CN101811969A - 4-反式丙基环己基甲酸-4'-甲氧基苯酚酯生产方法 - Google Patents
4-反式丙基环己基甲酸-4'-甲氧基苯酚酯生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101811969A CN101811969A CN200910264382A CN200910264382A CN101811969A CN 101811969 A CN101811969 A CN 101811969A CN 200910264382 A CN200910264382 A CN 200910264382A CN 200910264382 A CN200910264382 A CN 200910264382A CN 101811969 A CN101811969 A CN 101811969A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- trans
- propyl group
- hexahydrobenzoic acid
- benzene
- methoxy phenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明是4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯生产方法，其特征是以反式丙基环己基甲酸、氯化亚砜、苯、甲氧基苯酚、二氯甲烷、三乙胺和浓盐酸为原料，工艺包括(1)以反式丙基环己基甲酸和氯化亚砜为原料进行酰基化反应并经常压、减压、蒸馏合成丙基环己基甲酰氯；(2)由丙基环己基甲酰氯与甲氧基苯酚采用滴加方法以苯为溶剂进行酯化反应，生成目标产物反式4-丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯，经过提纯，得到各项参数均符合标准要求的液晶产品。优点：得到的合成丙基环己基甲酰氯产率≥98％，目标产物反式4-丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯产率＞80％。
Description
技术领域
本发明涉及的是一种4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯生产方法，属于4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯制备技术领域。
背景技术
目前尚未有4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯生产方法的报道。
发明内容
本发明提出的是一种4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯生产方法，目的旨在提高液晶产品的产量和产率。
本发明的技术解决方案：4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯生产方法，是以反式丙基环己基甲酸、氯化亚砜、苯、甲氧基苯酚、二氯甲烷、三乙胺和浓盐酸为原料，原料摩尔比为：反式丙基环己基甲酸1、氯化亚砜1.5、苯2.0、甲氧基苯酚1.1、二氯甲烷3.0、三乙胺1.4、浓盐酸2.0；具体生产工序：(1)以反式丙基环己基甲酸和氯化亚砜为原料进行酰基化反应并经常压、减压、蒸馏合成丙基环己基甲酰氯；(2)由丙基环己基甲酰氯与甲氧基苯酚采用滴加方法以苯为溶剂进行酯化反应，生成目标产物反式4-丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯，经过提纯，得到各项参数均符合标准要求的液晶产品；
本发明的优点：合成丙基环己基甲酰氯，理论产量18.85kg，产率≥98％，实际产量≥18.47kg。目标产物反式4-丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯，白色晶体，气相色谱+液相色谱纯度＞99.50％。理论产量76.2kg，实际产量＞61kg，产率＞80％。
附图说明
附图1是4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯生产工艺流程图。
具体实施方式
实施例
工序(1)
在50L搪玻璃釜中加入反式丙基环己基甲酸17.0kg，氯化亚砜23.8kg，苯10L，打开HCl吸收装置阀门。蒸汽加热至回流，回流时间2小时。蒸汽加热，减压蒸净苯及氯化亚砜，最后在蒸汽加热下用油泵在10mmHg左右的负压下抽0.5小时。蒸出的氯化亚砜和苯溶液15L，重复使用于本工艺投料时，再补加1L苯、13kg氯化亚砜即可，酸量不变。理论产量18.85kg，产率≥98％，实际产量≥18.47kg。
工序(2)
200L搪玻璃釜中加入34.2kg甲氧基苯酚，30kg三乙胺，90L二氯甲烷，安装好釜盖，开始搅拌；
搅拌下微开蒸汽加热，40℃左右开始回流，开始滴加54.0kg反式丙基环己基甲酰氯，反应放热，有明显回流时停止加热，约1.5小时左右加完；
再抽入20L二氯甲烷冲洗高位滴加罐，快速滴入反应釜中，滴加完毕后，搅拌，微开蒸汽加热回流3小时，加热蒸汽压力不超过0.1MPa，釜内温度控制在47±5℃；
反应完毕后，停止加热15分钟后至不回流，用60L×2稀盐酸溶液(120L去离子水和4L浓盐酸配制洗涤两次，再用60L×6去离子水洗涤六次，每次搅拌10分钟，静置分层后，将下层产品层分入桶中，分去水层后，将产品层再抽入釜中，再进行下一次分液，洗涤时间不少于3小时；
洗涤完毕，将反应液转入300L搪玻璃釜中，搅拌下常压蒸出二氯甲烷，至釜内温度达80℃，得粗品；加入240L无水乙醇，搅拌10分钟，冷冻液降温至-15℃并保持-15±2℃搅拌1小时，降温时间不少于6小时；
