CN102317354B - 烷基季铵硅酮化合物 - Google Patents

烷基季铵硅酮化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102317354B
CN102317354B CN200980155470.2A CN200980155470A CN102317354B CN 102317354 B CN102317354 B CN 102317354B CN 200980155470 A CN200980155470 A CN 200980155470A CN 102317354 B CN102317354 B CN 102317354B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
integer
scope
alkyl
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN200980155470.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102317354A (zh
Inventor
A·J·小奥勒尼克
Z·卢
M·N·霍莱尔卡
M·里德尔
G·塞夫奇克
R·弗尔科夫尼克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Siltech Corp
Colgate Palmolive Co
Original Assignee
Siltech Corp
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Siltech Corp, Colgate Palmolive Co filed Critical Siltech Corp
Publication of CN102317354A publication Critical patent/CN102317354A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102317354B publication Critical patent/CN102317354B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
    • C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及适宜用于个人护理和其它应用的、具有在一个分子中连接的烷基和脂族季氮基团两者的一系列烷基季铵硅酮化合物和在其产生过程中形成的中间体。这些化合物凭借它们的独特结构，提供突出的微乳和提供突出的护发素。本发明化合物以式1表示：其中a是范围从0至200的整数；b是范围从1至40的整数；c是范围从1至40的整数；n是范围从1至50的整数；x是范围从0至21的整数；和R是(II)；或R是(III)。

Description

烷基季铵硅酮化合物
发明领域
本发明涉及一系列烷基季铵硅酮化合物。这些化合物用于个人护理和其它应用。更具体地，本发明化合物为凭借它们的独特结构而具有的多功能有机-硅酮化合物，提供显著效用的微乳和护发素。
发明背景
依据有机官能团的位置不同，有机-硅酮化合物为端头或内在有机-硅酮两种类型之一。端头有机-硅酮化合物在分子的α和Ω端位具有有机官能团。基本结构如下：
此处R是有机官能团和a是代表分子的聚合程度的整数。
内在有机-硅酮化合物在分子的非末端处具有有机官能团，因而也被称为“梳子”或“多功能”有机-硅酮化合物，因为有机官能团位于分子中如同梳齿。这些化合物具有基本结构：
此处R是有机官能团。
发明简述
本发明涉及多功能有机-硅酮，此处两类不同的有机官能团连接至硅酮。本发明的令人惊奇的和意外的结果是，当两个适当的有机官能团以适当的比例反应，制备本发明化合物，当将其应用于个人护理产品时实现这些物质的性能的改善。在一些实施方案中，本发明涉及适宜用于个人护理和其它应用的、具有在一个分子中相连接的烷基和脂族季氮基团两者的一系列烷基季铵硅酮化合物，及其在产生过程中所形成的中间体。本发明的化合物以式1表示：
其中，
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数；
n是范围从1至50的整数；
x是范围从0至21的整数；和
R是：
或
R是：
发明详述
本发明涉及适宜用于个人护理和其它应用的、具有在一个分子中相连接的烷基和脂族季氮基团两者的一系列烷基季铵硅酮化合物，及其在产生过程中所形成的中间体。本发明的化合物以式1表示：
其中，
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数；
n是范围从1至50的整数；
x是范围从0至21的整数；和
R是：
或
R是：
式1可具有多种实施方案。在式1的一个实施方案中，a是0。在式1的一个实施方案中，a是0且b与c之和是2。在一个实施方案中，a是3。在一个实施方案中，a是3且b与c之和是2。在一个实施方案中，a是5。在一个实施方案中，a是5且b与c之和是3。在一个实施方案中，a是10。在一个实施方案中，a是10且b与c之和是5。在一个实施方案中，a是12。在一个实施方案中，a是12且b与c之和是10。在一个实施方案中，a是20。在一个实施方案中，a是20且b与c之和是40。在式1的一个实施方案中，a对b与c之和的比例是1∶2。
在式1的一个实施方案中，n是11。在一个实施方案中，n是15。在一个实施方案中，n是17。在一个实施方案中，n是19。在一个实施方案中，n是21。在一个实施方案中，n是25。
在式1的一个实施方案中，x是11。在一个实施方案中，x是15。在一个实施方案中，x是17。在一个实施方案中，x是19。在一个实施方案中，x是21。
烷基季铵硅酮化合物的合成
可采用在授权于O’Lenick，Jr的美国专利号5,098,979中所描述的方法制备烷基季铵硅酮。
反应1
在一些实施方案中，可通过：
(a)使符合以下结构的、含氢化硅(silanic hydrogen)的硅酮聚合物：
其中：
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数；
