CN102329355A - 一种杨梅苷及其药物组合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种杨梅苷及其药物组合物的制备方法。本发明所述杨梅苷的制备方法包括使用有机溶剂从富含杨梅苷的植物中提取粗提物,粗提物用色谱方法分离、纯化,得到杨梅苷单体等步骤,该方法避免了常规柱层析的死吸附,保证整个分离过程在较低温度下进行,对于温度、光照、酸碱等不稳定中药化学成分的分离具有独特的优势,分离使用的流动相多数为水相,仅含少量的有机溶剂,既降低了实验成本,又降低了毒性溶剂的使用,对操作者的身体健康和环境的保护都具有重要意义。制备得到的杨梅苷与药学上可接受的载体或赋形剂可制成各种剂型的药物。
Description
技术领域
本发明涉及一种药用活性成分的制备方法,尤其涉及杨梅苷及其药物组合物的制备方法,属医药技术领域。
技术背景
杨梅苷,如式(I)结构所示,其化学名为3’,4’,5’,5,7-五羟基黄酮-3-O-α-L-鼠李糖苷。杨梅苷为天然多羟基黄酮类化合物,广泛存在于杨梅科植物杨梅Myrica rubra Sieb.et Zucc.的树皮及叶子,豆科植物鬼箭锦鸡儿Caraganajubata Poir.的枝叶,蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L的地上部分中。
目前,关于杨梅苷的提取分离方法主要有正相硅胶柱层析,聚酰酰层析,LH-20凝胶层析等,但由于杨梅苷分子中含多个羟基,对温度、光照及酸碱性不稳定,采用常规的柱层析,不仅分离时间长,而且很容易发生氧化变性及死吸附。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术之缺陷提供一种杨梅苷的制备方法,该方法具有不影响杨梅苷活性,成本低、易操作、安全,对操作者的身体健康和环境的保护具有重要意义等特点。
本发明所述杨梅苷的制备方法,包括如下步骤:
a.提取粗提物:使用有机溶剂从富含杨梅苷的植物中提取粗提物;
b.分离、纯化:粗提物用色谱方法分离、纯化,得到杨梅苷单体。
上述杨梅苷的制备方法,所述步骤a中提取方法为室温下浸渍、超声波震荡、或加热回流提取。
上述杨梅苷的制备方法,所述步骤a中有机溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙醇,异丙醇,异丁醇,仲丁醇,叔丁醇,乙酸乙酯,乙酸甲酯,甲酸乙酯,丙酮中的任意一种或任意两种以上溶剂以任意比例所组成的混合溶剂,以上所有使用的溶剂皆为分析纯度。
上述杨梅苷的制备方法,所述步骤a中富含杨梅苷的植物选自杨梅科植物杨梅Myrica rubra Sieb.et Zucc.的树皮、叶子,豆科植物鬼箭锦鸡儿Caragana jubata Poir.的枝叶或蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L的地上部分。
上述杨梅苷的制备方法,所述步骤b中色谱方法为高速逆流色谱法。
上述杨梅苷的制备方法,所述高速逆流色谱法其溶剂***为石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,比例为3∶4∶4∶3。
上述杨梅苷的制备方法,所述高速逆流色谱法为:
①将粗提物以甲醇溶解,并定溶0.1g/ml,均一澄清状态,将按比例配置的溶剂***石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,两相溶剂体系,以上相作为固定相,下相作流动相;
②将上相溶剂在最大流速下泵入并充满离心管柱体,管路由机器自带,本研究所用仪器为上海同田生物技术公司生产TBE-300A型高速逆流色谱仪,然后将下相溶剂以5ml/min的流速泵入离心管柱体,同时开启检测器并按850转每分钟,启动主机;
③待流动相从管柱出口流出且基线稳定后将样品溶液由进样圈注入,管柱出口处的流出物经紫外检测器检测并由色谱工作站和记录仪记录,收集组分。
本发明所述杨梅苷的制备方法,使用HSCCC无固相载体,避免了常规柱层析的死吸附;分离的全过程是在密闭的聚四氟乙烯管中进行,避免光照;具有控温装置,保证整个分离过程在较低温度下进行。因此,HSCCC对于温度、光照、酸碱等不稳定中药化学成分的分离具有独特的优势。
