CN101863793A - N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种N-烷基葡萄糖酰胺的制备工艺，依次包括如下步骤：(1)首先将无水葡萄糖在搅拌下加入醇类溶剂中，使葡萄糖在溶剂中的质量百分比浓度为10～80％，加入甲基胺，反应温度在10～40℃，常压下反应1～3h，反应时通入N2保护；(2)将步骤(1)制得的透明溶液加入催化剂Ni-Cu/TiO2，催化剂中Ni∶Cu∶TiO2的质量比为0.7～1∶0.6～0.8∶0.3～0.5，催化剂加入量为葡萄糖质量的2～20％，在50～80℃，通入N2，然后0～10℃下进行结晶；(3)将步骤(2)制得的葡萄糖甲胺和脂肪酸甲酯按葡萄糖甲胺与脂肪酸甲酯的摩尔比为1.0∶1.0～1.10加入醇类溶剂中，在碱性催化剂条件下，催化剂的加入量为葡萄糖甲胺的1～5％，在50～80℃，常压进行酰胺化反应，反应2-6h。
Description
技术领域
本发明涉及一类非离子表面活性剂的制备方法，特别涉及一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法。
背景技术
N-烷基葡萄糖酰胺是一种无毒无刺激、易生物降解的糖基表面活性剂，所用原料来自于可再生资源，对环境和生物安全性高，具有优良的表面活性，性能温和，是具有一定阴离子性质的非离子表面活性剂，并可通过脂肪酸碳链长度、取代基及糖基来调整产品的各项性能。作为助表面活性剂有广泛的用途，应用于洗衣粉、液体洗涤剂、手洗餐具洗涤剂、多用途清洗剂和个人保护用品中。
合成的方法为首先用葡萄糖和烷基胺或羟烷基胺在溶剂或水中反应生成加合物，然后加氢反应生成葡萄糖甲胺，可用于此反应的加氢催化剂较多，如Ni、Pt、Pd、Fe、Cu等，常用的催化剂是镍，镍既可以是颗粒镍，也可以是负载镍或雷尼镍。在有机醇溶剂和水体系，反应通常在高压搅拌釜中，50℃～120℃、0.7MPa～8MPa下进行。
葡萄糖酰胺的合成是一个酰胺化反应，常用脂肪酸酯和葡萄糖甲胺反应，在碱性催化剂下催化进行，常用的碱性催化剂为乙醇钠、碳酸钠或碳酸钾。由于葡萄糖甲胺的熔点较高，为了帮助葡萄糖甲胺的溶解和与脂肪酸酯的混合，在反应体系中通常加入带羟基的有机溶剂，如乙醇、丙醇和丙二醇等，最常用的是乙醇和丙二醇或乙醇和丙二醇的混合物，通常升温到130℃～140℃，所以现有技术中的N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法在常温常压下不可能进行，对于反应的条件要求较严，存在一定的危险性。
发明内容
本发明的目的是提供一种安全，常压下、采用复合高效催化剂就可进行的N-烷基葡萄糖酰胺合成方法。
一种N-烷基葡萄糖酰胺的制备工艺，其中，依次包括如下步骤：
(1)首先将无水葡萄糖在搅拌下加入醇类溶剂中，使葡萄糖在溶剂中的质量百分比浓度为10～80％，加入甲基胺，反应温度在10～40℃，常压下反应1～3h，直至溶液透明，反应时通入N2保护，葡萄糖与甲基胺的摩尔比为1.0∶1.0～3.0；
(2)将步骤(1)制得的透明溶液加入催化剂Ni-Cu/TiO2，催化剂中Ni∶Cu∶TiO2的质量比为0.7～1∶0.6～0.8∶0.3～0.5，催化剂加入量为葡萄糖质量的2～20％，在50～80℃，通入N2，常压下反应1～2h，过滤出催化剂，然后0～10℃下进行结晶，得到葡萄糖甲胺白色结晶，进行干燥；
(3)将步骤(2)制得的葡萄糖甲胺和脂肪酸甲酯按葡萄糖甲胺与脂肪酸甲酯的摩尔比为1.0∶1.0～1.10加入醇类溶剂中，通入N2以保护色泽，在碱性催化剂条件下，催化剂的加入量为葡萄糖甲胺的1～5％，在50～80℃，常压进行酰胺化反应，反应2-6h后，升温抽真空蒸出溶剂，得到目的产物N-烷基葡萄糖酰胺。
本发明的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其中，步骤(1)中葡萄糖在溶剂中的质量百分比浓度为40～50％。
本发明的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其中，葡萄糖与甲基胺的摩尔比为1.0∶1.2～1.5。
本发明的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其中，步骤(1)、(3)中醇类溶剂为甲醇、乙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇或异丙醇。
本发明的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其中，升温抽真空蒸出溶剂时，最高温度升至160℃。
本发明的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其中，步骤(3)中的碱性催化剂为碳酸钠、碳酸钾或硅酸钠。
本发明的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其中，步骤(3)脂肪酸甲酯为月桂酸甲酯或棕榈酸甲酯。
本发明的优点为：采用复合高效催化剂Ni-Cu/TiO2催化，可使反应在常压和较为温和的条件下合成N-烷基葡萄糖酰胺的新工艺和新方法，该方法抛弃传统的高温高压法生产烷基葡萄糖酰胺，不仅缩短了反应时间、降低了反应压力，还可消除生产的危险因素，减少了产过程中污染排放，并且有效的降低了生产成本。
具体实施方式
实施例1、
在釜式反应器中加入60kg乙醇溶剂，在搅拌下加入25kg无水葡萄糖，加入5.8kg甲基胺，反应温度在10～40℃，常压，反应2h，反应时通入N2保护，至溶液透明。
将上述透明溶液加入2.5kg Ni-Cu/TiO2催化剂，催化剂中Ni∶Cu∶TiO2的质量比为1∶0.8∶0.5，在50～80℃，通入N2保护，反应1小时，过滤出催化剂，然后0℃下进行结晶，过滤出溶剂，得到葡萄糖甲胺白色结晶，进行干燥。
在釜式反应器中加入乙醇60kg，开启搅拌，加入上述得到的葡萄糖甲胺19kg和月桂酸21kg，在50～80℃，常压进行酰胺化反应6h后，催化剂为重190克的碳酸钠，加入N2以保护色泽，升温抽真空蒸出溶剂，最高温度升至160℃，降温得到葡萄糖酰胺。
实施例2：
在釜式反应器中加入58kg乙醇溶剂，在搅拌下加入25kg无水葡萄糖，加入6kg甲基胺，加入N2以保护色泽，反应温度在10～40℃，常压，反应1.5h，至溶液透明。
将上述透明溶液加入1kg Ni-Cu/TiO2催化剂，催化剂中Ni∶Cu∶TiO2的质量比为0.7∶0.6∶0.3，在50～80℃，通入N2保护，反应2小时，过滤出催化剂，然后0℃下进行结晶，过滤出溶剂，得到葡萄糖甲胺白色结晶，进行干燥。
在釜式反应器中加入乙醇60kg，开启搅拌，加入上述得到的葡萄糖甲胺19kg和月桂酸21kg，在50～80℃，常压进行酰胺化反应6h后，催化剂为重950克的硅酸钠，加入N2以保护色泽，升温抽真空蒸出溶剂，最高温度升至140℃，降温得到葡萄糖酰胺。
以上的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。
Claims (7)
1.一种N-烷基葡萄糖酰胺的制备工艺，其特征在于，依次包括如下步骤：
(1)首先将无水葡萄糖在搅拌下加入醇类溶剂中，使葡萄糖在溶剂中的质量百分比浓度为10～80％，加入甲基胺，反应温度在10～40℃，常压下反应1～3h，直至溶液透明，反应时通入N2保护，葡萄糖与甲基胺的摩尔比为1.0∶1.0～3.0；
(2)将步骤(1)制得的透明溶液加入催化剂Ni-Cu/TiO2，催化剂中Ni∶Cu∶TiO2的质量比为0.7～1∶0.6～0.8∶0.3～0.5，催化剂加入量为葡萄糖质量的2～20％，在50～80℃，通入N2，常压下反应1～2h，过滤出催化剂，然后0～10℃下进行结晶，得到葡萄糖甲胺白色结晶，进行干燥；
(3)将步骤(2)制得的葡萄糖甲胺和脂肪酸甲酯按葡萄糖甲胺与脂肪酸甲酯的摩尔比为1.0∶1.0～1.10加入醇类溶剂中，通入N2以保护色泽，在碱性催化剂条件下，催化剂的加入量为葡萄糖甲胺的1～5％，在50～80℃，常压进行酰胺化反应，反应2-6h后，升温抽真空蒸出溶剂，得到目的产物N-烷基葡萄糖酰胺。
2.如权利要求1所述的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其特征在于，步骤(1)中所述的葡萄糖在溶剂中的质量百分比浓度为40～50％。
3.如权利要求2所述的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其特征在于，所述的葡萄糖与甲基胺的摩尔比为1.0∶1.2～1.5。
4.如权利要求3所述的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其特征在于，步骤(1)、(3)中所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇或异丙醇。
5.如权利要求4所述的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其特征在于，升温抽真空蒸出溶剂时，最高温度升至160℃。
6.如权利要求6所述的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其特征在于，所述的步骤(3)碱性催化剂为碳酸钠、碳酸钾或硅酸钠。
7.如权利要求7所述的一种N-烷基葡萄糖酰胺的合成方法，其特征在于，所述的步骤(3)脂肪酸甲酯为月桂酸甲酯或棕榈酸甲酯。
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