与：
(b)b摩尔的符合以下结构的α链烯烃：
CH2＝CH-(CH2)n-2-CH3
和
(c)c摩尔的符合以下结构的缩水甘油基环氧化合物：
的混合物反应，制备本发明的烷基季铵硅酮化合物。
适宜用于本发明的含氢化硅的硅酮聚合物包括符合以上确定的结构的任何聚合物，其中a是范围从0至200的整数；b是范围从1至40的整数；和c是范围从1至40的整数。在一个实施方案中，在适宜用于本发明的含氢化硅的硅酮聚合物中，a是0。在一个实施方案中，a是0且b与c之和是2。在一个实施方案中，a是3。在一个实施方案中，a是3且b与c之和是2。在一个实施方案中，a是5。在一个实施方案中，a是5且b与c之和是3。在一个实施方案中，a是10。在一个实施方案中，a是10且b与c之和是5。在一个实施方案中，a是12。在一个实施方案中，a是12且b与c之和是10。在一个实施方案中，a是20。在一个实施方案中，a是20且b与c之和是40。在一个实施方案中，a对b与c之和的比例是1∶2。
适宜用于本发明的α链烯烃包括符合以上确定的结构的任何化合物，其中n是范围从1至50的整数。在一个实施方案中，n是11。在一个实施方案中，n是15。在一个实施方案中，n是17。在一个实施方案中，n是19。在一个实施方案中，n是21。在一个实施方案中，n是25。
在一些实施方案中，反应1的结果是中间体[中间体1]，其是符合以下结构的本发明的一个实施方案：
其中：
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数；
n是范围从1至50的整数；和
R是：
或
R是：
反应2
在一些实施方案中，可通过使以上描述的中间体1与“c”摩尔的二胺反应，制备本发明的化合物：
其中：
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数；
n是范围从1至50的整数；
x是范围从0至21的整数；和
R是：
或
R是：
反应2的产物是中间体2，其是本发明的一个实施方案且符合以下结构：
其中：
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数；
n是范围从1至50的整数；
x是范围从0至21的整数；和
R是：
或
R是：
适宜用于本发明的二胺包括符合以上确定的结构的任何化合物，其中x是范围从1至21的整数。在一个实施方案中，适宜用于本发明的二胺是二烷基胺。在一个实施方案中，x是11。在一个实施方案中，x是15。在一个实施方案中，x是17。在一个实施方案中，x是19。在一个实施方案中，x是21。
反应3
在一些实施方案中，然后采用“c”摩尔的氯甲烷使中间体2季化，以得到式1化合物，其为本发明的一个实施方案：
包含烷基季铵硅酮化合物的组合物
包含本发明的烷基季铵硅酮化合物的组合物表现出多功能特性，例如乳化、活性传递、软化、护发调整和抗静电特性。使之可能产生某些离子相互作用的脂族季铵官能团是许多有用的特性的基础，所述特性包括：增强亲水特征、用作增稠剂的能力和在使其它物质，例如包衣剂和调理剂的沉降中起辅助作用的能力。提供给化合物两性特性的烷基使硅酮主链改变其在乳剂中和在正性荷电表面上的方向。在乳剂中，本发明的化合物将支持胶束结构以帮助乳化疏水油。在沉降过程中，脂族季铵基团携带的正电荷将提供将油小滴带至表面的驱动力。一旦在表面上，本发明的化合物将由其硅酮主链和疏水官能团两者提供护发调理益处。从而，由于存在脂族季铵和烷基官能团两者，本发明的化合物用于需要软化、调理或抗静电特性的许多纺织品和个人护理应用中。还已经发现，本发明的化合物表现出抗微生物活性。
头发护理应用
在一些实施方案中，本发明的烷基季铵硅酮化合物可导致软化、调理和/或抗静电好处的增加。在一些实施方案中，本发明的烷基季铵硅酮化合物也可提供保护性利益。在一些实施方案中，本发明的个人护理产品包括头发护理应用，包括，但不限于：洗发香波、护发素、2合1洗发香波/护发素、洗净头发的制剂、帮助顺滑梳理头发和帮助定发型(hair styling)的制剂。在一些实施方案中，本发明的头发护理应用包括式1的烷基季铵硅酮个人护理化合物和至少一种添加剂。
在一些实施方案中，适宜用于本发明的头发护理应用的添加剂包括，但不限于：表面活性剂、调理剂、稳定剂、防腐剂、芳香剂和着色剂、抗静电剂和其它活性成分。
表面活性剂
在一些实施方案中，本发明的头发护理应用包括表面活性剂。在一些实施方案中，表面活性剂选自，但不限于：阴离子表面活性剂、两性表面活性剂、非离子表面活性剂、两性离子表面活性剂、半极性表面活性剂，及其混合物。
适宜的阴离子表面活性剂包括，但不限于：烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、烷芳基磺酸盐、烷基磺基丁二酸盐、正-烷基肌氨酸盐、烷基磷酸盐、烷基醚磷酸盐、烷基醚羧酸盐和α-链烯烃磺酸盐，特别是它们的铵、钠、镁和单-、二-和三乙醇胺盐。在一些实施方案中，烷基一般含有8至18个碳原子且可为饱和的或非饱和的。在一些实施方案中，烷基醚硫酸盐、烷基醚磷酸盐和烷基醚羧酸盐的每分子可含有1至10个环氧乙烷单位。在一些实施方案中，本发明包括至少一种选自特殊的一组阴离子表面活性剂的表面活性剂：十二烷基硫酸钠、十二烷基醇聚醚硫酸酯钠、十二烷基硫酸铵、十二烷基醇聚醚硫酸酯铵(ammonium laureth sulfate)、十二烷基醇聚醚磺基丁二酸酯二钠(disodium laureth sulfosuccinate)；蓖麻醇酰胺单乙醇酰胺(disodiumricinoleamido monoethanolamide)(″MEA″)磺基丁二酸酯二钠、椰油酰基羟乙磺酸钠(sodium cocoyl isethionate)、甲基油酰基牛磺酸钠、甲基椰油酰基牛磺酸钠、十二烷基醇聚醚-13羧酸酯钠、C14-16链烯烃磺酸钠、十二烷基醇聚醚-4磷酸酯钠、十二烷基醇聚醚-3磷酸酯盐、三乙醇胺十二烷基硫酸盐、十二烷基硫酸镁、十三烷基硫酸钠、α-链烯烃硫酸盐，及其混合物。在一些实施方案中，本发明包括至少一种选自特殊的一组阴离子表面活性剂的表面活性剂：十二烷基醇聚醚硫酸酯铵、十二烷基磺基丁二酸铵、三乙醇胺十二烷基硫酸盐，及其混合物。在一些实施方案中，本发明包括月桂基***硫酸钠。在一些实施方案中，月桂基***硫酸钠选自：月桂基***硫酸钠1EO、2EO、3EO，及其混合物。