HSCCC分离使用的流动相多数为水相,仅含少量的有机溶剂,既降低了实验成本,又降低了毒性溶剂的使用,对操作者的身体健康和环境的保护都具有重要意义。
本发明还提供了杨梅苷用于治疗心血管疾病的药物组合物,由杨梅苷与一种或多种其他活性成分、一种或多种药学上可接受的载体或赋形剂制成药物组合物。
本发明所述药物组合物最小单元所含活性成分优选杨梅苷的量为1.25-10mg。更优选为:2.5-5mg;最优选为2.5mg。
本发明所述药物组合物可为临床上任何可接受的剂型形式。包括口服及肠胃外给药形式的各种剂型。用于口服时,可以是片剂、胶囊、软胶囊、口服液、糖浆、颗粒、滴丸、口崩片、缓释片、缓释胶囊、控释片、控释胶囊;用于肠胃外给药途径时,可以是水针、冻干粉针、无菌粉针、输液。本发明药物组合物优选片剂和水针剂型。
上述药物组合物,所述药学上可接受的载体或赋形剂可选自适用于口服制剂的药用赋形剂,包括填充剂、粘合剂、润滑剂、崩解剂、助溶剂、表面活性剂、吸附载体等。
上述药物组合物,所述药学上可接受的载体或赋形剂可选自适用于注射剂的药用赋形剂,包括溶剂、抗氧剂、助溶剂、吸附剂、渗透压调节剂、PH调节剂。
药物组合物最小单元是指一片,一颗胶囊,一袋颗粒或一支注射剂等。
本发明剂型可使用药物制剂工艺学本领域熟练技术人员所公知的惯常使用的任何方法产生并且对此没有特别限制。
例如,本发明片剂可通过使用本领域公知的合适的方法粒化、干燥和筛分主要药剂和赋形剂、粘合剂等等,向所得混合物中加入润滑剂等等然后混合并形成片剂。造粒可通过本领域公知的任何合适的方法进行,例如湿法造粒、干法造粒或加热造粒。合适的非限制性实例包括使用高速搅拌造粒机、流动造粒干燥机、挤压造粒机或滚筒压紧器进行这些造粒方法。此外,例如干燥和筛分的方法可以根据进行造粒的需要进行。主要药剂、赋形剂、粘合剂、润滑剂等等的混合物还可直接形成片剂。
如果需要薄膜包衣,可以使用本领域已知的任何薄膜包衣装置,并且作为薄膜包衣基质,合适的实例包括糖衣基、亲水膜包衣基、肠溶薄膜包衣基和缓释薄膜包衣基。
附图说明
图1杨梅苷高速逆流色谱(HSCCC)分离图谱
图2杨梅苷HPLC纯度检查色谱图
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明做进一步详细说明。
实施例1:以杨梅树皮为原料,采用高速逆流色谱法谱法分离杨梅苷
a.提取粗提物:以杨梅树皮500g为原料,95%乙醇作为溶剂,室温下浸渍对原料进行提取,合并滤液,减压浓缩并干燥去溶剂得粗提取物干粉48g;
b.分离、纯化:
①将粗提物500mg以甲醇溶解,并定溶0.1g/ml,均一澄清状态,将按比例配置的溶剂***石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,两相溶剂体系,以上相作为固定相,下相作流动相;
②将上相溶剂在最大流速下泵入并充满离心管柱体,管路由机器自带,本研究所用仪器为上海同田生物技术公司生产TBE-300A型高速逆流色谱仪,然后将下相溶剂以5ml/min的流速泵入离心管柱体,同时开启检测器并按选定的转速850转每分钟,启动主机;
③待流动相从管柱出口流出且基线稳定后将样品溶液由进样圈注入,管柱出口处的流出物经紫外检测器检测并由色谱工作站和记录仪记录,收集组分。
结果:
在1.5小时便可分离制得纯品,经HPLC(面积归一化法)测定,纯度达95%,(以原料和单体比例换算)得率3%。相对于传统工艺反复使用硅胶柱层析以及2-3天的色谱周期,节省了大量的时间也提高了产率。
熔点mp 182.0~184.0℃,旋光:-168℃(甲醇),TLC紫外灯下(1%AlCl3乙醇溶液)显深黄色荧光,HCl-Mg粉反应呈红色,Molish反应呈阳性,薄层酸水解检测有鼠李糖。
紫外光谱:UV(MeOH)λmaxnm:257,354。
红外光谱:IRvmax(KBr)cm-1:3400,2930,1656,1606,1454,1346,1291,1200,1165,1074,1058,1040,1021,969,917,858,716,641。
质谱:ESIMS m/z:463.1[M-H]-(negative),分子式C21H20O12。
氢谱:1HNMR(Methanol,600Hz),δ:6.95(2H,s,H-2’,6′),6.36(1H,d,J=2.0Hz,H-6),6.20(1H,d,J=2.0Hz,H-8).
