在真空蒸镀中形成均匀的无结晶薄膜，更适用于电致发光显示设备。

发明内容

本发明的目的是提出一种新型化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。

芴类衍生物的刚性平面结构可以提供高的电子流动性，将苯基连接到其两端，既可以有效的传递电子，又可以降低整个化合物的共平面性。从材料的结构与性质的关联性方面来说，通常将共轭体系中引入拉电子基团能更好的提高化合物的电子传输性。苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团及其萘基基团均具有拉电子性质，将其与苯基芴基相连，可以提高化合物的载流子迁移率，使化合物有较好的电子传输性能。同时，芴的9，9位置上引入取代基不仅提高了化合物的稳定性也一定程度的降低了整个分子的平面性从而提高其成膜性。该类化合物在空气中有较好的稳定性，可用于有机电致发光器件中。

本发明开发出一种新型有机化合物，该化合物制备工艺简单易行且具有良好的热稳定性，高的电子迁移率，可用于有机电致发光器件中。

本发明公开一类新型化合物，其结构通式如下所示：

其中Ar选自吡啶基基团、苯基基团、联苯基基团或者萘基基团；R为碳原子数1-12的烷基或者碳原子数6-30的芳基。

当式I中R为烷基可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、正戊基、正己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等；当R为芳基可选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、菲基、茚基、芘基、苝基等。

上式I中的Ar的具体结构选自下式II、III、IV、V、VI、VII、VIII或者IX：

为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物的结构(以R为甲基、苯基、对甲苯基为例，其它取代的9，9-二取代芴连接方式同)：

本发明的有机材料在有机电致发光器件中用作电子传输层。

本发明还提出一种有机电致发光器件，其有机功能层中包括上述通式化合物，该类化合物用作有机功能层中的电子传输材料。

本发明的有机材料制备工艺简单，具有较高的稳定性和高的电子迁移率，在有机电致发光显示器中可用作电子传输层。

具体实施方式

本发明中所用的卤代苯、苯硼酸、吡啶硼酸、联苯硼酸、萘硼酸及2，7-二溴代-9，9-二甲基芴、2，7-二溴代-9，9-二苯基芴等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到，各种芳基苯硼酸均可用普通有机方法合成。

实施例

在本发明中的化合物制备过程主要分三步：(1)通常是通过Suzuki偶联反应(Journal of Organometallic Chenistry1999，576，147-168)将苯硼酸、吡啶硼酸、萘硼酸或者联苯硼酸与卤代芳烃接起来，生成单卤代芳基；(2)将1中所得到的卤代物变成芳基苯硼酸(Organic Syntheses2004，Vol.10，p.80；Vol.79，p.176(2002).)；(3)将2中所得的硼酸与2，7-二溴代9，9-二取代基芴偶联起来，即可得目标分子。上述步骤具体阐述如下：

实施例1化合物1-1的合成

(1)第一步

28.3g间溴碘苯，12.3g 2-吡啶硼酸及0.50g Pd(PPh₃)₄溶于300mL甲苯中，将22.0g碳酸钾溶于100mL水中加入以上反应液中，再加入200mL乙醇，反应液呈黄色，50℃反应1.5h后，补加3.00g 2-吡啶硼酸，TLC监测反应进程。约0.5h后反应完毕，将有机层水洗三次无水Na₂SO₄干燥后，旋干再用石油醚重结晶，得近白色固体17.40g。MS(m/e)：234，产率74.3％。

(2)第二步

23.4g间-溴-2-吡啶苯与24.6克硼酸三异丙酯溶于200mL干燥的四氢呋喃，降温至-50℃滴加50mL丁基锂(2.5M)，控制温度在-40℃到-50℃之间。滴加完毕在-40℃到-50℃之间继续反应20分钟，撤去冷浴，自然升温至-20℃，缓慢加入20毫升浓盐酸和80毫升水配成的溶液进行水解，再自然升至室温，分液，水层用10％碳酸钠溶液调pH至中性，有大量白色固体析出，抽滤干燥后得到产品15.3克，MS(m/e)：199，产率76.8％。

(3)第三步

7.04g，2，7-二溴-9，9-二甲基芴与12.0g 3-(2-吡啶)苯硼酸溶于400mL二甲苯与300mL乙醇的混合溶液中，加入13.8g碳酸钾及0.5g Pd(PPh₃)₄，回流2h后，补加2.00g 3-(2-吡啶)苯硼酸。TLC检测反应完毕，冷却静置有大量固体析出，将其水洗三次。再用THF煮沸两次。最后得白色粉末5.10g，即为化合物1-1。MS(m/e)：500，元素分析(C₃₇H₂₈N₂)：理论值C：88.77％，H：5.64％，N：5.60％；实测值C：88.80％，H：5.72％，N：5.48％。产率51.0％。