适宜的两性表面活性剂包括，但不限于：酰胺；磺基甜菜碱(sultaines)；甘氨酸盐；甘氨酸；丙酸盐；及其混合物。在一些实施方案中，假的-两性(ampholytic)表面活性剂，例如通常分类于指定-两性表面活性剂的甜菜碱也可用于本发明。在一些实施方案中，适宜用于本发明的甜菜碱包括，但不限于：椰油酰胺基丙基、椰油基、油酰胺基丙基，及其混合物。
适宜的非离子表面活性剂包括，但不限于：脂族(C8-18)伯或仲直链支链醇与烯化氧或酚与烯化氧，通常是环氧乙烷并且一般具有6至30个环氧乙烷基团的缩合产物。在一些实施方案中，适宜用于本发明组合物的非离子表面活性剂可包括脂肪酸烷醇酰胺。在一些实施方案中，脂肪酸烷醇酰胺包括那些具有C10-C18碳的脂肪酸烷醇酰胺，例如：脂肪酸二乙醇酰胺，包括异硬脂酸二乙醇酰胺和椰子脂肪酸二乙醇酰胺。在一些实施方案中，可使用的适宜的脂肪酸单乙醇酰胺包括椰子脂肪酸单乙醇酰胺和椰油基单-异丙醇酰胺。
适宜的半极性表面活性剂，例如胺氧化物也适宜用于本发明。在一些实施方案中，适宜的半极性表面活性剂包括但不限于：N-烷基胺氧化物；N-硬脂基二甲基胺氧化物；N-酰基酰胺氧化物；N-椰油基酰胺基丙基二甲基胺氧化物；及其混合物。在一些实施方案中，可由具有约10-21个碳原子的脂肪烃链提供胺氧化物表面活性剂的疏水部分。
调理剂
在一些实施方案中，为了在确认必需时提供更多的头发整理作用，可将以有机阳离子调理剂形式的其它的调理剂加至头发应用组合物中。在一些实施方案中，另外的调理剂为阳离子调理剂，其可包括，但不限于：二甲基二烯丙基氯化铵的同聚物；丙烯酰胺和二甲基二烯丙基氯化铵的共聚物；衍生自丙烯酸或甲基丙烯酸的同聚物或共聚物，所述丙烯酸或甲基丙烯酸含有通过酯或酰胺连接键连接至聚合物的阳离子氮官能团；乙烯基吡咯烷酮的共聚物；具有季氮官能团的丙烯酸酯；及其混合物。在一些实施方案中，特殊的阳离子酮咯酸包括，但不限于：聚季铵盐7、8、11、23，及其混合物。
增稠剂
在一些实施方案中，本发明的头发护理应用包括增稠剂。在一些实施方案中，增稠剂可用于促进洗发香波组合物应用至头发，并且优选添加充足的量以提供更为舒适的效果。适宜的增稠剂包括，但不限于：纤维素衍生物；丙烯酸盐共聚物；及其混合物。在一些实施方案中，本发明的头发护理应用包括非离子增稠剂。在一些实施方案中，适宜的非离子增稠剂包括，但不限于：脂族(C8-18)伯或仲直链或支链醇或酚与烯化氧的缩合产物；氧基乙基纤维素；羟丙基纤维素；淀粉和淀粉衍生物，例如羟乙基糖淀粉和淀粉淀粉酶；刺槐豆胶豆；氯化钠和氯化铵；糖如果糖和葡萄糖和聚糖的衍生物，例如PET-120葡萄糖二油酸甲酯；及其混合物。
阳离子抗静电剂
在一些实施方案中，本发明的头发护理应用包括阳离子抗静电剂。适宜的阳离子抗静电剂包括，但不限于：十六烷基三甲基氯化铵；十六烷基三甲基溴化铵；硬脂基三甲基氯化铵；脂肪伯胺；胺盐；及其混合物。在一些实施方案中，适宜的脂肪伯胺的烷基优选具有从约12至22个碳原子并且可为饱和的或不饱和的。在一些实施方案中，适宜的胺盐包括，但不限于：磷酸盐；柠檬酸盐乳酸盐；烷基硫酸盐；及其混合物。
其它添加剂
在一些实施方案中，本发明的头发护理应用可包含少量(例如少于1％)的通常在标准洗发香波配方中出现的其它组分，这些组分包括，但不限于：抗菌剂、抗头皮屑剂，例如巯氧吡啶锌；珠光剂；香料；染料和着色剂；防腐剂；粘度修饰剂；蛋白；聚合物；缓冲剂；多元醇；润湿剂；植物提取物；草药提取物；海产品提取物等。
烷基季铵硅酮化合物可用于多种个人护理产品，包括头发护理产品，例如洗发香波、护发素、2合1洗发香波/调理剂产品和定发型助剂。以下阐述示例性头发护理应用组合物。
洗发香波：
阴离子表面活性剂，例如10-40重量％的月桂基***硫酸钠；
阳离子调理剂，例如0.5-5重量％的聚季铵-7；
稳定剂，例如1-10重量％的二十二醇分散剂；
防腐剂，例如0.05-0.8重量％的EDTA四钠或0.05-0.4重量％的防腐剂，例如DMDM乙内酰脲；
0-2重量％的芳香剂；
0.1-5重量％的式1烷基季铵硅酮；和
QS水(尤其是去离子水)。
可采用实施例1(式1)的烷基季铵硅酮化合物制备洗发香波制剂。示例性洗发香波配方示于表A中。
表A.采用脂族阳离子硅酮组合物的洗发香波配方
抗头皮屑洗发香波：
阴离子表面活性剂，例如10-40重量％的月桂基***硫酸钠；
阳离子调理剂，例如0.5-5重量％的聚季铵-7；
稳定剂，例如1-10重量％的二十二醇分散剂；
防腐剂，例如0.05-0.8重量％的EDTA四钠或0.05-0.4重量％的防腐剂，例如DMDM乙内酰脲；
杀真菌剂，例如0.1-0.8重量％的氯咪巴唑；
0-2重量％的芳香剂；
0.1-5重量％的式1烷基季铵硅酮；和
QS水(尤其是去离子水)。
可采用实施例1(式1)的烷基季铵硅酮化合物制备抗头皮屑洗发香波制剂。示例性抗头皮屑洗发香波配方示于表B。
表B.采用脂族阳离子硅酮组合物的抗头皮屑洗发香波配方
洗净型(Rinse Off)护发素：
水溶性季铵盐，例如0.20-2重量％的十六烷基三甲基氯化铵；
增稠剂，例如0.5-5重量％的鲸蜡硬脂醇(cetearyl alcohol)，硬脂醇和鲸蜡醇的混合物；
防腐剂，例如Germall 115，尼泊金甲酯和尼泊金丙酯；
增稠剂，例如0.1-1重量％的单硬脂酸甘油酯；
0.25-2重量％的矿物油；
0-1重量％的芳香剂；
0.1-5重量％的式1烷基季铵硅酮；和
QS水(尤其是去离子水)。
可采用实施例1(式1)的烷基季铵硅酮化合物制备洗净型护发素。洗净型护发素的示例性配方示于表C。
表C.采用脂族阳离子硅酮组合物的洗净型护发素配方
保留型(Leave-On)护发素：
水溶性季铵盐，例如0.20-2重量％的十六烷基三甲基氯化铵；
增稠剂，例如0.5-5重量％的鲸蜡硬脂醇，硬脂醇和鲸蜡醇的混合物；
防腐剂，例如Germall 115，尼泊金甲酯和尼泊金丙酯；
增稠剂，例如0.1-1重量％的单硬脂酸甘油酯；
苯甲酸烷基酯，例如0.5-5重量％的C12至C15苯甲酸烷基酯；
0.25-2重量％的矿物油；
0-1重量％的芳香剂；
至5重量％的式1烷基季铵硅酮；
QS水(尤其是去离子水)。