冷冻好的物料分三次均匀放入甩干机中甩干，每次甩干时间10-15分钟，产品为白色固体；
称量甩干后的产品，取60kg转300L搪玻璃釜中，加240L无水乙醇，搅拌10分钟，冷冻液降温至-15℃，并保持-15±2℃搅拌1小时，降温时间不少于6小时；
冷冻好的物料分三次均匀放入甩干机中甩干，每次甩干时间10分钟左右。每次甩干后，另用10L冷冻无水乙醇冲洗产品，再甩干5-10分钟一次重结晶乙醇母液分别浓缩，蒸出四分之三的溶剂，剩余物冷冻至-15℃甩干，再用四倍乙醇重结晶2次，冷冻至-15℃甩干，得部分合格产品。
白色晶体，气相色谱+液相色谱纯度＞99.50％。理论产量76.2kg，实际产量＞61kg，产率＞80％。
主要原料
| 序号 | 主要原料 | 指标要求 |
| 1 | 反式丙基环己基甲酸 | 纯白色晶体，溶点＞40℃ |
| 2 | 氯化亚砜 | 黄绿色透明液体 |
| 3 | 苯 | 无色透明液体，含水量≤0.05％ |
| 4 | 甲氧基苯酚 | 棕黄色透明液体 |
| 5 | 二氯甲烷 | 无色透明液体，GC纯度≥99.0％ |
| 6 | 三乙胺 | 无色透明液体，GC≥99.0％ |
| 序号 | 主要原料 | 指标要求 |
| 7 | 浓盐酸 | 无色透明液体(试剂级) |
主要设备
Claims (3)
1.4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯生产方法，其特征是以反式丙基环己基甲酸、氯化亚砜、苯、甲氧基苯酚、二氯甲烷、三乙胺和浓盐酸为原料，原料摩尔比为：反式丙基环己基甲酸1、氯化亚砜1.5、苯2.0、甲氧基苯酚1.1、二氯甲烷3.0、三乙胺1.4、浓盐酸2.0；具体生产工序：(1)以反式丙基环己基甲酸和氯化亚砜为原料进行酰基化反应并经常压、减压、蒸馏合成丙基环己基甲酰氯；(2)由丙基环己基甲酰氯与甲氧基苯酚采用滴加方法以苯为溶剂进行酯化反应，生成目标产物反式4-丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯，经过提纯，得到各项参数均符合标准要求的液晶产品。
2.根据权利要求1所述的4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯生产方法，其特征是生产工序(1)酰基化反应在50L搪玻璃釜中加入反式丙基环己基甲酸17.0kg，氯化亚砜23.8kg，苯10L，打开HCl吸收装置阀门。蒸汽加热至回流，回流时间2小时。蒸汽加热，减压蒸净苯及氯化亚砜，最后在蒸汽加热下用油泵在10mmHg左右的负压下抽0.5小时。蒸出的氯化亚砜和苯溶液15L，重复使用于本工艺投料时，再补加1L苯、13kg氯化亚砜即可，酸量不变。
3.根据权利要求1所述的4-反式丙基环己基甲酸-4’-甲氧基苯酚酯生产方法，其特征是生产工序(2)酯化反应，在200L搪玻璃釜中加入34.2kg甲氧基苯酚，30kg三乙胺，90L二氯甲烷，安装好釜盖，开始搅拌；搅拌下微开蒸汽加热，40℃左右开始回流，开始滴加54.0kg反式丙基环己基甲酰氯，反应放热，有明显回流时停止加热，约1.5小时左右加完；再抽入20L二氯甲烷冲洗高位滴加罐，快速滴入反应釜中，滴加完毕后，搅拌，微开蒸汽加热回流3小时，加热蒸汽压力不超过0.1MPa，釜内温度控制在47±5℃；反应完毕后，停止加热15分钟后至不回流，用60L×2稀盐酸溶液，该稀盐酸溶液是以120L去离子水和4L浓盐酸配制，用稀盐酸溶液洗涤两次，再用60L×6去离子水洗涤六次，每次搅拌10分钟，静置分层后，将下层产品层分入桶中，分去水层后，将产品层再抽入釜中，再进行下一次分液，洗涤时间不少于3小时；洗涤完毕，将反应液转入300L搪玻璃釜中，搅拌下常压蒸出二氯甲烷，至釜内温度达80℃，得粗品；加入240L无水乙醇，搅拌10分钟，冷冻液降温至-15℃并保持-15±2℃搅拌1小时，降温时间不少于6小时；冷冻好的物料分三次均匀放入甩干机中甩干，每次甩干时间10-15分钟，产品为白色固体；称量甩干后的产品，取60kg转300L搪玻璃釜中，加240L无水乙醇，搅拌10分钟，冷冻液降温至-15℃，并保持-15±2℃搅拌1小时，降温时间不少于6小时；冷冻好的物料分三次均匀放入甩干机中甩干，每次甩干时间10分钟左右。每次甩干后，另用10L冷冻无水乙醇冲洗产品，再甩干5-10分钟一次重结晶乙醇母液分别浓缩，蒸出四分之三的溶剂，剩余物冷冻至-15℃甩干，再用四倍乙醇重结晶2次，冷冻至-15℃甩干，得合格的液晶产品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910264382A CN101811969A (zh) | 2009-12-21 | 2009-12-21 | 4-反式丙基环己基甲酸-4'-甲氧基苯酚酯生产方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910264382A CN101811969A (zh) | 2009-12-21 | 2009-12-21 | 4-反式丙基环己基甲酸-4'-甲氧基苯酚酯生产方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101811969A true CN101811969A (zh) | 2010-08-25 |
Family
ID=42619357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200910264382A Pending CN101811969A (zh) | 2009-12-21 | 2009-12-21 | 4-反式丙基环己基甲酸-4'-甲氧基苯酚酯生产方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101811969A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108463452A (zh) * | 2016-01-26 | 2018-08-28 | 日本瑞翁株式会社 | 酰卤溶液的制造方法以及单酯化合物的制造方法 |