所有目标分子后两步的制备路线都同实施例1中化合物1-1的制备，差别只在于第一步中苯基与吡啶基的连接位置及卤代位置，这可根据具体的目标分子选择不同的反应底物，现具体阐述如下：

实施例2化合物1-2的合成

选用间溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-2。产物MS(m/e)：500，元素分析(C₃₇H₂₈N₂)：理论值C：88.77％，H：5.64％，N：5.60％；实测值C：88.60％，H：5.72％，N：5.68％。产率26.3％。

实施例3化合物1-3的合成

选用间溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-3。产物MS(m/e)：500，元素分析(C₃₇H₂₈N₂)：理论值C：88.77％，H：5.64％，N：5.60％；实测值C：88.64％，H：5.75％，N：5.61％。产率为29.7％。

实施例4化合物1-4的合成

选用间溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-4。产物MS(m/e)：498，元素分析(C₃₉H₃₀)：理论值C：93.94％，H：6.06％；实测值C：93.78％，H：6.22％。产率32.5％。

实施例5化合物1-5的合成

选用间溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-5。产物MS(m/e)：650，元素分析(C₅₁H₃₈)：理论值C：94.12％，H：5.88％；实测值C：94.01％，H：5.99％。产率38.2％。

实施例6化合物1-6的合成

选用间溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-6。产物MS(m/e)：650，元素分析(C₅₁H₃₈)：理论值C：94.12％，H：5.88％；实测值C：94.31％，H：5.69％。产率41.0％。

实施例7化合物1-7的合成

选用间溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-7。产物MS(m/e)：598，元素分析(C₄₇H₃₄)：理论值C：94.28％，H：5.72％；实测值C：94.12％，H：5.88％。产率37.4％。

实施例8化合物1-8的合成

选用间溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-8。产物MS(m/e)：598，元素分析(C₄₇H₃₄)：理论值C：94.28％，H：5.72％；实测值C：94.37％，H：5.63％。产率40.1％。

实施例9化合物1-9的合成

选用对溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-9。产物MS(m/e)：500，元素分析(C₃₇H₂₈N₂)：理论值C：88.77％，H：5.64％，N：5.60％；实测值C：88.62％，H：5.82％，N：5.56％。产率36.3％。

实施例10化合物1-10的合成

选用对溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-10。产物MS(m/e)：500，元素分析(C₃₇H₂₈N₂)：理论值C：88.77％，H：5.64％，N：5.60％；实测值C：88.53％，H：5.87％，N：5.60％。产率35.8％。

实施例11化合物1-11的合成

选用对溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-11。产物MS(m/e)：500，元素分析(C₃₇H₂₈N₂)：理论值C：88.77％，H：5.64％，N：5.60％；实测值C：88.62％，H：5.85％，N：5.53％。产率38.2％。

实施例12化合物1-12的合成

选用对溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-12。产物MS(m/e)：498，元素分析(C₃₉H₃₀)：理论值C：93.94％，H：6.06％，；实测值C：93.72％，H：6.28％。产率39.5％。

实施例13化合物1-13的合成

选用对溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-13。产物MS(m/e)：650，元素分析(C₅₁H₃₈)：理论值C：94.12％，H：5.88％，；实测值C：94.17％，H：5.83％。产率34.9％。

实施例14化合物1-14的合成

选用对溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-14。产物MS(m/e)：650，元素分析(C₅₁H₃₈)：理论值C：94.12％，H：5.88％；实测值C：94.21％，H：5.79％。产率40.6％。

实施例15化合物1-15的合成

选用对溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-15。产物MS(m/e)：598，元素分析(C₄₇H₃₄)：理论值C：94.28％，H：5.72％；实测值C：94.11％，H：5.89％。产率38.5％。

实施例16化合物1-16的合成

选用对溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-16。产物MS(m/e)：598，元素分析(C₄₇H₃₄)：理论值C：94.28％，H：5.72％；实测值C：94.31％，H：5.69％。产率41.2％。

化合物2-1到2-16的实施例反应前两步同实施例1，第三步选择反应底物为2，7-二溴代-9，9-二苯基芴，现具体阐述如下：

实施例17化合物2-1的合成

选用间溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-1。产物MS(m/e)：624，元素分析(C₄₇H₃₂N₂)：理论值C：90.35％，H：5.16％，N：4.48％；实测值C：90.42％，H：5.12％，N：4.46％。产率为29.7％。

实施例18化合物2-2的合成

选用间溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-2。产物MS(m/e)：624，元素分析(C₄₇H₃₂N₂)：理论值C：90.35％，H：5.16％，N：4.48％；实测值C：90.46％，H：5.10％，N：4.44％。产率32.3％。