碳谱:13CNMR(Methanol,125Hz)δ:158.7(C-2),136.5(C-3),179.9(C-4),163.4(C-5),99.9(C-6),166.0(C-7),94.8(C-8),159.6(C-9),106.1(C-10),122.1(C-1′),109.8(C-2′),147.0(C-3′),138.1(C-4′),147.0(C-5′),109.8(C-6′),103.8(C-1″),72.2(C-2″),72.3(C-3″),73.5(C-4″),72.1(C-5″),17.9(C-6″)。
以上波谱数据与文献报道杨梅苷(Myricitrin)光谱数据一致。
实施例2:以杨梅树新鲜叶子(8月采摘)为原料,采用高速逆流色谱法分离杨梅苷。
a.提取粗提物:以杨梅树新鲜叶子(8月采摘)500g为原料,分析纯甲醇作为溶剂,回流提取,合并滤液,减压浓缩并干燥去溶剂得粗提取物干粉40g;
b.分离、纯化:
①将粗提物500mg以甲醇溶解,并定溶0.1g/ml,均一澄清状态,将按比例配置的溶剂***石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,两相溶剂体系,以上相作为固定相,下相作流动相;
②将上相在最大流速下泵入并充满离心管柱体,管路由机器自带,本研究所用仪器为上海同田生物技术公司生产TBE-300A型高速逆流色谱仪,然后将下相溶剂以5ml/min流速泵入离心管柱体,同时开启检测器并按选定的转速850转每分钟,启动主机;
③待流动相从管柱出口流出且基线稳定后将样品溶液由进样圈注入,管柱出口处的流出物经紫外检测器检测并由色谱工作站和记录仪记录,收集组分。
结果:
在1.5小时便可分离制得纯品,经HPLC测定纯度达95%(面积归一化法),得率1%(以原料和单体比例换算)。相对于传统工艺反复使用硅胶柱层析以及2-3天的色谱周期,节省了大量的时间也提高了产率。
紫外光谱、红外光谱、碳谱、氢谱及质谱数据同实施方案1。
实施例3:以鬼箭锦鸡儿叶(干燥叶)为原料,采用高速逆流色谱法分离杨梅苷。
a.提取粗提物:以鬼箭锦鸡儿叶(干燥叶)500g为原料,分析纯甲醇作为溶剂,加热回流对原料进行提取,合并滤液,减压浓缩并干燥去溶剂得粗提取物干粉45g;
b.分离、纯化:
①将粗提物500mg以甲醇溶解,并定溶0.1g/ml,均一澄清状态,将按比例配置的溶剂***石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,两相溶剂体系,以上相作为固定相,下相作流动相;
②将上相在最大流速下泵入并充满离心管柱体,管路由机器自带,本研究所用仪器为上海同田生物技术公司生产TBE-300A型高速逆流色谱仪,然后将下相溶剂以5ml/min流速泵入离心管柱体,同时开启检测器并按选定的转速850转每分钟,启动主机;
③待流动相从管柱出口流出且基线稳定后将样品溶液由进样圈注入,管柱出口处的流出物经紫外检测器检测并由色谱工作站和记录仪记录,收集组分。
结果:
在1.5小时便可分离制得纯品,经HPLC测定纯度达90%(面积归一化法),得率0.1%(以原料和单体比例换算)。相对于传统工艺反复使用硅胶柱层析以及2-3天的色谱周期,节省了大量的时间也提高了产率。
紫外光谱、红外光谱、碳谱、氢谱及质谱数据同实施方案1。
b.分离、纯化:
①将粗提物500mg以甲醇溶解,并定溶0.1g/ml,均一澄清状态,将按比例配置的溶剂***石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,两相溶剂体系,以上相作为固定相,下相作流动相;
②将上相在最大流速下泵入并充满离心管柱体,管路由机器自带,本研究所用仪器为上海同田生物技术公司生产TBE-300A型高速逆流色谱仪,然后将下相溶剂以5ml/min流速泵入离心管柱体,同时开启检测器并按选定的转速850转每分钟,启动主机;
③待流动相从管柱出口流出且基线稳定后将样品溶液由进样圈注入,管柱出口处的流出物经紫外检测器检测并由色谱工作站和记录仪记录,收集组分。
结果:
在1.5小时便可分离制得纯品,经HPLC测定纯度达93.5%(面积归一化法),得率0.1%(以原料和单体比例换算)。相对于传统工艺反复使用硅胶柱层析以及2-3天的色谱周期,节省了大量的时间也提高了产率。
紫外光谱、红外光谱、碳谱、氢谱及质谱数据同实施方案1。
实施例5:杨梅苷规格为10mg/片的制备
