CN101918467A - 含醛亚胺的底涂剂组合物 - Google Patents
含醛亚胺的底涂剂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101918467A CN101918467A CN2008801218266A CN200880121826A CN101918467A CN 101918467 A CN101918467 A CN 101918467A CN 2008801218266 A CN2008801218266 A CN 2008801218266A CN 200880121826 A CN200880121826 A CN 200880121826A CN 101918467 A CN101918467 A CN 101918467A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- base material
- expression
- primer composition
- acid
- perhaps
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 title description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 81
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- -1 aliphatic primary amine Chemical class 0.000 claims description 61
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 17
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 101150023727 ald2 gene Proteins 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 8
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1O CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims description 3
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000002241 glass-ceramic Substances 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 claims description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 claims description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009941 weaving Methods 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 12
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000002585 base Substances 0.000 description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 24
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N propionic aldehyde Natural products CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 20
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 19
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 12
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 12
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 10
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 9
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UPRXAOPZPSAYHF-UHFFFAOYSA-N lithium;cyclohexyl(propan-2-yl)azanide Chemical compound CC(C)N([Li])C1CCCCC1 UPRXAOPZPSAYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 5
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IHLDEDLAZNFOJB-UHFFFAOYSA-N 6-octoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O IHLDEDLAZNFOJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCEBKLYUUDGVMD-UHFFFAOYSA-N [SiH3]S(=O)=O Chemical compound [SiH3]S(=O)=O MCEBKLYUUDGVMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical group COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- UCEILBKMJKUVFS-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanal Chemical compound CCC(C)(CO)C=O UCEILBKMJKUVFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNUYPBTCINVEP-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-methylpentanal Chemical compound CCCC(C)(CO)C=O FKNUYPBTCINVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical class CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentanal Chemical compound CCCC(C)C=O FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical class CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCQAUUCWIIQGEP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)butanal Chemical compound CCC(CC)(CO)C=O RCQAUUCWIIQGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVEFAZXHHJHMGK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)hexanal Chemical compound CCCCC(CC)(CO)C=O UVEFAZXHHJHMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C=CC=C1C(O)=O AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYGQBDHUGHBGMD-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanal Chemical compound CCC(C)C=O BYGQBDHUGHBGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical group CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZWGRQBCURJOMT-UHFFFAOYSA-N Dodecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(C)=O VZWGRQBCURJOMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 2
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 241000120020 Tela Species 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 238000005575 aldol reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical class CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N dioctyl nonanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 229960005082 etohexadiol Drugs 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical class CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 2
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical class CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N pentadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical class CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N (2E,4E)-2,4-hexadien-1-ol Chemical compound C\C=C\C=C\CO MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- 239000001893 (2R)-2-methylbutanal Substances 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical class O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAHSJIQXYWGMJN-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCC(N)C1CCCCC1 NAHSJIQXYWGMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHHUGFJSEJSCGE-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-phenylbenzene Chemical group O=C=NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 IHHUGFJSEJSCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMCIKMLQXFLKAX-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethane Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCOCCOC VMCIKMLQXFLKAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBVPQGCMIRSSNH-UHFFFAOYSA-N 1-methylsilylprop-2-en-1-one Chemical compound C[SiH2]C(=O)C=C QBVPQGCMIRSSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBURUDXSBYGPBL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(C)CCC(O)=O GBURUDXSBYGPBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKUQBORKKSJMG-UHFFFAOYSA-N 2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diamine Chemical compound CC1CC(N)CC(C)(C)C1N VGKUQBORKKSJMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNYROHOUZCIEL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylbutanal Chemical compound CCC(CC)(CC)C=O BVNYROHOUZCIEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)(C)CN KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPLKDUOPJZROX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutanal Chemical compound CCC(C)(C)C=O QYPLKDUOPJZROX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBVGJZDLUQNERS-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(C#N)=C(C#N)N1 MBVGJZDLUQNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanal Chemical compound CCC(CC)C=O UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZVSRHMBQDVNLW-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethoxy(methyl)silyl]ethanamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCN CZVSRHMBQDVNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXGMYKTPUPXNX-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-3-hydroxy-2-methylpropanal Chemical compound OCC(C)(C=O)CC1=CC=CC=C1 SLXGMYKTPUPXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGQWRKCVVVDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)CN KPGQWRKCVVVDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHQNYHZHLAAHRW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCN QHQNYHZHLAAHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxypropionaldehyde Chemical compound OCCC=O AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propan-1-amine Chemical class NCCCOCCOCCCN POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEBRVWHWFXLIRK-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanal Chemical compound OCC(C)(C=O)C1=CC=CC=C1 DEBRVWHWFXLIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAQVOKWBCLGYFT-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethoxy(methyl)silyl]-2,2-dimethylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCC(C)(C)CN KAQVOKWBCLGYFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNWSHHILERSSLF-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O PNWSHHILERSSLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101100207332 Arabidopsis thaliana TPPJ gene Proteins 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical group COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYPXLNMDZIRQH-LURJTMIESA-N N-acetyl-L-methionine Chemical compound CSCC[C@@H](C(O)=O)NC(C)=O XUYPXLNMDZIRQH-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N Oxozirconium Chemical compound [Zr]=O GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical class CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003089 Ti–OH Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical group [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASJXTQSBDWAIG-UHFFFAOYSA-N [Bi].C(CCCCCC(C)(C)C)(=O)O Chemical compound [Bi].C(CCCCCC(C)(C)C)(=O)O YASJXTQSBDWAIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KIUCLRQNNKHLDB-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(methyl)silyl]methanamine Chemical compound CO[Si](C)(CN)OC KIUCLRQNNKHLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011952 anionic catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003328 benzoyl peroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- RGTXVXDNHPWPHH-UHFFFAOYSA-N butane-1,3-diamine Chemical compound CC(N)CCN RGTXVXDNHPWPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOSZILWKTQCRSZ-UHFFFAOYSA-N butyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(OC)OC OOSZILWKTQCRSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000080 chela (arthropods) Anatomy 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;methanol Chemical class OC.OC.C1CCCCC1 VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGIIBWTNARRSF-UHFFFAOYSA-N decane-5,6-diol Chemical compound CCCCC(O)C(O)CCCC FUGIIBWTNARRSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- AGSVBXPWKIBBJM-UHFFFAOYSA-N formaldehyde methylcyclohexane Chemical compound C=O.CC1CCCCC1 AGSVBXPWKIBBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAHSQMKEOWGLGH-UHFFFAOYSA-N formaldehyde methylcyclopentane Chemical compound C=O.CC1CCCC1 DAHSQMKEOWGLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical class OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JUMYIBMBTDDLNG-OJERSXHUSA-N hydron;methyl (2r)-2-phenyl-2-[(2r)-piperidin-2-yl]acetate;chloride Chemical compound Cl.C([C@@H]1[C@H](C(=O)OC)C=2C=CC=CC=2)CCCN1 JUMYIBMBTDDLNG-OJERSXHUSA-N 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical compound [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQQKIGXHWZLSCW-UHFFFAOYSA-N methyl 7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate Chemical compound COC1=CC(C(=O)OC)=CC2=C1OCO2 DQQKIGXHWZLSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N n-octadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- DMDPGPKXQDIQQG-UHFFFAOYSA-N pentaglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCOC DMDPGPKXQDIQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diamine Chemical compound CCC(N)CCN WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical group CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- GGHDAUPFEBTORZ-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diamine Chemical class CCC(N)N GGHDAUPFEBTORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007712 rapid solidification Methods 0.000 description 1
- 229940099204 ritalin Drugs 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium(II) oxide Chemical compound [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARKBFSWVHXKMSD-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethanamine Chemical compound CO[Si](CN)(OC)OC ARKBFSWVHXKMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3253—Polyamines being in latent form
- C08G18/3256—Reaction products of polyamines with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/50—Adhesives in the form of films or foils characterised by a primer layer between the carrier and the adhesive
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2475/00—Presence of polyurethane
- C09J2475/003—Presence of polyurethane in the primer coating
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
本发明涉及包含式(I)的聚醛亚胺ALD的组合物作为粘合剂或密封剂的底涂剂的用途。已经表明,该底涂剂尤其能在冬季气候条件下导致更快地构建粘附力,且不会缩短底涂剂的敞开时间。特别的,这种更快的粘附力构建对于快速固化的聚氨酯粘合剂或密封剂而言十分重要。
Description
技术领域
本发明涉及改善粘合剂或密封剂在基材上粘附性的底涂剂组合物领域。
背景技术
长期以来已使用聚氨酯组合物作为底涂剂,以改善粘合剂和密封剂在不同基材上的粘附性。对于大量的及不断改进的这类基材,也不断需要新型而特殊的底涂剂。
已知基于聚氨酯的底涂剂组合物的一大弱点就是交联反应缓慢,这导致构建强度的速度比较缓慢。尤其在涂布底涂剂之后较短时间内已进行粘接时,可能要经过很长时间,底涂剂才会完全交联,从而可保证粘合复合物的最终强度。工业方法中的粘合中所使用的通常是快速凝固的粘合剂,这些粘合剂在施涂之后的很短时间内就会具有很高的固有强度,即所谓的早期强度。这些粘合剂对底涂剂的交联速度有特别高的要求,以使其早期强度能够传递到整个粘合复合物上。从另一方面来说,底涂剂不仅要迅速交联,而且也具有较长的敞开时间,从而也能在施涂之后较长时间内(例如经过几周或几个月)长期可粘合,也就是与粘合剂之间形成粘附力。
这些已知底涂剂组合物还有另一大弱点,尤其在如冬季经常遇到的低温和/或低空气湿度的气候条件下,它们具有缓慢形成粘附力的倾向。如果使用能迅速固化或者受到促进的粘合剂(例如掺混了水基浆料的聚氨酯粘合剂),那么这种倾向特别有妨碍。
含有特别是醛亚胺形式封闭胺的聚氨酯组合物早已知被应用于粘合剂和密封剂之中。如WO 03/059978A1、WO 2004/013200A1和WO 2007/036574A1所述,这些粘合剂与密封剂通常特点在于具有很高的早期强度。
发明描述
因此,本发明的任务在于,提供一种经过改进、能够消除现有技术之缺点的底涂剂组合物。
令人惊奇地发现,使用权利要求1所述的底涂剂组合物,即可解决这个问题。
使用这种底涂剂组合物能够迅速构建粘附力,即使在低温和/或低空气湿度,即典型的冬季气候条件下也是如此。特别有益的是,并不会因此而缩短敞开时间(即直至施涂粘合剂或密封剂之前的最大时间)。甚至在低温和/或低空气湿度条件下,尽管相对于权利要求1的没有醛亚胺的相应底涂剂缩短了最小晾干时间,也能甚至提高底涂剂的敞开时间。这些底涂剂因此而具有可将其作为底涂剂使用的显著更长的时间期限。最后还表明,即使在快速固化的粘合剂中也存在这些有益的特性。
此外本发明还涉及一种如权利要求16所述的粘合方法、如权利要求18所述的密封方法,以及如权利要求22所述的制品。
从属权利要求的主题为本发明的优选实施方式。
本发明的实施方式
本发明的第一个方面涉及一种底涂剂组合物作为粘合剂或密封剂的底涂剂的应用,所述底涂剂组合物包括
至少一种式(I)的聚醛亚胺ALD
以及至少一种多异氰酸酯P。
式中A表示脂族伯胺在去除n个伯氨基之后的残基;
Y1和Y2相互独立表示具有1~4个碳原子的一价烃基,或者共同表示具有4~5个碳原子的二价烃基;
Y3表示具有1~8个碳原子的支化或非支化烃基,任选地具有环状部分并且/或任选地具有至少一种杂原子,尤其是醚基、酯基或醛基形式的氧;
且n为2或3。
Y1和Y2优选均表示甲基。
Y3优选表示式(II)的残基
R5表示氢原子或具有1~6个碳原子的烃基。
特别优选作为式(I)的聚醛亚胺ALD的是式(III)的聚醛亚胺ALD
其中R5′表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或者叔丁基。
术语“聚合物”在本文献中一方面包括通过聚合反应(加成聚合、聚加成、缩聚)制备的,在化学上一致但在聚合度、摩尔质量和链长方面不同的大分子的集合。该术语另一方面还包括所述来自聚合反应的大分子的集合的衍生物,亦即通过例如给定的大分子上官能团的加成或取代的反应得到的并且可以是化学上一致或化学上不一致的化合物。该术语进一步也包括所谓的预聚物,亦即其官能团参与大分子构建的反应性低聚的预加合物。
术语“聚氨酯聚合物”包括所有通过所谓二异氰酸酯聚加成方法制备的聚合物。其还包括那些几乎或完全不含氨基甲酸酯基团的聚合物。聚氨酯聚合物的实例是聚醚-聚氨酯、聚酯-聚氨酯、聚醚-聚脲、聚脲、聚酯-聚脲、聚异氰脲酸酯或聚碳二亚胺。
将25℃温度称作“室温”。
本发明中,以“聚(多)”起首的物质名称(例如聚醛亚胺,多异氰酸酯,多元醇或多胺)表示形式上每个分子包含两个或更多个在其名称中出现的官能团。
本发明中的术语“伯氨基”指的是结合在一个有机基团上的NH2基团;而术语“仲氨基”指的是结合在两个有机基团上的NH基团,且这两个有机基团也可以是环的公共部分。
作为“脂族氨基”,指的是结合在脂族、脂环族或芳脂族基团上的氨基。因此,这有别于直接结合在芳族基团或杂芳族基团上的“芳族氨基”,例如苯胺或者2-氨基吡啶中的。
“底涂剂”在本文中理解为是指适于作为预涂剂的组合物,其除了非反应性的挥发性物质和任选地固态添加剂之外,包含至少一种具有反应性基团的物质,并且当施用至基材上时,其能够固化得到具有良好粘附性的层厚度典型地是至少5μm的固态膜,所述固化过程通过所述非反应性的挥发性物质,例如溶剂的蒸发以及通过异氰酸酯基与水的导致交联的化学反应而进行,并且其建立起对随后所施加上的层,例如粘合剂或密封剂的良好粘附。
式中的虚线在本发明中均表示取代基和所属分子残基之间的键。
通过式(Ia)的多胺与式(Ib)的醛之间进行脱水的缩合反应,可获得式(I)的聚醛亚胺ALD。在此,以相对于式(Ia)的多胺的氨基化学计量量或化学计量过量的量使用式(Ib)的醛。
式(Ia)和(Ib)中的A、n和Y1、Y2和Y3具有以上所述的含义。
合适的式(Ia)的多胺是具有脂族伯氨基的多胺,例如:脂族多胺,例如乙二胺、1,2-丙二胺和1,3-丙二胺、2-甲基-1,2-丙二胺、2,2-二甲基-1,3-丙二胺、1,3-丁二胺和1,4-丁二胺、1,3-戊二胺和1,5-戊二胺、1,6-己二胺、2,2,4-和2,4,4-三甲基己二胺及其混合物、1,7-庚二胺、1,8-辛二胺、4-氨基甲基-1,8-辛二胺、1,9-壬二胺、1,10-癸二胺、1,11-十一烷二胺、1,12-十二烷二胺,甲基-双-(3-氨基丙基)-胺、1,5-二氨基-2-甲基戊烷(MPMD)、1,3-二氨基戊烷(DAMP)、2,5-二甲基-1,6-六亚甲基二胺;脂环族多胺,例如1,3-和1,4-二氨基环己烷、双-(4-氨基环己基)-甲烷、双-(4-氨基-3-甲基环己基)-甲烷、双-(4-氨基-3-乙基环己基)-甲烷、双-(4-氨基-3,5-二甲基环己基)-甲烷、1-氨基-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷(=异佛尔酮二胺或IPDA)、2-和4-甲基-1,3-二氨基环己烷和它们的混合物、1,3-和1,4-双-(氨基甲基)环己烷、1-环己基氨基-3-氨基丙烷、2,5(2,6)-双-(氨基甲基)-双环[2.2.1]庚烷(NBDA,由Mitsui Chemicals制备)、3(4),8(9)-双-(氨基甲基)-三环[5.2.1.02,6]癸烷、1,4-二氨基-2,2,6-三甲基环己烷(TMCDA)、3,9-双-(3-氨基丙基)-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷;1,3-和1,4-亚二甲苯基二胺;含醚基的脂肪族多胺,例如双-(2-氨基乙基)醚、4,7-二氧杂癸烷-1,10-二胺、4,9-二氧杂十二烷-1,12-二胺和它们的高级低聚物,具有两个或三个氨基的聚氧化亚烷基多胺,例如可以以Jeffamine的名称(从Huntsman Chemicals)、聚醚胺的名称(从BASF)或以PC Amine的名称(从Nitroil)获得,以及上述多胺的混合物。
优选作为式(I a)的多胺的是选自如下的多胺:1,6-己二胺,MPMD,DAMP,IPDA,4-氨基甲基-1,8-辛二胺,1,3-亚二甲苯基二胺,1,3-双-(氨基甲基)环己烷,双-(4-氨基环己基)甲烷,双-(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷,3(4),8(9)-双-(氨基甲基)-三环[5.2.1.02,6]癸烷,1,4-二氨基-2,2,6-三甲基环己烷,以及具有两个或三个氨基的聚氧化亚烷基-多胺,尤其是Huntsman公司的以商品名Jeffamine可获得的EDR-148、D-230、D-400、T-403型产品,和BASF或者Nitroil公司的类似化合物,以及这些化合物的混合物。
式(I b)的醛是脂族叔醛或者脂环族叔醛,例如特戊醛(=2,2-二甲基丙醛),2,2-二甲基丁醛,2,2-二乙基丁醛,1-甲基环戊烷甲醛,1-甲基环己烷甲醛;由2-羟基-2-甲基丙醛与醇例如丙醇、异丙醇和丁醇得到的醚;由2-甲酰基-2-甲基丙酸或者3-甲酰基-3-甲基丁酸与醇例如丙醇、异丙醇和丁醇得到的酯;由2-羟基-2-甲基丙醛与羧酸例如蚁酸、醋酸、丙酸、丁酸和异丁酸得到的酯;以及以下认为特别合适而记载的从2,2-二取代的3-羟基丙醛、-丁醛或者类似的更高级醛、尤其是2,2-二甲基-3-羟基丙醛得到的醚和酯。
在一种实施方式中,特别适用的式(I b)的醛是式(II a)的醛,也就是式(Ib)且具有式(II)的基团Y3的醛。
式(II a)中的Y1和Y2优选均表示甲基,且R3优选表示氢原子。
式(II a)的醛表示脂族、芳脂族或脂环族2,2-二取代的3-羟基醛与式HO-R4的醇得到的醚。合适的2,2-二取代的3-羟基醛可通过脂族伯醛或仲醛、特别是甲醛与脂族仲醛、脂环族仲醛或芳脂族仲醛如异丁醛、2-甲基丁醛、2-乙基丁醛、2-甲基戊醛、2-乙基己醛、环戊烷甲醛、环己烷甲醛、1,2,3,6-四氢苯甲醛之间的羟醛缩合反应,特别是交叉的羟醛缩合反应获得。
应提及的这类式(II a)的醛例如有:2,2-二甲基-3-甲氧基丙醛,2,2-二甲基-3-乙氧基丙醛,2,2-二甲基-3-丙氧基丙醛,2,2-二甲基-3-异丙氧基丙醛,2,2-二甲基-3-丁氧基丙醛以及2,2-二甲基-3-己氧基丙醛。
在另一个实施方式中,特别合适的式(I b)的醛是式(III a)的醛,尤其是式(III b)的醛,
其中R5′表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或者叔丁基。
式(III a)和(III b)的化合物表示已经如上所述的2,2-二取化的3-羟基醛例如2,2-二甲基-3-羟基丙醛、2-羟甲基-2-甲基丁醛、2-羟甲基-2-乙基丁醛、2-羟甲基-2-甲基戊醛、2-羟甲基-2-乙基己醛、1-羟甲基环戊烷甲醛、1-羟甲基环己烷甲醛以及1-羟甲基环己-3-烯甲醛与适当的羧酸得到的酯。
所述合适的羧酸例如有:蚁酸,醋酸,丙酸,丁酸,异丁酸,戊酸,己酸,庚酸,环己酸以及苯甲酸。
在式(III a)或者(III b)的醛的一种优选制备方法中,将2,2-二取代的3-羟基醛,例如2,2-二甲基-3-羟基丙醛(其例如可以由甲醛(或者仲甲醛)和异丁醛任选原位地制备),与羧酸进行反应生成相应的酯。例如可以按照Houben-Weyl的“Methoden der organischen Chemie”(《有机化学方法》)第VIII册第516~528页中所述的已知方法,在不使用溶剂的情况下进行这种酯化反应。
底涂剂组合物还包含至少一种多异氰酸酯P。
在一种实施方式中,多异氰酸酯P是单体二异氰酸酯或三异氰酸酯,或者是单体二异氰酸酯或三异氰酸酯的低聚物,尤其是单体二异氰酸酯或三异氰酸酯的缩二脲或异氰脲酸酯。
适合作为多异氰酸酯P的例如有:1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI),2-甲基五亚甲基-1,5-二异氰酸酯,2,2,4-和2,4,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯(TMDI),1,10-十亚甲基二异氰酸酯,1,12-十二亚甲基二异氰酸酯,赖氨酸和赖氨酸酯二异氰酸酯,环己烷-1,3-和-1,4-二异氰酸酯以及这些异构体的任意混合物,1-甲基-2,4-和-2,6-二异氰酸基环己烷以及这些异构体的任意混合物(HTDI或者H6TDI),1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基环己烷(=异佛尔酮二异氰酸酯或者IPDI),全氢-2,4′-和-4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯(HMDI或者H12MDI),1,4-二异氰酸基-2,2,6-三甲基环己烷(TMCDI),1,3-和1,4-二-(异氰酸基甲基)环己烷,间和对亚二甲苯基二异氰酸酯(m-和p-XDI),间-和对-四甲基-1,3-和-1,4-亚二甲苯基二异氰酸酯(m-和p-TMXDI),二-(1-异氰酸基-1-甲基乙基)萘,2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯以及这些异构体的任意混合物(TDI),4,4′-、2,4′-和2,2′-二苯基甲烷二异氰酸酯以及这些异构体的任意混合物(MDI),1,3-和1,4-苯二异氰酸酯,2,3,5,6-四甲基-1,4-二异氰酸基苯,萘-1,5-二异氰酸酯(NDI),3,3′-二甲基-4,4′-二异氰酸基联苯(TODI),联茴香胺二异氰酸酯(DADI),三(对-异氰酸基苯基)硫代磷酸酯,以及上述异氰酸酯的低聚物。优先的是MDI、TDI、HDI、IPDI和三(对-异氰酸基苯基)硫代磷酸酯。尤其优先的是TDI、HDI和三(对-异氰酸基苯基)硫代磷酸酯。
在另一种实施方式中,适合作为多异氰酸酯P的是至少一种多元醇与至少一种单体二异氰酸酯或三异氰酸酯、尤其是上述段落中已详细描述的单体二异氰酸酯或三异氰酸酯的具有异氰酸酯基团的加成产物。
这类加成产物尤其是采用分子量小于5000g/mol、优选小于2500g/mol的多元醇的加成产物。
适合作为这类加成产物的多元醇的尤其是:
-聚醚多元醇,也称为聚氧化亚烷基多元醇,其是环氧乙烷、1,2-环氧丙烷、1,2-或2,3-环氧丁烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃或其混合物的聚合产物,并且其中可能情况下借助于具有两个或更多个活泼氢原子的起始剂分子进行聚合,所述起始剂分子例如水、氨或具有多个OH-或NH-基团的化合物例如1,2-乙二醇、1,2-和1,3-丙二醇、新戊二醇、二乙二醇、三乙二醇、异构的二丙二醇类和三丙二醇类、异构的丁二醇类、戊二醇类、己二醇类、庚二醇类、辛二醇类、壬二醇类、癸二醇类、十一烷基二醇类、1,3-和1,4-环己烷二甲醇、双酚A、氢化双酚A、1,1,1-三羟甲基乙烷、1,1,1-三羟甲基丙烷、甘油、苯胺以及上述化合物的混合物。既可以使用具有低不饱和度(根据ASTM D-2849-69测得,且以每克多元醇的毫当量不饱和度(mEq/g)给出)的聚氧化亚烷基多元醇(例如借助于所谓的双金属氰化物络合催化剂(DMC-催化剂)制得),也可以使用具有更高不饱和度的聚氧化亚烷基多元醇(例如借助于阴离子催化剂如NaOH、KOH、CsOH或碱金属醇盐制得)。
特别合适的聚醚多元醇是聚氧化亚烷基二醇和聚氧化亚烷基三醇,尤其是聚氧化亚烷基二醇。特别适合的聚氧化亚烷基二醇和聚氧化亚烷基三醇是聚氧化亚乙基二醇和聚氧化亚乙基三醇以及聚氧化亚丙基二醇和聚氧化亚丙基三醇。同样地,特别合适的是所谓的“环氧乙烷-封端”的(EO-封端)聚氧化亚丙基多元醇。后者是特殊的聚氧化亚丙基-聚氧化亚乙基-多元醇,其例如通过如下方法获得:在聚丙氧基化反应结束后,将纯的聚氧化亚丙基多元醇、特别是聚氧化亚丙基二醇用环氧乙烷进一步烷氧基化并由此使其具有伯羟基。
-具有至少两个羟基的聚酯多元醇,其根据已知方法,特别是根据羟基羧酸或内酯的缩聚,或者脂族和/或芳族多羧酸与二元或更多元醇的缩聚而制得。
尤其适合的是聚酯多元醇,其由二元至三元,尤其是二元的醇,例如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、新戊二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-己二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷基二醇、1,12-羟基硬脂醇、1,4-环己烷二甲醇、二聚脂肪酸二醇(Dimerdiol)、羟基新戊酸新戊二醇酯、甘油、1,1,1-三羟甲基丙烷或前述醇的混合物,与有机二羧酸或三羧酸,尤其是二羧酸,或其酸酐或酯,例如琥珀酸、戊二酸、己二酸、三甲基己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷基二羧酸、马来酸、富马酸、二聚脂肪酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、二甲基对苯二甲酸酯、六氢邻苯二甲酸、偏苯三酸和偏苯三酸酐、或前述酸的混合物制得;以及由ε-己内酯和起始剂如前述的二元-或三元的醇形成的聚酯多元醇。
特别适合的聚酯多元醇为聚酯二醇。尤其适合的聚酯二醇是由己二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷基二羧酸、二聚脂肪酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸作为二羧酸和由乙二醇、二乙二醇、新戊二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二聚脂肪酸二醇和1,4-环己烷二甲醇作为二元醇制得的那些。尤其适合的还有由ε-己内酯和作为起始剂的前述二元醇制得的聚酯二醇。
-聚碳酸酯多元醇,例如通过如上述那些用于构建聚酯多元醇的二元或三元醇与碳酸二烷基酯如碳酸二甲酯,碳酸二芳基酯如碳酸二苯酯或者光气的缩聚反应可得到的那些。
特别合适的是聚碳酸酯二醇,尤其是非晶态的聚碳酸酯二醇。
-带有至少两个羟基的嵌段共聚物,其具有至少两个不同的有着上述类型聚醚、聚酯和/或聚碳酸酯结构的嵌段。
-低分子量二元或三元醇,例如1,2-乙二醇,1,2-和1,3-丙二醇,新戊二醇,二乙二醇,三乙二醇,异构的二丙二醇和三丙二醇,异构的丁二醇,戊二醇,己二醇,庚二醇,辛二醇,壬二醇,癸二醇,十一烷基二醇,1,3-和1,4-环己烷二甲醇,氢化双酚A,二聚脂肪醇,1,1,1-三羟甲基乙烷,1,1,1-三羟甲基丙烷,甘油,季戊四醇,糖醇如木糖醇、山梨醇或甘露醇,糖如蔗糖,上述二元和更多元醇的低分子量烷氧基化产物。
多异氰酸酯P的分子量优选小于4000g/mol,尤其小于2000g/mol,最优选小于1000g/mol。
所述单体的二异氰酸酯或三异氰酸酯优选是芳族多异氰酸酯。
所述单体的二异氰酸酯或三异氰酸酯优选选自:2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯和这些异构体的任意混合物(TDI),4,4′-、2,4′-和2,2′-二苯基甲烷二异氰酸酯和这些异构体的任意混合物(MDI)以及三(对-异氰酸基苯基)硫代磷酸酯。
在另一个实施方式中,适合作为多异氰酸酯P的是一种室温下呈液态的聚合MDI(PMDI)。MDI和MDI同系物的混合物称作聚合MID或PMDI。市售可得的PMDI类型例如有DesmodurVL、DesmodurVL 50、DesmodurVL R 10、DesmodurVL R 20和DesmodurVKS 20 F(Bayer公司)、LupranatM 10 R和LupranatM 20 R(BASF公司)、IsonateM 309、VoranateM 229和Voranate M580(Dow公司)以及Suprasec5025、Suprasec2050和Suprasec2487(Huntsman公司)。
优选选择底涂剂组合物中式(I)的聚醛亚胺ALD的用量,使得底涂剂组合物中存在的氨基与异氰酸酯基团之比为0.05~1,尤其为0.1~0.3。
底涂剂组合物还优选地包含至少一种溶剂。作为溶剂的尤其是醚、酮、酯或者烃,优选是四氢呋喃、甲乙酮、丙酮、己烷、庚烷、二甲苯、甲苯或醋酸酯,尤其是醋酸甲酯、醋酸乙酯或醋酸丁酯。
特别适用的一方面是标准压力下沸点等于或低于100℃的溶剂。
另一方面在某些情况下,例如当所涉及的是要配制不含VOC的底涂剂或者减少VOC含量的底涂剂时,则所用溶剂的沸点为有利地在标准压力下大于250℃,或者在20℃温度下其蒸气压小于0.1mbar。这类溶剂不视作为VOC溶剂(VOC=挥发性有机化合物)。这类溶剂尤其选自:醚、酯、烃、酮、醛和酰胺。
作为醚的尤其是烷氧基封端的多元醇,尤其是烷氧基封端的聚氧化亚烷基多元醇,也就是烷氧基封端的聚醚多元醇。例如有聚丙二醇-二烷基醚,或者聚乙二醇-二烷基醚。其实例是四乙二醇二甲醚(Tetraglyme),五乙二醇二甲醚(Pentaglyme),六乙二醇二甲醚(Hexaglyme),聚乙二醇二甲醚,例如由Clariant公司销售的名为聚乙二醇DME 200或者聚乙二醇DME 250的产品,二乙二醇二丁醚,聚丙二醇二甲醚,聚丙二醇二丁醚,聚乙二醇单甲醚单醋酸酯以及聚丙二醇单甲醚单醋酸酯。聚丙二醇-二醚相对于相应的聚乙二醇-二醚的优点是具有更好的溶解特性,以及即使分子量较大也能呈液态。
特别适用的酯是碳酸酯或单羧酸酯或多羧酸酯。尤其值得一提的碳酸酯是碳酸二烷基酯。
作为单羧酸酯的特别是低分子量单羧酸、尤其是C1~C6羧酸与脂肪醇得到的酯,以及低分子量醇、尤其是C1~C6醇与脂肪酸得到的酯。它们的实例是月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、肉豆蔻酸甲酯和乙酸月桂酯。
此外,还适用羧酸与聚乙二醇或聚丙二醇的酯。
此外合适的酯是有机膦酸酯和磷酸酯。
此外,还适用环状酯,也就是内酯。
适合作为酰胺的尤其是脂肪酸酰胺或环状酰胺,也就是内酰胺。
底涂剂组合物任选地还包含软化剂。所述软化剂尤其选自:邻苯二甲酸酯,脂族二羧酸的酯,脂肪酸酯和有机磷酸酯。适合作为邻苯二甲酸酯的尤其是邻苯二甲酸二烷基酯,优选是C8~C16醇,尤其是邻苯二甲酸二辛酯(DOP),邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)和邻苯二甲酸二异癸酯(DIDP)。合适的脂族二羧酸的酯尤其是己二酸的酯、壬二酸的酯和癸二酸的酯,例如己二酸二辛酯(DOA),己二酸二异癸酯(DIDA),壬二酸二辛酯(DOZ)和癸二酸二辛酯(DOS)。
但在多数情况下优选的是,使用易挥发的溶剂,且不使用软化剂或者不含VOC的溶剂。
此外,底涂剂组合物还可以另外包含至少一种以下称作“硅烷”的有机烷氧基硅烷作为粘附促进剂。适用的硅烷例如有:氨基硅烷,环氧基硅烷,乙烯基硅烷,(甲基)丙烯酰基硅烷,异氰酸基硅烷,氨基甲酸基硅烷,S-(烷基羰基)巯基硅烷和醛亚氨基硅烷;这些硅烷的低聚形式;以及氨基硅烷和/或者巯基硅烷与多异氰酸酯的加合物,以及环氧硅烷与氨基硅烷和/或者巯基硅烷的加合物。
适合作为硅烷的尤其是式(VII)的有机烷氧基硅烷。
R5-Si(R6)a(OR7)3-a (VII)
式中的基团R5表示具有至少一个官能团,尤其是环氧基团、(甲基)丙烯酸酯基团、胺基团或乙烯基基团的烷基。特别有利的是具有一个官能团的亚甲基或亚丙基。基团R6表示具有1~6个碳原子的烷基,尤其是甲基;和基团R7表示具有1~4个碳原子的烷基,尤其是甲基或乙基。指数a表示值0、1或2,尤其表示0。
特别合适的式(VII)的硅烷是:
-3-氨丙基三甲氧基硅烷,3-氨丙基二甲氧基甲基硅烷,3-氨基-2-甲基丙基三甲氧基硅烷,4-氨丁基三甲氧基硅烷,4-氨丁基二甲氧基甲基硅烷,4-氨基-3-甲基丁基三甲氧基硅烷,4-氨基-3,3-二甲基丁基三甲氧基硅烷,4-氨基-3,3-二甲基丁基二甲氧基甲基硅烷,2-氨乙基三甲氧基硅烷,2-氨乙基二甲氧基甲基硅烷,氨甲基三甲氧基硅烷,氨甲基二甲氧基甲基硅烷,氨甲基甲氧基二甲基硅烷,N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷,3-[2-(2-氨乙基氨基)乙基氨基]丙基三甲氧基硅烷,N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷,双(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺,以及在硅上利用乙氧基或异丙氧基替代甲氧基的它们的类似物;
-3-巯基丙基三甲氧基硅烷和3-巯基丙基三乙氧基硅烷;
-2-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷,2-(3,4-环氧基环己基)乙基三乙氧基硅烷,3-缩水甘油基氧基丙基三乙氧基硅烷和3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷;
-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷,3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷,乙烯基三甲氧基硅烷和乙烯基三乙氧基硅烷。
如果存在硅烷,则在全部底涂剂组合物中所占比例优选为0.01~30重量%,尤其为0.1~20重量%,最优选为0.2~10重量%。
底涂剂组合物还可以包含有机钛化合物和/或者有机锆化合物作为其它粘附促进剂。
有机钛化合物优选具有至少一个能在水作用下水解并形成Ti-OH基团的基团。这种有机钛化合物优选具有至少一个官能团,该官能团选自:烷氧基、磺酸酯基、羧酸酯基、乙酰丙酮基团及其组合,并且其通过氧-钛键直接结合在钛原子上。
特别适合作为烷氧基的尤其是以下结构的所谓新烷氧基取代基:
适合作为磺酸的尤其是烷基取代的芳族磺酸,尤其是对十二烷基苯磺酸。特别适合作为羧酸酯基的尤其是脂肪酸羧酸酯。优先选用的羧酸酯是癸酸酯。
有机锆化合物优选具有至少一个能在水作用下水解并形成Zr-OH基团的基团。这种有机锆化合物优选具有至少一个官能团,该官能团选自:烷氧基、磺酸酯基、羧酸酯基、磷酸酯及其组合,并且其通过氧-锆键直接结合在锆原子上。
特别适合作为烷氧基的尤其是异丙氧基和所谓的新烷氧基取代基,尤其也是在有机钛化合物中绘出的结构。适合作为磺酸的尤其是烷基取代的芳族磺酸,尤其是对十二烷基苯磺酸。特别适合作为羧酸酯基的尤其是脂肪酸羧酸酯。优选的羧酸酯是硬脂酸酯。
有机钛化合物和有机锆化合物是可例如从Kenrich Petrochemicals或者DuPont公司广泛市售得到的,例如产品Kenrich Petrochemicals公司的NZ38J、NZ TPPJ、KZ OPPR、KZ TPP、NZ 01、NZ 09、NZ 12、NZ38、NZ 44、NZ 97,Kenrich Petrochemicals公司的Ken-ReactKR TTS、KR 7、KR 9S、KR 12、KR 26S、KR 33DS、KR 38S、KR 39DS、KR44、KR 134S、KR 138S、KR 158FS、KR212、KR 238S、KR 262ES、KR 138D、KR 158D、KR238T、KR 238M、KR238A、KR238J、KR262A、LICA 38J、KR 55、LICA1、LICA 09、LICA 12、LICA 38、LICA44、LICA 97、LICA 99、KR OPPR、KROPP2,和DuPont公司的TyzorET、TPT、NPT、BTM AA、AA-75、AA-95、AA-105、TE、ETAM、OGT。
如果存在有机钛化合物和/或者有机锆化合物,则在全部底涂剂组合物中其比例为优选0.01~30重量%,尤其为0.1~20重量%,最优选为0.2~10重量%。
此外底涂剂组合物还可典型地包含至少一种炭黑,尤其是工业制备的炭黑(Carbon Black;以下称作“炭黑”)。炭黑在全部底涂剂组合物中所占比例为2~20重量%,尤其为2~15重量%,最好为5~10重量%。
底涂剂组合物还可以包括其它成分,例如:催化剂,干燥剂,触变剂,分散剂,湿润剂,防腐剂,其它粘附促进剂,紫外线和热稳定剂,颜料,染料以及紫外指示剂。
一方面催化剂是促进异氰酸酯基团与水的反应的催化剂,特别是金属化合物,例如有机锡化合物如二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二氯化二丁基锡、二乙酰丙酮二丁基锡和二月桂酸二辛基锡,铋化合物如三辛酸铋和三(新癸酸)铋,以及含有叔氨基的化合物如2,2′-二吗啉代二乙基醚以及1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。
另一方面催化剂是促进醛亚氨基水解的催化剂,尤其是酸类或可水解为酸的化合物类,例如有机羧酸如苯甲酸、水杨酸或2-硝基苯甲酸,有机羧酸酐如邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐和六氢甲基邻苯二甲酸酐,有机羧酸的甲硅烷基酯,有机磺酸如甲磺酸、对甲苯磺酸或4-十二烷基苯磺酸,磺酸酯,其他有机或无机酸,或者上述酸和酸酯的混合物;
底涂剂组合物尤其优选包含羧酸,如苯甲酸或水杨酸,和/或锡化合物和/或铋化合物作为催化剂。
底涂剂组合物还可以包含至少一种粘结剂。如果存在粘结剂,则在全部底涂剂组合物中所占比例优选为5~50重量%,尤其为10~30重量%,更优选为15~25重量%。
特别适合作为粘结剂的是聚酯树脂、环氧树脂、聚(甲基)丙烯酸酯树脂、聚醋酸乙烯酯和聚乙烯醇缩醛。
所述底涂剂组合物适合作为粘合剂和/或者密封剂的预涂剂。通过使用这种预涂剂能改善粘合剂或密封剂在基材上的粘附性。
粘合剂和/或者密封剂尤其是含有湿反应性基团如烷氧基硅烷基团和/或异氰酸酯基的粘合剂。这类粘合剂能在水尤其是空气湿气作用下发生交联而由此固化。
粘合剂或密封剂优选是一种湿固化性聚氨酯粘合剂。这些粘合剂包含具有异氰酸酯基团、尤其可由多元醇和多异氰酸酯制备的聚氨酯聚合物或聚氨酯预聚物。特别优选的是单组分湿反应性粘合剂。优选的粘合剂是单组分聚氨酯粘合剂,例如Sika Schweiz AG公司销售的Sikaflex产品系列。
已证明所述底涂剂组合物尤其适用于含有醛亚胺的粘合剂或密封剂。粘合剂或密封剂中存在的醛亚胺可以是式(I)的聚醛亚胺ALD。但特别有利的是WO2004/013200A1中所述的聚醛亚胺。
聚氨酯粘合剂或者聚氨酯密封剂优选含有式(IV)或(V)的聚醛亚胺ALD2。
式中Z3表示具有1~31个碳原子的直链或支化烃基,其任选地具有环状和/或芳族部分,并且/或者任选地具有至少一个杂原子,尤其是具有醚基、酯基或醛基形式的氧。Z3尤其可表示式(VI a)或(VI b)的残基。
R4′表示具有1~30个碳原子、尤其具有11~30个碳原子且任选地具有杂原子的烃基。R″或者表示氢原子,或者表示具有1~29个碳原子、尤其具有11~29个碳原子的直链或支化的烃基,且其任选地具有环状部分和/或至少一个杂原子,或者表示具有5~29个碳原子的单不饱和或多不饱和的直链或支化烃基;或者表示任选地取代的芳族或杂芳族5元或6元环。
此外,Z4还表示取代或非取代的芳基或杂环芳基,且其具有在5~8个原子之间、优选6个原子的环大小;和n′表示2或3或4。
式(IV)或(V)的聚醛亚胺ALD2中的基团A、Y1、Y2和R3的可能方案与已经对式(I)的聚醛亚胺ALD所定义的一样。但是要注意,针对聚醛亚胺ALD2所选择的各个基团不必与对于聚醛亚胺ALD所选择的基团一样。例如,底涂剂组合物可以包含式(I)的聚醛亚胺ALD,式中Y1表示甲基,而粘合剂包含式(IV)或(V)的聚醛亚胺ALD2,式中Y1表示乙基。
优选作为聚醛亚胺ALD2的是式(IV)的聚醛亚胺ALD2。特别优选的醛亚胺例如是如下所述的醛的醛亚胺,其是由2,2-二取代的3-羟基醛与羧酸的酯化产物,所述羟基醛尤其选自:2,2-二甲基-3-羟基丙醛,2-羟甲基-2-甲基丁醛,2-羟甲基-2-乙基丁醛,2-羟甲基-2-甲基戊醛,2-羟甲基-2-乙基己醛,1-羟甲基环戊烷甲醛,1-羟甲基环己烷甲醛,1-羟甲基环己-3-烯甲醛,2-羟甲基-2-甲基-3-苯基丙醛,3-羟基-2-甲基-2-苯基丙醛以及3-羟基-2,2-二苯基丙醛;所述羧酸选自:月桂酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸、十九烷酸、花生酸、棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、桐油酸、花生四烯酸,来自天然油类及脂肪的工业皂化的脂肪酸,所述天然油类及脂肪例如菜籽油、向日葵油、亚麻籽油、橄榄油、椰子壳油、油棕核油及油棕油,以及包含这些酸的脂肪酸的工业混合物。为此优选使用的醛是2,2-二甲基-3-月桂酰氧基丙醛,2,2-二甲基-3-肉豆蔻酰氧基丙醛,2,2-二甲基-3-棕榈酰氧基丙醛以及2,2-二甲基-3-硬脂酰氧基丙醛。尤其优选使用2,2-二甲基-3-月桂酰氧基丙醛。
在一种实施方式中,所述粘合剂或密封剂为双组分的并且由两个组分K1和K2组成。
在一种特别优选的双组分粘合剂或密封剂的实施方式中,组分K1包含至少一种具有至少两个异氰酸酯基的聚合物,组分K2至少包含水。组分K1或K2的一个,尤其是K1,优选还包含醛亚胺,尤其是式(IV)或(V)的聚醛亚胺ALD2。
可以利用布、毛毡、辊涂、喷涂、海绵、毛刷、浸涂或者类似方法来进行底涂剂组合物的施用并且可以以手工方式以及利用机器人来进行。
本发明另一方面涉及一种将基材S1与基材S2粘合的方法,包括以下步骤:
i)如前所述地将底涂剂组合物施用到基材S1上;
ii)使底涂剂组合物晾干(Ablüften);
iii)将聚氨酯粘合剂施用到经晾干的底涂剂组合物上或者基材S2上;
iv)在粘合剂的敞开时间之内使位于底涂剂组合物上的粘合剂与基材S2接触,或者使位于基材S2上的粘合剂与经晾干的底涂剂组合物接触;
v)使粘合剂固化。
基材S2由与基材S1相同或不同的材料构成。
如有需要,可以用底涂剂、尤其可用上述底涂剂组合物对基材S2的表面进行预处理。
本发明另一方面还涉及一种密封方法,包括以下步骤:
i′)如前所述将底涂剂组合物施用到基材S1和/或者S2上;
ii′)使底涂剂组合物晾干;
iii′)将聚氨酯密封剂施用到基材S1和基材S2之间,使得聚氨酯密封剂与基材S1和基材S2接触。
基材S2由与基材S1相同或者不同的材料构成,或者基材S1与基材S2共同形成一个整体。
在这两种方法中,适宜的基材S1和/或S2是,例如,无机基材例如玻璃、玻璃陶瓷、混凝土、砂浆、砖、瓦、石膏以及天然石料例如花岗岩或大理石;金属或合金例如铝、钢、有色金属、镀锌金属;有机基材例如皮革,织物,纸张,木材,与树脂结合的木材,树脂-织物复合材料,塑料例如聚氯乙烯(软质和硬质-PVC)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、SMC(片状模塑复合材料)、聚碳酸酯(PC)、聚酰胺(PA)、聚酯、PMMA、聚酯、环氧树脂、聚氨酯(PUR)、聚甲醛(POM)、聚烯烃(PO)、尤其是借助于等离子、电晕或火焰经表面处理过的聚乙烯(PE)或聚丙烯(PP)、乙烯/丙烯共聚物(EPM)以及乙烯/丙烯-二烯-三元共聚物(EPDM);经涂覆的基材例如粉末涂层的金属或合金;以及颜料和漆料,尤其是汽车漆。
如有需要,可在施涂组合物之前对这些基材进行预处理。这类预处理方法尤其包括物理和/或者化学的清洁方法,例如打磨、喷砂、刷洗或类似方法,或者用清洁剂或溶剂进行处理,或者施加粘附促进剂、粘附促进剂溶液。
极其优选所述基材S1和/或S2是玻璃或玻璃陶瓷。基材S1和/或S2尤其是玻璃板。
用于在这些方法中使用的粘合剂或密封剂的可能方案和优选实施方式已经在前面讨论。
由所述方法得到制品。
该制品特别地是建筑物,特别是地上或地下工程中的建筑物;或者工业产品或消费产品,特别是窗户、家用器具;或者运输工具,特别是水路或陆地车辆,优选汽车、公共汽车、卡车、火车或轮船;或者运输工具的附属部件;或者家具、纺织、或包装工业中的制品。
已经表明,根据本发明的底涂剂组合物能够相比于不含醛亚胺的相应底涂剂明显更快地构建形成粘附力。特别的,即使在低温,即<25℃、尤其在0℃~20℃之间的温度,和/或低空气湿度,即<50%的相对空气湿度、尤其是20~45%相对空气湿度下,即在典型的冬季气候条件下也是如此。这些有益性能特别在快速固化的粘合剂中起作用。
但是特别有益的是,并不会因此而缩短敞开时间,即直至施涂粘合剂或密封剂的最大时间。甚至还表明,在较低温度和/或者较低空气湿度下,尽管缩短了最小晾干时间,但甚至还能相比于不含醛亚胺的相应底涂剂进一步提高敞开时间。所述底涂剂因此而具有可将其作为底涂剂使用的显著更大的时间期限。与具有长链醛亚胺的底涂剂相比,本发明的底涂剂具有更长的敞开时间。最后,这些底涂剂组合物对于粘合剂的固化没有负面影响。
实施例
测量方法说明
红外光谱在Perkin-Elmer的FT-IR仪器1600(采用ZnSe晶体的水平ATR分析单元)上测量,其中将物质未经稀释地作为膜施加。吸收谱带以波数(cm-1)表示(测量窗:4000-650cm-1)。
以滴定法测定所制备的二醛亚胺的胺含量,也就是醛亚氨基形式的封闭氨基的含量(使用在冰醋酸中的0.1N HClO4,以结晶紫为指示剂),并且始终以mmolN/g来表示。
聚醛亚胺
聚醛亚胺A-1
在氮气气氛下,在圆底烧瓶中预置入50.0g(0.35mol)3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙醛。强力搅拌下,从滴液漏斗缓慢加入55.0g(0.35mol N)聚醚胺(聚氧化亚丙基三胺,平均分子量约为475g/mol;JeffamineT-403,Huntsman;胺含量为6.29mmol N/g)。然后,在真空条件下去除挥发性成分(10mbar,80℃)。收率:98.7g无色的油,胺含量为3.50mmol N/g。
IR(HATR,未稀释物质;″sh″=肩(Schulter)):2966,2930,2868,1740(C=O),1665(C=N),1469,1460,1394,1373,1344sh,1330sh,1292sh,1237,1149sh,1103,1039,1007,986,943sh,925,874,843,783。
聚醛亚胺A-2
在氮气气氛下,在圆底烧瓶中预置入62.5g(0.22mol)2,2-二甲基-3-月桂酰氧基丙醛。在强力搅拌下,从滴液漏斗缓慢加入33.4g(0.21mol N)聚醚胺(聚氧化亚丙基-三胺,平均分子量约为475g/mol;JeffamineT-403,Huntsman;胺含量为6.29mmol N/g)。然后在真空条件下去除挥发性成分(10mbar,80℃)。收率:92.1g澄清浅黄色油,其胺含量为2.28mmol N/g。
聚醛亚胺A-3
在氮气气氛下,在圆底烧瓶中预置入74.3g(0.26mol)蒸馏后的2,2-二甲基-3-月桂酰氧基丙醛。在强力搅拌下,从滴液漏斗缓慢加入30.0g(0.25mol N)聚醚胺(聚氧化亚丙基-二胺,其平均分子量约为240g/mol;JeffamineD-230,Huntsman;胺含量为8.29mmol N/g)。然后在真空条件下去除挥发性成分(10mbar,80℃)。收率:99.5g澄清浅黄色油,其胺含量为2.50mmol N/g。
底涂剂组合物
SikaPrimer-206 G+P(在表中称作″G+P″)(3.6%NCO)和SikaPrimer-206OT(在表中称作″OT″)(4.0%NCO)两者均为可从Sika Schweiz AG公司得到的底涂剂,其含有炭黑和多异氰酸酯以及溶剂。
根据表1在惰性气氛下边搅拌边按照表1中注明的量将醛亚胺A-1和A-2加入到250重量份的该底涂剂之中。醛亚胺用量如此计算,使得由醛亚胺所产生的氨基数量占所存在的NCO基团的20%。这可以从获知醛亚胺的醛亚胺基团含量(参见“胺含量”)而算出。
试验方法
借助于毛刷将各个底涂剂涂覆在平板玻璃(浮法玻璃)上,所述平板玻璃在使用前用可从Sika Schweiz AG公司购得的SikaAktivator浸渍过的纤维素擦拭布(TelaTela-Kimberly Switzerland GmbH)清洁并通风10分钟。经过表2中注明的晾干时间(″AZ″)之后(″10m″=10分钟,″1d″=1天,″7d″=7天),用料盒压枪和喷嘴将所述粘合剂以圆胶条形式施涂到晾干后的底涂剂组合物上。
粘合剂
使用可从Sika Schweiz AG公司购得的粘合剂Sikaflex-250DM-2(″DM-2″)以及下述双组分粘合剂KS-1作为粘合剂。
粘合剂KS-1
按照以下所述制备第一个组分:
在40℃温度下,在真空搅拌器中将400g聚氨酯聚合物P-1(其制备方法见下)、170g邻苯二甲酸二异癸酯(DIDP;PalatinolZ,BASF)、40g疏水性热解二氧化硅(AerosilR972,Degussa)、120g炭黑、220g煅烧高岭土、50g聚醛亚胺A-3、0.5g对甲苯磺酰基异氰酸酯(添加剂TI,Bayer)以及2g的5重量%的水杨酸在己二酸二辛酯中的溶液混合成为均质浆料,然后将该混合物立即灌装到内部涂层的铝料盒之中并将其隔绝空气封闭。
按照如下所述制备聚氨酯聚合物P-1:
在80℃的温度下,将1300g聚氧化亚丙基-二醇(Acclaim4200N,Bayer;羟值为28.5mg KOH/g)、2600g聚氧化亚丙基聚氧化亚乙基-三醇(CaradolMD34-02,Shell;羟值为35.0mg KOH/g)、600g 4,4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯(4,4′-MDI;Desmodur44MC L,Bayer)和500g邻苯二甲酸二异癸酯(DIDP;PalatinolZ,BASF)反应生成游离异氰酸酯基的含量为2.05重量%的预聚物。
按照以下所述制备第二个组分:
在真空混合器中将72.7g聚氨酯聚合物P-2(其制备方法见下)、17.3g聚醛亚胺A-3、0.3g水杨酸溶液(于己二酸二辛酯中的5重量%溶液)和90.0g聚乙二醇二丁醚(Polyglycol BB 300,Clariant;平均分子量为300)混合均匀,然后加热到60℃。搅拌加入61g水并在60℃温度下将混合物搅拌20分钟。然后搅拌加入3g工业级十二烷基苯磺酸钠(RhodacalDS-10,Rhodia)、3g妥尔油脂肪酸钠(DresinateTX,Eastman)、1.5g三乙胺、22.5g聚乙二醇二丁醚(Polyglycol BB 300,Clariant;平均分子量为300)、15g亲水性热解二氧化硅(Aerosil200,Degussa)和15g疏水性热解二氧化硅(AerosilR972,Degussa)。所得到的糊料具有约20重量%的含水量。
按照如下所述制备聚氨酯聚合物P-2:
在80℃温度下将4000g聚氧化亚丙基-二醇(Acclaim4200N,Bayer;羟值为28.5mg KOH/g)和520g 4,4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯(4,4′-MDI;Desmodur44MC L,Bayer)反应生成游离异氰酸酯基的含量为1.86重量%的预聚物。
按照50∶1体积比混合第一个组分与第二个组分以施用粘合剂。
施用与检测
借助于毛刷将各个底涂剂涂覆在平板破璃(浮法玻璃)上,所述平板破璃在使用前用可从Sika Schweiz AG公司购得的SikaAktivator浸渍过的纤维素擦拭布(TelaTela-Kimberly Switzerland GmbH)清洁并通风10分钟。经过表2中注明的晾干时间(″AZ″)之后(″10m″=10分钟,″1d″=1天,″7d″=7天),用料盒压枪将所述粘合剂以圆胶条形式施涂到晾干后的底涂剂组合物上,其中如果是粘合剂KS-1,则利用静态混合器混合两种组分。
经过表2中注明的固化时间(″t试验″)之后,在15℃和30-40%相对空气湿度条件下,利用“胶条试验”测试粘合剂的粘附性。此过程中,在几乎超过粘合面处切入胶条末端。用一把圆嘴钳夹住切入的胶条端,将其从基底上牵拉。通过将胶条小心卷绕到钳尖上以及通过措置垂直于胶条牵拉方向的直至空白基底的一段来进行该过程。应选择胶条拉离速度,使得大约每3秒必须制作一段。测试条长度必须至少有8cm长。评估剥离胶条之后留在基底上的粘合剂(内聚破坏)。以评估粘附面内聚破坏率的方式评价粘附特性:
1=>95%内聚破坏
2=75-95%内聚破坏
3=25-75%内聚破坏
4=<25%内聚破坏
5=0%内聚破坏(纯粹粘附破坏)
在评估中″P″表示底涂剂从基底上的剥离,
内聚破坏率值小于75%的试验结果视作不够充分。
表1:所使用的底涂剂。
R1 | 1 | R2 | R3 | 2 | R4 | |
A-1 | 12.84GT* | 11.56GT* | ||||
A-2 | 21.37GT* | 11.56GT* | ||||
OT | 250GT* | 250GT* | 250GT* | |||
G+P | 250GT* | 250GT* | 250GT* |
*GT=重量份。
表2:不同底涂剂组合物在平板玻璃上的粘附性。
*n.m.=未测定。
为进行表3中的试验,在于温度为23℃和相对空气湿度为50%的条件下存储于气候箱中(″KL″)经过7天固化时间之后,以及在随后于23℃温度的条件下置于水中存储(″WL″)7天之后,以及在随后于70℃温度和100%空气湿度的条件下巴布剂存储(″CP″)7天之后,利用胶条试验法测试粘附性。
表3:在经过不同存放条件之后Sikaflex-250DM-2在不同底涂剂上的粘附性。
表2的结果表明,根据本发明的实施例1和2与不含聚醛亚胺的底涂剂(R1和R3)相比能够明显改善粘附性。经过10分钟晾干时间之后,即使在例如冬季经常出现的不利气候条件下,也能形成良好的粘附性。经过较长晾干时间(7天)之后也能保持良好的粘附性。此外,从表2还可看出,在这些(较冷,干燥)条件下,实施例1和2的敞开时间(尚能随后粘合的最大晾干时间)大于7天,而在对照实施例中(R1~R4)则小于1天或小于7天。
表3中的结果表明,根据本发明的含有聚醛亚胺ALD的底涂剂1和2与含有另一种聚醛亚胺的底涂剂R4相比,在存储于水中之后以及经过很长晾干时间之后(60或90天)具有更好的粘附性。
Claims (23)
1.底涂剂组合物作为粘合剂或密封剂的底涂剂的用途,所述底涂剂组合物包括
至少一种式(I)的聚醛亚胺ALD
式中A表示脂族伯胺在去除n个伯氨基之后的残基;
Y1和Y2相互独立地表示具有1~4个碳原子的一价烃基,或者共同表示具有4~5个碳原子的二价烃基;
Y3表示具有1~8个碳原子的支化或非支化烃基,其任选地具有环状部分和/或任选地具有至少一种杂原子,尤其是醚基、酯基或醛基形式的氧;
n为2或3;
以及至少一种多异氰酸酯P。
2.根据权利权利要求1所述的用途,其特征在于,Y1和Y2分别表示甲基。
4.根据上述权利要求中任一项所述的用途,其特征在于,所述多异氰酸酯P是单体的二异氰酸酯或三异氰酸酯,或者是单体的二异氰酸酯或三异氰酸酯的低聚物,尤其是单体的二异氰酸酯或三异氰酸酯的缩二脲或异氰脲酸酯。
5.根据上述权利要求中任一项所述的用途,其特征在于,所述多异氰酸酯P是至少一种多元醇与至少一种单体二异氰酸酯或三异氰酸酯得到的具有异氰酸酯基团的加成产物。
6.根据权利要求4或5所述的用途,其特征在于,所述单体的二异氰酸酯或三异氰酸酯是芳族多异氰酸酯。
7.根据权利要求4或5所述的用途,其特征在于,所述单体的二异氰酸酯或三异氰酸酯选自:2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯及其异构体的任意混合物(TDI)、1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)和三(对异氰酸基苯基)硫代磷酸酯。
8.根据上述权利要求中任一项所述的用途,其特征在于,所述多异氰酸酯P是在室温下呈液态形式的聚合MDI(PMDI)。
10.根据上述权利要求中任一项所述的用途,其特征在于,选择底涂剂组合物中式(I)的聚醛亚胺ALD的量,使得底涂剂组合物中存在的醛亚氨基团与异氰酸酯基团之比为0.05~1,尤其为0.1~0.3。
11.根据上述权利要求中任一项所述的用途,其特征在于,所述底涂剂组合物还包含炭黑,其量特别为2~20重量%、优选为5~10重量%。
12.根据上述权利要求中任一项所述的用途,其特征在于,所述底涂剂组合物还包含羧酸,例如苯甲酸或水杨酸,和/或锡化合物和/或铋化合物作为催化剂。
13.根据上述权利要求中任一项所述的用途,其特征在于,所述粘合剂或密封剂包含聚醛亚胺。
14.根据上述权利要求中任一项所述的用途,其特征在于,所述粘合剂或密封剂是湿固化性聚氨酯粘合剂。
15.根据权利要求14所述的用途,其特征在于,所述粘合剂为双组分的并由两种组分K1和K2构成,其中组分K1包含一种具有至少两个异氰酸酯基团的聚合物,组分K2至少包含水。
16.将基材S1与基材S2粘合的方法,包括以下步骤:
i)将如权利要求1~15中任一项所述方法中所述的底涂剂组合物施加于基材S1上;
ii)使底涂剂组合物晾干;
iii)将聚氨酯粘合剂施用到经晾干的底涂剂组合物或者基材S2上;
iv)在粘合剂的敞开时间之内使位于底涂剂组合物上的粘合剂与基材S2接触,或者使位于基材S2上的粘合剂与经晾干的底涂剂组合物接触;
v)使粘合剂固化;
其中,基材S2由与基材S1相同或不同的材料构成。
17.根据权利要求16所述的方法,其特征在于,用底涂剂、尤其是如权利要求1~15中任一项所述方法中所述的底涂剂组合物对基材S2的表面进行预处理。
18.密封方法,包括以下步骤:
i′)将如权利要求1~15中任一项所述方法中所述的底涂剂组合物施用于基材S1和/或者S2上;
ii′)使底涂剂组合物晾干;
iii′)将聚氨酯密封剂施用于基材S1和基材S2之间,使得聚氨酯密封剂与基材S1和基材S2接触;
其中,基材S2由与基材S1相同或者不同的材料构成,或者其中基材S1与基材S2形成一个整体。
19.根据权利要求16或17或18所述的方法,其特征在于,所述基材S1和/或S2是玻璃或玻璃陶瓷,尤其是玻璃板。
20.根据权利要求16或17或18所述的方法,其特征在于,所述聚氨酯粘合剂或聚氨酯密封剂具有聚醛亚胺。
21.根据权利要求20所述的方法,其特征在于,所述聚氨酯粘合剂或聚氨酯密封剂具有式(IV)或(V)的聚醛亚胺ALD2
式中Z3表示具有1~31个碳原子的直链或支化烃基,且任选地具有环状和/或者芳族部分和/或任选地具有至少一个杂原子,尤其是醚基、酯基或醛基形式的氧,
尤其表示式(VI a)或者(VI b)的残基,
式中R4′表示具有1~30个碳原子、尤其具有11~30个碳原子且任选地具有杂原子的烃基;以及
R″或者表示氢原子;
或者表示具有1~29个碳原子、尤其具有11~29个碳原子的直链或支化烃基,且其任选地具有环状部分和/或者至少一个杂原子;
或者表示具有5~29个碳原子的单不饱和或多不饱和直链或支化烃基;或者表示任选地取代的、芳族或杂芳族的5元或6元环。
其中Z4表示取代或非取代的芳基或杂环芳基,其具有在5~8个原子之间、优选6个原子的环大小;n′表示2或3或4;
以及
A、Y1、Y2和R3具有对于在权利要求1~15中任一项所述用途中的式(I)的聚醛亚胺ALD可行的含义,其中基团A、Y1、Y2、R3是不取决于式(I)的聚醛亚胺而选择的基团。
22.通过权利要求16~21中任一项所述方法获得的制品。
23.根据权利要求22所述的制品,其特征在于,所述制品是建筑物,特别是地上或地下工程中的建筑物;或者工业产品或消费产品,特别是窗户、家用器具;或者运输工具,特别是水路或陆地车辆,优选汽车、公共汽车、卡车、火车或轮船;或者运输工具的附属部件;或者家具、纺织、或包装工业中的制品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP20070150316 EP2072551A1 (de) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | Aldimin enthaltende Primerzusammensetzung |
EP07150316.3 | 2007-12-21 | ||
PCT/EP2008/067973 WO2009080731A1 (de) | 2007-12-21 | 2008-12-19 | Aldimin enthaltende primerzusammensetzung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101918467A true CN101918467A (zh) | 2010-12-15 |
CN101918467B CN101918467B (zh) | 2013-11-06 |
Family
ID=39384212
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2008801218266A Expired - Fee Related CN101918467B (zh) | 2007-12-21 | 2008-12-19 | 含醛亚胺的底涂剂组合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100279121A1 (zh) |
EP (2) | EP2072551A1 (zh) |
JP (1) | JP5693964B2 (zh) |
CN (1) | CN101918467B (zh) |
BR (1) | BRPI0821213A2 (zh) |
ES (1) | ES2542155T3 (zh) |
RU (1) | RU2010130556A (zh) |
WO (1) | WO2009080731A1 (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104903378A (zh) * | 2013-01-22 | 2015-09-09 | Sika技术股份公司 | 包含三醛亚胺的屋顶用液体施加的防水膜 |
CN108368232A (zh) * | 2015-12-21 | 2018-08-03 | Sika技术股份公司 | 具有低增塑剂迁移的聚氨酯组合物 |
CN108752550A (zh) * | 2011-12-12 | 2018-11-06 | Sika技术股份公司 | 作为用于聚氨酯组合物的催化剂的锌(ii)络合化合物 |
CN111356716A (zh) * | 2017-12-13 | 2020-06-30 | 德路工业胶粘剂有限两合公司 | 基于环氧树脂和硫醇的光固定性且热固化性的组合物 |
CN112533970A (zh) * | 2018-07-02 | 2021-03-19 | Ddp特种电子材料美国有限责任公司 | 无底漆聚氨酯粘合剂组合物 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2484706A1 (de) | 2011-02-03 | 2012-08-08 | Sika Technology AG | Haftvermittlerzusammensetzung |
EP2562192A1 (de) * | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Sika Technology AG | Härter für feuchtigkeitshärtende Zusammensetzungen |
EP2562223A1 (de) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Zusammensetzung auf Basis von silanfunktionellen Polymeren |
EP2706073A1 (de) * | 2012-09-11 | 2014-03-12 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung |
US9330993B2 (en) * | 2012-12-20 | 2016-05-03 | Intel Corporation | Methods of promoting adhesion between underfill and conductive bumps and structures formed thereby |
JP7053599B2 (ja) * | 2016-10-18 | 2022-04-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アルジミン含有ガラス接合プライマー |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3624924A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Basf Ag | Feuchtigkeitshaertende, lagerstabile einkomponenten-polyurethansysteme und deren verwendung |
US5115086A (en) * | 1990-02-06 | 1992-05-19 | Essex Specialty Products, Inc. | Primer composition for improving the bonding of a urethane adhesive |
