CN101768050B - 一种生产乙二醇和1，2-丙二醇的方法 - Google Patents

一种生产乙二醇和1，2-丙二醇的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种生产乙二醇和1，2-丙二醇的方法。该方法，包括如下步骤：将纤维素置于水中，在催化剂的作用下，于200℃-250℃，反应得到乙二醇和1，2-丙二醇。该方法在热水条件下水解纤维素，通过引入WO3、负载型WO3和Ru/C催化剂一方面提供酸性，促进纤维素酸水解，另一方面将水解的中间产物转化为低碳物质，加氢得到乙二醇和1，2-丙二醇。本发明提供的方法，工艺简单，反应迅速，高效节能，易于工业化；不需要加入液体酸，无废酸排放，是一种绿色环保生产方法。该方法对设备要求低，对设备无腐蚀，投资小；纤维素转化率高，可达到100％，乙二醇的产率可达到35％，1，2-丙二醇可达到31％，具有重要的应用价值。

Description

一种生产乙二醇和1,2-丙二醇的方法
技术领域
本发明涉及纤维素生产领域，特别是涉及一种利用纤维素生产乙二醇和1，2-丙二醇的方法。
背景技术
生物质作为一种广泛存在的可再生资源，被认为是未来可以替代化石资源的能源和化学品来源。生物质中，纤维素占了主要部分，它的有效转化，是生物质利用的重要内容，是未来替代化石资源的关键步骤。纤维素是葡萄糖通过糖苷键聚合成的高分子，将其解聚为小分子量的平台分子，再将它们转化为其他有用的化学品是纤维素转化的可行途径。
多元醇被视为纤维素转化的一类重要平台分子，目前从纤维素出发合成多元醇的方法不多，该领域亟待拓宽。已有的方法主要集中在山梨醇和甘露醇等六碳多元醇的生产上，包括利用无机酸水解纤维素再耦合Ru/C加氢，用固体酸负载Pt、Ru等贵金属催化剂水解纤维素，用近临界水产生的原位质子酸水解纤维素再耦合Ru/C加氢等方法。此外，也有从纤维素出发，利用担载的碳化钨(W2C)和镍(Ni)催化剂得到乙二醇的方法，但类似的得到低碳(碳数小于六)多元醇的方法非常少，而获得1，2-丙二醇的报道还未有过。
发明内容
本发明的目的是提供一种生产乙二醇和1，2-丙二醇的方法。
本发明提供的生产乙二醇和1，2-丙二醇的方法，包括如下步骤：在催化剂的作用下，将纤维素置于水中进行反应，反应完毕得到所述乙二醇和1，2-丙二醇。
该方法中，所述催化剂由组分A和组分B的组成；所述组分A为活性碳负载的Ru催化剂(Ru/C)，组分B为WO3或负载型WO3。所述活性碳负载的Ru催化剂的负载量(负载量是指Ru与载体C的质量比)为1-4％，具体可为1％、2％、3％、4％或2-4％；所述WO3为块状WO3或粉状WO3；所述负载型WO3的载体为活性碳、氧化铝、二氧化硅、二氧化锆、二氧化钛或二氧化铈，所述负载型WO3的负载量(负载量是指WO3与载体的质量比)为0.1％-70％，具体可为0.1-50％、0.5-60％、10-60％、20-70％、30-60％、1.0-15％、5.0-20％或35-65％，优选0.5-20％和40％-60％；所述纤维素选自微晶纤维素和天然纤维素中的至少一种。该方法中，所述催化剂的用量为所述纤维素质量的5-500％，具体可为5-100％、10-200％、100-500％、200-450％、250-400％或300-400％；所用水量不限定，能够浸没纤维素和催化剂即可。
上述纤维素与催化剂在水中进行反应的温度为200-270℃，具体可为200-260℃、210-265℃、230-270℃或240-265℃，优选250℃，反应的时间为0.5-5小时，优选0.5小时，反应的压强为20-80atm，具体可为20-70atm、30-80atm、40-70atm或50-60atm，优选80atm。
本发明提供了一种直接从纤维素出发直接水解生产乙二醇和1，2-丙二醇的方法。该方法是在热水条件下水解纤维素，通过引入WO3、负载型WO3和Ru/C催化剂，一方面提供酸性，促进纤维素酸水解，另一方面将水解的中间产物转化为低碳物质，加氢得到乙二醇和1，2-丙二醇。本发明提供的方法，工艺简单，反应迅速，高效节能，易于工业化；不需要加入液体酸，无废酸排放，是一种绿色环保生产方法。该方法对设备要求低，对设备无腐蚀，投资小；纤维素转化率高，可达到100％，乙二醇的产率可达到35％，1，2-丙二醇可达到31％，具有重要的应用价值。
具体实施方式
下述实施例中的方法，如无特别说明，均为常规方法。
实施例1、水解纤维素生产乙二醇和1，2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline，购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中，加入0.3g负载量为6％的WO3/C催化剂和0.1g负载量为3％的Ru/C催化剂，充入H2，使反应釜中的压力为80atm，加热至240℃，反应30分钟。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和乙二醇及1，2-丙二醇的产率：
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量，为0g。将反应产物进行高效液相分析并定量，(Shimadazu LC-20A HPLC；分离柱为：BioRad Carbonhydrate HPX-87C；分析条件：流动相为水∶乙腈(3∶2)，65℃，0.3ml/min)结果表明在高效液相分析上，反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1，2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为：8.9min，1，2-丙二醇出峰的保留时间为：7.9min)，定量为0.38g乙二醇，0.12g 1，2-丙二醇。按照下述公式计算纤维素转化率，反应产物的产率。
结果表明，纤维素主要转化为乙二醇和1，2-丙二醇。纤维素转化率是100％；乙二醇选择性为35％，1，2-丙二醇选择性为14％；乙二醇产率为35％，1，2-丙二醇产率为14％；其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
纤维素转化率计算：
Figure G2009102440310D00031
其中，转化的纤维素质量＝纤维素投料质量-纤维素剩余质量
乙二醇和1，2-丙二醇的选择性计算(选择性定义为，在同一单位表示下，产物量与已转化的原料量之比，此处以各自的碳含量为基准)：
Figure G2009102440310D00032
Figure G2009102440310D00033
