CN102050729A - 3,5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酸的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
3，5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酸的合成工艺涉及3，5-二叔丁基-4-羟基苯基化合物的合成工艺，更具体地说，是涉及3，5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酸的合成工艺。本发明提供了一种操作简单、产品收率和纯度高的3，5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酸的合成工艺。本发明的工艺步骤为：向带有电动搅拌、真空蒸馏装置及温度计的三口烧瓶中，加入摩尔比为1.00∶1.00～1.00∶1.40的2，6-二叔丁基苯酚和氢氧化钠，加入甲醇；氮气保护下搅拌溶解，在60～65℃下回流开始反应，当开始回流时，进行减压蒸馏，基本无馏分流出时，停滞蒸馏，通入氮气；将三口瓶中的物料转入高压釜中，通氮气置换空气，然后在80～100℃下通入二氧化碳气体，在0.5～1.5MPa的压力下，保温反应20h。
Description
技术领域：
本发明涉及3，5-二叔丁基-4-羟基苯基化合物的合成工艺，更具体地说，是涉及3，5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酸的合成工艺。
背景技术：
有3，5-二叔丁基-4-羟基苯基的化合物具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用。3，5-二叔丁基-苯甲酸及其衍生物是用途广泛的抗氧剂及紫外线吸收剂。也是合成灭蚊剂的中间体，另外还用于合成3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸-2’，4’-二叔丁基苯基酯和3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六醇酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十八醇酯等塑料、橡胶以及光固化涂料等领域广泛使用的抗氧剂、光稳定剂、紫外线吸收剂。因此，3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸是重要的医药药化工中间体。
传统的合成方法有：
1.对羟基苯甲醛氧化法
反应方程式为：
这种方法原料难得，且氧化收率低，纯度差，后处理繁琐。
2.2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚溴化、氧化法：
反应方程式为：
这种方法选用溴素为原料，毒性较大，不易操作。
发明内容：
本发明就是针对上述问题，提供了一种操作简单、产品收率和纯度高的3，5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酸的合成工艺。
为了实现本发明的上述目的，本发明采用如下技术方案，本发明的工艺步骤为：向带有电动搅拌、真空蒸馏装置及温度计的三口烧瓶中，加入摩尔比为1.00∶1.00～1.00∶1.40的2，6-二叔丁基苯酚和氢氧化钠，然后加入甲醇；在氮气保护下搅拌溶解，在60～65℃下回流开始反应，当开始回流时，进行减压蒸馏，基本无馏分流出时，停滞蒸馏，通入氮气；将三口瓶中的物料转入高压釜中，通氮气置换空气，然后在80～100℃下通入二氧化碳气体，在0.5～1.5MPa的压力下，保温反应20h；将上述反应物料转入装有5％硫酸的三口瓶中，加入二甲苯，搅拌溶解后，静置0.5h，分去下层水相；然后常压下、温度为100～130℃范围内回流脱水3h；降温、过烘干得到产品。
反应方程式为：
本发明的有益效果：
1.本发明操作简单，后处理容易；
2.本发明的产率为80％，纯度为99％。
具体实施方式：
本发明的工艺步骤为：向带有电动搅拌、真空蒸馏装置及温度计的三口烧瓶中，加入摩尔比为1.00∶1.00～1.00∶1.40的2，6-二叔丁基苯酚和氢氧化钠，然后加入甲醇；在氮气保护下搅拌溶解，在60～65℃下回流开始反应，当开始回流时，进行减压蒸馏，基本无馏分流出时，停滞蒸馏，通入氮气；将三口瓶中的物料转入高压釜中，通氮气置换空气，然后在80～100℃下通入二氧化碳气体，在0.5～1.5MPa的压力下，保温反应20h；将上述反应物料转入装有5％硫酸的三口瓶中，加入二甲苯，搅拌溶解后，静置0.5h，分去下层水相；然后常压下、温度为100～130℃范围内回流脱水3h；降温、过烘干得到产品。
反应方程式为：
作为一种优选方案，本发明的工艺步骤为：反应温度为100℃，反应压力为0.5～1.0MPa，反应时间为20h，2，6-二叔丁基苯酚和氢氧化钠的摩尔比为1.00∶1.20。
Claims (2)
1.3，5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酸的合成工艺，其特征在于，本发明采用如下技术方案，本发明的工艺步骤为：向带有电动搅拌、真空蒸馏装置及温度计的三口烧瓶中，加入摩尔比为1.00∶1.00～1.00∶1.40的2，6-二叔丁基苯酚和氢氧化钠，然后加入甲醇；在氮气保护下搅拌溶解，在60～65℃下回流开始反应，当开始回流时，进行减压蒸馏，基本无馏分流出时，停滞蒸馏，通入氮气；将三口瓶中的物料转入高压釜中，通氮气置换空气，然后在80～100℃下通入二氧化碳气体，在0.5～1.5MPa的压力下，保温反应20h；将上述反应物料转入装有5％硫酸的三口瓶中，加入二甲苯，搅拌溶解后，静置0.5h，分去下层水相；然后常压下、温度为100～130℃范围内回流脱水3h；降温、过烘干得到产品。
反应方程式为：
2.根据权利要求1所述的3，5-二叔丁基-4-羟基-苯甲酸的合成工艺，其特征在于，本发明的工艺步骤为：反应温度为100℃，反应压力为0.5～1.0MPa，反应时间为20h，2，6-二叔丁基苯酚和氢氧化钠的摩尔比为1.00∶1.20。
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|---|---|---|---|---|
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| CN113423683A (zh) * | 2019-03-06 | 2021-09-21 | 本州化学工业株式会社 | 4-羟基-2-甲基苯甲酸的制造方法 |
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2009
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| US12037315B2 (en) | 2019-03-06 | 2024-07-16 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Production method for 4-hydroxy-2-methylbenzoic acid |
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| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110511 |