CN102229631B - 一种从葡萄皮红中分离纯化锦葵花素葡萄糖苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从葡萄皮红中分离纯化锦葵花素葡萄糖苷的方法,它具有以下优点:产品纯度高,成本低;原料易得无污染;所用设备简单,适宜工业化生产。该方法包括以下步骤:将葡萄皮红用水溶解后上大孔吸附树脂层析柱,用水和/或醇溶液梯度洗脱,收集富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,加压浓缩后得到粗品I;取粗品I过活性炭和硅藻土混合层析柱,用氯仿和乙醇溶液洗脱,将洗脱液加热减压浓缩,得粗品II。粗品II过聚酰胺层析柱,用水和/或醇溶液梯度洗脱,将含量相近的组分合并后再反复过聚酰胺层析柱,得到的锦葵花素葡萄糖苷含量为95%,再通过丁酮-醇反复重结晶,得到含量98%以上的锦葵花素葡萄糖苷。
Description
技术领域
本发明属于天然药物提取领域,特别是一种从葡萄皮红中分离纯化高纯度锦葵花素葡萄糖苷的方法。
背景技术
葡萄皮红是将制造葡萄汁或葡萄酒后的残渣除去种子及杂物,经浸提、过滤、浓缩等精制而得,属于花色苷类色素。花色苷属于类黄酮类物质,具有抗炎症,提高免疫力,抗氧化,消除自由基,改善肝脏以及血清中的脂质,防止动脉硬化,提高视力等功能。
锦葵花素葡萄糖苷(malvidin-3-O-glucoside)是以黄酮为母核的类黄酮类成分,其结构式如下:
该化合物极性大,水溶性好,易溶于甲醇和乙醇中,不溶于氯仿和***等非极性溶剂中。
类风湿性关节炎是一种常见的关节炎,在其发病中有多种促炎性细胞因子的参与,如肿瘤坏死因子-α(TNF-α)和白介素1L-1、1L-6、1L-15等。通过抑制促炎性细胞因子的产生或阻断气作用,可改善关节炎症反应。此外,现代研究认为,一氧化氮的过度合成也是类风湿性关节炎发病机制的重要因素之一。研究证明,锦葵花素葡萄糖苷能抑制TNF-α活性和一氧化氮合成酶的表达,从而治疗、预防或改善类风湿性关节炎,将其制成不同的剂型可用于口服、外用和皮内注射。
目前,已报道的分离提纯锦葵花素葡萄糖苷的方法主要有纸色谱、柱色谱和制备色谱。Le Traon-Masson M P.等将葡萄皮甲醇提取物过聚酰胺(Polyclar AT)层析柱,先用水将糖、单宁和酚酸洗脱掉,再用体积比为CH3OH∶H2O∶HCl=70∶30∶1的混合液洗脱,然后经过反复分离、浓缩和冷冻干燥得到42%的锦葵花素葡萄糖苷。Spagna G.和Piffer P.G.将葡萄酒色素用无水甲醇提取后上SE 52纤维阳离子交换层析柱,然后分别用0.02mol/l的盐酸,含0.2mol/l盐酸的80%乙醇-水溶液、45%乙醇-水溶液和甲醇进行洗脱。洗脱液通过TLC分析和HPLC检测,收集浓缩后得到48%的锦葵花素葡萄糖苷。Tatsuzawa F.等将20g野凤仙花用5%醋酸水溶液提取后,提取物分别经Diaion HP-20大孔吸附树脂柱层析(5%醋酸-甲醇洗脱)、纸层析(BAW洗脱)、薄层层析(15%醋酸洗脱)、制备色谱和Diaion HP-20大孔吸附树脂柱层析,分离纯化得到锦葵花素葡萄糖苷5mg。
由于纸色谱只用于半定量分析,不能制得纯度较高的产品,应用范围有限。加上其载样量少,不适合大规模分离提纯。制备色谱的填料用量大且价格昂贵,造成生产成本太高。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种从葡萄皮红中分离纯化锦葵花素葡萄糖苷的方法。
本发明的技术方案如下:
一种从葡萄皮红中分离纯化锦葵花素葡萄糖苷的方法,其步骤如下:
1)将葡萄皮红用水溶解后上径高比为1∶8~1∶10大孔吸附树脂层析柱,用pH值为2~5的水和/或醇溶液梯度洗脱,洗脱液通过液相检测,收集富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,加热减压浓缩,得粗品I;
2)多次大孔吸附树脂柱层析得到的粗品I合并后过质量比为1∶1~1∶3活性炭和硅藻土混合层析柱,用氯仿和/或乙醇溶液洗脱,将洗脱液加热减压浓缩,得粗晶II;
3)粗品II用乙醇按1g∶5~15ml的比例溶解后加入80-100目聚酰胺混合搅拌均匀,用旋转蒸发仪浓缩干后得拌样聚酰胺,粗品II与聚酰胺的质量比为0.5~2.0∶1;层析柱中依次加入聚酰胺和拌样聚酰胺,采用干法装柱;干法装柱的径高比为1∶3~1∶8,聚酰胺与拌样聚酰胺的高度比为3~8;用乙醇水溶液梯度洗脱,洗脱液分批收集,通过液相检测结果,合并含量相近的组分,将其减压浓缩后,用上述方法再过3~5次聚酰胺层析柱,得到锦葵花素葡萄糖苷含量为95%的精品;
4)精品通过乙醇-丁酮重反复结晶,得到含量98%以上的锦葵花素葡萄糖苷。
所述步骤1)中所述的大孔吸附树脂的型号为D101、D201、DiaionHP-20、NKA-II、HPD100、AB-8、X-5或S8之一。