乙二醇和1，2-丙二醇的产率计算：
Figure G2009102440310D00034
Figure G2009102440310D00035
实施例2、水解纤维素生产乙二醇和1，2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline，购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中，加入3.0g负载量为0.5％的WO3/C催化剂和0.1g负载量为3％的Ru/C催化剂，充入H2，使反应釜中的压力为80atm，加热至250℃，反应30分钟。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和乙二醇及1，2-丙二醇的产率：
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量，为0g。将反应产物进行高效液相分析并定量，(Shimadazu LC-20A HPLC；分离柱为：BioRad Carbonhydrate HPX-87C；分析条件：流动相为水∶乙腈(3∶2)，65℃，0.3ml/min)结果表明高效液相分析上，反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1，2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为：8.9min，1，2-丙二醇出峰的保留时间为：7.9min)，分别定量为乙二醇0.17g，1，2-丙二醇0.29g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率，反应产物的转化率和产率。
结果表明，纤维素主要转化为乙二醇和1，2-丙二醇。纤维素转化率是100％；乙二醇选择性为15％，1，2-丙二醇选择性为31％；乙二醇产率为15％，1，2-丙二醇产率为31％；其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例3、水解纤维素生产乙二醇和1，2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline，购自AlfaAesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中，加入0.1g负载量为50％的WO3/Al2O3催化剂和0.1g负载量为3％的Ru/C催化剂，充入H2，使反应釜中的压力为80atm，加热至250℃，反应30分钟。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和乙二醇及1，2-丙二醇的产率：
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量，为0g。将反应产物进行高效液相分析并定量，(Shimadazu LC-20A HPLC；分离柱为：BioRad Carbonhydrate HPX-87C；分析条件：流动相为水∶乙腈(3∶2)，65℃，0.3ml/min)结果表明高效液相分析上，反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1，2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为：8.9min，1，2-丙二醇出峰的保留时间为：7.9min)，分别定量为乙二醇0.28g，1，2-丙二醇0.15g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率，反应产物的转化率和产率。
结果表明，纤维素主要转化为乙二醇和1，2-丙二醇。纤维素转化率是100％，乙二醇选择性为25％，1，2-丙二醇选择性为16％；乙二醇产率为25％，1，2-丙二醇产率为16％；其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例4、水解纤维素生产乙二醇和1，2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline，购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中，加入0.5g WO3和0.15g负载量为2％的Ru/C催化剂，充入H2，使反应釜中的压力为80atm，加热至205℃，反应30分钟。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和乙二醇及1，2-丙二醇的产率：
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量，为0.75g。将反应产物进行高效液相分析并定量，(Shimadazu LC-20A HPLC；分离柱为：BioRad Carbonhydrate HPX-87C；分析条件：流动相为水∶乙腈(3∶2)，65℃，0.3ml/min)结果表明高效液相分析上，反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1，2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为：8.9min，1，2-丙二醇出峰的保留时间为：7.9min)，分别定量为乙二醇0.14g，1，2-丙二醇0.02g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率，反应产物的转化率和产率。
结果表明，纤维素主要转化为乙二醇和1，2-丙二醇。纤维素转化率是25％，乙二醇选择性为50％，1，2-丙二醇选择性为9％；乙二醇产率为12％，1，2-丙二醇产率为2％，其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例5、水解纤维素生产乙二醇和1，2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline，购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中，加入0.3g负载量为6％的WO3/C催化剂和0.75g负载量为4％的Ru/C催化剂，充入H2，使反应釜中的压力为80atm，加热至205℃，反应5小时。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和乙二醇及1，2-丙二醇的产率：
