CN101863925B - 一种芳基钌(ⅱ)配合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种芳基钌(II)配合物及其制备方法和应用。本发明芳基钌(II)配合物结构式如式(I)所示，其中，所述R选自H、C1～C6烷基或取代烷基、苯基或取代苯基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自H、C2～C6链烯基、C2～C6链炔基、羟基C1～C6烷基、氨基C1～C6烷基、卤素、CO2R7、CONR8R9、COR10、SO3H、SO2R11R12、芳氧基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、-N＝NR13、NR14R15、芳基或芳烷基。本发明芳基钌(II)配合物可用于制备防治肿瘤的药物，特别是对肺腺癌有良好的抑制作用，在肿瘤疾病的临床治疗应用中具有潜在的巨大价值。

Description

一种芳基钌(Ⅱ)配合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及钌配合物的制备领域，具体涉及一种钌(II)配合物及其制备方法和应用。
背景技术
钌配合物作为抗肿瘤药物的研究成为近年来药物化学研究、化学生物学、生物无机化学等领域的研究热点之一。例如，Clarke等人综述了钌络合物的抗癌活性，特别是抗转移活性(Chem.Rev.，1999，99，2511)；Sava在《Metal Compoundsin Cancer Therapy(癌症治疗中的金属化合物)》(Chapman和Hall著，S P Fricker编辑，伦敦，1994，65-91)中综述了钌配合物的抗转移活性。
Guo等人报道了其他一些表现出抗肿瘤活性的钌(II)和钌(III)络合物，特别是trans-[RuCl2(DMSO)4]、trans-[RuCl4(咪唑)2]-和trans[RuCl4(吲哚)2]-(Inorg.Chim.Acta，1998，273，1)；Chen(J.Am.Chem.Soc.，2002，124，3046)和Morris等人(J.Med.Chem.，2001，44，3616)描述了存在二胺配体的钌配合物与鸟嘌呤碱基配位化合物；Bennet等人公开了某些具有乙酰丙酮化合物配体的钌(II)络合物(Can.J.Chem.，2001，79，655)；Kramer等人公开了钌与氨基酯的半夹心络合物(Chem EurJ.，1996，2，1518)。
WO01/30790公开了钌(II)化合物及其作为抗癌剂的应用。这些化合物具有中性N-供体配体，并且所得钌络合物通常带有正电荷；
US4980473公开了据说可用于治疗个体中肿瘤细胞的钌(II)的1，10-菲咯啉络合物；WO02/02572公开了具有抗癌细胞系活性的钌(II)化合物。Oro等人描述了含η6-对异丙基甲烷和乙酰丙酮化物配体的钌(II)络合物(JChem Soc，Dalton Trans，1990，1463)；Dale等人描述了钌(II)的甲硝哒唑络合物［η6-C6H6RuCl2(甲硝哒唑)]及其对E.coli生长速率的影响(Anti-Cancer DrugDesign，1992，7，3)。
发明内容
本发明的目的在于根据现有钌(II)配合物的研究，提供一种可用于抗癌的芳基钌(II)配合物。
本发明另一目的在于提供上述钌(II)配合物的制备方法。
本发明还有一个目的在于提供上述钌(II)配合物的应用。
本发明上述目的通过以下技术方案予以实现：
一种芳基钌(II)配合物，其结构式如式(I)所示：
式(I)；
其中，所述R选自H、C1～C6烷基或取代烷基、苯基或取代苯基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自H、C2～C6链烯基、C2～C6链炔基、羟基(C1～C6)烷基、氨基(C1～C6)烷基、卤素、CO2R7、CONR8R9、COR10、SO3H、SO2R11R12、芳氧基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、-N＝NR13、NR14R15、芳基或芳烷基；所述X为中性或带有负电荷的O-、N-或S-供体配体或卤素；所述m为-1、0或1；所述R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15独立的选自H、C1～C6烷基、芳基或芳烷基。
作为一种优选方案，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均分别选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、C3～C8的环烷基、SO3H、C1～C6的烷基、C2～C6的链烯基、C2～C6的链炔基、羟基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、-N＝NR’、NR’R’或三氟(C1-C6)烷基；其中，所述R’选自H、碳原子数为1～6的烷基或苯基。
作为一种优选方案，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6独立的选自芳基或芳烷基时，芳族环上任选的被一个或多个独立的选自C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6链炔基、羟基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、卤素、CO2R7a、CONR8aR9a、COR10a、SO3H、SO2R11aR12a、芳氧基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、-N＝N-R13a、NR14aR15a的基团取代；其中，所述R7a、R8a、R9a、R10a、Rua、R12a、R13a、R14a、R15a独立的选自H、C1～C6烷基、芳基或芳烷基。