EP0686654B1 (en) * | 1994-06-06 | 2003-10-01 | Basf Corporation | Coating compositions comprising aldimine and iscyanate and process for their preparation |
CA2219610A1 (en) * | 1996-11-18 | 1998-05-18 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Primer composition |
ATE277100T1 (de) * | 1997-12-08 | 2004-10-15 | Basf Corp | Epoxy-urethan-imin -grundierung |
CA2473437A1 (en) * | 2002-01-18 | 2003-07-24 | Sika Technology Ag | Two-constituent polyurethane composition having high early strength |
EP1384735A1 (de) | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung |
EP1384709A1 (de) * | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimine |
EP1524282A1 (de) * | 2003-10-15 | 2005-04-20 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit |
ATE428741T1 (de) * | 2005-08-12 | 2009-05-15 | Sika Technology Ag | Primerzusammensetzung |
EP1770107A1 (de) | 2005-09-30 | 2007-04-04 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung |
EP1834971A1 (de) * | 2006-03-13 | 2007-09-19 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung mit gutem Tieftemperaturverhalten |
EP1854817A1 (de) * | 2006-05-09 | 2007-11-14 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit |
EP1876196A1 (de) * | 2006-06-30 | 2008-01-09 | Sika Technology AG | VOC-freie oder VOC-arme Polyurethanbeschichtung |
EP1975189A1 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Polyurethanzusammensetzung enthaltend asymmetrisches Dialdimin |
WO2009062985A1 (de) * | 2007-11-13 | 2009-05-22 | Sika Technology Ag | Aromatische aldimine und aldimin enthaltende polyurethanzusammensetzungen |
-
2007
- 2007-12-21 EP EP20070150316 patent/EP2072551A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-12-19 US US12/809,764 patent/US20100279121A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-19 EP EP20080864506 patent/EP2225302B1/de active Active
- 2008-12-19 BR BRPI0821213-9A patent/BRPI0821213A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-19 CN CN2008801218266A patent/CN101918467B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 JP JP2010538745A patent/JP5693964B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 RU RU2010130556/04A patent/RU2010130556A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-12-19 ES ES08864506.4T patent/ES2542155T3/es active Active
- 2008-12-19 WO PCT/EP2008/067973 patent/WO2009080731A1/de active Application Filing
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108752550A (zh) * | 2011-12-12 | 2018-11-06 | Sika技术股份公司 | 作为用于聚氨酯组合物的催化剂的锌(ii)络合化合物 |
CN104903378A (zh) * | 2013-01-22 | 2015-09-09 | Sika技术股份公司 | 包含三醛亚胺的屋顶用液体施加的防水膜 |
US9752054B2 (en) | 2013-01-22 | 2017-09-05 | Sika Technology Ag | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs comprising a trialdimine |
CN108368232A (zh) * | 2015-12-21 | 2018-08-03 | Sika技术股份公司 | 具有低增塑剂迁移的聚氨酯组合物 |
CN108368232B (zh) * | 2015-12-21 | 2021-07-30 | Sika技术股份公司 | 具有低增塑剂迁移的聚氨酯组合物 |
CN111356716A (zh) * | 2017-12-13 | 2020-06-30 | 德路工业胶粘剂有限两合公司 | 基于环氧树脂和硫醇的光固定性且热固化性的组合物 |
CN111356716B (zh) * | 2017-12-13 | 2022-10-28 | 德路工业胶粘剂有限两合公司 | 基于环氧树脂和硫醇的光固定性且热固化性的组合物 |
US11485887B2 (en) | 2017-12-13 | 2022-11-01 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Light-fixable and heat-curing compounds based on epoxy resins and thiols |
CN112533970A (zh) * | 2018-07-02 | 2021-03-19 | Ddp特种电子材料美国有限责任公司 | 无底漆聚氨酯粘合剂组合物 |
CN112533970B (zh) * | 2018-07-02 | 2023-10-27 | Ddp特种电子材料美国有限责任公司 | 无底漆聚氨酯粘合剂组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2225302A1 (de) | 2010-09-08 |
CN101918467B (zh) | 2013-11-06 |
RU2010130556A (ru) | 2012-01-27 |
BRPI0821213A2 (pt) | 2015-06-16 |
JP2011508801A (ja) | 2011-03-17 |
ES2542155T3 (es) | 2015-07-31 |
EP2225302B1 (de) | 2015-04-22 |
WO2009080731A1 (de) | 2009-07-02 |
JP5693964B2 (ja) | 2015-04-01 |
EP2072551A1 (de) | 2009-06-24 |
US20100279121A1 (en) | 2010-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101918467B (zh) | 含醛亚胺的底涂剂组合物 | |
CN101405315B (zh) | 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物的湿固化组合物 | |
CN101379159B (zh) | 含有硅烷官能的聚合物和氨基硅烷加成物的湿固化组合物 | |
CN101573305B (zh) | 低温粘附性底涂剂组合物 | |
AU2014298632B2 (en) | Polymer containing silane groups | |
CN101405316A (zh) | 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物和氨基硅烷-加合物的湿固化组合物 | |
CN102186896B (zh) | 具有各向异性特性的含有α-硅烷的聚氨酯组合物 | |
CN102186895B (zh) | 具有各向异性特性的含有有机甲氧基硅烷的聚氨酯组合物 | |
AU2016376850C1 (en) | Polyaldimine and curable polyurethane composition | |
CN101541908B (zh) | 包含聚醛缩亚胺的湿固化性热熔胶组合物 | |
CN104350120A (zh) | 含硅烷基团的聚合物 | |
US11535694B2 (en) | Latent curing agent and curable polyurethane composition | |
CN105473643A (zh) | 羟基硅烷和含硅烷基团的聚合物 | |
CN104371632A (zh) | 粘接纤维增强塑料的双组份聚氨酯胶粘剂及其使用方法 | |
CN101821306B (zh) | 热熔粘合剂组合物作为底涂剂的用途 | |
CN101646704A (zh) | 制备具有低异氰酸酯单体含量的聚氨酯组合物的方法 | |
AU2019319596A1 (en) | Isocyanate-group-containing polymer having a low content of monomeric diisocyanates | |
CN108431067B (zh) | 羟基醛亚胺和具有低单体异氰酸酯含量的可固化聚氨酯组合物 | |
CN104321359A (zh) | 含硅烷基团的聚合物 | |
AU2021216063A1 (en) | Linear isocyanate group-containing polymer | |
CN103562254A (zh) | 聚氨酯聚合物 | |
CN101386776B (zh) | 剪切模量温度依赖性很低的水分-反应性粘合剂组合物 | |
CN101687968A (zh) | 含叔胺和酐基硅烷的聚氨酯组合物 | |
US20230049786A1 (en) | Polyurethane composition with good adhesion to plastics |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20131106 |