可采用实施例1(式1)的烷基季铵硅酮化合物制备保留型护发素制剂。保留型护发素的示例性配方示于表D。
表D.采用脂族阳离子硅酮组合物的保留型护发素配方
沐浴露(Body Wash)：
阴离子表面活性剂，例如25-40重量％的链烷醇聚醚硫酸酯钠(sodium pareth sulfate)；
非离子表面活性剂，例如5-15重量％的椰油基酰胺基丙基甜菜碱；
包括0.3-3重量％的聚季胺7的阳离子聚合物；
烷基聚糖表面活性剂，例如0.3-3重量％的癸基葡萄糖；
防腐剂，例如0.05-0.8重量％的EDTA四钠或0.05-0.5重量％的防腐剂，例如DMDM乙内酰脲；
至0.15重量百分比的柠檬酸；
0-1重量％的芳香剂；
至5重量％的式1烷基季铵硅酮；和
QS水(尤其是去离子水)。
可采用实施例1(式1)的烷基季铵硅酮化合物制备沐浴露制剂。沐浴露的示例性配方示于表E。
表E.采用脂族阳离子硅酮组合物的沐浴露配方
洗手液皂(Liquid Hand Saop)：
30-45重量％的具有1-3摩尔的环氧乙烷的、乙氧基化的链烷醇聚醚硫酸酯钠盐表面活性剂；
0.7-7重量％的非离子表面活性剂，例如椰油基酰胺基丙基甜菜碱；
防腐剂，例如0.05-0.8重量％的EDTA四钠或0.05-0.5重量％的防腐剂，例如DMDM乙内酰脲；
至2重量％的芳香剂；和
至3重量％的式1烷基季铵硅酮。
可采用实施例1(式1)烷基季铵硅酮化合物制备洗手液皂配方。作为例证的洗手液皂配方示于表F。
表F：采用脂族阳离子硅酮组合物的洗手液皂配方
本发明的烷基季铵硅酮化合物也可用于个人护理组合物，例如除臭剂和/或止汗剂。除臭剂和/或止汗剂的代表性成分在美国专利申请公布号2004/0062738：美国专利号7,105,691；和美国专利号6,969,510中可发现，所有这些归Colgate-Palmolive Co.所有。
家庭护理应用
烷基季铵硅酮化合物也可用于家庭护理组合物，例如洗碗液(dishliquid)、织物软化剂、硬表面清洁剂轻垢液体去垢剂和去垢剂。在洗碗盘液体(dishwashing liquid)中，可将烷基季铵硅酮组合物用于更强的表面活性剂，后者对皮肤有刺激性。轻垢液皂(light duty liquid soap)的实例如下。对于轻垢液体组合物，代表性的成分描述于授权给Colgate-Palmolive Co.的美国专利号6,509,306中。
轻垢液皂：
15-30重量％的C8-C16直链烷基苯磺酸的钠盐的表面活性剂；
5-15重量％的具有1-3摩尔的环氧乙烷的、乙氧基化的C8-C18烷基醚硫酸的铵盐或钠盐表面活性剂；
5-15重量％的C8-C18烷基硫酸的铵盐或钠盐表面活性剂；
0.6-6重量％的包含C12-C14甜菜碱或C12-C14胺氧化物的非离子表面活性剂；
防腐剂，例如0.05-0.5重量％的防腐剂，例如DMDM乙内酰脲；
0-1重量％的芳香剂；
至3重量％的式1烷基季铵硅酮；和
助溶剂，例如0.3-3重量％的二甲苯磺酸钠。
示例性轻垢洗液配方示于表G。
表G.采用脂族阳离子硅酮组合物的轻垢洗液配方
实施例
在以下的实施例中进一步描述本发明。所述实施例仅为阐述性的，并非以任何形式限制如所描述的和权利要求的本发明的范围。
本发明产品的制备
以下实施例阐述示例性方法以采用以下反应剂制备本发明的产品：氢化硅化合物；α链烯烃；缩水甘油基环氧化物；季铵化化合物，例如氯甲烷；和二胺。
氢化硅化合物
符合以下结构的下列氢化硅化合物可从Siltech公司经商业购得：
其中：
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数。
以下报告的用于分子的具体值通过Si-29nmr测定：
表1：氢化硅化合物
  实施例   a   b+c
  1   0   2
  2   3   2
  3   5   3
  4   10   5
  5   12   10
  6   20   40
链烯烃化合物
符合以下结构的下列α链烯烃可从包括Chevron的多种来源经商业购得：CH2＝CH-(CH2)n-2-CH3。
表2：α链烯烃化合物
  实施例   n
  7   11
  8   15
  9   17
  10   19
  11   21
  12   25
实施例13：缩水甘油基环氧化物
缩水甘油基环氧化物是可从Ciba经商业购得的符合以下结构的下列商品：
实施例14：氯甲烷
符合以下结构的下列氯甲烷可从Air Gas经商业购得：CH3Cl
二胺
符合以下结构的下列二胺可从Akzo Nobel经商业购得：
H-N-[(CH2)xCH3]2
其中x是范围从1至21的整数。
表3：二胺类
  实施例   x
  15   11
  16   15
  17   17
  18   19
  20   21
本发明的产物
中间体1
通用方法：将指定克数的α链烯烃(实施例7-12)和指定克数的缩水甘油基环氧化物(实施例13)加至正在搅拌和冷却的容器中。接着加入指定克数的氢化硅(实施例1-6)。然后将该批料加热至80℃。接着加入10ppm的铂催化剂(基于将加入的所有原料的重量计)。加入冷却剂(Cooling)以控制放热。常见的是使温度从80℃升至120℃。维持120℃4小时，检核氢化硅内容物直至其变少消失。
表4：中间体1化合物
  实施例   氢化硅(克)   α链烯烃(克)   缩水甘油基环氧化物(克)
  21   1322.7   1542.9   134.1
  22   1443.6   1263.0   293.1
  23   1653.9   741.9   604.2
  24   1826.6   409.6   963.8
  25   1684.2   783.9   691.6
  26   1197.3   567.9   500.9
  27   1826.6   409.6   968.8(环氧化物)
  28   1443.6   1263.0   293.1(环氧化物)
中间体2
胺化反应：将指定克数的中间体1(实施例21-26)加至正在搅拌和冷却的容器中。接着加入指定克数的无水乙醇，随后加入指定克数的二胺(实施例15-20)。然后将该批料加热至80℃直至胺从仲胺转化为叔胺。
表5：中间体2化合物
  实施例   中间体1(克)   二胺(克)   乙醇(克)
