CN102030800A - 杉松三萜类化合物及其提取分离与应用 - Google Patents
杉松三萜类化合物及其提取分离与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102030800A CN102030800A CN2010105623176A CN201010562317A CN102030800A CN 102030800 A CN102030800 A CN 102030800A CN 2010105623176 A CN2010105623176 A CN 2010105623176A CN 201010562317 A CN201010562317 A CN 201010562317A CN 102030800 A CN102030800 A CN 102030800A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- maximum absorption
- carboxylic acid
- chloroform
- application
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- MQNBEJYDXMQDNU-IPCPXKGUSA-N C[C@@H]([C@@H](CC1)[C@@](C)(CCC2[C@@]3(C)CCC(O)=O)[C@]1(C)C2=CC[C@H]3C(C)=C)/C=C(\C=C1C)/OC1=O Chemical compound C[C@@H]([C@@H](CC1)[C@@](C)(CCC2[C@@]3(C)CCC(O)=O)[C@]1(C)C2=CC[C@H]3C(C)=C)/C=C(\C=C1C)/OC1=O MQNBEJYDXMQDNU-IPCPXKGUSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明提供了一种杉松三萜类化合物,包括下列化合物1、2、3、4、5。本发明对所述化合物进行了细胞毒活性实验,结果显示,5个化合物对人肺癌细胞,人肠癌细胞,人小细胞肺癌细胞,人乳腺癌细胞均有较好的抑制活性,有很好的抗肿瘤作用。对小鼠S180肉瘤(实体型)的疗效实验,结果5个化合物有显著的抑瘤作用。可用于制备抗癌药物。本发明药物由杉松三萜类化合物作为活性成分与常规药用载体组成。本发明药物可按常规方法制成制剂。本发明药物为中药制剂,毒付作用小,疗效好,为临床提供新的抗癌药,有较大的实际应用价值和较好的社会效益。
Description
技术领域
本发明涉及药物化学,具体涉及杉松三萜类化合物及其提取分离与应用。尤其涉及杉松三萜类化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术
肿瘤是引起人类死亡的主要原因之一。中国***公布2006年城乡居民主要死亡原因。统计显示,恶性肿瘤已成为首要死因。可见肿瘤的预防和治疗十分迫切。药物治疗是肿瘤的主要治疗手段之一。目前,虽然开发出了数十种抗肿瘤药物,有效的延长了患者的生命或者提高了患者的生存质量。但肿瘤的药物研究和开发还面临巨大挑战,如抗肿瘤药物多为细胞毒药物,其副作用明显,限制了这些药物疗效的发挥。著名肿瘤病因学家、中国工程院院士程书钧认为:当今医学对于肿瘤的防治依然处于初级阶段。中药有几千年的人体毒性实验的基础,从天然产物中寻找高效低毒的抗肿瘤活性的先导化合物一直是新药研究的热点。
冷杉属(Abies)是松科(Pinaceae)的一个重要属,约有50种,分布于亚洲、欧洲、北美、中美及非洲北部的高山地带。中国有19种3变种。分布于东北、华北、西北、西南及浙江、台湾各省区的高山地带。其中有些植物在一些地区当作民间药,用于感冒、胃痛、消化不良及血管、肺和性病等的治疗。现代研究表明,从该属植物中分离得到的一些化合物及其衍生物具有多种生物活性,包括:昆虫保幼、抗肿瘤、抗菌、抗溃疡、抗炎、抗高血压、止咳以及治疗中枢神经***方面的疾病。由于该属植物大多具有广泛的生理活性,从1938年至今,国际上对该属植物的研究比较多。
杉松Abies holophylla是冷杉属植物。主要产于中国东北牡丹江流域山区,长白山区及辽河东部山区。鉴于冷杉属植物较好的药理活性,本发明人对杉松进行了***的化学成分研究,发现其中杉松三萜类化合物具有良好的抗肿瘤活性,拟开发抗肿瘤药物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于研究杉松三萜类化合物抗肿瘤活性,设计杉松三萜类化合物的提取分离方法及其在制药中的应用。
本发明提供了一种杉松三萜类化合物,包括下列化合物1、2、3、4、5:
化合物1:25,26,27-降三碳-3α-羟基环阿尔庭烷-24-羧酸;化合物2:25,26,27-降三碳-3α-甲氧基环阿尔庭烷-24羧酸;化合物3:24,25,26,27-降三碳-3-羰基-9β氢-羊毛甾烷-7-烯-23-羧酸;化合物4:3,4-开环-9β氢-羊毛甾烷-4(28),7,22,25-四烯-23,26-内酯-3-羧酸;化合物5:羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-26-羧酸
化合物1:25,26,27-Trinor-3α-hydroxycycloartan-24-oic acid
25,26,27-降三碳-3α-羟基环阿尔庭烷-24-羧酸
无定形粉末,旋光值:+12.1(c 0.08,乙醇),紫外最大吸收波长:226nm;红外光谱最大吸收波数:3445,2928,2868,1715,1457,1383,1068,971cm-1,ESI-MS:415[M-H]-,高分辨质谱:467.3170[M+Na]+(calcd for C27H44O3Na,467.3161)。
化合物2:25,26,27-Trinor-3α-methoxycycloartan-24-oic acid
25,26,27-降三碳-3α-甲氧基环阿尔庭烷-24羧酸
无定形粉末,旋光值:+9.0(c 0.16,氯仿),紫外最大吸收波长:223nm;红外光谱最大吸收波数:3445,2955,2924,1700,1456,1382,1098cm-1,ESI-MS:453[M+Na]+,高分辨质谱:453.3329[M+Na]+(calcd for C28H46O3Na,453.3339)。
化合物3:24,25,26,27-Tetranor-3-oxo-9βH-lanosta-7-en-23-oic acid
24,25,26,27-降三碳-3-羰基-9β氢-羊毛甾烷-7-烯-23-羧酸
无定形粉末,旋光值:+43.5(c 0.23,乙醇),紫外最大吸收波长:229nm;红外光谱最大吸收波数:3439,3031,2961,1730,1458,1320,1050,968,668cm-1,ESI-MS:399[M-H]-,高分辨质谱:423.2888[M+Na]+(calcd for C30H43O4Na,423.2870)。
化合物4:3,4-seco-9βH-Lanosta-4(28),7,22,25-tetraen-23,26-olid-3-oicacid
3,4-开环-9β氢-羊毛甾烷-4(28),7,22,25-四烯-23,26-内酯-3-羧酸
无定形粉末,旋光值:-83.4(c 0.79,氯仿),紫外最大吸收波长:279nm;红外光谱最大吸收波数:3446,2969,2949,1738,1436,1366,1092,962,758cm-1,ESI-MS:489[M+Na]+,高分辨质谱:489.2994[M+Na]+(calcd for C30H42O4Na,489.2975)。
化合物5:Lanosta-7,9(11)24-trien-26-oic acid
羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯-26-羧酸
无定形粉末,旋光值:-83.4(c 0.79,氯仿),紫外最大吸收波长:279nm;红外光谱最大吸收波数:3446,2969,2949,1738,1436,1366,1092,962,758cm-1,ESI-MS:489[M+Na]+,高分辨质谱:489.2994[M+Na]+(calcd for C30H42O4Na,489.2975)。
表1.1H and 13CNMR Spectroscopic Data of化合物1-4in CDCl3
a分析频率100MHz b分析频率400MHz.c分析频率150MHz.d分析频率600MHz。
化合物5是一个已知化合物,其碳谱、氢谱数据都是已经公开的信息,文献可以查阅得到。
本发明的另一目的是提供了上述杉松三萜类化合物的提取分离方法。
包括下列步骤:
本发明方法使用的原料杉松采自东北长白山区,取其干燥松枝。
(1)提取:将杉松干燥枝叶粉碎,以75-95%乙醇8-20倍体积W/V回流提取1-3次,每次2-3小时,合并提取液,提取液减压浓缩成流浸膏,流浸膏相当于1ml含杉松0.9-1.1g,流浸膏加水1-3倍量W/V稀释后,以氯仿0.5-2倍量V/V萃取3-5次,得到氯仿萃取部份;
(2)分离:将上述氯仿萃取部份应用硅胶柱层析,以体积比为100∶0-1∶1的石油醚/乙酸乙酯***梯度洗脱,薄层层析检测,按洗脱次序分别收集含有化合物2、1、3、5、4的流分;各流分的化合物分别经葡聚糖凝胶层析,以体积比为1∶1的氯仿/甲醇洗脱,再经C18反相柱层析,以体积比6∶4-10∶0的甲醇/水进行洗脱,薄层层析检测,最终得到5个化合物。
本发明的又一目的是提供了上述杉松三萜类化合物在制备抗癌药物中的应用。
本发明对上述化合物进行了细胞毒活性实验,包括A549(人肺癌细胞)、Colo 205(人肠癌细胞)、NCI-H446(人小细胞肺癌细胞)和MDA-MB-435(人乳腺癌细胞),的体外增殖抑制作用,结果显示,5个化合物对人肺癌细胞,人肠癌细胞,人小细胞肺癌细胞,人乳腺癌细胞均有较好的抑制活性,有很好的抗肿瘤作用。又进行了化合物对小鼠S180肉瘤(实体型)的疗效实验,结果5个化合物均有显著的抑瘤作用。可用于制备抗癌药物。
本发明所述药物由杉松三萜类化合物作为活性成分与常规药用载体组成,可按常规方法制成药物制剂。
本发明药物为中药制剂,毒付作用小,疗效好,为临床提供新的抗癌药物,有较大的实际应用价值和较好的社会效益。
具体实施方式
实施例1
下列实施例的原料杉松采自东北长白山区,取其干燥枝叶。
(1)提取:将杉松干燥枝叶10Kg粉碎,以75%乙醇80L回流提取1次,每次2小时,合并提取液,提取液减压浓缩成流浸膏,流浸膏相当于1ml含杉松0.9g,流浸膏加水12L稀释后,以氯仿6L萃取3次,得到氯仿萃取部份;
(2)分离:将上述氯仿萃取部份用硅胶柱层析,以体积比为100∶0-1∶1的石油醚/乙酸乙酯***梯度洗脱,薄层层析检测,分别收集含有以上化合物的流分,流出顺序为化合物2、1、3、5、4。5个化合物分别经葡聚糖凝胶层析,以体积比为1∶1的氯仿/甲醇洗脱,最后经C18反相柱层析,以体积比6∶4-10∶0的甲醇/水进行洗脱,薄层层析检测,最后分别得到5个化合物,化合物1为50mg,化合物2为83mg,化合物3为71mg,化合物4为38mg,化合物5为126mg。
化合物1为无定形粉末,旋光值:+12.1(c 0.08,乙醇),紫外最大吸收波长:226nm;红外光谱最大吸收波数:3445,2928,2868,1715,1457,1383,1068,971cm-1,ESI-MS:415[M-H]-,高分辨质谱:467.3170[M+Na]+(calcd for C27H44O3Na,467.3161)。
化合物2无定形粉末,旋光值:+9.0(c 0.16,氯仿),紫外最大吸收波长:223nm;红外光谱最大吸收波数:3445,2955,2924,1700,1456,1382,1098cm-1,ESI-MS:453[M+Na]+,高分辨质谱:453.3329[M+Na]+(cal cd for C28H46O3Na,453.3339)。
化合物3无定形粉末,旋光值:+43.5(c 0.23,乙醇),紫外最大吸收波长:229nm;红外光谱最大吸收波数:3439,3031,2961,1730,1458,1320,1050,968,668cm-1,ESI-MS:399[M-H]-,高分辨质谱:423.2888[M+Na]+(calcd for C30H43O4Na,423.2870)。
化合物4无定形粉末,旋光值:-83.4(c 0.79,氯仿),紫外最大吸收波长:279nm;红外光谱最大吸收波数:3446,2969,2949,1738,1436,1366,1092,962,758cm-1,ESI-MS:489[M+Na]+,高分辨质谱:489.2994[M+Na]+(calcd for C30H42O4Na,489.2975)。
化合物5无定形粉末,旋光值:-83.4(c 0.79,氯仿),紫外最大吸收波长:279nm;红外光谱最大吸收波数:3446,2969,2949,1738,1436,1366,1092,962,758cm-1,ESI-MS:489[M+Na]+,高分辨质谱:489.2994[M+Na]+(calcd for C30H42O4Na,489.2975)。
表1.1H and 13CNMR Spectroscopic Data of化合物1-4 in CDCl3
a分析频率100MHz b分析频率400MHz.c分析频率150MHz.d分析频率600MHz。
实施例2
(1)提取:将杉松干燥枝叶5Kg粉碎,以80%乙醇100L回流提取3次,每次3小时,合并提取液,提取液减压浓缩成流浸膏,流浸膏相当于1ml含杉松1.0g,流浸膏加水10L稀释后,以氯仿20L萃取4次,得到氯仿萃取部份;
(3)分离:将上述氯仿萃取部份应用硅胶柱层析,以体积比为100∶0-1∶1的石油醚/乙酸乙酯***梯度洗脱,薄层层析检测,分别收集含有以上化合物的流分,流出顺序为化合物2、1、3、5、4,5个化合物分别?经葡聚糖凝胶层析,以体积比为1∶1的氯仿/甲醇洗脱,再经C18反相柱层析,以体积比6∶4-10∶0的甲醇/水进行洗脱,薄层层析检测,最后分别得到5个化合物,化合物1为31mg,化合物2为40mg,化合物3为32mg,化合物4为20mg,化合物5为73mg。
实施例3
(1)提取:将杉松干燥枝叶20Kg粉碎,以95%乙醇200L回流提取3次,每次3小时,合并提取液,提取液减压浓缩成流浸膏,流浸膏相当于1ml含杉松1.1g,流浸膏加水54L稀释后,以氯仿54L萃取5次,得到氯仿萃取部份;
(4)分离:将上述氯仿萃取部份用硅胶柱层析,以体积比为100∶0-1∶1的石油醚/乙酸乙酯***梯度洗脱,薄层层析检测,分别收集含有以上化合物的流分,流出顺序为化合物2、1、3、5、4。5个化合物分别经葡聚糖凝胶层析,以体积比为1∶1的氯仿/甲醇洗脱,最后经C18反相柱层析,以体积比6∶4-10∶0的甲醇/水进行洗脱,薄层层析检测,最后分别得到5个化合物。化合物1为115mg,化合物2为157mg,化合物3为151mg,化合物4为84mg,化合物5为267mg。
实施例4
(1)提取:将杉松干燥枝叶10Kg粉碎,以85%乙醇150L回流提取3次,每次2小时,合并提取液,提取液减压浓缩成流浸膏,流浸膏相当于1ml含杉松1.05g,流浸膏加水10L稀释后,以氯仿8L萃取4次,得到氯仿萃取部份;
(5)分离:将上述氯仿萃取部份应用硅胶柱层析,以体积比为100∶0-1∶1的石油醚/乙酸乙酯***梯度洗脱,薄层层析检测,分别收集含有以上化合物的流分,流出顺序为化合物2、1、3、5、4。5个化合物分别经葡聚糖凝胶层析,以体积比为1∶1的氯仿/甲醇洗脱,再经C18反相柱层析,以体积比6∶4-10∶0的甲醇/水进行洗脱,薄层层析检测,最后分别得到5个化合物。化合物1为54mg,化合物2为79mg,化合物3为80mg,化合物4为36mg,化合物5为119mg.。
实施例5
化合物的细胞毒活性实验
1、实验材料
1.1、受试样品
5个化合物(实施例1制得)分别用DMSO(二甲亚砜)(Merck)溶解后,加入PBS(磷酸盐缓冲液)(-)配成1000μg/ml的溶液或均匀的混悬液,然后用含DMSO的PBS(-)稀释。
1.2、细胞株
A549(人肺癌细胞)
Colo 205(人肠癌细胞)
NCI-H446(人小细胞肺癌细胞)
MDA-MB-435(人乳腺癌细胞)
1.3、培养液
RPMI1640+15%NBS+双抗
其他材料
全自动酶标仪:型号:WellscanMK-2,生产厂商:Labsystems进口96孔培养板等。
2、试验方法
MTT(四甲基偶氮唑盐微量酶反应比色法)法:96孔板每孔加入浓度为4~6×104个/ml的细胞悬液100μl,置37℃,5%CO2培养箱内。24h后,加入样品液,10μl/孔,设双复孔,37℃,5%CO2作用72h。每孔加入5mg/ml的MTT溶液20μl,作用4h后加入溶解液,100μl/孔,置培养箱内,溶解后用MK-2全自动酶标仪测570nm OD值(吸光度)。
3、试验结果
结果见表3,结果显示,5个化合物对人肺癌细胞,人肠癌细胞,人小细胞肺癌细胞,人乳腺癌细胞均有较好的抑制活性,有很好的抗肿瘤作用,具有良好的开发前景。
表35个化合物对人体肿瘤细胞的体外增殖抑制作用
实施例6化合物对小鼠S180肉瘤(实体型)的疗效实验
1、实验材料
1.1受试样品
5个化合物(实施例1制得)分别用少量吐温-80助溶后用0.5%CMC配成溶液。
1.2动物
品系:昆明种小鼠
来源:第二军医大学实验动物中心提供。
合格证号:沪动合证字107号
体重:18-20g
性别:雌性。
1.3移植性肿瘤
小鼠S180肉瘤,由上海医药工业研究院传代维持。
2、实验方法
取生长良好的小鼠S180肉瘤腹水,用生理盐水以1∶4稀释,每只小鼠腋皮下接种0.2ml,随机分组,分为对照组,环磷酰胺组(CTX组,20mg/kg,ip×7)、给药(5mg/kg)组,接种后次日起给药,给药体积为0.5ml/20g体重,连续灌胃7天。接种后10日脱颈处死动物,称动物体重后解剖取瘤块,称瘤重。结果判定根据以下公式:
3、实验结果
5个化合物有显著的抑瘤作用。实验结果见表4。
表45个化合物对小鼠S180肉瘤的抑制作用
与对照组比较:*P<0.05,**P<0.01。
Claims (9)
1.杉松三萜类化合物,包括下列化合物1、2、3、4、5:
化合物1:25,26,27-降三碳-3α-羟基环阿尔庭烷-24-羧酸
无定形粉末,旋光值:+12.1c 0.08,乙醇,紫外最大吸收波长:226nm;红外光谱最大吸收波数:3445,2928,2868,1715,1457,1383,1068,971cm-1,ESI-MS:415[M-H]-,高分辨质谱:467.3170[M+Na]+:C27H44O3Na,467.3161;
化合物2:25,26,27-降三碳-3α-甲氧基环阿尔庭烷-24羧酸
无定形粉末,旋光值:+9.0c 0.16,氯仿,紫外最大吸收波长:223nm;红外光谱最大吸收波数:3445,2955,2924,1700,1456,1382,1098cm-1,ESI-MS:453[M+Na]+,高分辨质谱:453.3329[M+Na]+:C28H46O3Na,453.3339;
化合物3:24,25,26,27-降三碳-3-羰基-9β氢-羊毛甾烷-7-烯-23-羧酸
无定形粉末,旋光值:+43.5c 0.23,乙醇,紫外最大吸收波长:229nm;红外光谱最大吸收波数:3439,3031,2961,1730,1458,1320,1050,968,668cm-1,ESI-MS:399[M-H]-,高分辨质谱:423.2888[M+Na]+:C30H43O4Na,423.2870;
化合物4:
3,4-开环-9β氢-羊毛甾烷-4(28),7,22,25-四烯-23,26-内酯-3-羧酸
无定形粉末,旋光值:-83.4c 0.79,氯仿,紫外最大吸收波长:279nm;红外光谱最大吸收波数:3446,2969,2949,1738,1436,1366,1092,962,758cm-1,ESI-MS:489[M+Na]+,高分辨质谱:489.2994[M+Na]+:C30H42O4Na,489.2975;
化合物5:羊毛甾烷-7,9(11),24-三烯26-羧酸
无定形粉末,旋光值:-83.4c 0.79,氯仿,紫外最大吸收波长:279nm;红外光谱最大吸收波数:3446,2969,2949,1738,1436,1366,1092,962,758cm-1,ESI-MS:489[M+Na]+,高分辨质谱:489.2994[M+Na]+:C30H42O4Na,489.2975;
化合物1-4 1H and 13CNMR数据CDCl3
a分析频率100MHz b分析频率400MHz.c分析频率150MHz.d分析频率600MHz。
2.如权利要求1所述杉松三萜类化合物的提取分离方法,其特征在于,该方法包括下列步骤:
(1)提取:将杉松干燥枝叶粉碎,以75-95%乙醇8-20倍体积W/V回流提取1-3次,每次2-3小时,合并提取液,提取液减压浓缩成流浸膏,流浸膏相当于1ml含杉松0.9-1.1g,流浸膏加水1-3倍量W/V稀释后,以氯仿0.5-2倍量V/V萃取3-5次,得到氯仿萃取部份;所述杉松采自东北长白山区,取其干燥松枝;
(2)分离:将上述氯仿萃取部份应用硅胶柱层析,以体积比为100∶0-1∶1的石油醚/乙酸乙酯***梯度洗脱,薄层层析检测,按洗脱次序分别收集含有化合物2、1、3、5、4的流分;各流分的化合物分别经葡聚糖凝胶层析,以体积比为1∶1的氯仿/甲醇洗脱,再经C18反相柱层析,以体积比6∶4-10∶0的甲醇/水进行洗脱,薄层层析检测,最终得到5个化合物。
3.如权利要求1所述杉松三萜类化合物在制备抗癌药物中的应用。
4.根据权利要求3的应用,其特征在于,所述杉松三萜类化合物为25,26,27-降三碳-3α-羟基环阿尔庭烷-24-羧酸。
5.根据权利要求3的应用,其特征在于,所述杉松三萜类化合物为25,26,27-降三碳-3α-甲氧基环阿尔庭烷-24羧酸。
6.根据权利要求3的应用,其特征在于,所述杉松三萜类化合物为24,25,26,27-降三碳-3-羰基-9β氢-羊毛甾烷-7-烯-23-羧酸。
7.根据权利要求3的应用,其特征在于,所述杉松三萜类化合物为3,4-开环-9β氢-羊毛甾烷-4(28),7,22,25-四烯-23,26-内酯-3-羧酸。
8.根据权利要求3的应用,其特征在于,所述药物由杉松三萜类化合物作为活性成分与常规药用载体组成。
9.根据权利要求3的应用,其特征在于,所述癌包括肺癌、小细胞肺癌、肠癌和乳腺癌。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201010562317 CN102030800B (zh) | 2010-11-26 | 2010-11-26 | 杉松三萜类化合物及其提取分离与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201010562317 CN102030800B (zh) | 2010-11-26 | 2010-11-26 | 杉松三萜类化合物及其提取分离与应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102030800A true CN102030800A (zh) | 2011-04-27 |
CN102030800B CN102030800B (zh) | 2013-08-21 |
Family
ID=43884305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 201010562317 Expired - Fee Related CN102030800B (zh) | 2010-11-26 | 2010-11-26 | 杉松三萜类化合物及其提取分离与应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102030800B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103664839A (zh) * | 2013-11-12 | 2014-03-26 | 中国人民解放军第二军医大学 | 滇南羊耳菊内酯a及其衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用 |
CN108165496A (zh) * | 2017-12-01 | 2018-06-15 | 国家***第三海洋研究所 | 富克尔核盘菌3a00494及其发酵化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 |
CN109810160A (zh) * | 2019-01-30 | 2019-05-28 | 上海市计量测试技术研究院 | 冷杉三萜类化合物、其制备方法及其抗肝炎病毒的应用 |
CN113197922A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-08-03 | 郑巍 | 杉松提取物协同氟康唑在制备抗真菌药物中的应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008130449A2 (en) * | 2006-11-20 | 2008-10-30 | Satori Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of amyloid-beta production |
CN101565443A (zh) * | 2009-04-24 | 2009-10-28 | 中国人民解放军第二军医大学 | 新冷杉三萜内酯类化合物及其制备方法和应用 |
-
2010
- 2010-11-26 CN CN 201010562317 patent/CN102030800B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008130449A2 (en) * | 2006-11-20 | 2008-10-30 | Satori Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of amyloid-beta production |
CN101565443A (zh) * | 2009-04-24 | 2009-10-28 | 中国人民解放军第二军医大学 | 新冷杉三萜内酯类化合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
《Planta Medica》 20000331 Reiko Tanaka et al. Three New Lanostane-Type Triterpene Lactones from the Stem Bark of Abies mariesii 163-168 第66卷, 第2期 * |
《药学学报》 20091012 陈玉,田学军,李芸芳,杨光忠 金刚纂萜类成分研究 1118-1122 第44卷, 第10期 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103664839A (zh) * | 2013-11-12 | 2014-03-26 | 中国人民解放军第二军医大学 | 滇南羊耳菊内酯a及其衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用 |
CN103664839B (zh) * | 2013-11-12 | 2016-01-13 | 中国人民解放军第二军医大学 | 滇南羊耳菊内酯a及其衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用 |
CN108165496A (zh) * | 2017-12-01 | 2018-06-15 | 国家***第三海洋研究所 | 富克尔核盘菌3a00494及其发酵化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 |
CN108165496B (zh) * | 2017-12-01 | 2020-09-08 | 国家***第三海洋研究所 | 富克尔核盘菌3a00494及其发酵化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 |
CN109810160A (zh) * | 2019-01-30 | 2019-05-28 | 上海市计量测试技术研究院 | 冷杉三萜类化合物、其制备方法及其抗肝炎病毒的应用 |
CN109810160B (zh) * | 2019-01-30 | 2021-12-07 | 上海市计量测试技术研究院 | 冷杉三萜类化合物、其制备方法及其抗肝炎病毒的应用 |
CN113197922A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-08-03 | 郑巍 | 杉松提取物协同氟康唑在制备抗真菌药物中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102030800B (zh) | 2013-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102030800B (zh) | 杉松三萜类化合物及其提取分离与应用 | |
CN101824014B (zh) | 从银线草中分离出的具抗肿瘤活性的化合物及其用途 | |
CN101444500A (zh) | 环烯醚萜类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN101057913B (zh) | 牡荆属医药新用途及药物中间体的制备方法 | |
CN105985358B (zh) | 柳叶蜡梅总生物碱提取物及其制备方法和应用 | |
CN101624387B (zh) | 一种异土木香内酯的提纯制备方法和其在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN102908340B (zh) | 一种含异甘草黄酮醇的抗肿瘤药物及其应用 | |
CN104892713A (zh) | 葫芦素c及其类似物的制备方法与应用 | |
CN102030813B (zh) | 一种具有高效抗癌活性的黄姜盾叶新苷的制备方法及其用途 | |
CN101565443B (zh) | 新冷杉三萜内酯类化合物及其制备方法和应用 | |
CN100590119C (zh) | 一种抗肿瘤化合物红波罗花碱a及其制备方法和应用 | |
CN103610682B (zh) | 3α-羟基-30-齐墩果-12,20(29)-二烯-28-酸的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN109320409A (zh) | 一种具有抗真菌和抗肿瘤活性的蒽醌二聚体类化合物的制备方法及其应用 | |
CN102247357B (zh) | 紫玉盘内酰胺和马兜铃内酰胺bi在制备抗癌药物中的应用 | |
CN101284835B (zh) | 双倍半萜内酯类化合物及其制备方法和应用 | |
CN101318946B (zh) | 化合物二聚兔耳风萜a及其制备方法和应用 | |
CN104208073A (zh) | 原人参二醇在制备肿瘤多药耐药逆转剂中的用途 | |
WO2012061954A1 (zh) | 具有抗癌活性的黄姜盾叶新苷的制备方法和用途 | |
CN101444501A (zh) | 母核共轭的环烯醚萜类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN103694302B (zh) | 2α,3β-二羟基-30-齐墩果-12,20(29)-二烯-28-酸的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN101289453B (zh) | 鞣花酸化合物的制备方法 | |
CN106580937A (zh) | 月腺大戟素a的制备方法及其在制备乳腺癌药物中的应用 | |
CN100450490C (zh) | 告达庭-3-O-β-D-磁麻糖苷作为***药物的用途 | |
CN113214154B (zh) | 三聚苄基异喹啉生物碱、其制法和药物组合物与用途 | |
CN103450142B (zh) | 一种色满化合物及其提取方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130821 Termination date: 20181126 |