CN101979387A - 二羧酸酚铝催化合成呋喃酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了二羧酸酚铝[(RCO2)2AlOAr]作为催化剂合成呋喃酚的方法，即原料2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚(2)在二羧酸酚铝的催化作用下合成呋喃酚(1)，反应式如下：
(RCO2)2AlOAr中，R选自：C1～C2烷基，C3～C17直链烷基或支链烷基或环烷基；Ar选自：苯基，2-甲基苯基，4-甲基苯基，2-甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，2-乙氧基苯基，4-乙氧基苯基，2-氯苯基，4-氯苯基，2-羧基苯基，2，6-二甲基苯基，2-联苯基，4-联苯基，1-萘基，2-萘基。本发明采用二羧酸酚铝作为催化剂合成呋喃酚，原料易得，无需改变生产装置，投资少，见效快，呋喃酚环合反应单步收率≥81.0％，呋喃酚收率明显高于异丙醇铝为催化剂的传统工艺，降低了生产成本，经济效益明显。
Description
技术领域
本发明涉及呋喃酚(化学名称2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃)的制备方法，尤其是用二羧酸酚铝作催化剂催化合成呋喃酚的方法。
背景技术
管爱国等(CN1858309A)描述了异丙氧基二硬酯酰铝、二异丙氧基硬酯酰铝的制备方法；研究了异丙氧基二硬酯酰铝、二异丙氧基硬酯酰铝作为添加剂在纺织工业中的应用；芬曼斯等(CN1832913A)描述了在溶液中制备的单丙烯酸二异丙醇铝；研究了单丙烯酸二异丙醇铝作为添加剂在涂料工业中的应用；日本专利(JP特开2008138193A)描述了乙酸二异丙醇铝；研究了乙酸二异丙醇铝在油墨工业中的应用。中国专利(CN101402649)描述了脂肪酸异丙醇铝及其应用；中国专利(CN101423525)描述了二烷酰氧基[2-(2-甲基烯丙氧基)苯氧基]铝及其应用；中国专利(CN101418008)描述了二羧酸酚铝的制备及其二羧酸呋喃酚铝在催化合成呋喃酚中的应用。目前尚未发现二羧酸苯酚铝、二羧酸萘酚铝作为催化剂应用于化学合成特别是催化合成呋喃酚的报道。
呋喃酚(化学名为2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃，1)，是生产克百威、好安威、丙硫克百威、呋线威等氨基甲酸酯类农药的中间体。其结构式为：
目前已工业化的呋喃酚装置大多采用以邻苯二酚为原料的生产路线，呋喃酚环合反应收率50～78％。采用异丙醇铝催化呋喃酚制备，收率不高，收率≤78％[以2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚计]，而且反应时间长、能耗高、含铝废液的后处理是环保难题。
呋喃酚合成涉及Claisen重排反应、Cope重排反应和催化环合反应。2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚(2)经如下反应可能得到呋喃酚(1)和副产物4-(2-甲基烯丙基)-1，2-苯二酚(3)：
在上述合成反应中，Claisen重排反应和Cope重排反应是连串反应，均为热重排反应；Cope重排反应和环合反应是平行反应。Claisen重排与Cope重排时过渡态的空间结构具有差异，烯丙基芳基醚类化合物在发生Claisen重排时形成的环状过渡态几乎是和芳环共平面，而在Cope重排时形成的环状过渡态与芳环处于近似垂直面的。Claisen重排反应所需的活化能高于Cope重排所需活化能，在2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚经Claisen重排制备呋喃酚反应中，不能通过控制反应温度，从热力学上抑制发生Cope重排或降低其选择性。只能适度提高催化剂的酸度加快环合反应，提高环合反应选择性，达到提高呋喃酚的收率。但催化剂酸度过强则会加速烯键的阳离子聚合生成高分子化合物。因此选择环合催化剂非常重要。
发明内容
本发明的目的在于提供二羧酸酚铝作为催化剂合成呋喃酚的方法，即原料2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚在二羧酸酚铝的催化作用下合成呋喃酚即2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃的方法，反应式如下：
本发明反应式中，R选自：C1～C2烷基，C3～C17直链烷基或支链烷基或环烷基；Ar选自：苯基，2-甲基苯基，4-甲基苯基，2-甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，2-乙氧基苯基，4-乙氧基苯基，2-氯苯基，4-氯苯基，2-羧基苯基，2，6-二甲基苯基，2-联苯基，4-联苯基，1-萘基，2-萘基。
本发明具体操作是将式(2)所示的原料2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚和催化剂二羧酸酚铝按一定的比例加入有机溶剂中，搅拌下反应，反应温度为150℃～200℃，反应时间为2～6小时，得到产品呋喃酚，以2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚计反应收率≥80.0％。
本发明中所述原料2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚的质量含量为60.0％～70.0％；催化剂二羧酸酚铝的用量为2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚质量的1.0％～6.0％，有机溶剂为氯苯、邻二氯苯、二苯醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、二乙二醇单***、二乙二醇单甲醚、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、DMF和N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种。
本发明采用二羧酸酚铝作为催化剂合成呋喃酚，原料易得，无需改变生产装置，投资少，见效快，呋喃酚环合反应单步收率≥81.0％，呋喃酚收率明显高于异丙醇铝为催化剂的传统工艺，降低了生产成本，经济效益明显。反应后催化剂的处理相对于异丙醇铝为催化剂的后处理要简便，反应液经简单过滤可以将催化剂分离除去。
二羧酸酚铝按文献[CN101418008]制备方法自制获得。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1.二羧酸酚铝制备简便，使用方便；制得的二羧酸酚铝直接用于催化2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚合成呋喃酚。
2.二羧酸酚铝催化活性适中，催化剂的酸度使烯键不发生阳离子聚合，能提高环合反应选择性，提高呋喃酚的收率。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行进一步的详细说明。
实施例1二乙酸苯酚铝催化合成呋喃酚
(1)二乙酸苯酚铝的制备
20mL邻二氯甲苯，0.01mol乙酸异丙醇铝和0.01mol苯酚，35℃搅拌1h，旋蒸回收异丙醇，冷却得二乙酸苯酚铝。
(2)二乙酸苯酚铝催化合成呋喃酚
0.01mol二乙酸苯酚铝、164g 2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚和100mL邻二氯苯，180℃反应3.0h；经后处理得呋喃酚，收率82.6％(液相色谱，外标，以2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚计，下同)。
实施例2二乙酸2-甲氧基苯酚铝催化合成呋喃酚
(1)二乙酸2-甲氧基苯酚铝的制备
25mL N-甲基吡咯烷酮和甲苯，0.01mol乙酸异丙醇铝和0.01mol 2-甲氧基苯酚，40℃搅拌1h，旋蒸回收异丙醇，冷却得二乙酸2-甲氧基苯酚铝。
(2)二乙酸2-甲氧基苯酚铝催化合成呋喃酚
0.01mol二乙酸2-甲氧基苯酚铝、164g 2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚和100mLN-甲基吡咯烷酮，165℃反应5.5h；经后处理得呋喃酚，收率82.3％。
实施例3二乙酸2-萘酚铝催化合成呋喃酚
(1)二乙酸2-萘酚铝的制备
20mL二甲苯和二乙二醇单甲醚，0.01mol乙酸异丙醇铝和0.01mol 2-萘酚，35℃搅拌1h，旋蒸回收异丙醇，冷却得二乙酸2-萘酚铝。
(2)二乙酸2-萘酚铝催化合成呋喃酚
0.01mol二乙酸2-萘酚铝、164g 2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚和80mL二乙二醇单甲醚，180℃反应4.5h；经后处理得呋喃酚，收率82.0％。
实施例4二乙酸2-联苯酚铝催化合成呋喃酚
(1)二乙酸2-联苯酚铝的制备
20mL二甲苯和乙二醇单甲醚，0.01mol乙酸异丙醇铝和0.01mol 2-联苯酚，35℃搅拌1h，旋蒸回收异丙醇，冷却得二乙酸2-联苯酚铝。
(2)二乙酸2-联苯酚铝催化合成呋喃酚
0.01mol二乙酸2-联苯酚铝、164g 2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚和80mL乙二醇单甲醚，185℃反应4.0h；经后处理得呋喃酚，收率82.2％。
Claims (4)
1.二羧酸酚铝[(RCO2)2AlOAr]催化合成呋喃酚的方法，其特征是原料2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚(2)在二羧酸酚铝的催化作用下合成呋喃酚，反应式如下：
(RCO2)2AlOAr中，R选自：C1～C2烷基，C3～C17直链烷基或支链烷基或环烷基；Ar选自：苯基，2-甲基苯基，4-甲基苯基，2-甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，2-乙氧基苯基，4-乙氧基苯基，2-氯苯基，4-氯苯基，2-羧基苯基，2，6-二甲基苯基，2-联苯基，4-联苯基，1-萘基，2-萘基。
具体过程是将式(2)所示的原料2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚和催化剂二羧酸酚铝按一定的比例加入有机溶剂中，搅拌下反应，反应温度为150℃～200℃，反应时间为2～6小时，得到产品呋喃酚，反应收率≥81.0％[以2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚计]。
2.权利要求1所述二羧酸酚铝催化合成呋喃酚的方法，其特征是所述原料2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚的质量含量为60.0％～70.0％。
3.权利要求1所述二羧酸酚铝催化合成呋喃酚的方法，其特征是所述催化剂二羧酸酚铝的用量为2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚质量的1.0％～6.0％。
4.权利要求1所述二羧酸酚铝催化合成呋喃酚的方法，其特征是所述有机溶剂为氯苯、邻二氯苯、二苯醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、二乙二醇单***、二乙二醇单甲醚、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、DMF和N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种。
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