  29   3186.6   89.8   655.3
  30   3100.0   166.9   653.4
  31   2705.2   325.8   606.2
  32   2702.7   458.0   632.1
  33   2900.0   370.4   654.0
  34   2100.0   261.0   472.2
  35   2702.7   458.0   632.1
  36   3100.0   166.9   653.4
烷基季铵硅酮化合物
季胺化：将指定克数的中间体2(实施例27-32)边混合边加至容器中。然后加入指定克数的氯甲烷(实施例14)以得到本发明式1。
表6：多功能有机-硅酮化合物
  实施例   中间体2(克)   氯甲烷(克)
  33   3088.3   43.1
  34   3083.2   99.9
  35   2788.1   192.5
  36   2884.4   272.4
  37   3058.0   219.5
  38   2143.0   161.3
  39   2884.4   272.4
  40   3083.2   99.9
实施例41
以下分子用于下述比较试验的调理剂组合物。以下报告所用的试验方法。
  成分   重量％
  水   适量至100
  十六烷基三甲基氯化铵(CTAC)   0.5
  鲸蜡醇   2
  硬脂醇   3
  单硬脂酸甘油酯   0.25
  防腐剂和芳香剂   0.52
  烷基季铵硅酮聚合物   0.5
在IKA(Eurostar Power Control-Vis)混合器上，同时采用不锈钢刀片以150rpm搅动，在1-kg规模的罐中制备各批次。首先，将水-相加热至85℃。其间，称出油-相，使之熔化直至该相也达到85℃。当水-相于85℃时，使熔化的油-相沉降其中，并使它们于高速(250rpm)下乳化20分钟。然后将该批料经空气冷却至室温，平均冷却速率为约1℃/min。于65℃时，加硅酮。然后，再将该批料冷却直至其温度为38℃，然后加芳香剂和防腐剂。于室温(25℃)，用柠檬酸调节pH，以使pH降至酸性范围3.6-4.4。
一组专门小组(panelists)评估J2-818A、J2-218A和对照1的湿梳和干梳。专门小组的评级(ratings)合计平均并报告如下。
  样品   湿梳   干梳
  J2-818A   7.604   7.667
  J2-218A   7.042   7.69
  对照1   6.563   7.262
一组专门小组评估J2-818A、J2-618A和对照2的湿梳和干梳。专门小组的评级合计平均并报告如下。
  样品   湿梳   干梳
  J2-818A   7.57   8.286
  J2-618A   7.167   8.38
  对照2   6.381   7.69
第三组专门小组采用质地分析仪(Texture Analyzer)三点弯曲试验连同仪器分析一起，将对照2与J2-818A比较，评估头发柔软度。以下列出结果。依据该试验的结果，烷基季铵硅酮提供更柔软的头发。
  专门小组评估   质地分析仪三点弯曲力(kg)
 J2-818A   56   0.1605
 对照2   91   0.211
检验烷基季铵硅酮使原料从调理剂组合物沉降增加的能力。检验的原料是来自ISP Corp的CeraphylTM RMT马来酸蓖麻油酯。如下所示制备作为比较的组合物。
  成分  重量％的  重量％的  重量％的
  水  适量至100  适量至100  适量至100
  十六烷基三甲基氯化铵(CTAC)  0.5  0.5  0.5
  鲸蜡醇  2  2  2
  硬脂醇  3  3  3
  单硬脂酸甘油酯  0.25  0.25  0.25
  防腐剂和芳香剂  0.52  0.52  0.52
  CeraphylTM RMT马来酸蓖麻油酯  0.5  0.5  0.5
  J2-818A  0.5  ---  ---
  二甲硅油(2000cst.)  ---  0.5  ---
组合物用于检验沉降。以下显示结果。如可见的，本发明的烷基季铵硅酮聚合物增加马来酸蓖麻油酯的沉降作用。
 样品  CeraphylTM RMT(ppm)的沉降作用
 J2-818A  4.421
 含二甲硅油的对照1  1.308
 无J2-218A或二甲硅油的样品  1.467
一组专门小组评估T2-818A和J2-818A对用上述调理剂组合物洗发后的头发的湿梳和干梳。专门小组的评级合计平均并报告如下。
  样品   湿梳   干梳
  T2-818A   7.5   7.6
  J2-818A   6.8   7.5
一组专门小组评估2N-1618A和T2-818A对用上述调理剂组合物洗发后的头发的湿梳和干梳。评估小组的评级合计平均并报告如下。
  样品   湿梳   干梳
  2N-1618A   8.262   8.119
  T2-818A   6.429   7.024
检验方法
制备发绺(Hair Tresses)
将2.5g的轻微损伤的高加索人(Caucasian)的头发用于制备一绺发绺。用十二烷基硫酸钠(SLS)溶液对发绺预洗涤两次以去除残余物并风干过夜。在应用过程中，对发绺进行预湿处理，并用注射器将0.5g要检验的产物均匀地施用其上。将产物搓揉(rubbed)进去1分钟，然后在水下漂洗30秒。使用或者潮湿的发绺或者使其干燥。
湿梳和干梳
八个受训的专门小组成员，通过发绺梳发和对在潮湿和干燥的条件下排序和评级给出评估。三个重复样品(replicates)用于梳发试验。以1-9个等级(其中9是最易于梳理的)对所有发绺进行评估。
头发柔软度
制备六绺发绺以评估两种调理剂原型，三绺用于发明的硅酮和三绺用于对照。专门小组首先被要求用抗菌皂洗手，然后用酒精棉签擦干。然后，应使擦过的手风干几分钟直至完全干燥。然后，专门小组人员通过用他们的手指尖感觉头发中三分之一段(mid-third)的柔软度评估头发的柔软度。他们被要求对6绺发绺在1-6个等级进行评级，此处1是最柔软的，而6是最粗糙的。用八个受训的专门小组成员。对每个组合物所报告的数字为所有八个评估小组成员对三绺发绺的每一个评级的合计数。为了得到平均评级，可将合计数除以24。
