CN101768050B - 一种生产乙二醇和1,2-丙二醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种生产乙二醇和1,2-丙二醇的方法。该方法,包括如下步骤:将纤维素置于水中,在催化剂的作用下,于200℃-250℃,反应得到乙二醇和1,2-丙二醇。该方法在热水条件下水解纤维素,通过引入WO3、负载型WO3和Ru/C催化剂一方面提供酸性,促进纤维素酸水解,另一方面将水解的中间产物转化为低碳物质,加氢得到乙二醇和1,2-丙二醇。本发明提供的方法,工艺简单,反应迅速,高效节能,易于工业化;不需要加入液体酸,无废酸排放,是一种绿色环保生产方法。该方法对设备要求低,对设备无腐蚀,投资小;纤维素转化率高,可达到100%,乙二醇的产率可达到35%,1,2-丙二醇可达到31%,具有重要的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及纤维素生产领域,特别是涉及一种利用纤维素生产乙二醇和1,2-丙二醇的方法。
背景技术
生物质作为一种广泛存在的可再生资源,被认为是未来可以替代化石资源的能源和化学品来源。生物质中,纤维素占了主要部分,它的有效转化,是生物质利用的重要内容,是未来替代化石资源的关键步骤。纤维素是葡萄糖通过糖苷键聚合成的高分子,将其解聚为小分子量的平台分子,再将它们转化为其他有用的化学品是纤维素转化的可行途径。
多元醇被视为纤维素转化的一类重要平台分子,目前从纤维素出发合成多元醇的方法不多,该领域亟待拓宽。已有的方法主要集中在山梨醇和甘露醇等六碳多元醇的生产上,包括利用无机酸水解纤维素再耦合Ru/C加氢,用固体酸负载Pt、Ru等贵金属催化剂水解纤维素,用近临界水产生的原位质子酸水解纤维素再耦合Ru/C加氢等方法。此外,也有从纤维素出发,利用担载的碳化钨(W2C)和镍(Ni)催化剂得到乙二醇的方法,但类似的得到低碳(碳数小于六)多元醇的方法非常少,而获得1,2-丙二醇的报道还未有过。
发明内容
本发明的目的是提供一种生产乙二醇和1,2-丙二醇的方法。
本发明提供的生产乙二醇和1,2-丙二醇的方法,包括如下步骤:在催化剂的作用下,将纤维素置于水中进行反应,反应完毕得到所述乙二醇和1,2-丙二醇。
该方法中,所述催化剂由组分A和组分B的组成;所述组分A为活性碳负载的Ru催化剂(Ru/C),组分B为WO3或负载型WO3。所述活性碳负载的Ru催化剂的负载量(负载量是指Ru与载体C的质量比)为1-4%,具体可为1%、2%、3%、4%或2-4%;所述WO3为块状WO3或粉状WO3;所述负载型WO3的载体为活性碳、氧化铝、二氧化硅、二氧化锆、二氧化钛或二氧化铈,所述负载型WO3的负载量(负载量是指WO3与载体的质量比)为0.1%-70%,具体可为0.1-50%、0.5-60%、10-60%、20-70%、30-60%、1.0-15%、5.0-20%或35-65%,优选0.5-20%和40%-60%;所述纤维素选自微晶纤维素和天然纤维素中的至少一种。该方法中,所述催化剂的用量为所述纤维素质量的5-500%,具体可为5-100%、10-200%、100-500%、200-450%、250-400%或300-400%;所用水量不限定,能够浸没纤维素和催化剂即可。
上述纤维素与催化剂在水中进行反应的温度为200-270℃,具体可为200-260℃、210-265℃、230-270℃或240-265℃,优选250℃,反应的时间为0.5-5小时,优选0.5小时,反应的压强为20-80atm,具体可为20-70atm、30-80atm、40-70atm或50-60atm,优选80atm。
本发明提供了一种直接从纤维素出发直接水解生产乙二醇和1,2-丙二醇的方法。该方法是在热水条件下水解纤维素,通过引入WO3、负载型WO3和Ru/C催化剂,一方面提供酸性,促进纤维素酸水解,另一方面将水解的中间产物转化为低碳物质,加氢得到乙二醇和1,2-丙二醇。本发明提供的方法,工艺简单,反应迅速,高效节能,易于工业化;不需要加入液体酸,无废酸排放,是一种绿色环保生产方法。该方法对设备要求低,对设备无腐蚀,投资小;纤维素转化率高,可达到100%,乙二醇的产率可达到35%,1,2-丙二醇可达到31%,具有重要的应用价值。
具体实施方式
下述实施例中的方法,如无特别说明,均为常规方法。
实施例1、水解纤维素生产乙二醇和1,2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline,购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中,加入0.3g负载量为6%的WO3/C催化剂和0.1g负载量为3%的Ru/C催化剂,充入H2,使反应釜中的压力为80atm,加热至240℃,反应30分钟。
按照下述方法,检测纤维素的转化率和乙二醇及1,2-丙二醇的产率:
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量,为0g。将反应产物进行高效液相分析并定量,(Shimadazu LC-20A HPLC;分离柱为:BioRad Carbonhydrate HPX-87C;分析条件:流动相为水∶乙腈(3∶2),65℃,0.3ml/min)结果表明在高效液相分析上,反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1,2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为:8.9min,1,2-丙二醇出峰的保留时间为:7.9min),定量为0.38g乙二醇,0.12g 1,2-丙二醇。按照下述公式计算纤维素转化率,反应产物的产率。
结果表明,纤维素主要转化为乙二醇和1,2-丙二醇。纤维素转化率是100%;乙二醇选择性为35%,1,2-丙二醇选择性为14%;乙二醇产率为35%,1,2-丙二醇产率为14%;其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
纤维素转化率计算:
其中,转化的纤维素质量=纤维素投料质量-纤维素剩余质量
乙二醇和1,2-丙二醇的选择性计算(选择性定义为,在同一单位表示下,产物量与已转化的原料量之比,此处以各自的碳含量为基准):
乙二醇和1,2-丙二醇的产率计算:
实施例2、水解纤维素生产乙二醇和1,2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline,购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中,加入3.0g负载量为0.5%的WO3/C催化剂和0.1g负载量为3%的Ru/C催化剂,充入H2,使反应釜中的压力为80atm,加热至250℃,反应30分钟。
按照下述方法,检测纤维素的转化率和乙二醇及1,2-丙二醇的产率:
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量,为0g。将反应产物进行高效液相分析并定量,(Shimadazu LC-20A HPLC;分离柱为:BioRad Carbonhydrate HPX-87C;分析条件:流动相为水∶乙腈(3∶2),65℃,0.3ml/min)结果表明高效液相分析上,反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1,2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为:8.9min,1,2-丙二醇出峰的保留时间为:7.9min),分别定量为乙二醇0.17g,1,2-丙二醇0.29g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率,反应产物的转化率和产率。
结果表明,纤维素主要转化为乙二醇和1,2-丙二醇。纤维素转化率是100%;乙二醇选择性为15%,1,2-丙二醇选择性为31%;乙二醇产率为15%,1,2-丙二醇产率为31%;其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例3、水解纤维素生产乙二醇和1,2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline,购自AlfaAesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中,加入0.1g负载量为50%的WO3/Al2O3催化剂和0.1g负载量为3%的Ru/C催化剂,充入H2,使反应釜中的压力为80atm,加热至250℃,反应30分钟。
按照下述方法,检测纤维素的转化率和乙二醇及1,2-丙二醇的产率:
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量,为0g。将反应产物进行高效液相分析并定量,(Shimadazu LC-20A HPLC;分离柱为:BioRad Carbonhydrate HPX-87C;分析条件:流动相为水∶乙腈(3∶2),65℃,0.3ml/min)结果表明高效液相分析上,反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1,2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为:8.9min,1,2-丙二醇出峰的保留时间为:7.9min),分别定量为乙二醇0.28g,1,2-丙二醇0.15g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率,反应产物的转化率和产率。
结果表明,纤维素主要转化为乙二醇和1,2-丙二醇。纤维素转化率是100%,乙二醇选择性为25%,1,2-丙二醇选择性为16%;乙二醇产率为25%,1,2-丙二醇产率为16%;其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例4、水解纤维素生产乙二醇和1,2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline,购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中,加入0.5g WO3和0.15g负载量为2%的Ru/C催化剂,充入H2,使反应釜中的压力为80atm,加热至205℃,反应30分钟。
按照下述方法,检测纤维素的转化率和乙二醇及1,2-丙二醇的产率:
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量,为0.75g。将反应产物进行高效液相分析并定量,(Shimadazu LC-20A HPLC;分离柱为:BioRad Carbonhydrate HPX-87C;分析条件:流动相为水∶乙腈(3∶2),65℃,0.3ml/min)结果表明高效液相分析上,反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1,2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为:8.9min,1,2-丙二醇出峰的保留时间为:7.9min),分别定量为乙二醇0.14g,1,2-丙二醇0.02g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率,反应产物的转化率和产率。
结果表明,纤维素主要转化为乙二醇和1,2-丙二醇。纤维素转化率是25%,乙二醇选择性为50%,1,2-丙二醇选择性为9%;乙二醇产率为12%,1,2-丙二醇产率为2%,其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例5、水解纤维素生产乙二醇和1,2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline,购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中,加入0.3g负载量为6%的WO3/C催化剂和0.75g负载量为4%的Ru/C催化剂,充入H2,使反应釜中的压力为80atm,加热至205℃,反应5小时。
按照下述方法,检测纤维素的转化率和乙二醇及1,2-丙二醇的产率:
