CN102020544A - 一种明日叶中查耳酮类成分的提取工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明属化学成分提取技术领域，具体涉及一种明日叶中查耳酮类成分的提取工艺，是选取明日叶的干燥茎叶，粉碎，用乙醇进行热浸提取，合并提取液，减压回收乙醇至无醇味得到流浸膏；用水溶解流浸膏后用乙酸乙酯进行萃取，减压回收乙酸乙酯得萃取物，即得查耳酮粗品，查耳酮粗品采用AB-8大孔吸附树脂柱进行分离纯化，收集洗脱液，洗脱液再经100目硅胶层析柱进行分离纯化，得查耳酮。本发明采用乙醇作为提取溶剂可有效地降低查耳酮酶的活性，避免提取时查耳酮的分解，提高提取率，工艺简单，耗时短，为查耳酮的植物提取提供一条工业化途径。

Description

一种明日叶中查耳酮类成分的提取工艺
技术领域
本发明属化学成分提取技术领域，具体涉及一种明日叶中查耳酮类成分的提取工艺。
背景技术
明日叶是原产于日本八丈岛、伊豆七岛的一种蔬菜，来源为芹科(伞形科，拉丁名Umbelliferae)植物明日叶的根、茎、叶，其拉丁学名Angelica Keiskei Koidzumi。
明日叶中主要成分为查耳酮类和香豆素类化合物，其中以查耳酮类黄色素化合物的含量最高。黄色素是明日叶中多种水溶性有效成分的混合物，属查耳酮类有效部位群，易溶于水、稀醇等极性溶剂，不溶于无水乙醇、丙酮、***和石油醚，具有良好的抗肿瘤、抗癌、抗溃疡、抗血栓、降血压、抗过敏、抗艾滋病、防痴呆症、防糖尿病等诸多功效，而其中尤以4-hydroxyderrcin和黄腐酚(xanthoangelol)效果最好。
目前，国内对于查耳酮的研究，仅仅停留在采用有机化学合成方法制备查耳酮(作为黄酮类化合物的中间体)，所得到的产物副反应较多，耗时长，操作繁琐，后处理不易，同时，产品纯度较低且存在对映异构体等众多缺点，而对于从明日叶中提取查耳酮类有效成分，用于食品和药品方面的研究较少，经检索还没有相关文献。
发明内容
本发明的目的是提供一种明日叶中查耳酮类成分的提取工艺，采用乙醇作为提取溶剂可有效地降低查耳酮酶的活性，避免提取时查耳酮的分解，提高查耳酮的提取率，以及查耳酮内成分4-hydroxyderrcin(4-羟基德里辛，简称4HD)和xanthoangelol(黄腐酚，简称XA)的提取率。
本发明所采用的技术方案：
一种明日叶中查耳酮类成分的提取工艺，是选取伞形科植物明日叶(Angelica Keiskei Koidzumi)的干燥茎叶，粉碎，按重量比计用9～11倍量40％～60％乙醇于65℃～75℃热浸提取2～4次，每次2～3h，合并提取液，减压回收乙醇至无醇味得到流浸膏；按重量比计用7～9倍量的水溶解流浸膏2次，合并水提取液，然后用乙酸乙酯萃取5～7次，合并萃取液，减压回收乙酸乙酯得萃取物，即得查耳酮粗品，查耳酮粗品采用AB-8大孔吸附树脂柱，以蒸馏水为洗脱液，树脂粒径30目，流速为15ml/min，进行分离纯化，收集洗脱液，洗脱液再经100目硅胶层析柱进行分离纯化，得查耳酮。
将上述查耳酮采用氯仿-甲醇(100∶1→30∶1)混合液进行梯度洗脱，HPLC检测收集目标物4HD及XA，再用50％乙醇进行重结晶两次，最终得到4HD及XA纯品。
所述氯仿-甲醇混合液是将氯仿和甲醇按体积比为氯仿∶甲醇＝100∶1～30∶1的比例进行混合。
本发明的优点在于：
(1)反应条件温和，关键工艺参数易于控制。
(2)查耳酮提取工艺中采用乙醇可对明日叶中的查耳酮进行有效提取，优点在于存在植物体内的查耳酮酶在提取时会分解查耳酮，使其变为游离态，降低了其水溶性，采用乙醇能降低其内酶的活性，从而使查耳酮尽可能的提取完全，提高提取率。
(3)采用100目硅胶层析柱进行分离纯化，用氯仿-甲醇混合液洗脱剂进行梯度洗脱，对查耳酮的分离效果佳，产品纯度高，最终产物提取率及产品纯度相对较高。
(4)采用50％乙醇低温(0℃)进行重结晶，所得产品纯度较高，避免了其他有机溶剂重结晶引起的目标产物构型的转变(如在50℃以上黄腐酚易产生热异构化生成黄腐酮从而使得目标产物降低)。
具体实施方式
下面用非限定性实施例对本发明作进一步说明。
实施例一
选取伞形科植物明日叶(Angelica Keiskei Koidzumi)的干燥茎叶2.0kg，粉碎，用10倍量50％乙醇、70℃热浸提取2次，每次2h，合并提取液，减压回收乙醇至无醇味得流浸膏，向其内加8倍量水溶解2次，合并水提取液，并采用乙酸乙酯萃取6次，合并萃取液，减压回收乙酸乙酯得其萃取物，即得查耳酮粗品51.6g，萃取物采用AB-8大孔吸附树脂柱，以蒸馏水为洗脱液，树脂粒径30目，流速为15ml/min，进行分离纯化，收集洗脱液，洗脱液再经100目硅胶层析柱进行分离纯化，得黄色提取物43.7g。将提取物与硼酸进行反应，反应产物显亮黄色。将提取物与盐酸-镁粉进行反应，呈阴性。由此判断所得提取物为查耳酮。
采用氯仿-甲醇(90∶1)混合液对所得查耳酮进行梯度洗脱，HPLC检测收集目标物4HD及XA，再用50％乙醇进行重结晶两次，最终得到4HD及XA纯品，分别为18.44g和6.34g。
实施例二
选取伞形科植物明日叶(Angelica Keiskei Koidzumi)的干燥茎叶3.0kg，粉碎，按重量比计用9倍量45％乙醇于68℃热浸提取3次，每次3h，合并提取液，减压回收乙醇至无醇味得到流浸膏；按重量比计用7倍量的水溶解流浸膏2次，合并水提取液，然后用乙酸乙酯萃取7次，合并萃取液，减压回收乙酸乙酯得其萃取物，即得查耳酮粗品80.4g，查耳酮粗品采用AB-8大孔吸附树脂柱，以蒸馏水为洗脱液，树脂粒径30目，流速为15ml/min，进行分离纯化，收集洗脱液，洗脱液再经100目硅胶层析柱进行分离纯化，得黄色提取物68.3g。将提取物与硼酸进行反应，反应产物显亮黄色。将提取物与盐酸-镁粉进行反应，呈阴性。由此判断所得提取物为查耳酮。
采用氯仿-甲醇(60∶1)混合液对所得查耳酮进行梯度洗脱，HPLC检测收集目标物4HD及XA，再用50％乙醇进行重结晶两次，最终得到4HD及XA纯品，分别为29.53g和11.25g。
实施例三
选取伞形科植物明日叶(Angelica Keiskei Koidzumi)的干燥茎叶1.0kg，粉碎，按重量比计用11倍量55％乙醇于73℃热浸提取3次，每次4h，合并提取液，减压回收乙醇至无醇味得到流浸膏；按重量比计用9倍量的水溶解流浸膏2次，合并水提取液，然后用乙酸乙酯萃取5次，合并萃取液，减压回收乙酸乙酯得其萃取物，即得查耳酮粗品24.8g，查耳酮粗品采用AB-8大孔吸附树脂柱，以蒸馏水为洗脱液，树脂粒径30目，流速为15ml/min，进行分离纯化，收集洗脱液，洗脱液再经100目硅胶层析柱进行分离纯化，得黄色提取物21.3g。将提取物与硼酸进行反应，反应产物显亮黄色。将提取物与盐酸-镁粉进行反应，呈阴性。由此判断所得提取物为查耳酮。
采用氯仿-甲醇(40∶1)混合液对所得查耳酮进行梯度洗脱，HPLC检测收集目标物4HD及XA，再用50％乙醇进行重结晶两次，最终得到4HD及XA纯品，分别为10.26g和3.57g。

Claims (3)

1.一种明日叶中查耳酮类成分的提取工艺，其特征是选取伞形科植物明日叶的干燥茎叶，粉碎，按重量比计用9～11倍量40％～60％乙醇于65℃～75℃热浸提取2～4次，每次2～3h，合并提取液，减压回收乙醇至无醇味得到流浸膏；按重量比计用7～9倍量的水溶解流浸膏2次，合并水提取液，然后用乙酸乙酯萃取5～7次，合并萃取液，减压回收乙酸乙酯得萃取物，即得查耳酮粗品，查耳酮粗品采用AB-8大孔吸附树脂柱，以蒸馏水为洗脱液，树脂粒径30目，流速为15ml/min，进行分离纯化，收集洗脱液，洗脱液再经100目硅胶层析柱进行分离纯化，得查耳酮。
2.根据权利要求1所述的明日叶中查耳酮类成分的提取工艺，其特征在于：将所得查耳酮采用氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱，HPLC检测收集目标物4HD及XA，再用50％乙醇进行重结晶两次，最终得到4HD及XA纯品。
3.根据权利要求2所述的明日叶中查耳酮类成分的提取工艺，其特征在于：所述氯仿-甲醇混合液是将氯仿和甲醇按体积比为氯仿∶甲醇＝100∶1～30∶1的比例进行混合。
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