所述步骤1)中所述的醇为甲醇、乙醇或丙醇之一。
所述步骤1)中所述的水和/或醇混合溶剂中醇的体积百分比浓度为0~100%。
所述步骤2)中所述的氯仿和乙醇混合溶剂中乙醇的体积百分比浓度为0~100%。
所述步骤3)中所述的洗脱剂水和/或醇溶液中醇为甲醇、乙醇或丙醇之一。
所述步骤3)中所述的水和/或醇混合溶剂中醇的体积百分比浓度为0~100%。
所述步骤4)中所述重结晶时间为6~48h。
所述步骤4)中所述重结晶时溶剂用量为:样品∶乙醇∶丁酮=1g∶5ml∶5ml~1g∶5ml∶30ml。
本发明的特点在于:柱色谱高效简便、分离容量大,适合复杂样品分离和纯化;大孔吸附树脂和聚酰胺可以通过简单方法再生并重复利用,降低成本,所用设备简单,适宜工业化生产;通过聚酰胺吸附柱纯化能得到高含量的锦葵花素葡萄糖苷。本发明的优点还在于:产品纯度高,锦葵花素葡萄糖苷含量达到98%以上;大孔吸附树脂和聚酰胺树脂可重复利用,成本低;原料易得无污染;所用设备简单,适宜工业化生产。本发明从葡萄皮红中分离、纯化锦葵花素葡萄糖苷,具有成本低廉、原料来源广泛、市场前景广阔等优点。
具体实施方式
实施例1:
(1)将500.0g葡萄皮红用5L水完全溶解后,上经过处理的D101大孔吸附树脂柱,并用收集的洗脱液反复淋洗柱子使其充分吸附后,用pH为3的水和体积百分比为20%、40%、60%、80%和95%的乙醇水溶液的梯度洗脱,每1L作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品I3.1g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为21.8%。
(2)将250.0g活性炭和250.0g硅藻土混合均匀后,用氯仿浸泡30min,湿法装柱,径高比为1∶8。取大孔吸附树脂富集得到的粗品I(锦葵花素葡萄糖苷的平均含量为22.3%)50.0g用250ml乙醇溶解后上柱,待其吸附充分后用体积百分比为8%的乙醇-氯仿溶液洗脱,洗脱液于温度≤45℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品II39.2g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为36.5%。
(3)粗品II用210ml乙醇溶解后加入39.2g聚酰胺(80-100目)混合搅拌均匀,用旋转蒸发仪于温度≤50℃,真空度0.06~0.08Mpa下浓缩干得拌样聚酰胺。在层析柱中加入聚酰胺,接着加入拌样聚酰胺,装实后径高比为1∶5。用水和体积百分比为5%、8%、10%、15%、25%和95%的乙醇水溶液梯度洗脱,每250ml作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品III 9.7g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为67.3%。
用上述比例和方法将粗品III再过3次聚酰胺层析柱,得到锦葵花素葡萄糖苷含量达到95%的精品1.2g。
(4)精品用乙醇溶解后,按精品∶乙醇∶丁酮=1g∶5ml∶10ml反复重结晶3次(常温溶解,-25~-30℃冷冻12h),得到含量达到98%以上的锦葵花素葡萄糖苷。
实施例2:
(1)将500.0g葡萄皮红用5L水完全溶解后,上经过处理的D201大孔吸附树脂柱,并用收集的洗脱液反复淋洗柱子使其充分吸附后,用pH为4的水和体积百分比为15%、30%、45%、60%、75%和95%的乙醇水溶液梯度洗脱,每1L作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品I2.8g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为23.2%。
(2)将250.0g活性炭和250.0g硅藻土混合均匀后,用氯仿浸泡30min,湿法装柱,径高比为1∶4。取大孔吸附树脂富集得到的粗品I(锦葵花素葡萄糖苷的平均含量为24.1%)50.0g用250ml乙醇常温下溶解后上柱,待其吸附充分后用体积百分比为15%的乙醇-氯仿溶液洗脱,洗脱液于温度≤45℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品II39.6g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为38.9%。
(3)粗品II用178ml乙醇溶解后加入71.2g聚酰胺(80-100目)混合搅拌均匀,用旋转蒸发仪于温度≤50℃,真空度0.05~0.08Mpa下浓缩干后得拌样聚酰胺。在层析柱中加入聚酰胺,接着加入拌样聚酰胺,装实后径高比为1∶6。以水和体积百分比为5%、15%、20%、25%、50%和95%的乙醇水溶液梯度洗脱,每250ml作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品III8.4g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为71.5%。
