CN102020675A - 一种季鏻盐及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种季鏻盐及其制备方法与应用。一种季鏻盐，是烯丙基三苯基溴化鏻，其结构如式I所示；其制备方法包括以下步骤：(1)将摩尔比为1.13～1.5∶1.0的卤代烯烃和三烷基膦加入到溶剂中，加热到55～75℃，反应7～12h，制得季鏻盐粗产物，该过程中要不断地搅拌反应物；(2)待季鏻盐粗产物冷却到20～30℃，通过过滤的方法将其富集，用溶剂洗涤、纯化，获得季鏻盐。本发明季鏻盐的制备方法简单，步骤少，用时短，产物得率高。所获得的具有不饱和结构，可用于与塑料、橡胶等高分子物质接枝制备新型材料；也可用作抗菌剂、表面活性剂，应用面广，增加了现有抗菌剂的种类。
Description
技术领域
本发明涉及抗菌剂领域，具体涉及一种季鏻盐及其制备方法与应用。
背景技术
随着物质生活水平的提高，人们对卫生和健康的要求也迅速提高，对疾病的控制和预防也日益重视，这在催生出了抗菌制品大市场的同时，也促进了抗菌技术和抗菌材料的快速发展。
抗菌材料和抗菌制品通常通过添加抗菌剂获得，抗菌剂大体可以非为无机抗菌剂、有机抗菌剂以及复合抗菌剂三大类。无机抗菌剂主要以银系抗菌剂为主，具有抗菌能力强、有效抗菌期长、毒性低等优点，但容易变色，制造困难，且使用成本高，制约了其更大范围内的应用。
有机抗菌剂具有杀菌能力强，加工方便、种类多等特点，广泛应用于塑料、纤维、纸张、橡胶、树脂以及水处理等工业领域。有机抗菌剂包括天然和合成两类，天然有机抗菌剂的使用安全性很高，对人体无毒、无刺激，但天然抗菌剂的耐热性差且药效持续时间短，应用受到了限制。合成有机抗菌剂品种很多，季铵盐是目前研究较多的一类有机合成类抗菌剂，在国际上使用较为广泛，其杀菌速度快、抗菌效能高、颜色稳定性好，但由于近年来季铵盐的大量使用，使细菌、真菌等有害微生物产生了耐药性，抗菌效果明显减弱。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种季鏻盐，该季鏻盐具有不饱和键等官能团，不仅抗菌效果好，而且结构独特，能方便地用于各类抗菌材料的制备。
本发明的另一目的在于解决现有合成有机抗菌剂工艺复杂、制备困难、成本较高等问题，提供上述季鏻盐的简易制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述季鏻盐的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种季鏻盐，其特征在于：是烯丙基三苯基溴化鏻，其结构如式I所示：
(式I)
上述季鏻盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)将摩尔比为1.13～1.5∶1.0的卤代烯烃和三烷基膦加入到溶剂中，加热到55～75℃，反应7～12h，制得季鏻盐粗产物，该过程中要不断地搅拌反应物；
(2)待季鏻盐粗产物冷却到20～30℃，通过过滤的方法将其富集，用溶剂洗涤、纯化，获得季鏻盐。
步骤(1)中所述的卤代烯烃是烯丙基溴、烯丙基氯、甲代烯丙基氯、3，3-二甲基烯丙基溴，烯丙基碘或1-溴-3-甲基-2-丁烯中的一种；
步骤(1)中所述的三烷基膦是三苯基膦或三丁基膦中的一种；
步骤(1)中所述的溶剂是N，N-二甲基甲酰胺，四氢呋喃，N，N-二甲基乙酰胺，苯中的一种；
步骤(1)中的搅拌速度为200～500rpm；
步骤(2)中所述的溶剂是醚类试剂，优选***或石油醚；
本发明的季鏻盐可用作抗菌剂、表面活性剂。
季鏻盐抗菌剂的抗菌性能比季铵盐高出两个数量级，能杀死藻类，对异养菌、铁养菌、硫酸盐还原菌等具有很好的杀菌效果。目前，通过带活性官能团的单体聚合制备的抗菌剂较少，主要是因为其制备过程较为复杂，而且难以选择到合适的合成材料；同时，目前制备季鏻盐的方法较复杂，过程步骤较多，制备成本高，造成季鏻盐的价格较高，因此，研究新型简单的制备方法，对于发展以季鏻阳离子为原料的系列抗菌剂具有极其重要的意义。
本发明与现有技术相比具有如下优点和效果：
(1)本发明季鏻盐的制备方法简单，步骤少，用时短，产物得率高。
(2)本发明获得的季鏻盐具有不饱和结构，可用于与塑料、橡胶等高分子物质接枝制备新型材料。
(3)本发明制备的季鏻盐可用作抗菌剂、表面活性剂，应用面广。
附图说明
图1是三苯基膦与实施例1制备得到的季鏻盐的红外图谱。
图2是实施例1制备得到的季鏻盐的核磁共振氢谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)本实例采用摩尔比为1.13∶1.0的卤代烯烃和三烷基膦。称量8g三苯基膦，溶于28ml的N，N-二甲基甲酰胺中，将混合液转入滴液漏斗中；再量取烯丙基溴3ml，溶于35ml的N，N-二甲基甲酰胺中，再将其转入三口烧瓶中；以滴/2s的速度向三口烧瓶中滴加三苯基膦溶液，于65℃下搅拌、反应10h，制得季鏻盐粗产物；
(2)待季鏻盐粗产物冷却到20℃，过滤、将其富集，用***多次进行冲洗，干燥，获得6.97g产物，得率为60％。
(3)通过红外光谱、核磁共振氢谱技术测定产物的结构：
①红外光谱法测定季鏻盐结构
由图1季鏻盐与三苯基膦的对比红外图谱可以看出：在1627.0cm-1处出现了C＝C双键的吸收峰；在607.5cm-1处出现了C-Br键的吸收峰，说明制得的产物是烯丙基三苯基溴化鏻，其结构如式I所示。
②核磁共振氢谱测定季鏻盐结构
由图2的氢核磁共振波谱可以看到，谱图上出现的氢的化学位移和耦合常数与烯丙基三苯基溴化鏻这种化学物质上的不同化学环境的氢相同，说明制得的产物是烯丙基三苯基溴化鏻，其结构如式I所示。
实施例2
(1)本实例采用摩尔比为1.5∶1.0的卤代烯烃和三烷基膦。称量3.51g三丁基膦溶于12ml四氢呋喃中，1.7ml甲代烯丙基氯溶于16ml四氢呋喃中，于55℃下搅拌、反应12h，制得季鏻盐粗产物；
(2)待季鏻盐粗产物冷却到25℃，过滤、将其富集，用石油醚多次进行冲洗，干燥，获得产物。
(3)产物的红外光谱和核磁共振氢谱同实施例1，说明产物的结构如式I所示。
实施例3
(1)本实例采用1.13∶1.0的卤代烯烃和三烷基膦。称量8g三苯基膦，溶于28ml苯中，将混合液转入滴液漏斗中；再量取3，3-二甲基烯丙基溴3ml，溶于35ml苯中，再将其转入三口烧瓶中；以滴/2s的速度向三口烧瓶中滴加三苯基膦溶液，于75℃下搅拌、反应7h，制得季鏻盐粗产物；
(2)待季鏻盐粗产物冷却到30℃，过滤、将其富集，用***多次进行冲洗，干燥，获得产物。
(3)产物的红外光谱和核磁共振氢谱同实施例1，说明产物的结构如式I所示。
实施例4
取本发明的季鏻盐溶于LB培养液中，配制成10mg/ml的抗菌液。
复苏大肠杆菌(12h)，制得浓度为3.0×108cfu/ml的大肠杆菌悬液，继续培养大肠杆菌4h，添加2ml菌液到1ml季鏻盐抗菌液中，继续培养5h后，在600nm波长下测定其OD值，评价所制得的季鏻盐抗菌性能。
实验结果：添加了季鏻盐的大肠杆菌菌液，其OD值为0.007，而空白样(即不添加季鏻盐的大肠杆菌菌液)为0.164，说明本发明的季鏻盐具有良好的抗大肠杆菌效果。
实施例5
取本发明的季鏻盐溶于水中，分别配制成10mg/ml、20mg/ml、40mg/ml的抗菌液，采用抑菌圈检测法进行抗菌性能测试。
取配好的菌液(106cfu/ml)300ul均匀涂抹于LB培养基上。剪取直径为5mm的圆形滤纸片，高压灭菌后泡于抗菌液中，每个浓度泡三片，在对照样蒸馏水中浸泡三片，几分钟后取出，自然晾干后，用镊子将滤纸片分别贴于涂有菌液的培养基上，每个培养基中放置一个阴性对照样(浸泡蒸馏水的滤纸片)和三个阳性对照样(浸泡同一浓度季鏻盐溶液的滤纸片)；将培养皿盖好置于37℃的电热恒温烘箱中放置18h后取出培养皿，使用游标卡尺测量抑菌圈直径。检测所制季鏻盐对金黄色葡萄球菌(拉丁名：Staphyloccocus aureus，来源：暨南大学分子细胞实验室)的抗菌能力。
结果：季鏻盐浓度分别为10mg/ml、25mg/ml和40mg/ml时，其对应浓度的抑菌圈大小分别为23.01mm、24.18mm和27.30mm(空白样为0mm)，显示出本发明的季鏻盐对金黄色葡萄球菌具有的良好抑制能力。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种季鏻盐，其特征在于：是烯丙基三苯基溴化鏻，其结构如式I所示：
(式I)
2.权利要求1所述季鏻盐的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将摩尔比为1.13～1.5∶1.0的卤代烯烃和三烷基膦加入到溶剂中，加热到55～75℃，反应7～12h，制得季鏻盐粗产物，该过程中要不断地搅拌反应物；
(2)待季鏻盐粗产物冷却到20～30℃，通过过滤的方法将其富集，用溶剂洗涤、纯化，获得季鏻盐。
3.根据权利要求2所述季鏻盐的制备方法，其特征在于：所述卤代烯烃是烯丙基溴、烯丙基氯、甲代烯丙基氯、3，3-二甲基烯丙基溴，烯丙基碘或1-溴-3-甲基-2-丁烯中的一种。
4.根据权利要求2所述季鏻盐的制备方法，其特征在于：所述三烷基膦是三苯基膦或三丁基膦。
5.根据权利要求2所述季鏻盐的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的溶剂是N，N-二甲基甲酰胺，四氢呋喃，N，N-二甲基乙酰胺或苯中的一种。
6.根据权利要求2所述季鏻盐的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述的溶剂是醚类试剂。
7.根据权利要求2所述季鏻盐的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述的溶剂是***或石油醚。
8.权利要求1所述季鏻盐作为抗菌剂的应用。
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