CN102120823B - 水溶性玉米朊的合成及在药物制剂中的运用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及水溶性玉米朊的合成及在药物制剂中的运用。玉米醇溶蛋白(Zein,又称玉米朊)为天然生物可降解材料,但其不溶于水的性质使其应用范围受到很大限制,尤其是在药学领域。本发明将疏水性玉米朊通过化学改性方法接枝水溶性的聚乙二醇,从而制备了水溶性玉米朊。本发明水溶性玉米朊,拓宽了玉米朊其运用领域,为天然资源的有效利用开辟了新途径。可用于药物制剂中难溶性药物载体材料使用,该材料可有效提高难溶性药物的溶解度,提高难溶性药物的生物利用度;可用于注射剂、液体制剂和固体制剂的载体;可作为长循环纳米胶束给药***的一种新型制备平台。
Description
技术领域
本发明涉及医药新材料领域。主要是将疏水性的玉米朊通过化学合成法接枝亲水性的聚乙二醇,所得新材料变为水溶性玉米朊。
背景技术
我国是玉米消费大国,玉米朊作为玉米的副产品没有很好的开发利用,造成资源的浪费。玉米朊在生物可降解、环保、价廉易得方面的优势并没有促进现实生产生活中大范围的运用。首先、玉米朊中缺少人体必需的色氨酸、赖氨酸等氨基酸成分,营养价值低而不能单独作为营养物质使用,从而限制了玉米朊在食品领域的运用。其次、现有的玉米朊是疏水性的,强烈的疏水性使玉米朊的使用范围受到极大局限,这种局限性在药物制剂中显现突出。
为了拓宽玉米蛋白的使用范围,针对玉米蛋白的特性现有一些改性方法:1)磷酸化改性,即用三氯氧磷与玉米蛋白粉反应,生成磷酸化改性玉米蛋白,磷酸化作用能改善玉米朊等蛋白质的凝胶性、乳化能力和表面性能及亲水性,但并不能成为水溶解性蛋白。[袁怀波等,磷酸化改性玉米蛋白质的性质[J],食品科学,2007,28(10):50-52],2)脱酰胺改性,是在一定温度和pH的作用下,使脱酰胺,[VanessaCabra,RobertoArreguin,RafaelVazquez-Duhaltetal.EffectoftemperatureandpHonthesecondarystructureandprocessesofoligomerizationof19kDaalpha-zein.[J]BiochimicaetBiophysicaActa(BBA)-Proteins&Proteomics.2006,1764(6):1110-1118]。引起氢键的减少和静电排斥的增加,导致蛋白质的空间构象发生变化,有利于某些功能特性的提高,玉米醇溶蛋白脱酰胺后致使蛋白质部分键断裂,当脱酰胺度达到66%时,能适当增加了亲水性,提高了乳化能力。3)共价交联反应,Zein含有氨基氨基酸,即可选用适溶剂以恰当的方法将氨基与试剂交联,反应生成不同性质的交联聚合物。[DAVIDJ.SESSA,ABDELLATIFMOHAMED,JEFFREYA.BYARS.ChemistryandPhysicalPropertiesofMelt-ProcessedandSolution-Cross-LinkedCornZein[J].J.Agric.FoodChem.2008,56,7067-7075]。交联反应后玉米朊的强度加大、延展性加强,能有效改善玉米朊成膜性能。4)共混改性,将不同的高分子材料同玉米朊物理或化学共混已达到改善玉米朊特性的目的。[E.Corradini,L.H.C.Mattoso,C.G.F.GuedesandD.S.Rosa.Mechanical,thermalandmorpho-logicalpropertiesofpoly(e-caprolactone)/zeinblends[J].POLYMERSFORADVANCEDTECHNOLOGIES.2004;15:340-345]。5)成氢键改性,玉米醇溶蛋白上含有一些特定基团,可与水、甘油等含有较多羟基的试剂形成氢键,从而改善玉米醇溶蛋白的延展性、可塑性等性质。[ThomasGillgren,SusanA.Barker,PeterS.Beltonetal.PlasticizationofZein:AThermomechanical,FTIR,andDielectricStudy.Biomacromolecules,2009,10(5):1135-1139]。目前所有的改性方法中,只有少数方法能有限的增加玉米朊的亲水性,但没有将玉米朊改性成为完全水溶性材料的方法。
现有的水溶性高分子材料主要有从天然动植物为原料提取而得的天然水溶性高分子,如植物胶、动物胶等;还有化学改性天然聚合物,主要有改性淀粉和改性纤维素,如羧甲基淀粉、醋酸淀粉、羟甲基纤维素、羧甲基纤维素等;还有合成水溶性高分子材料,如聚乙二醇、聚乙烯醇等。本发明将玉米朊接枝强亲水性的聚乙二醇后,改性材料能完全溶于水,该新型材料具备水溶、可生物降解、绿色环保、价廉易得的特性,使其运用领域拓宽,为天然资源的有效利用开辟了新途径。同时,水溶性玉米朊可在药物制剂领域广泛运用,特别是作为难溶性药物的载药新材料使用,可有效提高难溶性药物的生物利用度;可作为长循环纳米胶束给药体系,这将会产生较大的社会价值和经济价值。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种工艺合理、生产安全可靠、反应收率高、生产成本低的水溶性玉米朊的化学合成方法。
本发明解决玉米朊转变成水溶性玉米朊所采用的技术方案。其特征在于:使用PEG接枝于玉米朊,合成的玉米朊接枝PEG产物能溶于水及其溶液中。
所述的水溶性玉米朊,其特征的化学合成方法在于:将聚乙二醇(PEG)或单甲氧基聚乙二醇(m-PEG)羧酸酰化成酰卤,将此酰化物和玉米朊发生接枝反应生成水溶性玉米朊。
反应如下:
1)PEG-O-CH2-CH2OH+[O]=PEG-O-CH2-COOH
2)PEG-O-CH2-COOH+SOCl2=PEG-O-CH2-COCl
3)PEG-O-CH2-COCl+R-XH=PEG-O-CH2-CO-X-R
其中,R代表玉米朊,-XH代表R中活性官能团如-OH,-SH,-NH2等,PEG代表聚乙二醇或单甲氧基聚乙二醇,[O]代表氧化剂如CrO3、MnO2等。
合成产物其特征化学结构是:R-X-CO-CH2-O-PEG,其中R代表玉米朊,-X-代表R中活性官能团。该结构为PEG单羧酸衍生物取代玉米朊结构中活性氢原子。
本发明所述的水溶性玉米朊的化学合成方法,其特征在于:将PEG羧酸衍生物溶于过量的二氯亚砜中,磁力搅拌的条件下,加热回流反应,得PEG酰氯衍生物。另取玉米朊二甲基甲酰胺溶液,将PEG酰氯溶液缓慢滴入玉米朊溶液中,搅拌下加热60℃反应10小时以上,经分离纯化干燥得最终产品。
本发明所述的水溶性玉米朊化学合成方法,其特征在于:所得水溶性玉米朊可用于药物制剂中难溶性药物载体新材料使用,该材料可有效提高难溶性药物的溶解度,提高难溶性药物的生物利用度;可用于注射剂、液体制剂和固体制剂的载体;可作为长循环纳米给药***的一种新型制备平台。
本发明所述合成工艺路线合理、步骤简单、所用原料成本低、反应收率高。
具体实施方式
下面结合实施实例对本发明做进一步描述。
实施例1:
PEG羧酸衍生物∶玉米朊=3∶1(质量比)
取6克PEG6000(2克PEG2000)溶于40ml丙酮,室温,搅拌,1.7ml琼斯试剂,反应10小时以上,加入0.6克(0.2克)活性炭继续反应3小时,过滤脱碳,除掉丙酮,即得。
将3克PEG羧酸衍生物溶于20毫升二氯亚砜中,搅拌,加热80℃使其回流8小时,除去二氯亚砜得PEG酰氯衍生物,另取1克玉米朊溶于10毫升DMF中,将PEG酰氯加入该溶液中,搅拌下加热60℃反应10小时以上,除去DMF,干燥得最终产品。收率为93.6%。
实施例2:
PEG羧酸衍生物∶玉米朊=6∶1(质量比)
取6克PEG6000(2克PEG2000)溶于40ml丙酮,室温,搅拌,1.7ml琼斯试剂,反应10小时以上,加入0.6(0.2)克活性炭继续反应3小时,过滤脱碳,除掉丙酮,即得。
将6克PEG羧酸衍生物溶于20毫升二氯亚砜中,搅拌,加热80℃使其回流8小时,除去二氯亚砜得PEG酰氯衍生物,另取1克玉米朊溶于10毫升DMF中,将PEG酰氯加入该溶液中,搅拌下加热60℃反应10小时以上,除去DMF,干燥得最终产品。收率为92.8%。
实施例3:
m-PEG羧酸衍生物∶玉米朊=3∶1(质量比)
取6克m-PEG6000(2克m-PEG2000)溶于40ml丙酮,室温,搅拌,0.85ml琼斯试剂,反应10小时以上,加入0.6(0.2)克活性炭继续反应3小时,过滤脱碳,除掉丙酮,即得。
将3克m-PEG羧酸衍生物溶于20毫升二氯亚砜中,搅拌,加热80℃使其回流8小时,除去二氯亚砜得PEG酰氯衍生物,另取1克玉米朊溶于10毫升DMF中,将PEG酰氯加入该溶液中,搅拌下加热60℃反应10小时以上,除去DMF,干燥得最终产品。收率为93.1%。
实施例4:
m-PEG羧酸衍生物∶玉米朊=6∶1(质量比)
取6克m-PEG6000(2克m-PEG2000)溶于40ml丙酮,室温,搅拌,0.85ml琼斯试剂,反应10小时以上,加入0.6(0.2)克活性炭继续反应3小时,过滤脱碳,除掉丙酮,即得。
将6克m-PEG羧酸衍生物溶于20毫升二氯亚砜中,搅拌,加热80℃使其回流8小时,除去二氯亚砜得PEG酰氯衍生物,另取1克玉米朊溶于10毫升DMF中,将PEG酰氯加入该溶液中,搅拌下加热60℃反应10小时以上,除去DMF,干燥得最终产品。收率为93.8%。
Claims (3)
1.一种水溶性玉米朊的化学合成方法,其特征在于:
使用PEG接枝于玉米朊,合成的玉米朊PEG接枝产物能溶于水及水溶液中,
所述的使用PEG接枝于玉米朊,其中PEG是聚乙二醇或单甲氧基聚乙二醇,其接枝反应步骤是将PEG氧化成羧酸,然后酰化成酰氯,将此酰化物和玉米朊发生接枝反应生成水溶性玉米朊,反应式如下:
1)PEG-O-CH2-CH2OH+[O]→PEG-O-CH2-COOH
2)PEG-O-CH2-COOH+SOCl2→PEG-O-CH2-COCl
3)PEG-O-CH2-COCl+R-XH→PEG-O-CH2-CO-X-R
其中,R代表玉米朊,-XH代表R中活性官能团-OH,-SH,-NH2,[O]代表氧化剂CrO3、MnO2。
2.根据权利要求1所述的一种水溶性玉米朊的化学合成方法,其特征在于:
将PEG羧酸溶于过量的二氯亚砜中,搅拌条件下,加热回流反应,得PEG酰氯,另取玉米朊二甲基甲酰胺溶液,将PEG酰氯溶液缓慢滴入玉米朊溶液中,搅拌下加热60℃反应10小时以上,经分离纯化干燥得最终产品。
3.根据权利要求2所述的一种水溶性玉米朊的化学合成方法,其特征在于:
所述的合成的玉米朊PEG接枝产物能溶于水,可用于药物制剂中难溶性药物载体材料使用,该材料可有效提高难溶性药物的溶解度,提高难溶性药物的生物利用度;可用于注射剂、液体制剂和固体制剂的载体;可作为长循环纳米给药***的一种制备平台。
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