用上述比例和方法将粗品III再过4次聚酰胺层析柱,得到锦葵花素葡萄糖苷含量达到95%的精品2.1g。
(4)精品用乙醇溶解后按精品∶乙醇∶丁酮=1g∶5ml∶15ml重结晶3次(常温溶解,-25~-30℃冷冻6h),得到含量达到98%以上的锦葵花素葡萄糖苷。
实施例3:
(1)将500.0g葡萄皮红用5L水完全溶解后,上经过处理的Diaion HP-20大孔吸附树脂柱,并用收集的洗脱液反复淋洗柱子使其充分吸附后,用pH为5的水和体积百分比为20%、40%、60%、80%和95%的乙醇水溶液的梯度洗脱,每1L作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品I4.1g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为21.9%。
(2)将250.0g活性炭和250.0g硅藻土混合均匀后,用氯仿浸泡30min,湿法装柱,径高比为1∶8。取大孔吸附树脂富集得到的粗品I(锦葵花素葡萄糖苷的平均含量为26.4%)50.0g用250ml乙醇溶解后上柱,待其吸附充分后用体积百分比为20%的乙醇-氯仿溶液洗脱,洗脱液于温度≤45℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品II35.6g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为39.6%。
(3)粗品II用178ml乙醇溶解后加入53.4g聚酰胺(80-100目)混合搅拌均匀,用旋转蒸发仪于温度≤50℃,真空度0.05~0.08Mpa下浓缩干后得拌样聚酰胺。在层析柱中加入聚酰胺,接着加入拌样聚酰胺,装实后径高比为1∶5。以水和体积百分比为5%、15%、20%、50%、和95%的乙醇水溶液梯度洗脱,每250ml作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品III7.5g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为66.8%。
用上述比例和方法将粗品III再过4次聚酰胺层析柱,得到锦葵花素葡萄糖苷含量达到95%的精品2.7g。
(4)精品用乙醇溶解,按精品∶乙醇∶丁酮=1g∶5ml∶30ml重结晶3次(常温溶解,-25~-30℃冷冻24h),得到含量达到98%以上的锦葵花素葡萄糖苷。
实施例4:
(1)将500.0g葡萄皮红用5L水完全溶解后,上经过处理的NKA-II大孔吸附树脂柱,并用收集的洗脱液反复淋洗柱子使其充分吸附后,用pH为5的水和体积百分比为10%、30%、50%、70%和95%的乙醇水溶液的梯度洗脱,每1L作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品I2.3g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为29.8%。
(2)将250.0g活性炭和250.0g硅藻土混合均匀后,用氯仿浸泡30min,湿法装柱,径高比为1∶5。取大孔吸附树脂富集得到的粗品I(锦葵花素葡萄糖苷的平均含量为27.9%)50.0g用250ml乙醇溶解后上柱,待其充分吸附后用体积百分比为25%的乙醇-氯仿溶液洗脱,洗脱液于温度温度≤45℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品II39.6g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为35.6%。
(3)粗品II用198ml乙醇溶解后加入79.2g聚酰胺(80-100目)混合搅拌均匀,用旋转蒸发仪于温度≤50℃,真空度0.05~0.08Mpa下浓缩干后得拌样聚酰胺。在层析柱中加入聚酰胺,接着加入拌样聚酰胺,装实后径高比为1∶7。以水和体积百分比为10%、20%、30%、50%、70%和95%的乙醇水溶液梯度洗脱,每250ml作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品III8.9g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为71.4%。
用上述比例和方法将粗品III再过4次聚酰胺层析柱,得到锦葵花素葡萄糖苷含量达到95%的精品2.3g。
(4)精品用乙醇溶解,按精品∶乙醇∶丁酮=1g∶5ml∶30ml重结晶3次(常温溶解,-25~-30℃冷冻48h),得到含量达到98%以上的锦葵花素葡萄糖苷。
实施例5:
(1)将500.0g葡萄皮红用5L水完全溶解后,上经过处理的HPD-100大孔吸附树脂柱,并用收集的洗脱液反复淋洗柱子使其充分吸附后,用pH为3的水和体积百分比为10%、25%、40%、55%和95%的乙醇水溶液的梯度洗脱,每1L作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品I 3.1g,其锦葵花素葡萄糖苷含量约为21.7%。
(2)将250.0g活性炭和250.0g硅藻土混合均匀后,用氯仿浸泡30min,湿法装柱,径高比为1∶5。取大孔吸附树脂富集得到的粗品I(锦葵花素葡萄糖苷的平均含量为22.3%)50.0g用250ml乙醇常温下溶解后上柱,待其吸附充分后用体积百分比度为15%的乙醇-氯仿溶液洗脱,洗脱液于温度≤45℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品II37.1g,其锦葵花素葡萄糖苷含量为48.6%。
(3)粗品II用185ml乙醇溶解后加入56.7g聚酰胺(80-100目)混合搅拌均匀,用旋转蒸发仪于温度≤50℃,真空度0.05~0.08Mpa下浓缩干后得拌样聚酰胺。在层析柱中加入聚酰胺,接着加入拌样聚酰胺,装实后径高比为1∶7。以水和体积百分比为10%、20%、40%、60%、80%和95%的乙醇水溶液梯度洗脱,每250ml作为一个接收体积,通过HPLC检测,合并富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,将其于温度≤70℃,真空度为0.05~0.08MPa下减压浓缩后得粗品III7.7g,其锦葵花素葡萄糖苷含量约为74.8%。
用上述比例和方法将粗品III再过3次聚酰胺层析柱,得到锦葵花素葡萄糖苷含量达到95%的精品2.5g。
(4)精品用乙醇溶解,按精品∶乙醇∶丁酮=1g∶5ml∶20ml重结晶3次(常温溶解,-25~-30℃冷冻24h)3次,得到含量达到98%以上的锦葵花素葡萄糖苷。
Claims (4)
1.一种从葡萄皮红中分离纯化锦葵花素葡萄糖苷的方法,其步骤如下:
1)将葡萄皮红用水溶解后上径高比为1:8~1:10大孔吸附树脂层析柱,用pH值为2~5的水和乙醇水溶液梯度洗脱,乙醇水溶液的体积百分比浓度为0~100%,洗脱液通过液相检测,收集富含锦葵花素葡萄糖苷的组分,加热减压浓缩,得粗品Ⅰ;
2)多次大孔吸附树脂柱层析得到的粗品Ⅰ合并后过质量比为1:1~1:3活性炭和硅藻土混合层析柱,用乙醇-氯仿溶液洗脱,乙醇-氯仿溶液的体积百分比浓度为8~25%,将洗脱液加热减压浓缩,得粗品Ⅱ;
3)粗品Ⅱ用乙醇按1g:5~15ml的比例溶解后加入80-100目聚酰胺混合搅拌均匀,用旋转蒸发仪浓缩干后得拌样聚酰胺,粗品Ⅱ与聚酰胺的质量比为0.5~2.0:1;层析柱中依次加入聚酰胺和拌样聚酰胺,采用干法装柱;干法装柱的径高比为1:3~1:8,聚酰胺与拌样聚酰胺的高度比为3~8;用乙醇水溶液梯度洗脱,乙醇水溶液的体积百分比浓度为0~100%,洗脱液分批收集,通过液相检测结果,合并含量相近的组分,将其减压浓缩后,用上述方法再过3~5次聚酰胺层析柱,得到锦葵花素葡萄糖苷含量为95%的精品;
4)精品通过乙醇-丁酮反复重结晶,得到含量98%以上的锦葵花素葡萄糖苷。
2.根据权利要求1所述的一种从葡萄皮红中分离纯化锦葵花素葡萄糖苷的方法,其特征在于:所述步骤1)中所述的大孔吸附树脂的型号为D101、D201、Diaion HP-20、NKA-Ⅱ、HPD100、AB-8、X-5或S8之一。
3.根据权利要求1所述的一种从葡萄皮红中分离纯化锦葵花素葡萄糖苷的方法,其特征在于:所述步骤4)中所述重结晶时间为6~48h。
4.根据权利要求1所述的一种从葡萄皮红中分离纯化锦葵花素葡萄糖苷的方法,其特征在于:所述步骤4)中所述重结晶时溶剂用量为:样品:乙醇:丁酮=1g:5ml:5ml~1g:5ml:30ml。
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102229633B (zh) * | 2011-05-31 | 2014-01-08 | 江南大学 | 一种从葡萄皮中分离制备五种高纯度花色苷单体的方法 |
CN104177460B (zh) * | 2014-07-17 | 2016-06-08 | 中国农业大学 | 一种3,5-二糖类花色苷的制备方法 |
CN104138367B (zh) * | 2014-08-15 | 2016-03-09 | 江苏省中国科学院植物研究所 | 海滨锦葵素在制备防治炎症相关疾病药物中的用途 |
CN108976268B (zh) * | 2018-06-21 | 2021-12-24 | 湖南农业大学 | 一种制备刺葡萄两个主要花色苷标准品的方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1230956A (zh) * | 1996-09-20 | 1999-10-06 | 霍华德基金会 | 生产含多酚的组合物的方法 |