实施例19化合物2-3的合成

选用间溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-3。产物MS(m/e)：624，元素分析(C₄₇H₃₂N₂)：理论值C：90.35％，H：5.16％，N：4.48％；实测值C：90.31％，H：5.12％，N：4.57％。产率为34.9％。

实施例20化合物2-4的合成

选用间溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-4。产物MS(m/e)：622，元素分析(C₄₉H₃₄)：理论值C：94.50％，H：5.50％；实测值C：94.57％，H：5.43％。产率34.5％。

实施例21化合物2-5的合成

选用间溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-5。产物MS(m/e)：774，元素分析(C₆₁H₄₂)：理论值C：94.54％，H：5.46％，；实测值C：94.67％，H：5.33％。产率36.2％。

实施例22化合物2-6的合成

选用间溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-6。产物MS(m/e)：774，元素分析(C₆₁H₄₂)：理论值C：94.54％，H：5.46％，；实测值C：94.43％，H：5.57％。产率34.7％。

实施例23化合物2-7的合成

选用间溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-7。产物MS(m/e)：722，元素分析(C₅₇H₃₈)：理论值C：94.70％，H：5.30％；实测值C：94.85％，H：5.15％。产率38.4％。

实施例24化合物2-8的合成

选用间溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-8。产物MS(m/e)：722，元素分析(C₅₇H₃₈)：理论值C：94.70％，H：5.30％；实测值C：94.79％，H：5.21％。产率41.6％。

实施例25化合物2-9的合成

选用对溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-9。产物MS(m/e)：624，元素分析(C₄₇H₃₂N₂)：理论值C：90.35％，H：5.16％，N：4.48％；实测值C：90.27％，H：5.22％，N：4.51％。产率37.8％。

实施例26化合物2-10的合成

选用对溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-10。产物MS(m/e)：624，元素分析(C₄₇H₃₂N₂)：理论值C：90.35％，H：5.16％，N：4.48％；实测值C：90.27％，H：5.08％，N：4.65％。产率36.7％。

实施例27化合物2-11的合成

选用对溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-11。产物MS(m/e)：624，元素分析(C₄₇H₃₂N₂)：理论值C：90.35％，H：5.16％，N：4.48％；实测值C：90.48％，H：5.13％，N：4.39％。产率38.1％。

实施例28化合物2-12的合成

选用对溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-12。产物MS(m/e)：622，元素分析(C₄₉H₃₄)：理论值C：94.50％，H：5.50％；实测值C：94.62％，H：5.38％。产率39.7％。

实施例29化合物2-13的合成

选用对溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-13。产物MS(m/e)：774，元素分析(C₆₁H₄₂)：理论值C：94.54％，H：5.46％，；实测值C：94.61％，H：5.39％。产率37.2％。

实施例30化合物2-14的合成

选用对溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-14。产物MS(m/e)：774，元素分析(C₆₁H₄₂)：理论值C：94.54％，H：5.46％，；实测值C：94.48％，H：5.52％。产率40.3％。

实施例31化合物2-15的合成

选用对溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-15。产物MS(m/e)：722，元素分析(C₅₇H_38x)：理论值C：94.70％，H：5.30％；实测值C：94.81％，H：5.19％。产率38.1％。

实施例32化合物2-16的合成

选用对溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-16。产物MS(m/e)：722，元素分析(C₅₇H₃₈)：理论值C：94.70％，H：5.30％；实测值C：94.75％，H：5.25％。产率40.7％。

化合物3-1到3-16的实施例前两步反应同实施例1，第三步反应底物为2，7-二溴代-9，9-二对甲苯基芴，现具体阐述如下

实施例33化合物3-1的合成

选用间溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-1。产物MS(m/e)：652，元素分析(C₄₉H₃₆N₂)：理论值C：90.15％，H：5.56％，N：4.29％；实测值C：90.10％，H：5.42％，N：4.48％。产率35.3％。

实施例34化合物3-2的合成

选用间溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-2。产物MS(m/e)：652，元素分析(C₄₉H₃₆N₂)：理论值C：90.15％，H：5.56％，N：4.29％；实测值C：90.04％，H：5.58％，N：4.38％。产率34.7％。

实施例35化合物3-3的合成

选用间溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-3。产物MS(m/e)：652，元素分析(C₄₉H₃₆N₂)：理论值C：90.15％，H：5.56％，N：4.29％；实测值C：90.23％，H：5.40％，N：4.37％。产率37.2％。

实施例36化合物3-4的合成

选用间溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-4。产物MS(m/e)：650，元素分析(C₅₁H₃₈)：理论值C：94.12％，H：5.88％；实测值C：94.03％，H：5.97％。产率36.5％。

