CN102226083B - 从红光到近红外的铱配合物磷光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一类发射波长从红光到近红外的磷光铱配合物，具体是一类以苯基喹啉取代萘衍生物为配体的双环金属铱配合物(C^N)2Ir(L^Y)和离子型金属铱配合物(C^N)2Ir(N^N)+Z-，其结构可由式(I)和式(II)表示。其中R1，R2可以为氢原子，卤原子，氰基，硝基，酰基，1至18个碳原子的直链、支链或者环状脂肪烷基，取代烷基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，芳硫基，脂肪胺基，芳香胺基，取代硅氧基，取代硅基，芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基中的一种；C^N可以是苯基喹啉取代萘衍生物；L^Y可以是N-COOH类、8-羟基喹啉类、β-二酮类、N^NH等其中的一种；N^N可以是联吡啶、联喹啉、1，10-邻菲啰啉及其衍生物等其中的一种：Z可以是六氟磷酸根或高氯酸根。双环铱配台物(C^N)2Ir(L^Y)式(I)离子型铱配合物(C^N)2Ir(N^N)+Z-式(II)。
Description
技术领域
本发明属于光电材料技术领域。具体涉及一类从红光到近红外的铱配合物及其制备方法
背景技术
自1987年Tang等人报道了亮度高且工作电压低的双层有机电致发光器件以来,薄膜电致发光器件得到了迅速发展,有机电致发光由于其优异的性能引起了人们的极大关注。有机电致发光要达到应用并实现产业化,其中一个关键的因素就是要提高发光效率和亮度.其效率和亮度的提高不仅取决于所设计器件的性能,材料的选择也起着至关重要的作用。重金属配合物中的重金属原子能够增大旋轨耦合，进而缩短磷光寿命，使原有的三重态增加了某些单重态的性质，增大了系间窜越能力，导致禁阻的三重激发态向基态跃迁变为部分允许，使之发光时同时利用单重态和三重态的激子,可获得内量子效率理论上达到100%的器件。在这些重金属配合物中，由于铱配合物的三线态态寿命更短，有较好的磷光性能，并且发光颜色可调控，因此受到了更广泛更深入的研究。
要实现全色显示及照明等应用目的，在三基色中红光是必不可少的，相对于高性能的绿光发光材料，红色发光材料的研究曾经在一段时间内进展落后。造成这种状况的原因是：(1)对应于红光发射的化合物能级差较小，这为红光材料配体的设计增加了一定困难；(2)红光材料体系中，存在较强的π-π键相互作用，或者具有强的电荷转移性能，都会加剧分子的聚集，易导致淬灭现象。因此制备高性能，成本低的红色铱配合物磷光材料非常重要。
喹啉类衍生物由于其不错的电子亲和能力被广泛使用在发光化学中。8-羟基喹啉铝及其衍生物以成为比较经典的电子传输材料。近些年来，苯基喹啉衍生物和苯基异喹啉衍生物为配体的铱配合物以被证明拥有良好的磷光性能。另外，萘、苊烷、萘二甲酸酐、萘酰亚胺及其衍生物由于他们拥有强的荧光强度，并且非常方便进行功能化，使之成为制备高效率电致发光材料的候选之一。
发明内容
技术问题：本发明的目的是开发出一种具有优异的光电性能、稳定性、成膜性、溶解性等优点，并且制备简便，成本低廉的发光材料，利用紫外吸收光谱、荧光发射光谱测定这一类发光材料的光物理性质。
技术方案：一类含铱配合物的磷光材料，其特征在于该类材料的结构通式如下：
R1，R2为氢原子、卤原子、氰基、硝基、酰基、1至18个碳原子的直链、支链或者环状脂肪烷基、取代烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、脂肪胺基、芳香胺基、取代硅氧基、取代硅基、芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基中的一种；所述杂环芳基为呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、咔唑、吖啶酮、吩噻嗪或吖啶中的一种；R1，R2相同或不同；
R3为氢原子、1至18个碳原子的直链、支链或者环状脂肪烷基、取代烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、脂肪胺基、芳香胺基、取代硅氧基、取代硅基、芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基中的一种；所述杂环芳基为呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、咔唑、吖啶酮、吩噻嗪或吖啶中的一种；
L^Y是N-COOH类、8-羟基喹啉类、β-二酮类或N^NH中的一种；N^N是联吡啶、联喹啉、1,10-邻菲啰啉或其衍生物中的一种；Z是六氟磷酸根或高氯酸根。