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量,为0.35g。将反应产物进行高效液相分析并定量,(Shimadazu LC-20A HPLC;分离柱为:BioRad Carbonhydrate HPX-87C;分析条件:流动相为水∶乙腈(3∶2),65℃,0.3ml/min)结果表明高效液相分析上,反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1,2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为:8.9min,1,2-丙二醇出峰的保留时间为:7.9min),分别定量为乙二醇0.26g,1,2-丙二醇0.05g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率,反应产物的转化率和产率。
结果表明,纤维素主要转化为乙二醇和1,2-丙二醇。纤维素转化率是65%,乙二醇选择性为35%,1,2-丙二醇选择性为9%;乙二醇产率为23%,1,2-丙二醇产率为6%;其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例6、水解纤维素生产乙二醇和1,2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline,购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中,加入0.1g负载量为20%的WO3/C催化剂和0.1g负载量为3%的Ru/C催化剂,充入H2,使反应釜中的压力为20atm,加热至205℃,反应30分钟。
按照下述方法,检测纤维素的转化率和乙二醇及1,2-丙二醇的产率:
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量,为0.75g。将反应产物进行高效液相分析并定量,(Shimadazu LC-20A HPLC;分离柱为:BioRad Carbonhydrate HPX-87C;分析条件:流动相为水∶乙腈(3∶2),65℃,0.3ml/min)结果表明高效液相分析上,反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1,2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为:8.9min,1,2-丙二醇出峰的保留时间为:7.9min),分别定量为乙二醇0.11g,1,2-丙二醇0.03g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率,反应产物的转化率和产率。
结果表明,纤维素主要转化为乙二醇和1,2-丙二醇。纤维素转化率是25%,乙二醇选择性为43%,1,2-丙二醇选择性为12%;乙二醇产率为11%,1,2-丙二醇产率为3%,其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例7、
将1g微晶纤维素(microcrystalline,购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中,加入0.2g负载量为40%的WO3/ZrO2催化剂和0.1g负载量为3%的Ru/C催化剂,充入H2,使反应釜中的压力为60atm,加热至205℃,反应30分钟。
按照下述方法,检测纤维素的转化率和乙二醇及1,2-丙二醇的产率:
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量,为0.79g。将反应产物进行高效液相分析并定量,(Shimadazu LC-20A HPLC;分离柱为:BioRad Carbonhydrate HPX-87C;分析条件:流动相为水∶乙腈(3∶2),65℃,0.3ml/min)结果表明高效液相分析上,反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1,2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为:8.9min,1,2-丙二醇出峰的保留时间为:7.9min),分别定量为乙二醇0.07g,1,2-丙二醇0.01g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率,反应产物的转化率和产率。
结果表明,纤维素主要转化为乙二醇和1,2-丙二醇。纤维素转化率是21%,乙二醇选择性为33%,1,2-丙二醇选择性为5%;乙二醇产率为7%,1,2-丙二醇产率为1%;其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
Claims (9)
1.一种生产乙二醇和1,2-丙二醇的方法,包括如下步骤:在催化剂的作用下,将纤维素置于水中进行反应,反应完毕得到所述乙二醇和1,2-丙二醇;所述催化剂由组分A和组分B的组成;所述组分A为活性碳负载的Ru催化剂,组分B为WO3或负载型WO3。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述活性碳负载的Ru催化剂的负载量为1-4%;所述WO3为块状WO3或粉状WO3;所述负载型WO3的载体为活性碳、氧化铝、二氧化硅、二氧化锆、二氧化钛或二氧化铈,所述负载型WO3的负载量为0.1%-70%。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述负载型WO3的负载量为0.5-20%或40-60%。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述纤维素选自微晶纤维素和天然纤维素中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述催化剂的用量为所述纤维素质量的5-500%。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:反应的温度为200-270℃,反应的时间为0.5-5小时。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于:反应的温度为250℃,反应的时间为0.5小时。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:反应的压强为20-80atm。
9.根据权利要求8所述的方法,其特征在于:反应的压强为80atm。
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