CN102311303A - 有机el元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种具有苯并荧蒽结构和蒽结构的双结构特性的、稳定性优良的有机EL材料。有机EL元件具有至少一层含有由以下通式(I)所表示的化合物的有机化合物层。式中，L是连接基，将位置1～12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接；在位置1～22中未被连接的位置上，由氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、芳香族氨基中的任一种来取代；L表示单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的亚烷基中的任一种。

Description

有机EL元件
技术领域
本发明涉及有机EL(电致发光)元件。
背景技术
有机EL元件可以在例如数V～数十V左右的低电压下发光。另外，通过选择荧光性有机化合物的种类，有机EL元件可以发出各种颜色的光。因此，期待将有机EL元件应用于各种发光元件、显示元件等中。例如，日本特开2001-257075号公报、日本特开2003-26616号公报以及日本特开平8-12600号公报等中，作为蓝色发光元件的主体材料、发光材料，提出了譬如荧蒽结构、蒽结构的各种结构的材料。
荧蒽结构，特别是苯并荧蒽结构，荧光强度非常强，而且其能隙对于作为蓝色元件的主体材料、发光材料的而言是合适的材料。因此，一直被作为蓝色发光材料的候选材料，但还没有达到实用程度的特性。
另一方面，蒽结构作为高效率、长寿命的有机EL主体材料来讲是非常有效的结构。特别是，蒽结构作为蓝色发光元件用的主体材料起到核心作用。但是，在要求蓝色发光元件的进一步长寿命化，而且在为了对应于元件结构的复杂化而要求细微的物性的变化的状况下，蒽结构还不能说一定就足可以作为蓝色发光材料来使用。
然而，作为开发能够应对这样的细微的物性变化的新材料的方法，可以考虑在具有不同结构的材料间进行交叉耦合。交叉耦合是将两种结构进行组合而使不同结构具有的特征在一种材料中体现出来，来对应更广范围的元件结构。苯并荧蒽结构与蒽结构的组合被认为是作为蓝色发光材料的有力组合。
发明内容
本发明是鉴于上述情况而完成的，其目的在于提供一种具有苯并荧蒽结构和蒽结构的双结构特性的有机EL材料。
为了实现上述目的，本发明的有机EL元件的特征在于，具有至少一层含有由以下通式(I)所表示的化合物的有机化合物层。
【化1】
Figure BSA00000506322900021
(式中，L是连接基，将位置1～12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接；在位置1～22中未被连接的位置上，由氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、芳香族氨基中的任一种来取代；L表示单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的亚烷基中的任一种。)
所述L优选将位置1～5、位置8～12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接。
所述L优选将位置1、2、4、5、8、9、11、12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接。
所述L优选将位置1或位置12与位置13～22中任一位置相连接。
所述化合物优选由以下通式(II)或者通式(III)表示。
【化2】
Figure BSA00000506322900022
【化3】
(式中，X1～X20表示氢原子、取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、芳香族氨基中的任一种；L是连接基，表示单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的亚烷基中的任一种。)
优选地，上述通式(II)中的X3、X6、X7、X10、X14、X16、X19被取代。
优选地，上述通式(II)中的X3、X10、X14、X19被取代。
优选地，上述通式(III)中的X3、X6、X7、X10、X13、X16、X18被取代。
优选地，上述通式(III)中的X3、X10、X16被取代。
所述连接基L是例如单键或取代或未取代的亚芳基。
所述有机化合物层是例如发光层。
所述有机化合物层是例如载流子输送层。
附图说明
本发明的上述方面和其他方面以及优点通过阅读下面的详细描述和附图将变得更明显，其中：图1为表示本发明的有机EL元件的构成例的图。
附图标记说明
1 EL元件
2 基板
3 阳极
4 空穴注入输送层
5 发光层
6 电子注入输送层
7 阴极
具体实施方式
以下，对本发明的有机EL元件的具体构成进行说明。本发明的有机EL元件具有至少1层含有由以下通式(I)所表示的化合物的有机化合物层。