处方:
工艺:
1、原、辅料分别粉碎过80目筛备用;
2、取2%HPMC加浓度为30~95%药用乙醇制成5~10%的溶液,即得;
3、取杨梅苷、微晶纤维素、可压性淀粉、羧甲基淀粉钠混合均匀,加入2%HPMC乙醇溶液制软材,16目筛制粒,60℃干燥;
4、16目筛整粒,加入硬脂酸镁、滑石粉混合10分钟,使均匀,压片即得。
实施例6:杨梅苷规格为5mg/片的制备
工艺:
1、原、辅料分别粉碎过80目筛备用;
2、取2%HPMC加浓度为30~95%药用乙醇制成5~10%的溶液,即得;
3、取杨梅苷、微晶纤维素、可压性淀粉、羧甲基淀粉钠混合均匀,加入2%HPMC乙醇溶液制软材,16目筛制粒,60℃干燥;
4、16目筛整粒,加入硬脂酸镁、滑石粉混合10分钟,使均匀,压片即得。
实施例7:杨梅苷规格为1.25mg/片的制备
工艺:
1、原、辅料分别粉碎过80目筛备用;
2、取2%HPMC加浓度为30~95%药用乙醇制成5~10%的溶液,即得;
3、取杨梅苷、微晶纤维素、可压性淀粉、羧甲基淀粉钠混合均匀,加入2%HPMC乙醇溶液制软材,16目筛制粒,60℃干燥;
4、16目筛整粒,加入硬脂酸镁、滑石粉混合10分钟,使均匀,压片即得。
实施例8:杨梅苷规格为2.5mg/片的制备
工艺:
1、原、辅料分别粉碎过80目筛备用;
2、取2%HPMC加浓度为30~95%药用乙醇制成5~10%的溶液,即得;
3、取杨梅苷、微晶纤维素、可压性淀粉、羧甲基淀粉钠混合均匀,加入2%HPMC乙醇溶液制软材,16目筛制粒,60℃干燥;
4、16目筛整粒,加入硬脂酸镁、滑石粉混合10分钟,使均匀,压片即得。
实施例9:杨梅苷片剂在高温条件下的稳定性对比试验
取实施例五、六、七、八四种规格的片剂各10片,分别置密封洁净容器中,在60℃条件下放置10天;分别于第0天、第5天和第10天取样,检测,结果如下:
在60℃高温条件放置变化情况
时间 | 0天:外观 | 5天:外观 | 10天:外观 |
杨梅苷10mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
杨梅苷5mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
杨梅苷2.5mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
杨梅苷1.25mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
由上表可见,在高温60℃条件下放置10天后,杨梅苷片剂外观变化不大,对高温的稳定性很好。
实施例10:杨梅苷片剂高湿条件下的稳定性对比试验。
取实施例五、六、七、八四种规格的片剂各10片,置恒湿密闭容器中,于92.5%相对湿度条件下放置10天;分别于第0天、第5天和第10天取样,检测,结果如下:
在92.5%相对湿度高湿条件下放置变化情况
时间 | 0天:外观 | 5天:外观 | 10天:外观 |
杨梅苷10mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
杨梅苷5mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
杨梅苷2.5mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
杨梅苷1.25mg/片 | 无变化 | 无变化 | 其中两片表面出现2到5个小坑 |
由上表可见,在高湿92.5%相对湿度条件下放置10天后,10mg/片与8mg/片的片剂外观无变化,1.25mg/片的片剂其中两片表面出现2到5个小坑,外观稍有变化,表明杨梅苷片剂对高湿稳定。
实施例11:杨梅苷片剂在强光照射条件下的稳定性对比试验。
取实施例五、六、七、八四种规格的片剂各10片,置光照箱,于照度5000Lx条件下放置10天,分别于第0天第、5天和第10天取样,检测,结果如下:
在光照5000Lx条件下放置变化情况
时间 | 0天:外观 | 5天:外观 | 10天:外观 |
杨梅苷10mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
杨梅苷5mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