本发明的磷光铱配合物的制备方法，其特征是包括以下的步骤：
(1)苊烷溶于非极性有机溶剂，在催化剂的存在下，与乙酸酐在20～80℃下进行傅-克酰基化反应，反应5h～2d，得到如式(1)所表示的5-乙酰-1,2-二氢苊烯。
(2)取五氧化二磷溶于间甲酚，在DPP存在下加入5-乙酰-1,2-二氢苊烯和邻氨基苯甲醛衍生物下进行的脱水反应4h，得到一类如式(2)所表示的2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉的衍生物。
(3)2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉的衍生物溶于乙酸，在催化剂氧化铬存在下，反应40min，氧化得到一类如式(3)所表示的5-(4-取代-喹啉-2-基)-苊烷-1,3-二酮的衍生物。
(4)2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉的衍生物溶于乙酸，在催化剂重铬酸钾存在下，反应40min，氧化得到一类如式(4)所表示的6-(4-取代-喹啉-2-基)-苯并[脱]异色烯-1,3-二酮的衍生物。
(5)6-(4-取代-喹啉-2-基)-苯并[脱]异色烯-1,3-二酮的衍生物溶于乙醇，加入过量的带氨基取代的烷烃或者芳烃，反应过夜，得到一类如式(5)所表示的2-丁基-6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异喹啉-1,3-二酮的衍生物。
(6)IrCl3溶于水中，加入如式(2)或(3)或(4)或(5)所示的苯基喹啉取代萘衍生物和有机溶剂，温度控制在50～200℃下，N2保护中避光搅拌8～48h，得铱的二氯桥化合物。
(7)双环金属化铱配合物的制备：将铱的二氯桥化合物溶于有机溶剂中，在碱的作用，与辅助配体(L^Y)在20～200℃下搅拌3～48h，得到从红光到近红外的双环型铱配合物磷光材料。
(8)离子型铱配合物的制备：将铱的二氯桥化合物溶于有机溶剂中，与相应的辅助配体(N^N)在20～200℃下搅拌3～48h，冷却，加入盐，室温搅拌，得到从红光到近红外的离子型铱配合物磷光材料。
有益效果：相比于现在的红色磷光材料，这类磷光材料具有：
1.合成工艺简单、成本低廉。
2.随着反应的进行，可以获得多种不同光物理性质的磷光材料。
3.用该材料做为客体材料制得的有机电致发光器件有良好的发光性能。
通过核磁共振(NMR)、气质联用(GC-MS)、电喷雾质谱(ESI-MS)、表征了材料结构，通过紫外吸收光谱、荧光发射光谱详细研究这一配合物在溶液状态下的发光性质。
附图说明
图1.实施例4所得产物(APQ)2Ir(Pic)在二氯甲烷中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱
图2.实施例5所得产物(PQB)2Ir(Pic)在二氯甲烷中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱
图3.实施例6所得产物(BPB)2Ir(Pic)在二氯甲烷中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱
图4.实施例4所得产物(APQ)2Ir(Pic)的循环伏安曲线。
图5.实施例5所得产物(PQB)2Ir(Pic)的循环伏安曲线。
图6.实施例6所得产物(BPB)2Ir(Pic)的循环伏安曲线。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，不是对本发明的限制。
实施例1：2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉的合成
取g三氯化铝和20mL二氯甲烷在冰浴下反应2h直到三氯化铝完全溶解，加入1.54g苊烷,然后缓慢滴溶有mL乙酰氯的二氯甲烷溶液中，反应2h后到入大量水中，搅拌过夜，用二氯甲烷萃取，旋干后用硅胶过柱(石油醚)，得到淡黄色固体产率1-苊烷-5-基-乙酮产率80%。取0.1g五氧化二磷和20ml间甲酚放入到100mL的单口烧瓶中在140℃下反应2h，然后取溶有0.196g1-苊烷-5-基-乙酮和0.197g2-氨基二苯甲酮的20ml的间甲酚中，在180℃下反应6h。冷却后倒入300ml的40%的氢氧化钠溶液中，用乙酸乙酯萃取，旋干后用硅胶过柱(纯石油醚)。得到产物2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉0.270g(产率81%)。
实施例2：6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异色烯-1,3-二酮的合成