实施例37化合物3-5的合成

选用间溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-5。产物MS(m/e)：802，元素分析(C₆₃H₄₆)：理论值C：94.23％，H：5.77％，；实测值C：94.10％，H：5.90％。产率38.6％。

实施例38化合物3-6的合成

选用间溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-6。产物MS(m/e)：802，元素分析(C₆₃H₄₆)：理论值C：94.23％，H：5.77％，；实测值C：94.10％，H：5.90％。产率38.3％。

实施例39化合物3-7的合成

选用间溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-7。产物MS(m/e)：750，元素分析(C₅₉H₄₂)：理论值C：94.36％，H：5.64％；实测值C：94.45％，H：5.55％。产率38.3％。

实施例40化合物3-8的合成

选用间溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-8。产物MS(m/e)：750，元素分析(C₅₉H₄₂)：理论值C：94.36％，H：5.64％；实测值C：94.29％，H：5.71％。产率40.6％。

实施例41化合物3-9的合成

选用对溴碘苯及2-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-9。产物MS(m/e)：652，元素分析(C₄₉H₃₆N₂)：理论值C：90.15％，H：5.56％，N：4.29％；实测值C：90.22％，H：5.45％，N：4.33％。产率40.6％。

实施例42化合物3-10的合成

选用对溴碘苯及3-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-10。产物MS(m/e)：652，元素分析(C₄₉H₃₆N₂)：理论值C：90.15％，H：5..6％，N：4.29％；实测值C：90.06％，H：5.52％，N：4.42％。产率37.8％。

实施例43化合物3-11的合成

选用对溴碘苯及4-吡啶硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-11。产物MS(m/e)：652，元素分析(C₄₉H₃₆N₂)：理论值C：90.15％，H：5.56％，N：4.29％；实测值C：90.12％，H：5.42％，N：4.46％。产率39.2％。

实施例44化合物3-12的合成

选用对溴碘苯及苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-12。物MS(m/e)：650，元素分析(C₅₁H₃₈)：理论值C：94.12％，H：5.88％；实测值C：94.21％，H：5.79％。产率39.2％。

实施例45化合物3-13的合成

选用对溴碘苯及3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-13。产物MS(m/e)：802，元素分析(C₆₃H₄₆)：理论值C：94.23％，H：5.77％，；实测值C：94.14％，H：5.86％。产率37.9％。

实施例46化合物3-14的合成

选用对溴碘苯及4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-14。产物MS(m/e)：802，元素分析(C₆₃H₄₆)：理论值C：94.23％，H：5.77％，；实测值C：94.30％，H：5.70％。产率40.6％。

实施例47化合物3-15的合成

选用对溴碘苯及1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-15。产物MS(m/e)：750，元素分析(C₅₉H₄₂)：理论值C：94.36％，H：5.64％；实测值C：94.41％，H：5.59％。产率38.5％。

实施例48化合物3-16的合成

选用对溴碘苯及2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-16。产物MS(m/e)：750，元素分析(C₅₉H₄₂)：理论值C：94.36％，H：5.64％；实测值C：94.31％，H：5.69％。产率40.7％。

下面是本发明化合物的应用实施例：

实施例49：电发光器件的制备及结果

制备器件的优选实施方式：

(1)器件设计

为了方便比较这些电子传输材料的传输性能，本发明设计了-简单电发光器件(基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极)，仅使用化合物1-1、2-1、2-8或3-1作为电子传输材料例证，高效电子传输材料Alq₃作为比较材料，EM1作为发光材料例证(EM1是主体材料，并非发光材料，目的不是追求高效率，而是验证这些材料实用的可能性)。Alq₃和EM1的结构为：

基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。

空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。

阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li₂O等常见阴极结构。在本发明的器件制作中所选用的电子注入材料是LiF，阴极材料是Al。

(2)器件制作

将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；

把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10^-5Pa～9×10^-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；

在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；

在发光层之上真空蒸镀一层化合物1-1、2-1、2-8、3-1或Alq₃作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；

在电子传输层(ETL)上真空蒸镀Al层作为器件的阴极，厚度为150nm。

器件性能见下表(器件结构：ITO/NPB(40nm)/EM1(30nm)/ETL材料(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm))

以上结果表明，本发明的新型有机材料在有机电致发光器件中可以优选用作电子传输层。

尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims

1.一种有机化合物，其结构通式如下式I所示：

其中，Ar为吡啶基基团，R为烷基或芳基；

当R为烷基时，选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、正戊基、正己基中的一种；

当R为芳基时，选自苯基、联苯基、萘基中的一种。

2.根据权利要求1所述的化合物，结构式选自下式：

3.权利要求1所述的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输层材料。

4.一种有机电致发光器件，其中包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，该有机发光介质中至少包含一种选自权利要求1所述的化合物。