【化4】
Figure BSA00000506322900041
(式中，L是连接基，将位置1～12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接。需要说明的是，式中的编号是表示连接基L的连接位置的编号。在位置1～22中未被连接的位置上，由氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、芳香族氨基中的任一种所取代。L表示单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的亚烷基中的任一种。)
例如，通过将上述化合物用于发光层，可以使如下的掺杂材料，即由于能级关系在使用现有的主体材料的情况下不能发挥机能的掺杂材料，能够效率良好地发光。此外，通过将上述化合物用于载流子输送层，可以对在现有的输送材料中不能调整的电子或者空穴的传输率进行控制。
作为通式(I)中的芳基，可以是单环也可以是多环，也包括缩合环或集合环。这样的芳基优选碳原子总数为6～20。作为芳基的具体例，可以举出苯基、(o-、m-、p-)甲苯基、菲基、芘基、苝(ペリレニル)基、晕苯(コロネニル)基、萘基、蒽基、(o-、m-、p-)二苯基基、苯蒽基、甲苯蒽基等，特别优选苯基。这些芳基可以也可以进一步被取代。作为这样的取代基，可以举出烷基、烷氧基、芳基，芳氧基、氨基、卤原子等。
作为通式(I)中的杂环基，可以举出含有作为杂原子的O、N、S的5元或6元环的芳香族杂环基，以及碳原子数2～20的缩合多环芳香杂环基等。作为芳香族杂环基和缩合多环芳香杂环基，可以举出例如噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、喹啉基、喹喔啉基等。这些杂环基可以进一步被取代。作为这样的取代基可以举出烷基，烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、卤原子等。
作为通式(I)中烷基，可以是直链状的，也可以具有支链。这样的烷基优选碳原子数为1～10。作为烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、(n-、i-)丙基、(n-、i-、s-、t-)丁基等。这些烷基也可以具有取代基。作为这样的取代基，可以举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、卤原子等。
作为通式(I)中芳香族氨基可以未取代，也可以具有取代基，但优选具有取代基。作为芳香族氨基的具体例，可以举出氨基联苯、二甲苯氨基、二氨基联苯、N-苯基-N-甲苯氨基、N-苯基-N-萘氨基、N-苯基-N-氨基联苯、N-苯基-N-蒽氨基、N-苯基-N-芘氨基、二萘氨基、二蒽氨基、二芘氨基等。
作为连接基L的亚芳基，除了亚苯基基、联亚苯基、亚蒽基基等通常的亚芳基之外，还可举出由2个及其以上的亚芳基直接连接的基团。此外，连接基L的亚芳基也可以是2个及其以上的亚芳基通过亚烷基、-O-、-S-或-NR-来连接的基团。这里，R表示烷基或芳基。这些芳基可以进一步被取代。作为这样的取代基，可以举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、卤原子等。
作为连接基L的杂环基，可以举出含有作为杂原子的O、N、S的5元或6元环的芳香族杂环基，以及碳原子数2～20的缩合多环芳香杂环基等。作为芳香族杂环基以及缩合多环芳香杂环基，可以举出例如噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、喹啉基、喹喔啉基等。这些杂环基可以进一步被取代。作为这样的取代基，可以举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基、卤原子等。
作为连接基L的亚烷基，优选亚甲基、亚乙基等。
以下，示出了连接基L的具体例，但本发明并不限定于此。
【化5】
Figure BSA00000506322900061
连接基L优选为单键、或取代或未取代的亚芳基。此外，取代或未取代的亚芳基优选为取代或未取代的亚苯基。
本发明的化合物优选其分子量为1000以下。此外，作为取代基优选为取代或未取代的芳基，特别优选为苯基。其他的Xn优选为氢原子。
本发明的化合物中，优选连接基L将位置1～5和位置8～12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接。这是因为，通过在这些位置连接，在类似蒸镀这样的高温环境下，连接部分的结构间不容易环化，不会生成具有长波长成分的杂质。其结果，难以产生寿命降低、发光色显著变化等不良影响。
本发明的化合物中，优选地，连接基L将位置1、2、4、5、8、9、11、12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接。这是因为，通过在这些位置进行连接，难以产生寿命降低、发光色显著变化等不良影响。