取0.357g2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉和1g重铬酸钾放入到10mL的乙酸中。然后在120℃下反应30min后取出，抽滤，滤饼用水洗涤，滤液用乙酸乙酯萃取，用乙酸酐重结晶得到淡黄色产物6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异色烯-1,3-二酮，产率83%。
实施例3：2-丁基-6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异喹啉-1,3-二酮的合成
取5溶入到20mL的乙醇中，然后加入2mL的正丁胺，然后在80℃下回流反应过夜。然后旋干掉所有溶剂，用10%的稀盐酸20mL洗掉多余的正丁胺。得到黄色产物2-丁基-6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异喹啉-1,3-二酮,产率95%。
实施例4：(APQ)2Ir(Pic)的合成
称取0.146g(0.3mmol)2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉和0.035g(0.1mmol)三水合三氯化铱于两口瓶，注入1mL(55mmol)水和3mL(31mmol)乙二醇***，氮气保护下升温至80℃反应24h，冷却至室温，过滤，分别用水，乙醇洗涤固体，干燥得铱的二氯桥化合物。
称取0.1g(0.042mmol)铱的二氯桥化合物溶于5mL(78mmol)二氯甲烷中，加入0.015g(0.126mmol)吡啶羧酸和0.017g(0.126mmol)碳酸钾，升温至60℃搅拌12h，冷却，过柱纯化得铱配合物。
实施例5：(PQB)2Ir(Pic)的合成
称取0.146g(0.3mmol)6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异色烯-1,3-二酮和0.035g(0.1mmol)一水合三氯化铱于两口瓶，注入1mL(55mmol)水和3mL(31mmol)乙二醇***，氮气保护下升温至120℃反应24h，冷却至室温，过滤，分别用水，乙醇洗涤固体，干燥得铱的二氯桥化合物。
称取0.1g(0.042mmol)铱的二氯桥化合物溶于5mL(78mmol)二氯甲烷中，加入0.015g(0.126mmol)吡啶羧酸和0.017g(0.126mmol)碳酸钾，升温至60℃搅拌12h，冷却，过柱纯化得铱配合物。
实施例6：(BPB)2Ir(Pic)的合成
0.146g(0.3mmol)2-丁基-6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异喹啉-1,3-二酮和0.035g(0.1mmol)一水合三氯化铱于两口瓶，注入1mL(55mmol)水和3mL(31mmol)乙二醇***，氮气保护下升温至120℃反应24h，冷却至室温，过滤，分别用水，乙醇洗涤固体，干燥得铱的二氯桥化合物。
称取0.1g(0.042mmol)铱的二氯桥化合物溶于5mL(78mmol)二氯甲烷中，加入0.015g(0.126mmol)吡啶羧酸和0.017g(0.126mmol)碳酸钾，升温至60℃搅拌12h，冷却，过柱纯化得铱配合物。
Claims (8)
1.一种从红光到近红外的铱配合物磷光材料，其特征在于该类材料的结构式如下：
2.一种如权利要求1所述的从红光到近红外的铱配合物磷光材料的制备方法，其特征是该方法包括以下的步骤：
1)苊烷溶于非极性有机溶剂，在Lewis酸的存在下，与乙酸酐在20～80℃下进行傅-克酰基化反应，反应5h～2d，得到如式(1)所表示的5-乙酰-1,2-二氢苊烯；
2)取五氧化二磷溶于间甲酚，在DPP存在下加入5-乙酰-1,2-二氢苊烯和邻氨基苯甲醛进行的脱水反应4h，得到一类如式(2)所表示的2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉的化合物；
3)将2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉溶于乙酸，在重铬酸钾存在下，反应40min，氧化得到一类如式(4)所表示的化合物6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异色烯-1,3-二酮；
4)将化合物6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异色烯-1,3-二酮溶于乙醇，加入过量的正丁胺，反应过夜，得到一类如式(5)所表示的化合物2-丁基-6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异喹啉-1,3-二酮；