CN1334704A (zh) * | 1998-12-11 | 2002-02-06 | 密执安州大学 | 生产源于浆果的产物的方法和组合物 |
CN1384713A (zh) * | 1999-08-27 | 2002-12-11 | 密执安州大学 | 包含天然的环加氧酶抑制剂的保健食品添加剂 |
US20030149252A1 (en) * | 2000-08-31 | 2003-08-07 | Gourdin Gerald T | Efficient method for producing compositions enriched in total phenols |
EP1443948B1 (en) * | 2001-11-09 | 2005-06-29 | Medpalett Pharmaceuticals AS | Process for the preparation of anthocyanin-containing products |
CN1699398A (zh) * | 2005-06-03 | 2005-11-23 | 南京大学 | 一种联合分离纯化熊果酸和寡聚原花色素的工艺及用途 |
CN101125844A (zh) * | 2007-09-28 | 2008-02-20 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 原花青素b2的提取方法 |
CN101250206A (zh) * | 2008-03-26 | 2008-08-27 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 含有矢车菊素3-o-葡萄糖苷的有效部位及制备方法及应用 |
FR2916141B1 (fr) * | 2007-05-15 | 2009-11-13 | Univ Victor Segalen Bordeaux 2 | Activite anti-polyarthrite rhumatoide de la malvidine -3-o-beta-glucoside in vivo. |
-
2011
- 2011-05-03 CN CN201110112315.1A patent/CN102229631B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1230956A (zh) * | 1996-09-20 | 1999-10-06 | 霍华德基金会 | 生产含多酚的组合物的方法 |
CN1334704A (zh) * | 1998-12-11 | 2002-02-06 | 密执安州大学 | 生产源于浆果的产物的方法和组合物 |
CN1384713A (zh) * | 1999-08-27 | 2002-12-11 | 密执安州大学 | 包含天然的环加氧酶抑制剂的保健食品添加剂 |
US20030149252A1 (en) * | 2000-08-31 | 2003-08-07 | Gourdin Gerald T | Efficient method for producing compositions enriched in total phenols |
EP1443948B1 (en) * | 2001-11-09 | 2005-06-29 | Medpalett Pharmaceuticals AS | Process for the preparation of anthocyanin-containing products |
CN1699398A (zh) * | 2005-06-03 | 2005-11-23 | 南京大学 | 一种联合分离纯化熊果酸和寡聚原花色素的工艺及用途 |
FR2916141B1 (fr) * | 2007-05-15 | 2009-11-13 | Univ Victor Segalen Bordeaux 2 | Activite anti-polyarthrite rhumatoide de la malvidine -3-o-beta-glucoside in vivo. |
CN101125844A (zh) * | 2007-09-28 | 2008-02-20 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 原花青素b2的提取方法 |
CN101250206A (zh) * | 2008-03-26 | 2008-08-27 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 含有矢车菊素3-o-葡萄糖苷的有效部位及制备方法及应用 |
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