-
2009
- 2009-12-21 CN CN200910264382A patent/CN101811969A/zh active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108463452A (zh) * | 2016-01-26 | 2018-08-28 | 日本瑞翁株式会社 | 酰卤溶液的制造方法以及单酯化合物的制造方法 |
| CN108463452B (zh) * | 2016-01-26 | 2021-07-20 | 日本瑞翁株式会社 | 酰卤溶液的制造方法以及单酯化合物的制造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105254603A (zh) | 呋喃铵盐的合成工艺 | |
| CN105085392A (zh) | 一种乙氧基喹啉的生产方法 | |
| CN105037139B (zh) | 一种2‑苯基丙酸制备方法 | |
| CN103193608A (zh) | 一种以藜芦醚为原料制备邻藜芦醛的方法 | |
| CN106397481A (zh) | 一种膦酰基乙酸三乙酯的合成方法 | |
| CN101811969A (zh) | 4-反式丙基环己基甲酸-4'-甲氧基苯酚酯生产方法 | |
| CN103012288B (zh) | 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法 | |
| CN101811985B (zh) | 一种戊基环己基联苯氰生产方法 | |
| CN105348101A (zh) | 一种对氯肉桂酸甲酯的制备方法 | |
| CN102796022B (zh) | 制备2-氨基-2-[2-(4-烷基苯基)乙基]-1,3-丙二醇盐酸盐的方法 | |
| CN100497318C (zh) | 2，4，6-三氯嘧啶的制备方法 | |
| CN101805268B (zh) | 一种制备乙酰水杨酰胺的方法 | |
| CN102381941A (zh) | 一种联苯醇的制备方法 | |
| CN109485564B (zh) | 一种制备联苯菊酯的新方法 | |
| CN103145562B (zh) | 一种n-乙基苯胺的制备方法 | |
| CN104086585A (zh) | 一种2-（3，4环氧环己烷基）乙基三甲氧基硅烷的制备方法 | |
| CN101492348A (zh) | 一种生产1-金刚烷醇产品的方法 | |
| CN205590594U (zh) | 新型磷酸三乙酯生产装置 | |
| CN104693157A (zh) | 一种2-c-甲基-d-核糖酸-1,4-内酯的制备方法 | |
| CN204385102U (zh) | 新型四氟苄醇生产装置 | |
| CN103570546B (zh) | 一种丹参素冰片酯的工业化合成方法 | |
| CN109503477A (zh) | 一种三芳基甲烷类化合物及其高效催化合成方法 | |
| CN104592283A (zh) | 硅烷偶联剂Si-69的合成工艺 | |
| CN101100439A (zh) | 一种制备丝氨醇的新工艺 | |
| CN102531832A (zh) | 五氟溴苯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: JIANGSU LIANHE CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: JIANGSU KANGXIANG GROUP CORP. Effective date: 20121204 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| C53 | Correction of patent for invention or patent application | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Zhu Kangyang Inventor after: Liu Shitong Inventor before: Zhu Kangyang |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: ZHU KANGYANG TO: ZHU KANGYANG LIU SHITONG |
|
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20121204 Address after: 212212 east side of Yangzhong, Jiangsu, Yangtze River Bridge Applicant after: Jiangsu Combined chemical co., Ltd Address before: 212212 east side of Yangzhong, Jiangsu, Yangtze River Bridge Applicant before: Jiangsu Kangxiang Group Company |
|
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20100825 |