本发明的化合物中，最优选地，连接基L将位置1或位置12与位置13～22中任一位置相连接。这是因为，通过在这些位置进行连接，难以产生寿命降低、发光色显著变化等不良影响。
特别地，本发明的化合物优选由以下通式(II)或者通式(III)所表示。
【化6】
Figure BSA00000506322900071
【化7】
Figure BSA00000506322900072
(式中，X1～X20表示氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、芳香族氨基中的任一种；L是连接基，表示单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的亚烷基中的任一种。)
通式(II)和通式(III)中的芳基、杂环基、烷基、芳香族氨基、亚芳基、亚烷基与通式(I)中的芳基、杂环基、烷基、芳香族氨基、亚芳基、亚烷基相同。
优选地，通式(II)中的X3、X6、X7、X10、X14、X16、X19被取代。这是因为，通过将这些位置取代，难以引起通式(II)的材料的结晶化，可以形成良好的非晶膜。此外，这些位置是化学活性高的位置，如果这些取代位置是空着的，那么在元件运行中受到一些活性种的攻击时，则有可能成为劣化的原因。特别地，优选通式(II)中的X3、X10、X14、X19被取代。如果这些取代位置是空着的，有可能导致荧光强度显著下降。
优选地，通式(III)中的X3、X6、X7、X10、X13、X16、X18被取代。通过将这些位置取代，难以引起通式(III)的材料的结晶化，可以形成良好的非晶膜。此外，这些位置是化学活性高的位置，如果这些取代位置是空着的，那么在元件运行中受到一些活性种的攻击时，则有可能成为劣化的原因。特别地，优选通式(III)中的X3、X10、X16被取代。如果这些取代位置是空着的，有可能导致荧光强度显著下降。
以下，示出了本发明的化合物的具体例，但本发明并不限定于此。
【化8】
Figure BSA00000506322900091
【化9】
Figure BSA00000506322900101
【化10】
Figure BSA00000506322900111
【化11】
Figure BSA00000506322900121
接下来，对具有至少1层含有上述化合物的有机化合物层的本发明的有机EL元件进行说明。图1是显示本发明的有机EL元件的构成例的图。如图1所示，有机EL元件1在基板2上依次具有阳极3、空穴注入输送层4、发光层5、电子注入输送层6、阴极7。
基板2优选由透明或半透明材料形成。基板2例如由玻璃板、透明塑料片、半透明塑料片、石英、透明陶瓷形成或者由这些组合而成的复合片材形成。需要说明的是，基板2也可以由不透明材料形成。这时，有机EL元件1与图1所示的层叠次序相反。而且，也可以通过在基板2上组合例如滤色膜、颜色转换膜、电介质反射膜等，来控制发光的颜色。
阳极3优选使用功函数比较大的金属、合金或导电性化合物来作为电极物质。作为阳极3中使用的电极物质可以举出例如金、白金、银、铜、钴、镍、钯、钒、钨，氧化锡、氧化锌、ITO(氧化锡铟)、聚噻吩、聚吡咯等。这些电极物质可以单独使用，也可多种并用。阳极3可以通过例如蒸镀法、溅射法等气相沉积法将这些电极物质形成于基板2上。此外，阳极3可以是单层结构，也可以是多层结构。
空穴注入输送层4是含有如下化合物的层，即，具有使来自阳极3的空穴注入变得容易的机能、输送注入后的空穴的机能以及阻挡电子的机能的化合物。空穴注入输送层4可以使用酞花青衍生物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、腙衍生物、芪衍生物、吡唑啉衍生物，聚硅烷衍生物，聚亚苯基乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物，聚-N-乙烯咔唑衍生物等中至少1种来形成。此外，本发明的上述化合物也可以用于空穴注入输送层4。这种情况下，在以往的空穴注入输送材料中不能调整的空穴传输率变得能够被控制。需要说明的是，具有空穴注入输送机能的化合物，可以单独使用，也可多种并用。
发光层5是含有如下化合物的层，即，具有空穴和电子的注入机能、空穴和电子的的输送机能、通过空穴和电子的再结合来生成激发子的机能的化合物。优选将上述化合物用于发光层5，优选将含有上述化合物的有机化合物层作为发光层5。通过将上述化合物用于发光层5，可以使如下掺杂材料，即由于能级关系在使用现有的主体材料的情况下不能发挥机能的掺杂材料，能够效率良好地发光。
本发明中，发光层5中除了上述化合物以外，还可以含有其他荧光性物质。作为荧光性物质，可以举出例如喹吖啶酮、红荧烯、苯乙烯基类色素等化合物、三(8-羟基喹啉)铝等8-羟基喹啉及其衍生物作为配体的金属络合物色素等的喹啉衍生物、四苯基丁二烯、蒽、苝、晕苯、12-酞吡呤酮衍生物、苯基蒽衍生物、四芳基乙烷衍生物等。
发光层5通过主体化合物和掺杂剂(客体化合物)来构成，上述化合物可以用作主体化合物来形成发光层5，也可以用作掺杂剂来形成发光层5。