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量，为0.35g。将反应产物进行高效液相分析并定量，(Shimadazu LC-20A HPLC；分离柱为：BioRad Carbonhydrate HPX-87C；分析条件：流动相为水∶乙腈(3∶2)，65℃，0.3ml/min)结果表明高效液相分析上，反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1，2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为：8.9min，1，2-丙二醇出峰的保留时间为：7.9min)，分别定量为乙二醇0.26g，1，2-丙二醇0.05g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率，反应产物的转化率和产率。
结果表明，纤维素主要转化为乙二醇和1，2-丙二醇。纤维素转化率是65％，乙二醇选择性为35％，1，2-丙二醇选择性为9％；乙二醇产率为23％，1，2-丙二醇产率为6％；其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例6、水解纤维素生产乙二醇和1，2-丙二醇
将1g微晶纤维素(microcrystalline，购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中，加入0.1g负载量为20％的WO3/C催化剂和0.1g负载量为3％的Ru/C催化剂，充入H2，使反应釜中的压力为20atm，加热至205℃，反应30分钟。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和乙二醇及1，2-丙二醇的产率：
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量，为0.75g。将反应产物进行高效液相分析并定量，(Shimadazu LC-20A HPLC；分离柱为：BioRad Carbonhydrate HPX-87C；分析条件：流动相为水∶乙腈(3∶2)，65℃，0.3ml/min)结果表明高效液相分析上，反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1，2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为：8.9min，1，2-丙二醇出峰的保留时间为：7.9min)，分别定量为乙二醇0.11g，1，2-丙二醇0.03g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率，反应产物的转化率和产率。
结果表明，纤维素主要转化为乙二醇和1，2-丙二醇。纤维素转化率是25％，乙二醇选择性为43％，1，2-丙二醇选择性为12％；乙二醇产率为11％，1，2-丙二醇产率为3％，其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。
实施例7、
将1g微晶纤维素(microcrystalline，购自Alfa Aesar)置于装有足量的水中(40ml)的100ml反应釜中，加入0.2g负载量为40％的WO3/ZrO2催化剂和0.1g负载量为3％的Ru/C催化剂，充入H2，使反应釜中的压力为60atm，加热至205℃，反应30分钟。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和乙二醇及1，2-丙二醇的产率：
将未反应掉的纤维素的在天平上称量质量，为0.79g。将反应产物进行高效液相分析并定量，(Shimadazu LC-20A HPLC；分离柱为：BioRad Carbonhydrate HPX-87C；分析条件：流动相为水∶乙腈(3∶2)，65℃，0.3ml/min)结果表明高效液相分析上，反应产物给出的两个峰的保留时间同乙二醇和1，2-丙二醇标准样在液相色谱上给出的两个峰的保留时间相同(乙二醇出峰的保留时间为：8.9min，1，2-丙二醇出峰的保留时间为：7.9min)，分别定量为乙二醇0.07g，1，2-丙二醇0.01g。按照实施例1所述的公式计算纤维素转化率，反应产物的转化率和产率。
结果表明，纤维素主要转化为乙二醇和1，2-丙二醇。纤维素转化率是21％，乙二醇选择性为33％，1，2-丙二醇选择性为5％；乙二醇产率为7％，1，2-丙二醇产率为1％；其他少量产物为山梨醇、甘露醇、甘油等其他多元醇类物质。

Claims (9)

1.一种生产乙二醇和1，2-丙二醇的方法，包括如下步骤：在催化剂的作用下，将纤维素置于水中进行反应，反应完毕得到所述乙二醇和1，2-丙二醇；所述催化剂由组分A和组分B的组成；所述组分A为活性碳负载的Ru催化剂，组分B为WO3或负载型WO3。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述活性碳负载的Ru催化剂的负载量为1-4％；所述WO3为块状WO3或粉状WO3；所述负载型WO3的载体为活性碳、氧化铝、二氧化硅、二氧化锆、二氧化钛或二氧化铈，所述负载型WO3的负载量为0.1％-70％。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述负载型WO3的负载量为0.5-20％或40-60％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述纤维素选自微晶纤维素和天然纤维素中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述催化剂的用量为所述纤维素质量的5-500％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应的温度为200-270℃，反应的时间为0.5-5小时。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：反应的温度为250℃，反应的时间为0.5小时。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应的压强为20-80atm。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：反应的压强为80atm。
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