作为一种优选方案，所述R1、R2所连接的环一起表示含达有3～8元炭环或杂环的饱和或不饱和炭环或杂环基团，其中每个炭环或杂环可以与一个或多个其他炭环或杂环稠和，并且其中每个环可以任选的被C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6链炔基、羟基(C1～C6)烷基、氨基(C1～C6)烷基、卤素、CO2R7b、CONR8bR9b、COR10b、SO3H、SO2R11bR12b、芳氧基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、-N＝N-R13b、NR14bR15b的基团所取代；其中，所述R7b、R8b、R9b、R10b、R11b、R12b、R13b、R14b、R15b独立的选自H、C1～C6烷基、芳基或芳烷基。
作为一种优选方案，所述X为卤素，最优选为氯。
作为一种优选方案，当所述m为-1或1时，所述芳基钌(II)配合物包含抗衡离子，即在阴离子或阳离子聚合中分别为正离子或负离子。
本发明所述芳基钌(II)配合物的制备方法包括如下步骤：将[π-C6H6Rucl2]2和配体于室温下加入二氯甲烷，超声后在氩气保护下搅拌反应，转移至圆底烧瓶中旋干，在加入蒸馏水超声溶解过滤，之后再次用旋转蒸发仪除去溶剂，将终产物在甲醇中重结晶，即得产品。反应如式(II)所示：
Figure GSA00000140988900041
式(II)。
所述加入四氯甲烷的量优选为40ml，蒸馏水的加入量优选为40ml，超声的时间优选为0.5h，搅拌反应的时间优选为4h。
具体步骤见下述文件记载：R.A.Zelonka，M.C.Baird，Can.J. Chem.1972，50，3063；M.A.Bennett，A.K.Smith，J. Chem.Soc.，Dalton Trans.1974，233；M.A.Bennett，T.-N.Huang，T.W.Matheson，A.K.Smith，Inorg.Synth.，1982，21，74；J.Liu，W.J.Mei，L.J.Lin，K.C.Zheng，H.Chao，F.C.Yun，L.N.Ji，Inorg.Chim.Acta，2004，357，285；B.P.Sullivan，D.J.Salmon，T.J.Meyer，Inorg.Chem.，1978，17，3334；W.J.Mei，Y.Z.Ma，J.Liu，J.C.Chen，K.C.Zheng，L.N.Ji，J.H.Yao，Trans.Met.Chem.，2006，31，277-285；J.C.Lydia，K.Brelot，G.Suss-Fink，J. Organometa.Chem.，2005，690，3202.
本发明芳基钌(II)配合物表现出抗癌细胞系的细胞毒活性，因此可预期显示抗癌活性，可用于制备预防或治疗癌症的药物，在体外或体内杀死肿瘤细胞。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明芳基钌(II)配合物对A549人肺腺癌细胞、SMMC-7721人肝癌细胞和SW620人大肠癌细胞系均表现良好的抑制活性，尤其是对A549人肺腺癌细胞的抑制最为明显，因此本发明芳基钌(II)配合物可用于制备预防或***疾病的药物，在肿瘤疾病的临床治疗应用中具有潜在的巨大价值。
具体实施方式
以下结合实施例来进一步解释本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。
下述实施例中的缩写分表代表如下化学式：
o-FPIP：2-(2-三氟甲基苯基)咪唑[4，5-f][1，10]菲咯啉；
2-HO-4-MeOPIP：2-(2-羟基-4-甲氧苯基)咪唑[4，5-f][1，10]菲咯啉；
p-NPIP：2-(4-硝苯基)咪唑[4，5-f][1，10]菲咯啉；
p-CPIP：2-(4-羧基苯基)咪唑[4，5-f][1，10]菲咯啉；
phdt：菲咯啉5，6-二酮；
p-ClPIP：2-(4-氯苯基)咪唑[4，5-f][1，10]菲咯啉；
p-HPIP：2-(4-羟基苯基)咪唑[4，5-f][1，10]菲咯啉；
p-Me2NPIP：2-(4-二甲氨基苯基)咪唑[4，5-f][1，10]菲咯啉；
m-NPIP：2-(3-硝苯基)咪唑[4，5-f][1，10]菲咯啉；
o-ClPIP：2-(2-氯苯基)咪唑[4，5-f][1，10]菲咯啉。
实施例1[(η6-C6H6)Ru(o-FPIP)Cl]+的合成
起始钌络合物[π-C6H6RuCl2]2可采用M.A.Bennett等人(Inorg.Synth.1982，21，74)和R.A.Zelonka等人(J.Chem.1972，50，3063)和T.-N.Huang等人(J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，1974，233)描述的方法制备实施。
配体o-FPIP的合成可参照下述文件所述的制备方法：J.Liu，W.J.Mei，L.J.Lin，K.C.Zheng，H.Chao，F.C.Yun，L.N.Ji，Inorg.Chim.Acta(2004，357，285)；B.P.Sullivan，D.J.Salmon，T.J.Meyer，Inorg.Chem.，(1978，17，3334)；W.J.Mei，Y.Z.Ma，J.Liu，J.C.Chen，K.C.Zheng，L.N.Ji，J.H.Yao，Trans.Met.Chem.(2006，31，277).
将[π-C6H6Rucl2]2(0.15mmol，75mg)和配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)于室温下在二氯甲烷(40ml)超声半小时后在氩气保护下搅拌反应4小时，转移至圆底烧瓶中旋干，在加入40ml蒸馏水超声溶解过滤，之后再次用旋转蒸发仪除去溶剂，将终产物在甲醇中重结晶，即得产品150mg，产率86％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：578.50。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，10.0(m，2H，phen-H)，9.7(m，2H，phen-H)，9.3(m，2H，phen-H)，8.4(dd，2H，Ar-H)，7.5(d，2H，Ar-H)
实施例2[(η6-C6H6)Ru(2-HO-4-MeOPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为2-HO-4-MeOPIP(0.3mmol，98mg)，产率：84％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：557.20。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，9.9(d，2H，phen-H)，9.7(m，2H，phen-H)，8.2(d，2H，Ar-H)，8.1(m，1H，Ar-H)，7.9(m，1H，Ar-H)，7.0(d，1H，Ar-H)，4.0(s，3H，CH3)。
实施例3[(η6-C6H6)Ru(p-NPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为p-NPIP(0.3mmol，102mg)，产率：86％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：556.10。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，9.9(m，2H，phen-H)，9.2(m，2H，phen-H)，8.7(m，2H，phen-H)，8.4(m，2H，Ar-H)，8.1(m，2H，Ar-H)
实施例4[(η6-C6H6)Ru(p-CPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为p-CPIP(0.3mmol，107mg)，产率：79％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：555.13。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，9.8(m，2H，phen-H)，9.3(m，2H，phen-H)，8.4(m，2H，phen-H)，8.1(m，2H，Ar-H)，7.1(m，2H，Ar-H)。
实施例5[(η6-C6H6)Ru(phdt)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为phdt(0.3mmol，63mg)，产率：85％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：425.20。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.2(s，6H，C6H6)，9.7(m，2H，phen-H)，9.5(m，2H，phen-H)，8.4(m，2H，phen-H)。
实施例6[(η6-C6H6)Ru(p-ClPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为p-ClPIP(0.3mmol，66mg)，产率：84％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：435.07。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，10.0(d，2H，phen-H)，9.6(d，2H，phen-H)，8.7(d，2H，phen-H)，7.7(d，1H，imidazo-H)。
实施例7[(η6-C6H6)Ru(p-MeOPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为p-MeOPIP(0.3mmol，98mg)，产率：83％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：541.13。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，9.8(d，2H，phen-H)，9.2(m，2H，phen-H)，8.4(m，2H，phen-H)，8.0(m，2H，Ar-H)，7.4(d，2H，Ar-H)。
实施例8[(η6-C6H6)Ru(p-CFPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为p-CFPIP(0.3mmol，109mg)，产率：87％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：579.00。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，9.8(d，2H，phen-H)，9.2(d，2H，phen-H)，8.6(d，2H，phen-H)，8.1(m，2H，Ar-H)，7.9(d，2H，Ar-H)。
实施例9[(η6-C6H6)Ru(p-ClPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为p-ClPIP(0.3mmol，99mg)，产率：76％。ESI-MS(in MeOH，m/z)545.10。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，10.0(d，2H，phen-H)，8.4(m，2H，phen-H)，8.2(d，2H，phen-H)，7.7(dd，4H，Ar-H)。
实施例10[(η6-C6H6)Ru(p-HPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为p-HPIP(0.3mmol，99mg)，产率：82％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：527.07。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，9.9(m，2H，phen-H)，8.3(d，2H，phen-H)，8.1(d，2H，phen-H)，7.4(d，2H，Ar-H)，7.0(d，2H，Ar-H)。
实施例11[(η6-C6H6)Ru(p-Me2NPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为p-Me2NPIP(0.3mmol，102mg)，产率：85％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：554.10。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：13.1(s，NH)，8.8(m，4H，phen-H)，8.5(dd，1H，phen-H)，8.3(dd，1H，phen-H)，7.6(m，2H，Ar-H)，7.3(m，2H，Ar-H)，2.7(s，3H，CH3)，2.5(s，3H，CH3)。
实施例12[(η6-C6H6)Ru(m-NPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为m-NPIP(0.3mmol，102mg)，产率：86％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：556.20。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，8.0(m，2H，phen-H)，7.7(m，2H，phen-H)，7.4(m，2H，phen-H)。
实施例13[(η6-C6H6)Ru(o-ClPIP)Cl]+的合成
实验方法同实施例1，将配体o-FPIP(0.3mmol，105mg)改为o-ClPIP(0.3mmol，98mg)，产率：81％。ESI-MS(in MeOH，m/z)：547.00。1H-NMR(in DMSO-d6，δ/ppm)：6.3(s，6H，C6H6)，10.0(m，2H，phen-H)，9.3(m，2H，phen-H)，8.2(dd，2H，phen-H)，7.6(dd，4H，Ar-H)。
实施例14钌(II)化合物体外抗肿瘤活性
1.Ru化合物的实验方案
化合物体外抗肿瘤活性用IC50值(50％细胞生长抑制所需要的浓度)来评定：将细胞按一定密度接种于含10％小牛血清的RPMI1640培养基(内含适量青、链霉素和谷氨酰胺)的96孔板中，5％CO2，37℃条件下培养24小时后，换用不同浓度受试药物(用PBS配制成1μg/mL工作液，使用时按需要用培养基稀释)的新鲜培养基，继续培养48小时；然后每孔加入50μL预冷50％三氯乙酸(TCA，终浓度为10％)，静置5分钟后，蒸馏水洗涤5次，空气干燥，加入100μL MTT染液，染色处理10min，1％醋酸溶液洗涤细胞4次，除去未结合染料，空气干燥，最后加入150μL10mmol/L Tris溶液，充分混匀后，酶标仪在490nm波长下测定OD值。每个样品每个浓度平行实验6次，取平均值。
2结果
采用上述实验方案，选用A549人肺腺癌、SMMC-7721人肝癌、SW620人大肠癌细胞系中试验了多种本发明的化合物，结果显示(如表1)本发明的IC50值低于150μM，尤其是对肺腺癌A549表现了优良的抗肿瘤活性，其IC50基本上都小于100μM，在肿瘤疾病的临床治疗中具有潜在的工业应用价值。
表1芳基钌(II)配合物对肿瘤细胞的作用
Figure GSA00000140988900101
Figure GSA00000140988900111

Claims (4)

1.一种芳基钌(II)配合物，其结构式如式(I)所示：
Figure FSB00000755233100011
式(I)；
其中，所述R为2-三氟甲基苯基、2-羟基-4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-羟基苯基、4-(N，N-二甲基氨基)苯基、3-硝基苯基、2-氯苯基；所述R1、R2、R3、R4、R5、R6为H；所述X为Cl-；所述m为1，所述芳基钌(II)配合物包含抗衡离子。
2.权利要求1所述芳基钌(II)配合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：将[π-C6H6RuCl2]2和配体于室温下加入二氯甲烷，超声后在氩气保护下搅拌反应，转移至圆底烧瓶中旋干，在加入蒸馏水超声溶解过滤，之后再次用旋转蒸发仪除去溶剂，将终产物在甲醇中重结晶，即得产品。
3.根据权利要求2所述芳基钌(II)配合物的制备方法，其特征在于所述超声的时间为0.5h，搅拌反应的时间为4h。
4.权利要求1所述芳基钌(II)配合物在制备预防或治疗癌症的药物中的应用。
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