在使用上述化合物作为掺杂剂时，上述化合物的含量优选为0.01～20wt％，进一步优选为0.1～15wt％。由于移至长波长的发光成为可能，通过与主体化合物组合使用，可以改变主体化合物的发光波长特性。此外，还由于能提高元件的发光效率、稳定性。另一方面，在使用上述化合物作为主体化合物时，上述化合物的含量优选为80～99.99wt％，进一步优选为85～99.9wt％。
电子注入输送层6具有使来自阴极7的电子容易注入的机能、输送电子的机能以及阻挡空穴的机能。电子注入输送层6可以使用三(8-羟基喹啉)铝等8-羟基喹啉及其衍生物作为配体的有机金属络合物等喹啉衍生物、噁二唑衍生物、噁***衍生物、三嗪衍生物、苝衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、二苯基醌衍生物，硝基取代芴酮衍生物，噻喃二氧化物衍生物等中至少1种来形成。此外，本发明的上述化合物也是优选用作电子注入输送层的材料。这种情况下，在现有的电子注入输送材料的情况下不能调整的电子传输率变得能够被控制。
空穴注入输送层4以及电子注入输送层6需要考虑到发光层5中所使用的化合物的空穴注入、空穴输送、电子注入、电子输送的各机能的水平，可以根据需要来设置。例如，发光层5中所使用的化合物的空穴注入输送机能或电子注入输送机能高的情况下，就可以不设置空穴注入输送层4或电子注入输送层6，可以使发光层5构成为兼做空穴注入输送层4或电子注入输送层6。此外，根据不同情况，也可以对空穴注入输送层4以及电子注入输送层6中的任一个均不设置。
此外，也可以在空穴注入输送层4以及电子注入输送层6中分别设置另外的具有注入机能的层和具有输送机能的层。例如，在将电子注入输送层6分为电子注入层和电子输送层来设层的情况下，可以从电子注入输送层用化合物中选择优选的组合来使用。此时，优选从阴极7侧开始依次层叠电子亲和力的值较大的化合物的层，并优选与阴极7相接而设置电子注入层，与发光层相接而设置电子输送层。在设置2层以上电子注入输送层时，关于电子亲和力与层叠次序的关系，也是同样。
阴极7优选使用功函数比较小的金属、合金或电气电导性化合物来作为电极物质。作为阴极中所使用的电极物质可以举出例如锂、锂-铟合金、钠、钠-钾合金、钙、镁、镁-银合金、镁-铟合金、铟、钌、钛、锰、钇、铝、铝-锂合金、铝-钙合金、铝-镁合金、石墨薄膜等。这些电极物质可以单独使用，也可以多种并用。阴极可以通过将这些电极物质通过例如蒸镀法、溅射法、离子化蒸镀法、离子镀法、团簇离子束法等方法形成于电子注入输送层之上。此外，阴极可以是单层结构，也可是多层结构。需要说明的是，为了有效地获取有机EL元件的发光，阳极3或阴极7中至少一方的电极优选为不透明或半透明，一般而言，优选将阳极3的材料厚度设定为，使得所发出光的光透过率为80％以上。
实施例
以下，将本发明的具体实施例与比较例一同示出，进一步详细说明本发明。
合成例1(化合物1的合成)
【化12】
Figure BSA00000506322900151
9，10-二苯基蒽-2-硼酸的合成
将2-溴代蒽醌6.8g(23.7mmol)悬浊于脱水甲苯50ml和脱水醚50ml的混合溶剂中，冷却至-20℃。在其中加入苯基锂的丁基醚溶液(1.9mmol/ml)26.3ml(50mmol)，反应6小时后，加入蒸馏水使反应停止。然后，使用分离后的有机层进行柱状色谱分离，得到二醇体。接着，将得到的二醇体、碘化钾39g(237mmol)和一水次亚磷酸钠41g(390mmol)溶解于醋酸，回流6小时。冷却后过滤析出物，利用柱状色谱分离进行精制，得到4.68g(11.4mmol)的2-溴-9，10-二苯基蒽。收率为48.3％。
将2-溴-9，10-二苯基蒽4.68g(11.4mmol)溶解于脱水THF中，冷却至-80度。向其中滴入7.9ml(12.5mmol)的正丁基锂的正己烷溶液，40分后再加入3.33g(22.8mmol)的硼酸三乙酯。反应进行2小时后，加入稀盐酸溶液，放置12小时。然后，使用分离的有机层进行再结晶，得到3.07g(8.2mmol)的9，10-二苯基蒽-2-硼酸。收率为72％。
9-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽的合成
将5.9g(32.4mmol)的苊醌和7.5g(35.7mmol)的1，3-二苯基-2-丙酮悬浊于150ml乙醇中，加入溶解了氢氧化钾2g的乙醇溶液。在加热至回流温度后，再加入等量的氢氧化钾的乙醇溶液，反应5分钟。冰冷后过滤析出的固体，进行乙醇洗净，得到8.24g(23.1mmol)的7.9-二苯基环戊烷[a]苊-8-酮。收率为71.3％。
将8.24g(23.1mmol)的7.9-二苯基环戊烷[a]苊-8-酮溶解于300ml的二氯甲烷中，并保温于回流温度。历经1小时向其中同时滴入5.4g(46.2mmol)的亚硝酸异戊酯的二氯甲烷溶液与5g(23.1mmol)的2-氨-5-溴安息香酸的二氯甲烷溶液。进一步回流12小时后，加入甲醇，过滤析出物。然后，将析出物溶解于二甲苯，回流12小时。接着，使用柱状色谱分离进行精制，得到3.96g(8.2mmol)的9-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽。收率为35.5％。
化合物1的合成
将1.4g(3.74mmol)的9，10-二苯基蒽-2-硼酸与1.8g(3.74mmol)的9-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽与作为催化剂的的四(三苯基膦)钯100mg溶解于甲苯80ml和乙醇20ml的混合溶剂中。向其中加入2M的碳酸钠水溶液40ml，在90℃反应12小时。反应结束后分离有机层，通过柱状色谱分离进行精制，得到1.83g(2.5mmol)的化合物1。收率为66.8％。
对所得的化合物1利用质谱、红外线吸收谱、NMR进行鉴定。
合成例2(化合物2的合成)
【化13】
Figure BSA00000506322900161
10-苯基蒽-9-硼酸的合成
将15.14g(58.9mmol)的9-溴代蒽、7.2g(59mmol)的硼酸苯酯以及作为催化剂的1g的四(三苯基膦)钯溶解于甲苯100ml与乙醇25ml的混合溶剂中。在该混合溶剂中加入2M的碳酸钠水溶液50ml，在90℃反应12小时。反应结束后分离有机层，进行柱状色谱分离，得到13.65g(53.7mmol)的9-苯基蒽。收率为91.2％。
将13.65g(53.7mmol)的9-苯基蒽溶解于N，N-二甲基甲酰胺100ml中，加入10.5g(59mmol)的N溴代丁二酰亚胺，反应6小时。接着加入蒸馏水使反应停止后，过滤析出物。回收的析出物通过柱状色谱分离进行精制，得到15.97g(48mmol)的9-溴-10-苯基蒽。收率为89.3％。
将14g(42mmol)的9-溴-10-苯基蒽溶解于脱水THF中，冷却至-80度。向其中滴入31.2ml(49mmol)的正丁基锂的正己烷溶液，在40分后再加入13g(89mmol)的硼酸三乙酯。反应进行2小时后，加入稀盐酸溶液，放置12小时。接着，使用分离的有机层进行再结晶，得到10g(33.6mmol)的10-苯基蒽-9-硼酸。收率为75.2％。
化合物2的合成
将0.94g(3.14mmol)的10-苯基蒽-9-硼酸、与合成例1同样地合成的1.52g(3.14mmol)的9-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽以及作为催化剂的四(三苯基膦)钯100mg溶解于甲苯80ml和乙醇20ml的混合溶剂中。向其中加入2M的碳酸钠水溶液40ml，在90℃反应12小时。反应结束后分离有机层，通过柱状色谱分离进行精制，得到1.37g(2.09mmol)的化合物2。收率为66.6％。
对所得的化合物2利用质谱、红外线吸收谱、NMR进行鉴定。
合成例3(化合物3的合成)
【化14】
Figure BSA00000506322900171
9-苯基-10-(4-溴代苯基)蒽的合成
将与合成例2同样地合成的2.46g(8.26mmol)的10-苯基蒽-9-硼酸、9.75g(41.3mmol)的对二溴苯以及作为催化剂的四(三苯基膦)钯250mg溶解于甲苯60ml与乙醇15ml的混合溶剂中。向其中加入2M的碳酸钠水溶液30ml，在90℃反应12小时。反应结束后分离有机层，通过柱状色谱分离进行精制，得到1.48g(3.62mmol)的9-苯基-10-(4-溴代苯基)蒽。收率为43.8％。
7，12-二苯基苯并荧蒽-9-硼酸的合成
将与合成例1同样地合成的3g(6.21mmol)的9-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽溶解于脱水THF中，冷却至-80度。向其中滴入4.3ml(6.8mmol)的正丁基锂的正己烷溶液，40分后再加入1.81g(12.4mmol)的硼酸三乙酯。反应2小时后加入稀盐酸溶液，放置12小时。接着，使用分离的有机层进行再结晶，得到1.51g(3.37mmol)的7，12-二苯基苯并荧蒽-9-硼酸。收率为54.3％。
化合物3的合成
将1.38g(3.37mmol)的9-苯基-10-(4-溴代苯基)蒽、1.51g(3.37mmol)的7，12-二苯基苯并荧蒽-9-硼酸以及作为催化剂的四(三苯基膦)钯100mg溶解于甲苯60ml和乙醇15ml的混合溶剂中。向其中加入2M的碳酸钠水溶液30ml，在90℃反应12小时。反应结束后分离有机层，通过柱状色谱分离进行精制，得到2.01g(2.75mmol)的化合物3。收率为81.6％。
对所得的化合物3利用质谱、红外线吸收谱、NMR进行鉴定。
合成例4(化合物4的合成)
【化15】
Figure BSA00000506322900181
2-(4-溴代苯基)-9，10-二苯基蒽的合成
将与合成例1同样地合成的3.74g(10mmol)的9，10-二苯基蒽-2-硼酸、9.44g(40mmol)的对二溴苯以及作为催化剂的四(三苯基膦)钯300mg溶解于甲苯60ml和乙醇15ml的混合溶剂中。向其中加入2M的炭酸钠水溶液30ml，在90℃反应12小时。反应结束后分离有机层，通过柱状色谱分离进行精制，得到2.32g(5.15mmol)的2-(4-溴代苯基)-9，10-二苯基蒽。收率为51.5％。
化合物4的合成
将1.35g(3mmol)的2-(4-溴代苯基)-9，10-二苯基蒽、与合成例3同样地合成的1.34g(3mmol)的7，12-二苯基苯并荧蒽-9-硼酸以及作为催化剂的四(三苯基膦)钯100mg溶解于甲苯60ml和乙醇15ml的混合溶剂中。向其中加入2M的炭酸钠水溶液30ml，在90℃反应12小时。反应结束后分离有机层，通过柱状色谱分离进行精制，得到1.68g(2.08mmol)的化合物4。收率为69.3％。
对所得的化合物4利用质谱、红外线吸收谱、NMR进行鉴定。
合成例5(化合物5的合成)
【化16】
9-溴-3，4，7，12-四苯基苯并荧蒽的合成
将6.8g(20mmol)的3，4二溴代苊醌、6.1g(50mmol)的苯基硼酸以及作为催化剂的四(三苯基膦)钯1g溶解于甲苯80ml和乙醇20ml的混合溶剂中。向其中加入2M的炭酸钠水溶液40ml，在90℃反应12小时。反应结束后分离有机层，通过柱状色谱分离进行精制，得到3.85g(11.5mmol)的3，4-二苯基苊醌。收率为57.5％。
将3.85g(11.5mmol)的3，4-二苯基苊醌和2.7g(12.9mmol)的1，3-二苯基-2-丙酮悬浊于乙醇50ml中，加入溶解了氢氧化钾0.4g的乙醇溶液。加热至回流温度后，进一步加入等量的氢氧化钾的乙醇溶液，反应5分钟。冰冷后过滤析出的固体，进行乙醇洗净，得到2.82g(5.55mmol)的3，4，7.9-四苯基环戊烷[a]苊-8-酮。收率为48.3％。
将2.82g(5.55mmol)的3，4，7.9-四苯基环戊烷[a]苊-8-酮溶解于100ml的二氯甲烷中，保持在回流温度。历经1小时向其中同时滴入1.3g(11.1mmol)的亚硝酸异戊酯的二氯甲烷溶液和1.2g(5.55mmol)的2-氨-5-溴代安息香酸的亚硝酸异戊酯的二氯甲烷溶液。进一步进行12h回流后，加入甲醇，过滤析出物。然后，将析出物溶解于二甲苯，回流12小时。接着通过柱状色谱分离进行精制，得到0.76g(1.2mmol)的9-溴-3，4，7，12-四苯基苯并荧蒽。收率为21.6％。
化合物5的合成
将0.76g(1.2mmol)的9-溴-3，4，7，12-四苯基苯并荧蒽、与合成例1同样地合成的0.45g(1.2mmol)的9，10-二苯基蒽-2-硼酸以及作为催化剂的的四(三苯基膦)钯15mg溶解于甲苯40ml和乙醇10ml的混合溶剂中。向其中加入2M的碳酸钠水溶液20ml，在90℃反应12小时。反应结束后分离有机层，通过柱状色谱分离进行精制，得到0.78g(0.88mmol)的化合物5。收率为73.3％。
合成例6(化合物6的合成)
【化17】
Figure BSA00000506322900201
除了将对二溴苯替换为2，6-二溴吡啶以外，与合成例4相同，得到化合物6。
合成例7(化合物7的合成)
【化18】
Figure BSA00000506322900202
除了将对二溴苯替换为4，4’-二溴代三苯基胺以外，与合成例4相同，得到化合物7。
合成例8(化合物8的合成)
【化19】
Figure BSA00000506322900211
除了将对二溴苯替换为3，6’-二溴咔唑以外，与合成例4相同，得到化合物8。
合成例9(化合物9的合成)
【化20】
Figure BSA00000506322900212
8-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽的合成
除了将2-氨-5-溴代安息香酸替换为2-氨-3-溴代安息香酸以外，与合成例1相同，得到8-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽。
化合物9的合成
除了将9-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽替换为8-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽以外，与合成例3相同，得到化合物9。
合成例10(化合物10的合成)
【化21】
Figure BSA00000506322900221
8-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽的合成
除了将2-氨-5-溴代安息香酸替换为2-氨-3-溴代安息香酸以外，与合成例1相同，得到8-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽。
化合物10的合成
除了将9-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽替换为8-溴-7，12-二苯基苯并荧蒽以外，与合成例4相同，得到化合物10。
实施例1