质地分析仪
作为最初的步骤，采用提供的2000g重量按照设定参数实施力的检定(force calibration)。所用的主要参数为：试验模式：压缩，试验速度：1.00mm/sec，试验后速度：10mm/sec，目标模式：距离，距离：13.000mm和触发力(Trigger Force)：5.0g。用宏程序记录数据和检测关键参数，在此情况下，为折弯头发的所需要的峰值力(peak force)和总功(total work)。利用三点弯曲***检验(three-point-bending system)检测头发柔软度。该装备由具有底座的三点弯曲操纵台(rig)、两个可调整的支架和与接近两个可调整的支架之间的第三枚刀片连接的臂组成。以如下的方式沿着支架铺陈发绺：使发绺的顶端位于T.A.平台的边缘。在开始试验时，将T.A.臂向下移指定的距离13.000mm，使发绺弯曲，然后它们反弹回来。在进行试验时，将数据记录为曲线(力图(force profile))，并将在宏中指定的想要的数据、曲线下面积和使头发弯曲所需要的最大的(峰值)力记录在电子数据表中。最大的力为头发柔软度的量度。头发越软，则使头发弯曲所需要的力越小。为了提高准确度，在试验中检测一式三份发绺(用相同待检产物以相同的方式处理的三绺发绺)，且每一头发样品进行五次以得到平均读数。也检测发绺的重量，且该重量被用来使T.A.值规格化，以消除发绺间重量差异产生的任何误差。然后实施ANOVA检验以得到统计学信息。
沉降
首先使用调理剂待检产品，采用处理发绺的标准梳发-检验方法(以上描述的)处理发绺，然后将其浸入有100ml正己烷的0.5l(16oz.)广口瓶中30分钟。半小时浸泡后，振摇内容物三分钟，随后收集正己烷溶液和浓缩以用于HPLC-MS评估。每种样品进行六次重复取值并合计平均。实施ANOVA检验以确定统计学显著性意义。

Claims (28)

1.一种式1的烷基季铵硅酮化合物：
其中，
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数；
n是范围从1至50的整数；
x是范围从0至21的整数；和
R是：
或
R是：
2.权利要求1的化合物，其中a是80，b是16，c是24。
3.权利要求1的化合物，其中n是11。
4.权利要求1的化合物，其中n是15。
5.权利要求1的化合物，其中n是17。
6.权利要求1的化合物，其中n是19。
7.权利要求1的化合物，其中n是21。
8.权利要求1的化合物，其中n是25。
9.权利要求1的化合物，其中x是11。
10.权利要求1的化合物，其中x是15。
11.权利要求1的化合物，其中x是17。
12.权利要求1的化合物，其中x是19。
13.权利要求1的化合物，其中x是21。
14.中间体1的有机-硅酮化合物：
其中：
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数；
n是范围从1至50的整数；和
R是：
或
R是：
15.一种中间体2的有机-硅酮化合物：
其中：
a是范围从0至200的整数；
b是范围从1至40的整数；
c是范围从1至40的整数；
n是范围从1至50的整数；
x是范围从0至21的整数；和
R是：
或
R是：
16.一种个人护理组合物，其包含权利要求1的烷基季铵硅酮化合物和至少一种选自表面活性剂和调理剂的原料。
17.一种家庭护理组合物，其包含权利要求1的烷基季铵硅酮化合物和表面活性剂。
18.权利要求1的化合物，其中a是20，b是2，c是8。
19.权利要求1的化合物，其中a是20，b是4，c是6。
20.权利要求1的化合物，其中a是20，b是6，c是4。
21.权利要求1的化合物，其中a是20，b是8，c是2。
22.权利要求18的化合物，其中n是17。
23.权利要求19的化合物，其中n是17。
24.权利要求20的化合物，其中n是17。
25.权利要求21的化合物，其中n是17。
26.权利要求1的化合物，其中a是40，b是8，c是12。
27.权利要求26的化合物，其中n是17。
28.权利要求2的化合物，其中n是17。
CN200980155470.2A 2009-01-22 2009-01-22 烷基季铵硅酮化合物 Expired - Fee Related CN102317354B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2009/031664 WO2010085250A1 (en) 2009-01-22 2009-01-22 Alkyl quaternium silicone compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102317354A CN102317354A (zh) 2012-01-11
CN102317354B true CN102317354B (zh) 2015-06-03

Family

ID=40810708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980155470.2A Expired - Fee Related CN102317354B (zh) 2009-01-22 2009-01-22 烷基季铵硅酮化合物

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8263061B2 (zh)
EP (2) EP2565218B1 (zh)
KR (1) KR101366420B1 (zh)
CN (1) CN102317354B (zh)
AU (1) AU2009338189B2 (zh)
BR (1) BRPI0924057B8 (zh)
CA (1) CA2749260C (zh)
ES (2) ES2459626T3 (zh)
HK (2) HK1163718A1 (zh)
MA (1) MA32992B1 (zh)
MX (1) MX2011007376A (zh)
RU (1) RU2478110C1 (zh)
WO (1) WO2010085250A1 (zh)
ZA (1) ZA201104472B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012027143A1 (en) * 2010-08-23 2012-03-01 Dow Corning Corporation Saccharide siloxane copolymers and methods for their preparation and use
AU2015419144A1 (en) * 2015-12-28 2018-06-07 Colgate-Palmolive Company Fabric conditioners
EP3624898B1 (en) * 2017-05-19 2024-04-10 The Procter & Gamble Company Hair care composition comprising non-volatile hydrocarbon oils and fatty esters of benzoic acid
JP7376364B2 (ja) * 2017-05-19 2023-11-08 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー トリエステル化合物及び安息香酸の脂肪酸エステルを含むヘアケア組成物
US11536662B2 (en) 2020-06-24 2022-12-27 B/E Aerospace, Inc. Methods for detecting antimicrobial surface coatings using fluorescent indicators

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE666745A (zh) * 1964-07-14 1966-01-12
US4185087A (en) * 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
DE2912484A1 (de) * 1979-03-29 1980-10-16 Henkel Kgaa Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel
DE3719086C1 (de) 1987-06-06 1988-10-27 Goldschmidt Ag Th Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
US4895964A (en) * 1988-07-01 1990-01-23 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Quarternary ammonium pendant siloxane copolymers
DE3837811C1 (zh) 1988-11-08 1990-04-26 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
GB2230787A (en) 1989-02-09 1990-10-31 Dow Corning Aqueous polysiloxane compositions and process for the treatment of textiles
US5098979A (en) 1991-03-25 1992-03-24 Siltech Inc. Novel silicone quaternary compounds
JPH05238910A (ja) 1991-09-30 1993-09-17 Dow Corning Corp シリコン補助剤を含む除草剤組成物
US5567372A (en) * 1993-06-11 1996-10-22 Kimberly-Clark Corporation Method for preparing a nonwoven web containing antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts
CA2103440A1 (en) 1993-06-11 1994-12-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts
US6211139B1 (en) 1996-04-26 2001-04-03 Goldschmidt Chemical Corporation Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof
FR2749506B1 (fr) * 1996-06-07 1998-08-07 Oreal Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation
DE59905052D1 (de) 1998-11-14 2003-05-22 Goldschmidt Ag Th Polyetherquatfunktionelle Polysiloxane
US6538061B2 (en) * 2001-05-16 2003-03-25 General Electric Company Cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions
US6607717B1 (en) 2001-10-24 2003-08-19 Dow Corning Corporation Silicon based quaternary ammonium functional compositions and their applications
US20060034792A1 (en) 2004-08-11 2006-02-16 L'oreal Cosmetic composition based on a cationic surfactant, an amino silicone or vinyl silicone, a fatty alcohol and a propellant
US20060057096A1 (en) 2004-09-08 2006-03-16 Pascale Lazzeri Cosmetic composition comprising at least one cationic surfactant, at least one aminated silicone, at least one fatty alcohol, and at least one diol

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0924057B1 (pt) 2019-09-10
CA2749260C (en) 2014-03-25
ES2400758T3 (es) 2013-04-12
US20110027206A1 (en) 2011-02-03
RU2478110C1 (ru) 2013-03-27
MA32992B1 (fr) 2012-01-02
WO2010085250A1 (en) 2010-07-29
CN102317354A (zh) 2012-01-11
EP2389407B1 (en) 2012-12-12
BRPI0924057B8 (pt) 2020-04-14
US8263061B2 (en) 2012-09-11
AU2009338189A1 (en) 2011-07-21
HK1163718A1 (en) 2012-09-14
CA2749260A1 (en) 2010-07-29
ES2459626T3 (es) 2014-05-12
EP2565218B1 (en) 2014-02-26
EP2565218A1 (en) 2013-03-06
KR20110114665A (ko) 2011-10-19
BRPI0924057A2 (pt) 2015-07-07
ZA201104472B (en) 2012-11-28
EP2389407A1 (en) 2011-11-30
KR101366420B1 (ko) 2014-02-24
MX2011007376A (es) 2011-08-12
HK1182122A1 (zh) 2013-11-22
AU2009338189B2 (en) 2012-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8778319B2 (en) Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, method for producing same and use thereof in formulations for cleansing and care
US9539199B2 (en) Cosmetic compositions
EP1440124B1 (en) Silicon based quaternary ammonium functional compositions and their applications
US7514091B2 (en) Aminated silicone detergent cosmetic composition and use
EP1631245B1 (en) Transparent conditioning shampoo
US7825207B2 (en) Siloxanes containing guanidino groups and use thereof for cosmetic formulations
CN100553608C (zh) 含有乙烯聚二甲硅氧烷/聚二甲硅氧烷共聚物和阳离子聚合物的化妆组合物及其应用
KR100420845B1 (ko) 양쪽성 전분 및 양이온성 컨디셔너를 함유하는 미용학적조성물 및 이의 용도
US20080305065A1 (en) Novel polysiloxanes having quaternary ammonium groups, a process for the preparation thereof and the use thereof in cleaning and care formulations
CN102317354B (zh) 烷基季铵硅酮化合物
CN102341089A (zh) 用于个人护理组合物的两性三元共聚物
KR20010076245A (ko) 특정 양쪽성 전분을 함유하는 세정 미용학적 조성물 및이의 용도
KR20060121736A (ko) 아미노 실리콘을 함유하는 세정용 미용 조성물 및 이의용도
CA2316502A1 (en) Hair conditioning formulation for mending split ends
US6432393B1 (en) Hair care compositions which provide hair body and which comprise elastomeric resinous materials
US9963470B2 (en) Branched blocky cationic organopolysiloxane
EP1105093A1 (en) Conditioning compositions
JP2007119475A (ja) オキシエチレン化ソルビタンエステル、カチオン性ポリマー、及び固形脂肪物質を含む化粧品組成物、並びに美容処理方法
US20220218589A1 (en) Aqueous dispersions of pre-crosslinked organopolysiloxanes
US7868208B1 (en) Polyquaternary alkyl polymers
US6461598B1 (en) Process for conditioning hair
US6582686B1 (en) Water soluble conditioning complexes

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150603

Termination date: 20190122

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee