CN101973936B - 一种吡啶酮衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种吡啶酮衍生物的制备方法，它是以丙二腈、苯甲酰丙酮为原料，先配制苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸溶液、苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸溶液，在四口烧瓶中，在电热、水浴、搅拌、水循环冷凝、氮+氩气体保护下进行，先将苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸溶液置于四口烧瓶中，然后滴加苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸溶液，进行化学反应，经抽滤、洗涤、离心分离、真空干燥，制成浅黄色粉末，经二甲基亚砜重结晶提纯，最终制成浅黄色长条块状吡啶酮衍生物晶体，发黄光，产物收率高，可达89.6％，产物纯度好，可达99.9％，产物为单晶结构。
Description
技术领域
本发明涉及一种吡啶酮衍生物的制备方法，属含氮杂环类化合物的制备方法及应用的技术领域。
背景技术
有机荧光杂环材料在分子探针、有机发光二极管、光伏、染料等方面具有广泛的应用价值，2-吡啶酮属于有机含氮杂环化合物，其衍生物是合成吡啶、喹啉的中间体；治疗心脏疾病的诸多药物常含2-吡啶酮结构，由于2-吡啶酮具有发光和免疫生物特性，2-吡啶酮衍生物的应用越来越受到人们的关注。
目前，有许多合成2-吡啶酮的方法，例如氮取代吡啶盐氧化，Knovenagel反应都可以制备2-吡啶酮；其中最重要的合成2-吡啶酮方法涉及氰乙酰胺与1，3双酮的反应；吡啶酮及其衍生物的品种较多，其合成原理虽然看似简单，但由于原料与反应过程较复杂，至今开发生产的产品仍较少；例如：氰基吡啶酮合成的基本反应是Guareshi-Thrope反应，用乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸苯胺等含有氰基的活性亚甲基化合物，例如氰乙酸甲酯、氰乙酸乙酯、氰乙酰胺，在哌啶或醇钠存在下可环构成吡啶酮衍生物；该反应采用纯胺为原料，醇钠作溶剂，最终反应须蒸馏分离，既增加了反应步骤，提高了能耗，还增加了环境污染，产物纯度和产率均较低，使工业化应用受到很大局限。
发明内容
发明目的
本发明的目的就是针对背景技术的不足，以丙二腈和苯甲酰丙酮为原料，在乙酸和六甲基二硅胺脘条件下，采用配制溶液、电加热、磁力搅拌、水浴状态、氮+氩气体保护下、水循环冷凝下合成吡啶酮衍生物，经重结晶提纯，得到高纯度产物单晶体及高产收率。
技术方案
本发明使用的化学物质材料为：丙二腈、苯甲酰丙酮、乙酸、六甲基二硅胺脘、去离子水、二甲基亚砜、氩气、氮气，其材料组合用量如下：以克、毫升、厘米3为计量单位
丙二腈： C3H2N2 1.32g±0.001g
苯甲酰丙酮 C10H10O2 2.0g±0.001g
乙酸： C2H4O2 200ml±1ml
六甲基二硅胺脘 C6H19Si2N 0.97ml±0.001ml
二甲基亚砜 C2H6OS 50ml±2ml
去离子水 H2O 10000ml±100ml
氩气 Ar 5000cm3±100cm3
氮气 N2 5000cm3±100cm3
制备合成方法如下：
(1)精选化学物质材料
对制备所需的化学物质材料要进行精选，并进行质量纯度控制：
丙二腈： 固态晶体 99.9％
苯甲酰丙酮： 固态固体 99.9％
乙酸： 液态液体 99.8％
六甲基二硅胺脘：液态液体 99.9％
二甲基亚砜： 液态液体 99.9％
去离子水： 液态液体 99.9％
氩气 气态气体 99.9％
氮气 气态气体 99.9％
(2)配制苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液
①称取苯甲酰丙酮0.81g±0.001g；`
称取六甲基二硅胺脘0.97ml±0.001ml；
称取乙酸6.5ml±0.001ml；
②配制在三口烧瓶中进行；
③将苯甲酰丙酮、六甲基二硅胺脘、乙酸加入三口烧瓶中；
④用搅拌器进行搅拌，搅拌时间20min±1min，使其充分混合，成：苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液；
(3)配制苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液
①称取苯甲酰丙酮0.81g±0.001g；
称取丙二腈1.32g±0.001g；
称取乙酸7.0ml±0.001ml；
②配制在三口烧瓶中进行；
③将苯甲酰丙酮、丙二腈、乙酸加入三口烧瓶中；
④用搅拌器进行搅拌，搅拌时间30min±1min，使其充分混合，成：
苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液；
(4)制备吡啶酮衍生物
①制备在四口烧瓶中进行，在水浴、加热、搅拌、水循环冷凝、氮+氩气体保护状态下完成；
②清洗四口烧瓶
将去离子水150ml加入四口烧瓶中，搅拌清洗5min，然后倒掉，并晾干；
清洗重复进行4次，使瓶内洁净；
③将四口烧瓶置于水浴缸上，将水浴缸置于电热搅拌器上；
在四口烧瓶中由左至右依次***抽气管、氮+氩气体管、滴液漏斗、水循环冷凝管，并密闭；
④开启抽气管、抽气阀、抽气泵，抽出四口烧瓶内空气；
⑤开启氮+氩气体管、气体阀、气体瓶，向四口烧瓶输入氮+氩气，输入速度25cm3/min；
⑥在水浴缸中加入水浴水，使水浴水淹没四口烧瓶内全部液体；
⑦将配制的苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液由滴液漏斗加入四口烧瓶中；
⑧将苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液加入滴液漏斗中，开启控制阀，滴加溶液，滴加速度0.1ml/min，边滴加、边搅拌、边加热，使其充分溶解；
⑨开启水循环冷凝管和出气孔，进行水循环冷凝；
⑩开启电热搅拌器，水浴缸、四口烧瓶温度由25℃升至70℃±1℃，恒温、保温、搅拌，时间180min±10min；
□在制备过程中，在水浴、加热、搅拌、水循环冷凝、氮+氩气体保护状态下将发生化学反应，反应式如下：
式中：
O： 氧 CH3： 甲基
C： 碳 CH2： 亚甲基
N： 氮 NC： 腈基
H3C： 甲基
C13H10N2O：3-腈基-4-甲基-6-苯基-2-吡啶酮
四口烧瓶内成：3-腈基-4-甲基-6-苯基-2-吡啶酮溶液
(6)随瓶冷却
反应结束后，关闭电热搅拌器，关闭水循环冷凝管，关闭氮+氩气体瓶，使3-腈基-4-甲基-6-苯基-2-吡啶酮溶液随四口烧瓶自然冷却至25℃；
(7)抽滤
将3-腈基-4-甲基-6-苯基-2-吡啶酮溶液置于抽滤瓶的布氏漏斗中，用二层快速定性滤纸进行抽滤，废液抽至滤瓶中，滤纸上留存产物滤饼；
(8)配制产物滤饼+乙酸混合液
将乙酸100ml置于烧杯中，然后加入产物滤饼，边加入、边搅拌，时间10min±1min，成：乙酸+产物混合液；
(9)离心分离
将乙酸+产物混合液置于离心管中，然后置于离心机上，进行离心分离，离心机转速5000r/min，离心时间30min±1min，离心分离后，产物在分离管底部沉淀；
将离心管上部的液体倒掉，留存底部沉淀物，即产物；
(10)真空干燥
将离心分离后的产物沉淀物置于石英皿中，然后置于真空干燥箱中进行干燥，干燥温度80℃±1℃，真空度5.0×10-4Pa，干燥时间60min±2min，干燥后得产物粉末，即：浅黄色粉末；
(11)洗涤、抽滤
将浅黄色产物粉末置于烧杯中，加入去离子水100ml，搅拌洗涤10min，成：产物混合液；
将洗涤后的产物混合液置于抽滤瓶的布氏漏斗中，用二层快速定性滤纸进行抽滤，废液抽到滤瓶中，滤纸上留存产物滤饼；
洗涤、抽滤重复进行6次；
(12)真空干燥
将洗涤抽滤后的产物置于石英皿中，然后在真空干燥箱中进行干燥，真空度5.0×10-4Pa，干燥温度80℃±1℃，干燥时间20min±1min，干燥后成：浅黄色粉末；
(13)二甲基亚砜重结晶
①将二甲基亚砜30ml±1ml加入烧杯中；
将浅黄色产物粉末加入烧杯中，边加入，边搅拌，时间10min，使其充分溶解，成：二甲基亚砜+产物粉末混合液；
②过滤不溶物
将混合液置于布氏漏斗中，用三层低速定性滤纸进行过滤，滤纸上存留不溶物质，混合液滤至滤瓶中；
③静置挥发混合液
将盛有混合液的滤瓶置于25℃±2℃的洁净的真空干燥箱中，在真空度5.0×10-4Pa下，使二甲基亚砜自然静置挥发，时间80h；
挥发后滤瓶中留存晶体产物，即最终产物：浅黄色长条块状吡啶酮衍生物单晶体
(14)检测、分析、表征
对制备的浅黄色长条块状吡啶酮衍生物单晶体的形貌、色泽、化学成分、发光性能进行检测、分析和表征；
用扫描电镜进行长条块状晶体形貌分析；
用原子力显微镜进行成膜性分析；
用X-射线单晶衍射仪进行分子结构分析；
用红外吸收光谱仪进行红外光谱分析；
用紫外-可见光谱仪进行紫外吸收光谱分析；
用荧光光谱仪进行发射光谱分析；
结论：产物为浅黄色长条块状吡啶酮衍生物单晶体、发黄光
(15)产物储存
对制备的吡啶酮衍生物浅黄色块状单晶体产物，储存于棕色透明的玻璃容器中，密闭避光储存，置于干燥、阴凉、洁净环境，要防水、防潮、防晒、防酸碱盐侵蚀，储存温度20℃±2℃，相对湿度≤10％。
所述的吡啶酮衍生物的制备是在四口烧瓶中进行的，是在电热、搅拌、水浴、水循环冷凝、氮+氩气保护下完成的，电加热器1上设有显示屏2、指示灯3、控制开关4、振荡搅拌器5，电加热器1上部为水浴缸6，水浴缸6内为水浴水13，在水浴缸6内置放四口烧瓶7，水浴水13浸泡四口烧瓶7内的全部液体；在四口烧瓶7上部由左至右设置抽气管18、氮+氩气体管21、滴液漏斗12及控液阀13、水循环冷凝管8及进水口10、出水口9、出气口11，四口烧瓶7内为苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液15、内部为氮+氩气体16；进水口10、出水口9与外接水源联接；滴液漏斗12内为苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液14，并由控制阀13控制滴加；氮+氩气体管21联接氮+氩气体瓶22，并由氮+氩气体阀20控制；抽气管18联接抽气泵19，并由抽气阀17控制。
所述的吡啶酮衍生物的形貌为浅黄色长条块状单晶体，发黄光。
所述的吡啶酮衍生物，光致发光光谱最大发射波长为545nm，半高宽为68nm。
所述的吡啶酮衍生物，块状晶体分子结构为：
有益效果
本发明与背景技术相比具有明显的先进性，它是以丙二腈、苯甲酰丙酮为原料，先配制苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液、苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液，在四口烧瓶中，在电热、搅拌、水浴、水循环冷凝、氮+氩气体保护下进行，先将苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液置于四口烧瓶中，然后滴加苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液，在70℃下进行化学反应，经抽滤、洗涤、离心分离、真空干燥，制成浅黄色粉末，经二甲基亚砜重结晶提纯，最终制成浅黄色块状吡啶酮衍生物单晶体，产物收率高，可达89.6％，产物纯度好，可达99.9％，发黄光，产物为单晶结构，是十分理想的制备吡啶酮衍生物的方法。
附图说明
图1为吡啶酮衍生物制备合成状态图
图2为浅黄色块状产物形貌图
图3为产物成膜表面形貌图
图4为产物晶体分子结构图
图5为红外吸收光谱图
图6为紫外吸收光谱图
图7为荧光发射光谱图
图中所示，附图标记清单如下：
1.电加热器，2.显示屏，3.指示灯，4.控制开关，5.振荡搅拌器，6.水浴缸，7.四口烧瓶，8.水循环冷凝管，9.出水口，10.进水口，11.出气口，12.滴液漏斗，13.控制阀，14.苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液，15.苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液，16.氮+氩气体，17.抽气阀，18.抽气管，19.抽气泵，20.氮+氩气体阀，21.氮+氩气体管，22.氩+氮气体瓶。
具体实施方式
以下结合附图对本发明做进一步说明：
图1所示，为吡啶酮衍生物制备合成状态图，要严格按照工艺流程和工艺参数进行，按序操作，电加热器、水浴缸、四口烧瓶、滴液漏斗、氮+氩气体瓶、抽气泵、水循环冷凝管等各部位置联接关系要正确，安装牢固。
制备使用的化学物质材料，是按预先设置的范围确定的，以克、毫升、厘米3为计量单位。
制备使用的四口烧瓶、水浴缸、滴液漏斗、抽气管、氮+氩气体管、
制备使用的四口烧瓶、水浴缸、滴液漏斗、抽气管、氮+氩气体管、水循环冷凝管、三口烧瓶、容器等，要严格用去离子水清洗，使其洁净，以防其他化学物质介入，以免产生副产物。
图2所示，为浅黄色长条块状晶体产物形貌图，图中可知：在放大2000倍时产物呈长短不一的长条状晶体。
图3所示，为产物成膜表面形貌图，图中可知：当真空蒸镀薄膜厚度为50nm，用原子力显微镜观测膜表面，均方根粗糙度RMS为1.23nm，形成致密的薄膜；
图4所示，为产物晶体分子结构图，图中可知：其单晶结构为单斜晶系，P2[1]/n空间群
α＝γ＝90°β＝120.31(2)°
R1＝0.0410wR2＝0.0998
图5所示，为红外吸收光谱图，图中可知：纵坐标为透过率，横坐标为波数，单位为cm-1，波数在1626cm-1时为C＝O的伸缩振动吸收峰，波数在2234cm-1时为C＝N的伸缩振动吸收峰，表明产物中C＝O的振动峰向高波数方向稍移，C＝N的振动峰不发生偏移但相对强度有所增加。
图6所示，为紫外吸收光谱图，图中可知：纵坐标为相对强度指数，横坐标为波长，单位为nm，吸收峰分别位于250nm，357nm，250nm处的短波吸收峰来源于苯环上的л→л*跃迁，357nm长波吸收峰来源于电荷转移跃迁。
图7所示，为荧光发射谱图，图中可知：纵坐标为相对强度指数，横坐标为波长，单位为nm，发光主峰位于545nm处，是一种黄光发射材料。
Claims (2)
1.一种吡啶酮衍生物的制备方法，其特征在于：使用的化学物质材料为：丙二腈、苯甲酰丙酮、乙酸、六甲基二硅胺脘、去离子水、二甲基亚砜、氩气、氮气，其材料组合用量如下：以克、毫升、厘米3为计量单位
制备合成方法如下：
(1)精选化学物质材料
对制备所需的化学物质材料要进行精选，并进行质量纯度控制：
(2)配制苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液
①称取苯甲酰丙酮0.81g±0.001g；
称取六甲基二硅胺脘0.97ml±0.001ml；
称取乙酸6.5ml±0.001ml；
②配制在三口烧瓶中进行；
③将苯甲酰丙酮、六甲基二硅胺脘、乙酸加入三口烧瓶中；
④用搅拌器进行搅拌，搅拌时间20min±1min，使其充分混合，成：苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液；
(3)配制苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液
①称取苯甲酰丙酮0.81g±0.001g；
称取丙二腈1.32g±0.001g；
称取乙酸7.0ml±0.001ml；
②配制在三口烧瓶中进行；
③将苯甲酰丙酮、丙二腈、乙酸加入三口烧瓶中；
④用搅拌器进行搅拌，搅拌时间30min±1min，使其充分混合，成：苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液；
(4)制备吡啶酮衍生物
①制备在四口烧瓶中进行，在水浴、加热、搅拌、水循环冷凝、氮+氩气体保护状态下完成；
②清洗四口烧瓶
将去离子水150ml加入四口烧瓶中，搅拌清洗5min，然后倒掉，并晾干；
清洗重复进行4次，使瓶内洁净；
③将四口烧瓶置于水浴缸上，将水浴缸置于电热搅拌器上；
在四口烧瓶中由左至右依次***抽气管、氮+氩气体管、滴液漏斗、水循环冷凝管，并密闭；
④开启抽气管、抽气阀、抽气泵，抽出四口烧瓶内空气；
⑤开启氮+氩气体管、气体阀、气体瓶，向四口烧瓶输入氮+氩气，输入速度25cm3/min；
⑥在水浴缸中加入水浴水，使水浴水淹没四口烧瓶内全部液体；
⑦将配制的苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液由滴液漏斗加入四口烧瓶中；
⑧将苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液加入滴液漏斗中，开启控制阀，滴加溶液，滴加速度0.1ml/min，边滴加、边搅拌、边加热，使其充分溶解；
⑨开启水循环冷凝管和出气孔，进行水循环冷凝；
⑩开启电热搅拌器，水浴缸、四口烧瓶温度由25℃升至70℃±1℃，恒温、保温、搅拌，时间180min±10min；
在制备过程中，在水浴、加热、搅拌、水循环冷凝、氮+氩气体保护状态下将发生化学反应，反应式如下：
式中：
O：氧 CH3：甲基
C：碳 CH2：亚甲基
N：氮 NC：腈基
H3C：甲基
C13H10N2O：3-腈基-4-甲基-6-苯基-2-吡啶酮
四口烧瓶内成：3-腈基-4-甲基-6-苯基-2-吡啶酮溶液
(5)随瓶冷却
反应结束后，关闭电热搅拌器，关闭水循环冷凝管，关闭氮+氩气体保护瓶，使3-腈基-4-甲基-6-苯基-2-吡啶酮溶液随四口烧瓶自然冷却至25℃；
(6)抽滤
将3-腈基-4-甲基-6-苯基-2-吡啶酮溶液置于抽滤瓶的布氏漏斗中，用二层快速定性滤纸进行抽滤，废液抽至滤瓶中，滤纸上留存产物滤饼；
(7)配制产物滤饼+乙酸混合液
将乙酸100ml置于烧杯中，然后加入产物滤饼，边加入、边搅拌，时间10min±1min，成：乙酸+产物混合液；
(8)离心分离
将乙酸+产物混合液置于离心管中，然后置于离心机上，进行离心分离，离心机转速5000r/min，离心时间30min±1min，离心分离后，产物在分离管底部沉淀；
将离心管上部的液体倒掉，留存底部沉淀物，即产物；
(9)真空干燥
将离心分离后的产物沉淀物置于石英皿中，然后置于真空干燥箱中进行干燥，干燥温度80℃±1℃，真空度5.0×10-4Pa，干燥时间60min±2min，干燥后得产物粉末，即：浅黄色粉末；
(10)洗涤、抽滤
将浅黄色产物粉末置于烧杯中，加入去离子水100ml，搅拌洗涤10min，成：产物混合液；
将洗涤后的产物混合液置于抽滤瓶的布氏漏斗中，用二层快速定性滤纸进行抽滤，废液抽到滤瓶中，滤纸上留存产物滤饼；
洗涤、抽滤重复进行6次；
(11)真空干燥
将洗涤抽滤后的产物置于石英皿中，然后在真空干燥箱中进行干燥，真空度5.0×10-4Pa，干燥温度80℃±1℃，干燥时间20min±1min，干燥后成：浅黄色粉末；
(12)二甲基亚砜重结晶
①将二甲基亚砜30ml±1ml加入烧杯中；
将浅黄色产物粉末加入烧杯中，边加入，边搅拌，时间10min，使其充分溶解，成：二甲基亚砜+产物粉末混合液；
②过滤不溶物
将混合液置于布氏漏斗中，用三层低速定性滤纸进行过滤，滤纸上存留不溶物质，混合液滤至滤瓶中；
③静置挥发混合液
将盛有混合液的滤瓶置于25℃±2℃的洁净的真空干燥箱中，在真空度5.0×10-4Pa下，使二甲基亚砜自然静置挥发，时间80h；
挥发后滤瓶中留存晶体产物，即最终产物：浅黄色长条块状吡啶酮衍生物单晶体
(13)检测、分析、表征
对制备的浅黄色长条块状吡啶酮衍生物单晶体的形貌、色泽、化学成分、发光性能进行检测、分析和表征；
用扫描电镜进行长条块状晶体形貌分析；
用原子力显微镜进行成膜性分析；
用X-射线单晶衍射仪进行分子结构分析；
用红外吸收光谱仪进行红外光谱分析；
用紫外-可见光谱仪进行紫外吸收光谱分析；
用荧光光谱仪进行发射光谱分析；
结论：产物为浅黄色长条块状吡啶酮衍生物单晶体、发黄光
(14)产物储存
对制备的吡啶酮衍生物浅黄色块状单晶体产物，储存于棕色透明的玻璃容器中，密闭避光储存，置于干燥、阴凉、洁净环境，要防水、防潮、防晒、防酸碱盐侵蚀，储存温度20℃±2℃，相对湿度≤10％。
2.根据权利要求1所述的一种吡啶酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述的吡啶酮衍生物的制备是在四口烧瓶中进行的，是在电热、搅拌、水浴、水循环冷凝、氮+氩气保护下完成的，电加热器(1)上设有显示屏(2)、指示灯(3)、控制开关(4)、振荡搅拌器(5)，电加热器(1)上部为水浴缸(6)，水浴缸(6)内为水浴水，在水浴缸(6)内置放四口烧瓶(7)，水浴水浸泡四口烧瓶(7)内的全部液体；在四口烧瓶(7)上部由左至右设置抽气管(18)、氮+氩气体管(21)、滴液漏斗(12)及控液阀(13)、水循环冷凝管(8)及进水口(10)、出水口(9)、出气口(11)，四口烧瓶(7)内为苯甲酰丙酮+六甲基二硅胺脘+乙酸混合溶液(15)、内部为氮+氩气体(16)；进水口(10)出水口(9)与外接水源联接；滴液漏斗(12)内为苯甲酰丙酮+丙二腈+乙酸混合溶液(14)，并由控制阀(13)控制滴加；氮+氩气体管(21)联接氮+氩气体瓶(22)，并由氮+氩气体阀(20)控制；抽气管(18)联接抽气泵(19)，并由抽气阀(17)控制。
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