5)IrCl3溶于水中，加入如式(2)或(4)或(5)所表示的苯基喹啉取代萘衍生物和有机溶剂，温度控制在50～200℃下，N2保护中避光搅拌8～48h，得铱的二氯桥化合物；
6)双环金属化铱配合物的制备：将铱的二氯桥化合物溶于有机溶剂中，在碱的作用，与辅助配体2-吡啶羧酸在20～200℃下搅拌3～48h，得到从红光到近红外的双环型铱配合物磷光材料。
3.根据权利要求2所述的从红光到近红外的铱配合物磷光材料的制备方法，其特征是步骤1)的反应物用量是，按摩尔份数计，乙酸酐2份，苊烷1份，非极性有机溶剂10～20份，Lewis酸1～5份，所述非极性有机溶剂是氯仿、1,2-二氯乙烷、二硫化碳、四氯化碳、二氯甲烷或硝基苯中的一种或几种的混合物；所述Lewis酸是AlCl3、ZnCl2、BF3、FeCl3或SbF5。
4.根据权利要求2所述的从红光到近红外的铱配合物磷光材料的制备方法，其特征是步骤2)的反应物用量是，按摩尔份数计，五氧化二磷1份，邻氨基苯甲醛1份，5-乙酰-1,2-二氢苊烯1份，间甲酚10～80份。
5.根据权利要求2所述的从红光到近红外的铱配合物磷光材料的制备方法，其特征是步骤3)的反应物用量是，按摩尔份数计，2-苊烷-5-基-4-苯基-喹啉1份，重铬酸钾4份，乙酸10-80份。
6.根据权利要求2所述的从红光到近红外的铱配合物磷光材料的制备方法，其特征是步骤4)的反应物用量是，按摩尔份数计，6-(4-苯基-喹啉-2-基)-苯并[脱]异色烯-1,3-二酮1份，正丁胺1-10份。
7.根据权利要求2所述的从红光到近红外的铱配合物磷光材料的制备方法，其特征是步骤5)的反应物用量是，按摩尔份数计，IrCl31份，如式(2)或(4)或(5)所表示的苯基喹啉取代萘衍生物2～5份，有机溶剂50～300份，所述有机溶剂是乙二醇***、缩水甘油醚或甘油。
8.根据权利要求2所述的从红光到近红外的铱配合物磷光材料的制备方法，其特征是步骤6)的反应物用量是，按摩尔份数计，铱的二氯桥化合物1份，辅助配体2-吡啶羧酸1～5份，碱1～5份，有机溶剂10～500份；所述有机溶剂是二氯甲烷、乙二醇***、甘油、缩水甘油醚中的一种或几种的混合物；所述的碱是无机碱；所述的无机碱是碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠或氢氧化钾。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20111026 Assignee: Jiangsu Nanyou IOT Technology Park Ltd. Assignor: Nanjing Post & Telecommunication Univ. Contract record no.: 2016320000208 Denomination of invention: Iridium complex phosphorescent materials with wavelengths from infrared to near-infrared range and preparation method thereof Granted publication date: 20140507 License type: Common License Record date: 20161110 |
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| LICC | Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model | ||
| EC01 | Cancellation of recordation of patent licensing contract |
Assignee: Jiangsu Nanyou IOT Technology Park Ltd. Assignor: Nanjing Post & Telecommunication Univ. Contract record no.: 2016320000208 Date of cancellation: 20180116 |
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| EC01 | Cancellation of recordation of patent licensing contract | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140507 Termination date: 20180422 |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |