CN102154410B - 用桃胶为原料生产l-***糖的方法 - Google Patents
用桃胶为原料生产l-***糖的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102154410B CN102154410B CN201010110919.8A CN201010110919A CN102154410B CN 102154410 B CN102154410 B CN 102154410B CN 201010110919 A CN201010110919 A CN 201010110919A CN 102154410 B CN102154410 B CN 102154410B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- arabinose
- peach gum
- peach
- raw material
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 136
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 title claims abstract description 134
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 title claims abstract description 71
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title abstract description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 23
- 240000006413 Prunus persica var. persica Species 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 150
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 117
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 claims abstract description 69
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 49
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 18
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract description 13
- 102000020244 polysaccharide lyase Human genes 0.000 claims abstract 5
- 108091022901 polysaccharide lyase Proteins 0.000 claims abstract 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 22
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 22
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims description 19
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 19
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 claims description 12
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract description 26
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 22
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 abstract description 18
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract description 12
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 32
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 25
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 22
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 22
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 20
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 13
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 13
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 13
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 10
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 10
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 10
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 9
- AZHSSKPUVBVXLK-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1-diol Chemical compound CC(O)O AZHSSKPUVBVXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 102000011759 adducin Human genes 0.000 description 8
- 108010076723 adducin Proteins 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 8
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 6
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-QMKXCQHVSA-N alpha-L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1CO[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-QMKXCQHVSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 229960003487 xylose Drugs 0.000 description 4
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 description 3
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 3
- FJEKYHHLGZLYAT-FKUIBCNASA-N galp Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O)[C@@H](C)CC)[C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](C)N)[C@@H](C)O)C(C)C)C1=CNC=N1 FJEKYHHLGZLYAT-FKUIBCNASA-N 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 2
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 2
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 2
- 101100379079 Emericella variicolor andA gene Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-LECHCGJUSA-N alpha-D-xylose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-LECHCGJUSA-N 0.000 description 2
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006409 Acacia auriculiformis Species 0.000 description 1
- 244000235603 Acacia catechu Species 0.000 description 1
- 241001116389 Aloe Species 0.000 description 1
- 235000006226 Areca catechu Nutrition 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 206010018429 Glucose tolerance impaired Diseases 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000700721 Hepatitis B virus Species 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 235000008119 Larix laricina Nutrition 0.000 description 1
- 241000218653 Larix laricina Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 208000001280 Prediabetic State Diseases 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N beta-L-thymidine Natural products O=C1NC(=O)C(C)=CN1C1OC(CO)C(O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 239000000385 dialysis solution Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007380 fibre production Methods 0.000 description 1
- 208000002672 hepatitis B Diseases 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 description 1
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 201000009104 prediabetes syndrome Diseases 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- IQFYYKKMVGJFEH-CSMHCCOUSA-N telbivudine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-CSMHCCOUSA-N 0.000 description 1
- 229960005311 telbivudine Drugs 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用桃胶为原料制备L-***糖的方法，该方法首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品用桃胶生产L-***糖的生产方法，使用来源广泛的桃胶原料，通过酶处理方法和糖液净化方法，得到纯度较高的L-***糖。其优点在于：1.使用桃胶为原料，为首创，成本低、原料来源广泛。2.桃胶中L-***糖含量高，生产效率高，L-***糖产品纯度高达99％。3.通过多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，产品容易纯化。4.工艺简单，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于医药、食品化工技术领域，具体的说是一种用桃胶生产L-***糖的方法。
背景技术
我国原桃胶年产七千万吨以上，但由于水溶性差、无工业利用价值，桃胶经酸(碱)水解、脱色、脱盐、干燥等工序处理后，可获得溶解性好、化学性质稳定的商品桃胶，可用作增稠、乳化、微胶囊化，可使价格上升4～6倍，但商品桃胶年用量较少不过千万吨，远远小于我国年产原桃胶的量。
L-***糖是一种应用食品及医药等行业的功能糖，具有独特的生理功能。L-***糖对蔗糖的代谢转化具有显著阻断作用，使得它在减肥、控制糖尿病方面应用前景看好。据报道，只要在普通蔗糖中添加2％的L-***糖就可以抑制蔗糖的吸收，同时抑制了血糖值少升高约50％。如果L-***糖添加量达到4％，可以使血糖值完全不升高，胰岛素几乎不分泌，如果L-***糖可大量低价向市场供应，将带来不可估量的社会效益。L-***糖还可用作医药中间体，主要用来合成核苷类抗病毒药物，如抗乙肝病毒的替比夫定等。
据统计，中国至少有4000万以上糖尿病人，另有6000万糖尿病前期人群，乙肝病毒感染者高达1.2亿。因此，L-***糖对于普通百姓的影响之大堪与食盐加典相并论。
L-***糖通常以半纤维L-***聚糖和L-***-D-半乳糖聚糖、L-***-L-鼠李聚糖形式存在，通常存在于树胶、果胶、玉米皮玉米芯、米糠、麦麸、甜菜中，通过水解这些原料并进行纯化处理来获取L-***糖，现有文献报道方法如下：
以***胶为原料，硫酸水解，离子树脂调中性，乙醇萃取，柱色谱分离得到L-***糖(EP 1987，0115068)。
以***胶为原料，水解，色谱分离得到L-***糖，(S.Mukherjee and A.N.S.Shrivastava，J.Sci.Ind.ResearchIndia，1956.168.566.7).
以ANOGEISSNS SCHIMPERI胶为原料，水解，用乙醇萃取，最后柱色谱分离得到L-***糖(R.A.Paris and MarcDurand.Ann.Harm.franc.1965.14，755-61)。
以阿魏聚糖胶为原料，水解，得到L-***糖(IsaacCole，Nature 1964，202(4937)，1109-10)。
以植物芦荟为原料，水解，通过色谱分离得到L-***糖(J.K.N.Jones and G.H.S.Thomas.Can.J.Chem.Soc1962，39，192-202)。
以***儿茶为原料，酸水解，得到L-***糖(G.O.Aspinalland T，B.Christense.J.Chem.soc.1961，3461)。
以黑澳洲树胶为原料，水解，得到L-***糖(KarlFreudenberg，Hans Molter，and GustavDietrich.Chem.Ber.1947，80，53-5)。
以落叶松聚糖为原料，水解，得到L-***糖(S.Rose andA.S.Dutta，J.Indian.J.Chem.Soc.963，40.257-62)。
以山毛木为原料水解可得到L-***糖(0.7％)(G.O.Asinall，B.L.Hirst，andA.Nicolson，J.Chem.Soc.1959，1697-1706：C.A.49，12310b)。
以半纤维素为原料在酸性条件下水解，得到L-***糖(E.L.Hirst and A.S.，Perlin，J.Chem.Soc.1954.2622-7)。以卡拉巴树胶为原料，水解，色谱分离得到L-***糖(S.Mukher jeeand A.N.Shrivastava，J.Chem.Soc.1958.80，2536-8)。
有报道以甜菜粕为原料置备L-***糖(农芸化学会杂志49卷，6号，295-305，1975年)，但操作繁杂、L-***糖收率低；(biotechnology and bioengineering，64卷，6号，685-691，1999年)，预处理繁杂，不适于大生产。
CN1299420A提出了一种通过酸水解生产L-***糖的方法，该方法不足之处在于整个过程中单纯使用盐酸、硫酸等降解植物原料，制备的产物为含L-***糖、木糖、半乳糖和葡萄糖的混合糖液，其原料处理量最大为500g，工艺过程中没有表明如何纯化，获得L-***糖结晶体产品。
上述方法水解初产物成分复杂，L-***含量极低，对精制提纯技术要求很高，不利于分离提纯。都需要用高效薄层板分离提纯，难度大、产率产量低，无法应用于工业化生产。
制备L-***糖的相关专利如下：
CN13773135A提出使用酸水解***胶，然后通过柱色谱层析分离L-***糖的方法，不足之处在于生产成本高，效率低。
CN1966665A、CN101100685A提出用硫酸和淀粉酶降解玉米麦麸皮生产L-***糖，其不足之处在于玉米麸皮原料量不足以满足需求，产量受限制，且玉米麸皮价格远远高于玉米芯。
中国专利02116353.7提供了一种两柱法提取L-***糖的方法，其不足之处在于，两次柱色谱分离，流动相组分多达5种，成本高，产能低。
中国专利200810134456.1提供了一种发酵法从玉米芯生产L-***糖的方法，其存在分离困难，收率低。
中国专利CN101367844提供了一种用模移动床色谱技术从***胶中提取L-***糖，操作复杂收率低，成本高
中国专利200810196723.8与提供了一种用模移动床从***胶中分离L-***糖的技术，其模移动床制备复杂，得到的产品纯度不高(93.5％)，利用***胶水解污染严重，且***胶价格比较贵，生产成本高。。
中国专利200910014319.9提供了一种从生产木糖的母液中分离L-***糖的方法，原料来源受限。
中国专利200910077943.3提供了一种通过微生物发酵处理的方法从玉米芯中提取L-***糖，原料中L-***糖含量低(3～4％)，生产效率低。
中国专利200910080210.5只提供了一种从玉米芯中水解出L-***糖的方法，没有分离提纯技术。
中国专利200910136551.X提供了一种从木糖母液中提取L-***糖的方法，其中包含发酵，模移动床等多中分离，工艺复杂，原料来源受限。
中国专利200910026504.X提供了一种用农副产品残留物通过酸-酶法水解出L-***糖的方法，没有具体的分离提纯方法。
中国专利200810089000.8提供了一种发酵木糖母液的方法提取L-***糖，操作复杂，原料受限，成本高。
中国发明专利CN200710119843.3描述了一种用淀粉酶处理玉米麸皮来制备L-***糖的方法。该方法需三步处理，先用酶，后用酸水解，再发酵，最后还要分离，大大增加了生产成本，而且产生大量废水，对环境不友好。
中国专利CN101372700描述了一种从木糖母液及生物质水解液中提取L-***糖的方法，发酵、过柱等复杂的分离过程，产生大量的废水，环境不友好。
日本专利99825686.3，提出酸水解纤维生产L-***糖，其不足之处在于，原料中***糖含量低(16％)、水解率低(60％)，生产效率低。
日本专利01800804.6提供了酶处理食物纤维制备L-***糖，但所有的原料都存在含量低，生产效率低，没有得到纯的结晶L-***糖成品的不足之处。
美国发明专利US6506897与US4816078描述了一种从甜菜中制备L-***糖的方法，存在成本过高，环境不友好等缺点。
英国专利GB2408262也是从甜菜粕中提取L-***糖的方法，对碱提取要求高，控制不当，杂志含量高，L-***糖难分离。
总之现有L-***糖生产技术从规模化生产而言，其经济性效益和生产效率都较低。
桃胶中L-***糖含量高达30％，以桃胶为原料生产L-***糖，来源丰富，成本低，大大提高了原桃胶的工业利用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种原料来源广泛、生产成本低、效率高的用桃胶生产L-***糖的方法。
为达到上述目的，本发明是通过下述技术方案加以实现的：采用桃胶为原料，首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，醇浓度为30％～80％，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，0℃～40℃静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品。
包括如下步骤：
1)先将桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶游离出L-***糖；
2)然后用醇沉分离去90％～95％胶体物，得到含L-***糖和少量胶体的糖液，脱色；
3)再进行膜分离去剩余5％～10％的胶体物，得到含L-***糖的糖的透析溶液；
4)最后进行结晶、重结晶得到纯度较高的L-***糖。
其中，步骤1)中所述桃胶水溶液的浓度为5％～40％，桃胶水溶液净化处理为过滤除杂，酶为多糖列合酶，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，处理时间为1～72小时。
桃胶水溶液通过多糖列合酶处理可以游离出L-***糖，得到含L-***糖和胶体物的溶液，可进一步处理得到L-***糖。
步骤2)中所述的醇为甲醇或乙醇，醇的浓度为30％～80％，胶体物以任意比例溶于水中，加入一定比例的醇后，胶体物就会固化沉淀，固液分离得到含L-***糖和少量胶体物的糖溶液。
步骤3)中所用的纳滤膜，截留分子量为160～1000，胶体物的分子量远大于L-***糖的分子量，通过膜使胶体物于L-***糖彻底分离，得到富含L-***糖的物料。
步骤4)中所用的结晶、重结晶溶剂为甲醇、乙醇、冰醋酸中的任意一种。
从***胶制备L-***糖反应式：
GALP：D-半乳糖吡喃糖 GA：葡萄糖醛酸 X：鼠李糖 L：***糖
本发明的用桃胶生产L-***糖的生产方法，使用来源广泛的桃胶原料，通过酶处理方法和糖液净化方法，得到纯度较高的L-***糖。其优点在于：1.使用桃胶为原料，为首创，成本低、原料来源广泛。2.桃胶中L-***糖含量高，生产效率高，L-***糖产品纯度高达99％。3.通过多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，产品容易纯化。4.工艺简单。
具体实施方式：
以下实例用于说明本发明，但不限制本发明的范围。
实施例一
本发明的用桃胶生产L-***糖的方法，采用桃胶为原料，首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，醇浓度为30％～80％，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，0℃～40℃静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品。
从***胶制备L-***糖反应式：
GALP：D-半乳糖吡喃糖 GA：葡萄糖醛酸 X：鼠李糖 L：***糖
具体包括如下：
1、桃胶500公斤，加1500L水，加热到80℃～90℃溶解3小时，过滤。
2、滤液加热到50℃～55℃，加市售多糖列合酶10公斤，20～25转/分慢速搅拌保温反应8小时，升温到90℃，保温60转/分搅拌30分钟，使酶失活。
3、减压浓缩至原体积的1/3，搅拌下加95％的乙醇1000L，静置6小时以上，吸取上清液，浓缩回收乙醇，得浓缩液。
4、浓缩液加活性炭10公斤，加热到90℃～95℃搅拌脱色1小时，过滤。
5、滤液通过截留分子量为160～500的膜分离器分离，得透析液。
6、减压浓缩上述膜分离所得到的透析液到100～150L，加95％的甲醇400L，搅拌溶解，室温静置结晶12小时。
7、离心过滤，得L-***糖粗品，母液回收甲醇重复利用。
8、用95％的甲醇300L重结晶，过滤，得L-***糖103.4公斤，含量99.2％，母液回收甲醇重复利用。
实施例二
本发明的用桃胶生产L-***糖的方法，采用桃胶为原料，首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，醇浓度为30％～80％，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，0℃～40℃静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品。
具体包括如下：
1、桃胶500公斤，加2500L水，加热到80℃～90℃溶解3小时，过滤。
2、滤液加热到50℃～55℃，加市售多糖列合酶15公斤，20～25转/分慢速搅拌保温反应10小时，升温到85℃，保温60转/分搅拌30分钟，使酶失活。
3、减压浓缩至原体积的1/3，搅拌下加95％乙醇1000L(30～80％)，静置6小时，吸取上清液，浓缩回收乙醇，得浓缩液。
4、浓缩液加活性炭10公斤，加热到85℃～90℃搅拌脱色1小时，过滤。
5、滤液通过截留分子量为160～900的膜分离器分离，得清液。
6、减压浓缩上述膜分离所得到的清夜到100～150L，加95％的甲醇500L，搅拌溶解，室温静置结晶13小时。
7、离心过滤，得L-***糖粗品，母液回收甲醇重复利用。
8、用95％的甲醇400L重结晶，过滤，得L-***糖105.4公斤，含量99.0％。
实施例三
本发明的用桃胶生产L-***糖的方法，采用桃胶为原料，首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，醇浓度为30％～80％，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，0℃～40℃静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品。
具体包括如下：
1、桃胶500公斤，加1500L水，加热到80℃～90℃溶解3小时，过滤。
2、滤液加热到50℃～55℃，加市售多糖列合酶5公斤，20～25转/分慢速搅拌保温反应24小时，升温到95℃，保温60转/分搅拌30分钟，使酶失活。
3、减压浓缩至原体积的1/3，搅拌下加95％乙醇1000L，静置6小时，吸取上清液，浓缩回收乙醇，得浓缩液。
4、浓缩液加活性炭10公斤，加热到90℃～95℃搅拌脱色1小时，过滤。
5、滤液通过截留分子量为160～1000的膜分离器分离，得透析液。
6、减压浓缩上述膜分离所得到的透析液到100～150L，加95％的甲醇450L，搅拌溶解，5℃～10℃静置结晶12小时。
7、离心过滤，得L-***糖粗品，母液回收甲醇重复利用。
8、用95％的甲醇300L重结晶，过滤，得L-***糖101.4公斤，含量99.3％。
实施例四
本发明的用桃胶生产L-***糖的方法，采用桃胶为原料，首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，醇浓度为30％～80％，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，0℃～40℃静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品。
具体包括如下：
1、桃胶500公斤，加1500L水，加热到80℃～90℃溶解3小时，过滤。
2、滤液加热到50℃～55℃，加市售多糖列合酶10公斤，20～25转/分慢速搅拌保温反应8小时，升温到95℃，保温60转/分搅拌30分钟，使酶失活。
3、减压浓缩至原体积的1/3，搅拌下加95％乙醇2000L，静置6小时，吸取上清液，浓缩回收乙醇，得浓缩液。
4、浓缩液加活性炭10公斤，加热到90℃～95℃搅拌脱色1小时，过滤。
5、滤液通过截留分子量为160～600的膜分离器分离，得透析液。
6、减压浓缩上述膜分离所得到的透析液到100～150L，加95％的甲醇550L，搅拌溶解，10℃～15℃静置结晶12小时。
7、离心过滤，得L-***糖粗品，母液回收甲醇重复利用。
8、用95％的甲醇重350L结晶，过滤，得L-***糖102.5公斤，含量99.2％。
实施例五
本发明的用桃胶生产L-***糖的方法，采用桃胶为原料，首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，醇浓度为30％～80％，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，0℃～40℃静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品。
具体包括如下：
1、桃胶500公斤，加1500L水，加热到80℃～90℃溶解3小时，过滤。
2、滤液加热到50℃～55℃，加市售多糖列合酶10公斤，20～25转/分慢速搅拌保温反应8小时，升温到90℃，保温60转/分搅拌30分钟，使酶失活。
3、减压浓缩至原体积的1/3，搅拌下加95％乙醇1000L，静置9小时，吸取上清液，浓缩回收乙醇，得浓缩液。
4、浓缩液加活性炭10公斤，加热到90℃～95℃搅拌脱色1小时，过滤。
5、滤液通过截留分子量为160～500的膜分离器分离，得透析液。
6、减压浓缩上述膜分离所得到的透析液到100～150L，加95％的甲醇400L，搅拌溶解，0℃～5℃静置结晶12小时。
7、离心过滤，得L-***糖粗品，母液回收甲醇重复利用。
8、用95％的甲醇300L重结晶，过滤，得L-***糖105.2公斤，含量98.7％。
实施例六
本发明的用桃胶生产L-***糖的方法，采用桃胶为原料，首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，醇浓度为30％～80％，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，0℃～40℃静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品。
具体包括如下：
1、桃胶500公斤，加1500L水，加热到80℃～90℃溶解3小时，过滤。
2、滤液加热到50℃～55℃，加市售多糖列合酶10公斤，20～25转/分慢速搅拌保温反应8小时，升温到90℃，保温60转/分搅拌30分钟，使酶失活。
3、减压浓缩至原体积的1/3，搅拌下加95％的甲醇1000L，静置6小时，吸取上清液，浓缩回收甲醇，得浓缩液。
4、浓缩液加活性炭10公斤，加热到90℃～95℃搅拌脱色1小时，过滤。
5、滤液通过截留分子量为160～500的膜分离器分离，得透析液。
6、减压浓缩上述膜分离所得到的透析液到100～150L，加95％的甲醇400L，搅拌溶解，室温静置结晶16小时。
7、离心过滤，得L-***糖粗品，母液回收甲醇重复利用。
8、用95％的甲醇300L重结晶，过滤，得L-***糖101.4公斤，含量99.5％。
实施例七
本发明的用桃胶生产L-***糖的方法，采用桃胶为原料，首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，醇浓度为30％～80％，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，0℃～40℃静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品。
具体包括如下：
1、桃胶500公斤，加1500L水，加热到80℃～90℃溶解3小时，过滤。
2、滤液加热到50℃～55℃，加市售多糖列合酶10公斤，20～25转/分慢速搅拌保温反应8小时，升温到90℃，保温60转/分搅拌30分钟，使酶失活。
3、减压浓缩至原体积的1/3，搅拌下加95％甲醇1000L，静置6小时，吸取上清液，浓缩回收甲醇，得浓缩液。
4、浓缩液加活性炭10公斤，加热到90℃～95℃搅拌脱色1小时，过滤。
5、滤液通过截留分子量为160～500的膜分离器分离，得透析液。
6、减压浓缩上述膜分离所得到的透析液到100～150L，加冰醋酸400L，搅拌溶解，室温静置结晶14小时。
7、离心过滤，得L-***糖粗品，母液回收冰醋酸重复利用。8.用300L冰醋酸重结晶，过滤，得L-***糖103.8公斤，含量99.1％，母液回收冰醋酸重复利用。
实施例八
本发明的用桃胶生产L-***糖的方法，采用桃胶为原料，首先对桃胶水溶液进行净化处理，再用多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，酶的用量为水溶液的0.1％～10％，温度为25℃～60℃，反应液经浓缩后，用甲醇、乙醇醇沉，醇浓度为30％～80％，上清液浓缩回收醇，浓缩液活性炭脱色，过滤，滤液经纳滤膜分离，得透析液，减压浓缩透析后用甲醇、乙醇、冰醋酸溶剂溶解，0℃～40℃静置结晶，过滤，重结晶，得到L-***糖产品。
具体包括如下：
1、桃胶500公斤，加1500L水，加热到80℃～90℃溶解3小时，过滤。
2、滤液加热到50℃～55℃，加市售多糖列合酶10公斤，20～25转/分慢速搅拌保温反应8小时，升温到90℃，保温60转/分搅拌30分钟，使酶失活。
3、减压浓缩至原体积的1/3，搅拌下加95％甲醇1000L，静置6小时，吸取上清液，浓缩回收甲醇，得浓缩液。
4、浓缩液加活性炭10公斤，加热到90℃～95℃搅拌脱色1小时，过滤。
5、滤液通过截留分子量为160～500的膜分离器分离，得透析液。
6、减压浓缩上述膜分离所得到的透析液到100～150L，加95％的乙醇400L，搅拌溶解，室温静置结晶12小时以上。
7、离心过滤，得L-***糖粗品，母液回收乙醇重复利用。
8、用95％的乙醇300L重结晶，过滤，得L-***糖105.4公斤，含量99.0％，母液回收乙醇重复利用。
上述实施例中从***胶制备L-***糖反应式为：
GALP：D-半乳糖吡喃糖 GA：葡萄糖醛酸 X：鼠李糖 L：***糖
上述用桃胶生产L-***糖的生产方法，使用来源广泛的桃胶原料，通过酶处理方法和糖液净化方法，得到纯度较高的L-***糖。其优点在于：1.使用桃胶为原料，为首创，成本低、原料来源广泛。2.桃胶中L-***糖含量高，生产效率高，L-***糖产品纯度高达99％。3.通过多糖列合酶选择性的游离出L-***糖，产品容易纯化。4.工艺简单，无毒性残留。
Claims (4)
1.一种用桃胶制备L-***糖的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)先将以重量百分比浓度为5％～40％桃胶水溶液过滤、除杂，再用桃胶水溶液的0.1％～10％浓度多糖裂合酶，控制温度在25℃～60℃，时间为1小时～72小时，游离出L-***糖；
(2)然后用重量百分比浓度为30％～80％的醇，醇沉分离去70％～95％的胶体物；
(3)再用截留分子量为160～1000纳滤膜，进行膜分离去剩余5％～10％的胶体物；
(4)最后用甲醇或乙醇或冰醋酸进行结晶、重结晶得到L-***糖。
2.根据权利要求1所述的用桃胶制备L-***糖的方法，其特征在于所述的步骤(1)中以重量百分比计，桃胶水溶液的浓度为10％～30％，多糖裂合酶的用量为水溶液的0.5％～5％，反应温度为30℃～45℃，反应时间为6小时～48小时；步骤(2)中醇的浓度为75％～80％；步骤(4)中甲醇、乙醇、冰醋酸的溶剂用量为加溶剂前物料质量的1倍～6倍，结晶温度为0℃～40℃。
3.根据权利要求1或2所述的用桃胶制备L-***糖制备方法，其特征在于所述的步骤(1)中以重量百分比计，桃胶水溶液的浓度为15％～25％，多糖裂合酶的用量为水溶液的0.5％～3％，反应温度为35℃～45℃，反应时间为6小时～36小时；步骤(2)中醇的浓度为80％；步骤(4)中甲醇、乙醇、冰醋酸的溶剂用量为加溶剂前物料质量的1倍～5倍，结晶温度为0℃～35℃。
4.根据权利要求3所述的L-***糖制备方法，其特征在于：所述的步骤(3)中的纳滤膜对无机盐截留量大于75％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010110919.8A CN102154410B (zh) | 2010-02-12 | 2010-02-12 | 用桃胶为原料生产l-***糖的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010110919.8A CN102154410B (zh) | 2010-02-12 | 2010-02-12 | 用桃胶为原料生产l-***糖的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102154410A CN102154410A (zh) | 2011-08-17 |
| CN102154410B true CN102154410B (zh) | 2014-12-03 |
Family
ID=44436081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201010110919.8A Active CN102154410B (zh) | 2010-02-12 | 2010-02-12 | 用桃胶为原料生产l-***糖的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102154410B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1366552A (zh) * | 2000-02-01 | 2002-08-28 | 尤尼蒂卡株式会社 | L－***糖的制备方法以及含有l－***糖的酶处理物、减肥食品、糖尿病用食品、水果或蔬菜汁和它们的制造方法 |
| CN101100685A (zh) * | 2007-08-01 | 2008-01-09 | 李萍 | 一种制备l-***糖的方法 |
| CN101550433A (zh) * | 2009-05-11 | 2009-10-07 | 无锡市中新瑞科技有限公司 | 一种l-***糖的制备方法 |
-
2010
- 2010-02-12 CN CN201010110919.8A patent/CN102154410B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1366552A (zh) * | 2000-02-01 | 2002-08-28 | 尤尼蒂卡株式会社 | L－***糖的制备方法以及含有l－***糖的酶处理物、减肥食品、糖尿病用食品、水果或蔬菜汁和它们的制造方法 |
| CN101100685A (zh) * | 2007-08-01 | 2008-01-09 | 李萍 | 一种制备l-***糖的方法 |
| CN101550433A (zh) * | 2009-05-11 | 2009-10-07 | 无锡市中新瑞科技有限公司 | 一种l-***糖的制备方法 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| 侯永发 等.桃胶的理化性质及化学组成的研究.《林产化学与工业》.1986,第6卷(第1期),39-42页. * |
| 吴锜 等.***胶研究进展及其应用.《北京农业大学学报》.1993,第19卷(第3期),41-46页. * |
| 唐志红 等.多糖裂合酶及其应用前景.《生命的化学》.2005,第25卷(第2期),第163页左栏第2段至164页右栏第1段. * |
| 多糖裂合酶及其应用前景;唐志红 等;《生命的化学》;20051231;第25卷(第2期);第163页左栏第2段至164页右栏第1段 * |
| 桃胶的理化性质及化学组成的研究;侯永发 等;《林产化学与工业》;19861231;第6卷(第1期);39-42页 * |
| ***胶研究进展及其应用;吴锜 等;《北京农业大学学报》;19930731;第19卷(第3期);41-46页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102154410A (zh) | 2011-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106008645B (zh) | 一种从罗汉果中提取罗汉果苷v的方法 | |
| Zhao et al. | Preparation of ferulic acid from corn bran: Its improved extraction and purification by membrane separation | |
| CN106366136B (zh) | 一种唾液酸及其制备方法、用途 | |
| CN101857523B (zh) | 一种利用木糖母液同时生产木糖醇和***糖醇的方法 | |
| CN101766289B (zh) | 一种制备果葡糖浆的方法 | |
| CN101220381A (zh) | 利用玉米芯或农林废弃物制备木糖醇的方法 | |
| EP3094734B1 (en) | Process for fractionation of oligosaccharides from agri-waste | |
| CN101323870A (zh) | 一种生物发酵木糖醇和***糖的制备方法 | |
| CN101502308B (zh) | 一种l—***糖的制备方法 | |
| CN101613390A (zh) | 一种高纯度虫草菌素分离纯化的方法 | |
| CN103113422B (zh) | 一种用模拟流动床分离精制高纯度l-***糖、d-木糖的方法 | |
| CN103409484A (zh) | 一种超高麦芽糖浆的制备方法 | |
| CN102634612B (zh) | 一种蔗髓生产高纯度l-***糖的方法 | |
| CN111588043B (zh) | 一种基于罗汉果废弃物的膳食纤维的制备方法 | |
| CN100540674C (zh) | 一种高收率联产结晶果糖、甘露醇与山梨醇的方法 | |
| CN102453061B (zh) | 一种水杨甙的提取方法 | |
| CN111187328B (zh) | 一种制备罗汉果醇的方法 | |
| CN101628922A (zh) | 一种低聚糖阿魏酸酯的制备方法 | |
| CN111850069B (zh) | 一种海藻糖的生产制备工艺 | |
| CN101676399A (zh) | 生物转化玉米芯生产木糖醇的工艺方法 | |
| CN105463040A (zh) | 一种提高低聚木糖产率的方法 | |
| CN109485559B (zh) | 一种从八角中提取莽草酸的方法 | |
| CN102154410B (zh) | 用桃胶为原料生产l-***糖的方法 | |
| CN113773360B (zh) | 一种从罗汉果中分离罗汉果醇的方法 | |
| JP2013112661A (ja) | バイオマスからのフルフラールの連続製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C53 | Correction of patent for invention or patent application | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Cheng Hao Inventor after: He Suiqing Inventor after: Li Aizhen Inventor before: He Suiqing Inventor before: Li Aizhen |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: HE SUIQING LI AIZHEN TO: CHENG HAO HE SUIQING LI AIZHEN |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20160914 Address after: 321100 East Road, Lanxi, Zhejiang Patentee after: Zhejiang Yixin Pharmaceutical Co., Ltd. Address before: 321100 Zhejiang City, East Ring Road (a new pharmaceutical company to turn) (Lanxi) Patentee before: He Suiqing |