杨梅苷2.5mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
杨梅苷1.25mg/片 | 无变化 | 无变化 | 无变化 |
由上表可见,在光照5000Lx条件下放置10天后,杨梅苷片剂对光照的稳定性很好。
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而这些属于本发明的精神所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。
Claims (14)
1.一种杨梅苷的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
a.提取粗提物:使用有机溶剂从富含杨梅苷的植物中提取粗提物;
b.分离、纯化:粗提物用色谱方法分离、纯化,得到杨梅苷单体。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a中提取粗提物的提取方法为室温下浸渍、超声波震荡、或加热回流提取。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a中有机溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙醇,异丙醇,异丁醇,仲丁醇,叔丁醇,乙酸乙酯,乙酸甲酯,甲酸乙酯,丙酮中的任意一种或任意两种以上溶剂以任意比例所组成的混合溶剂。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a中富含杨梅苷的植物选自杨梅科植物杨梅Myrica rubra Sieb.et Zucc.的树皮、叶子,豆科植物鬼箭锦鸡儿Caragana jubata Poir.的枝叶或蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L的地上部分。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤b中色谱方法为高速逆流色谱法。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述高速逆流色谱法的溶剂***为石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,比例为3∶4∶4∶3。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述高速逆流色谱法为:
①将粗提物500mg以甲醇溶解,并定溶0.1g/ml,均一澄清状态,将按比例配置的溶剂***石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,两相溶剂体系,以上相作为固定相,下相作流动相;
②将上相溶剂在最大流速下泵入并充满离心管柱体,然后将下相溶剂以5ml/min的流速泵入离心管柱体,同时开启检测器并按选定的转速850转每分钟启动主机;
③待流动相从管柱出口流出且基线稳定后将样品溶液由进样圈注入,管柱出口处的流出物经紫外检测器检测并由色谱工作站和记录仪记录,收集组分。
8.上述任一权利要求所述的制备方法制备得到的杨梅苷药物组合物,其特征在于,由杨梅苷与一种或多种药学上可接受的载体或赋形剂制成。
9.根据权利要求8所述的药物组合物,其特征在于,所述药物组合物最小单元所含活性成分杨梅苷的量为1.25-10mg。
10.根据权利要求9所述的药物组合物,其特征在于,所述药物组合物最小单元所含活性成分杨梅苷的量为2.5-5mg。
11.根据权利要求10所述的药物组合物,其特征在于,所述药物组合物最小单元所含活性成分杨梅苷的量为2.5mg。
12.根据权利要求9所述的药物组合物,其特征在于,所述药物组合物为临床上任何可接受的剂型形式。
13.根据权利要求12所述的药物组合物,其特征在于,所述剂型为片剂、胶囊、软胶囊、口服液、糖浆、颗粒、滴丸、口崩片、缓释片、缓释胶囊、控释片、控释胶囊、水针、冻干粉针、无菌粉针、输液。
14.根据权利要求8所述的药物组合物,其特征在于,所述药学上可接受的载体或赋形剂选自适用于制剂的溶剂、填充剂、粘合剂、润滑剂、崩解剂、助溶剂、表面活性剂、抗氧剂、渗透压调节剂、PH调节剂、吸附载体。
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