在玻璃基板上通过RF溅射法成膜100nm厚度的ITO透明电极薄膜，并进行图案化。使用中性洗涤剂、丙酮、乙醇对该带有ITO透明电极的玻璃基板进行超声波清洗，从煮沸乙醇中取出，乾燥。用UV/O3洗净透明电极表面后，固定于真空蒸镀装置的基板卡座中，将槽内减压到1×10-4Pa以下。
然后，保持减压状态，以0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，形成50nm厚的以下结构的N，N’-二苯基-N，N’-双[N-(4-甲基苯基)-N-苯基-(4-氨苯基)]-1，1’-二苯基-4，4’-二胺的膜，作为空穴注入层。
【化22】
Figure BSA00000506322900231
接着，以0.1nm/Sec的蒸镀速度进行蒸镀，形成10nm厚的以下结构的N，N，N’，N’-四(m-二苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺的膜，作为空穴输送层。
【化23】
Figure BSA00000506322900232
进一步，保持减压状态，以合成例1的化合物作为主体材料、以以下结构的化合物作为掺杂剂，以质量比98∶2，以整体的蒸镀速度为0.1nm/sec，蒸镀形成40nm的厚度，作为发光层。
【化24】
Figure BSA00000506322900233
然后，保持减压状态，以0.1nm/sec的蒸镀速度蒸镀10nm的合成例1的化合物1，接着蒸镀5nm的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，作为电子注入输送层。
接着，以0.1nm/sec的蒸镀速度蒸镀0.5nm厚的LiF，作为电子注入电极，蒸镀100nm的Al作为保护电极，最后由玻璃封闭，得到有机EL元件。
对该有机EL元件施加直流电压，初期在10mA/cm2的电流密度下，确认到驱动电压为6.7V、下1312cd/m2的深蓝色(cyan)发光。确认色度的结果为(x，y)＝(0.155，0.359)。
实施例2
将实施例1中的发光层的主体材料替换为合成例2的化合物2，除此以外与实施例1相同，得到有机EL元件。
对得到的有机EL元件施加直流电压，初期在10mA/cm2的电流密度下，确认到驱动电压为6.5V、1387cd/m2的深蓝色发光。确认色度的结果为(x，y)＝(0.152，0.345)。
实施例3
将实施例1中的发光层的主体材料替换为合成例3的化合物3，除此以外与实施例1相同，得到有机EL元件。
对得到的有机EL元件施加直流电压，初期在10mA/cm2的电流密度下，确认到驱动电压为6.53V、1455cd/m2的深蓝色发光。确认色度的结果为(x，y)＝(0.150，0.337)。
实施例4
将实施例1中的发光层的主体材料替换为合成例4～10的化合物4～10，除此以外与实施例1相同，得到有机EL元件。
对得到的有机EL元件施加直流电压，初期在10mA/cm2的电流密度下，可以确认到与实施例3基本同样的深蓝色发光。色度的结果也基本相同。
实施例5，比较例1～3
在玻璃基板上通过RF溅射法成膜100nm厚度的ITO透明电极薄膜，并进行图案化。用中性洗涤剂、丙酮、乙醇对该带有ITO透明电极的玻璃基板进行超声波清洗，从煮沸乙醇中取出，乾燥。用UV/O3洗净透明电极表面后，固定于真空蒸镀装置的基板卡座中，将槽内减压到1×10-4Pa以下。
然后，保持减压状态，以0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，形成30nm的以下结构的N，N’-二苯基-N，N’-双[N-(4-甲基苯基)-N-苯基-(4-氨苯基)]-1，1’-二苯基-4，4’-二胺的膜，作为空穴注入层。
【化25】
Figure BSA00000506322900251
接着，以0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，形成65nm厚的以下结构的N，N，N’，N’-四(m-二苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺的膜，作为空穴输送层。
【化26】
Figure BSA00000506322900252
进一步，保持减压状态，将以下结构的萘并萘衍生物作为主体材料、以下结构的茚并苝衍生物作为掺杂剂，以质量比99.5∶0.5、整体的蒸镀速度为0.1nm/sec，蒸镀40nm的厚度，作为发光层。
【化27】
Figure BSA00000506322900253
然后，保持减压状态，以0.1nm/sec的蒸镀速度蒸镀20nm的空穴阻挡层。分别制作作为空穴阻挡层的材料而使用以下四种化合物的元件(HBL1(实施例5)，HBL2～4(比较例1～3))，进行比较分析。
【化28】
然后，保持减压状态，以0.1nm/sec的蒸镀速度蒸镀以下结构的萘并萘衍生物30nm，接着蒸镀三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)4nm，作为电子注入输送层。
【化29】
Figure BSA00000506322900262
接着，以0.1nm/Sec的蒸镀速度蒸镀0.5nm厚的LiF作为电子注入电极，蒸镀100nm的Al作为保护电极，最后由玻璃封闭，得到有机EL元件。
对该4种水准的有机EL元件在1000mA/cm2的电流密度下施加直流电压，比较分析。通常在施加譬如1000mA/cm2这样高的电场的状态下，载流子的重组概率降低，其结果引起发光效率的降低。这样的状况下对于防止效率的下降而言载流子阻挡层的效果变得重要。4水准的元件在1000mA/cm2驱动时的发光效率以及电压示于表1。
表1
  电流效率   电压
 实施例5(HBL1)   6.5cd/A   6.99V
 比较例1(HBL2)   5.9cd/A   7.09V
 比较例1(HBL3)   6.2cd/A   8.35V
 比较例1(HBL4)   5.6cd/A   6.51V
如表1所示，具有蒽和荧蒽的中间物性的实施例5的HBL1，在电流效率以及电压的双方面具有平衡良好的较高特性。
比较例4
将实施例1中的发光层的主体材料替换为以下结构的化合物，除此以外与实施例1相同，得到有机EL元件。
【化30】
Figure BSA00000506322900271
对所得的有机EL元件施加直流电压，在10mA/cm2的电流密度下进行测定的结果，变为驱动电压为7.7V，1215cd/m2的发白的深蓝色发光。确认色度的结果为(x，y)＝(0.205，0.367)，没有达到目标色度。这可能是由于升华精制时或蒸镀时的加热，主体材料中生成具有长波长成分的微量杂质。关于该杂质，在将升华精制后的化合物通过HPLC分离后，测定紫外可见光吸收光谱，其结果确认了与以下结构的紫外可见光吸收光谱一致。
【化31】
Figure BSA00000506322900272
在不脱离本发明的宗旨的情况下可以进行各种实施方式和变更。以上实施方式用于说明本发明，并不限定本发明的范围。本发明的范围由权利要求所限定，而不是实施方式。在与本发明的权利要求等同物的范围内以及权利要求的范围内进行的各种改良应被认为属于本发明的范围。
本发明基于2010年5月28日提出的日本专利申请No.2010-122772，包括说明书、权利要求、附图和摘要。该日本专利申请在此全文引用以作为参考。

Claims (12)

1.一种有机EL元件，其特征在于，具有至少一层含有由以下通式(I)所表示的化合物的有机化合物层，
Figure FSA00000506322800011
式中，L是连接基，将位置1～12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接；在位置1～22中未被连接的位置上，由氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、芳香族氨基中的任一种来取代；L表示单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的亚烷基中的任一种。
2.如权利要求1所述的有机EL元件，其特征在于，所述L将位置1～5、位置8～12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接。
3.如权利要求1所述的有机EL元件，其特征在于，所述L将位置1、2、4、5、8、9、11、12中任一位置与位置13～22中任一位置相连接。
4.如权利要求1所述的有机EL元件，其特征在于，所述L将位置1或位置12与位置13～22中任一位置相连接。
5.如权利要求1所述的有机EL元件，其特征在于，所述化合物由以下通式(II)或者通式(III)表示，
Figure FSA00000506322800012
Figure FSA00000506322800021
式中，X1～X20表示氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、芳香族氨基中的任一种；L是连接基，表示单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的亚烷基中的任一种。
6.如权利要求5所述的有机EL元件，其特征在于，所述通式(II)中的X3、X6、X7、X10、X14、X16、X19被取代。
7.如权利要求5所述的有机EL元件，其特征在于，所述通式(II)中的X3、X10、X14、X19被取代。
8.如权利要求5所述的有机EL元件，其特征在于，所述通式(III)中的X3、X6、X7、X10、X13、X16、X18被取代。
9.如权利要求5所述的有机EL元件，其特征在于，所述通式(III)中的X3、X10、X16被取代。
10.如权利要求1所述的有机EL元件，其特征在于，所述连接基L是单键、或者是取代或未取代的亚芳基。
11.如权利要求1所述的有机EL元件，其特征在于，所述有机化合物层是发光层。
12.如权利要求1所述的有机EL元件，其特征在于，所述有机化合物层是载流子输送层。
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