CN101735234A - 一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺 - Google Patents
一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101735234A CN101735234A CN200910245011A CN200910245011A CN101735234A CN 101735234 A CN101735234 A CN 101735234A CN 200910245011 A CN200910245011 A CN 200910245011A CN 200910245011 A CN200910245011 A CN 200910245011A CN 101735234 A CN101735234 A CN 101735234A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sesamin
- cake meal
- sesame cake
- high purity
- sesame
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供了一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,将芝麻饼粕通过正己烷等有机溶剂在特定条件下进行一系列提取纯化,最终得到高纯度的芝麻素;所述制备工艺所使用的原料是压榨法制取芝麻油后的固形物废弃料芝麻饼粕,且分离提取的芝麻素具有较高的提取率,达到了近90%;所得到的芝麻素纯度高,经HPLC检测达到了95.6%,为芝麻素的进一步功能开发和应用奠定了良好的基础;实现了废料的综合利用,使农产品的附加值极大增加,具有非常可观的经济效益,适合规模化工业生产的需要。
Description
技术领域
本发明涉及一种芝麻素的制备工艺,尤其是一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺。
背景技术
芝麻素(sesamin)作为一种具有生物活性的天然物质正日益受到人们的重视,其在保健品、食品工业以及医药卫生等领域的应用越来越广泛。芝麻素是芝麻(sesamum indicum)中重要的生物活性成份之一,是木酚素类化合物的一种,木酚素在芝麻中含量为0.5%~1%,此类化合物中芝麻素占50%以上。芝麻作为重要的油料作物已种植了很多世纪,特别在亚洲和非洲的发展中国家广泛种植,我国芝麻的可种植地区比较广泛,自1997年来产量逐渐上升,2001年达到81万吨,并且还有很大的发展潜力。随着日本等国家对芝麻素的研究深入,人们对芝麻素的功效和开发应用也取得了很大进展。许多研究表明,芝麻素具有抗衰老、抗氧化、抗炎、降低胆固醇、保护肝脏、抗高血压、抗癌以及免疫激活等生理作用。人体衰老自由基理论认为:人体在生命活动的代谢过程中产生自由基,在正常情况下,人体的自由基的产生和消除处于平衡状态,但当自由基过多失去平衡时,就会引发多种疾病和机体衰老。日本学者实验证明,芝麻素在机体内具有很强的抗氧化活性,可有效消除自由基、过氧化物及羟自由基。学者们研究了芝麻素在大鼠肝脏组织清除羟自由基的作用,结果显示,摄食芝麻素组的肝脏组织4-羟基-2,2,6,6-甲基哌啶-1-氧基消失速度显著加快。另外,他们还检测了芝麻素在胆汁中代谢物的抗氧化活性,表明芝麻素的代谢物有很强的清除超氧阴离子和羟自由基的活性。芝麻素比维生素E具有更强的抗氧化作用,可以阻止体内产生过氧化脂质,从而有效地保护组织细胞的生物膜,改善周围血管血液循环,提高血流量,增加组织器官的血液营养作用,增强机体免疫功能,抵御有害物质对人体组织细胞的危害。而且芝麻素能够有效清除自由基,延缓细胞的衰老。另外,芝麻素可抑制小胶质细胞的活化,保护神经元免受兴奋性毒性的损害,而且,芝麻素还可通过抑制p38 MAPK信号转导通路和NF-κB的活化而减少脂多糖诱导的细胞因子生成,从而对神经细胞起到保护作用。
芝麻素最早由日本学者从芝麻油精制过程中获得。芝麻素的分离提取方法主要有两大类:一类是使用有机溶剂如甲醇、***等从芝麻油中直接提取芝麻素,然后再结晶纯化。如早在1949年,Allen就用甲醇从芝麻油中提取出芝麻素,当时其产品被用于杀虫剂。刘元法等利用芝麻油提取芝麻素时,用乙醇处理获得粗制品后,再用丙酮-异丙醇作溶剂进行纯化,可获得0.24%的芝麻素,其纯度经HPLC分析可达相对含量94%。李教社等使用不同溶剂2次结晶法,得到纯品芝麻素,收率达0.15%。但总的来看,这类方法回收率低,同时也因不能完全除去芝麻油中残留的有机溶剂,对芝麻油的再利用形成潜在的危险因素。二是采用低压蒸馏芝麻油,然后对其馏出物进行分子蒸馏、树脂吸附等处理。如Tatsuhiko Ozaki和Masato Sugiura等先后提出了减压蒸汽蒸馏提取芝麻素的方法,但其产品是芝麻木酚素类(包括芝麻素、表芝麻素、芝麻酚和芝麻酚林)的混合物,这类方法提取成本高,工业化生产上有一定的困难。因此,寻求一种更加有效、廉价的芝麻素制备方法已是势在必行。
目前,国内基本上采用机榨法和水代法制取芝麻油。机榨法制取芝麻油后的固形物即为芝麻饼粕,油厂对芝麻饼粕的处理基本上是丢弃或作为肥料,利用价值很低。目前国内一个大型的芝麻油厂每年可生产芝麻油1400吨至1500吨,需要消耗4000吨的芝麻,其中产生的芝麻饼粕就有2000多吨,如果对其进行深加工加以开发应用,不仅可以实现废料的综合利用,而且还能使农产品的附加值呈十倍、几十倍的增加,产生非常可观的经济效益。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺。所述芝麻饼粕为固形干燥物,目前利用价值很低;所述高纯度芝麻素是指纯度达95%以上的芝麻素,实现芝麻饼粕中高纯度芝麻素的分离提取,可大大提高芝麻饼粕的利用价值,实现废料的循环再利用,提高农产品的附加值。
为解决上述技术问题,本发明的技术方案是:
一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,具体步骤为:
(1)以固形物芝麻饼粕为原料通过正己烷进行提取;
(2)除去正己烷得到油状提取物(芝麻油),按料液比(油状提取物∶有机溶剂,g/ml)1∶1-5.5加入用于溶解芝麻素的有机溶剂,在25-80℃下搅拌4-7h;
(3)静置5-7h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉有机溶剂;
(4)加入石油醚,45-55℃静置0.5-2h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入用于溶解芝麻素的有机溶剂中,水浴加热促进溶解后,置于2-5℃冰箱中进行养晶4-7h,然后过滤,得到芝麻素纯化晶体。
优选的,上述从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,所述有机溶剂为无水甲醇、无水乙醇或乙酸乙酯。
优选的,上述从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,所述步骤(2)中投料比为1∶3.2-3.5,提取温度为25-45℃。
优选的,上述从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,所述步骤(2)中投料比为1∶4.5。
优选的,上述从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,所述步骤(4)中静置温度为45-50℃。
优选的,上述从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,所述步骤(5)中溶解后的芝麻素置于4℃冰箱中进行养晶,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
本发明的有益效果:
上述从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,所使用的原料是压榨法制取芝麻油后的固形物废弃料芝麻饼粕,且分离提取的芝麻素具有较高的提取率,达到了近90%;所得到的芝麻素纯度高,经HPLC检测达到了95.6%,为芝麻素的进一步功能开发和应用奠定了良好的基础;实现了废料的综合利用,使农产品的附加值极大增加,具有非常可观的经济效益,适合规模化工业生产的需要。
附图说明
图1为HPLC检测提取芝麻素结晶的含量图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明所述技术方案作进一步的说明。
实施例1
(1)以固形物芝麻饼粕为原料,将芝麻饼粕用粉碎机粉碎,过120目筛,准确称取500g,加入2000ml正己烷,45℃水浴2h,中间不断搅拌进行提取;
(2)过滤,滤液用旋转蒸发仪进行蒸发除去正己烷得到油状提取物(芝麻油),按料液比(油状提取物∶无水甲醇,g/ml)1∶4.5加入无水甲醇,在40℃下搅拌6h;
(3)静置7h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉甲醇;
(4)加入石油醚20ml,45℃静置,密闭混合0.5h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入无水甲醇,水浴加热促进溶解后,置于4℃冰箱中进行养晶7h,然后过滤,再加无水甲醇溶解并4℃冰箱养晶7h,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
正交试验
考察不同料液比、提取时间和温度对芝麻素提取效果的影响,采用单因素三水平进行L9(34)正交试验设计。料液比分为3水平:1∶1.5、1∶3、1∶4.5;提取时间分为3水平:2h、4h、6h;温度分为3水平:40℃、50℃、60℃。每次试验各因素及水平分配见表1L9(34)正交试验水平因素表,共进行9次试验。通过分析正交试验数据与结果,见表2正交试验数据与结果,在所选因素水平下其最佳组合为料液比1∶4.5,温度40℃,浸提时间6h。按此优化条件进行验证试验,准确称取一定量的芝麻饼粕,以正己烷进行萃取,然后加入4.5倍的无水甲醇,在40℃下搅拌6h,静置分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉甲醇。加石油醚20ml,45℃密闭混合0.5h,得到芝麻素粗品,其提取率达到了88.3%。
表1.L9(34)正交试验水平因素表
表2.正交试验数据与结果
芝麻素含量的测定
(1)比色法
标准曲线的绘制:将5mg芝麻素标准品溶解于10ml无水甲醇中,得到500μg/ml芝麻素溶液。然后以无水甲醇稀释成10、20、40、80、100μg/ml芝麻素标准溶液。以甲醇为空白对照,测定各浓度标准液在290nm处的吸光度,然后计算得到芝麻素浓度与吸光度的回归方程,Y=95.51X+2.9119,相关系数γ=0.9985,提示芝麻素浓度在10-100μg/mL范围内线性良好。
将芝麻素粗品和芝麻素纯化结晶用无水甲醇溶解后,在290nm处测定吸光度,然后根据标准曲线获得芝麻素的含量。经测定,粗制芝麻素和芝麻素纯化结晶的含量分别为70%和95%。
(2)HPLC法
样品前处理:准确称取5mg芝麻素样品于25mL棕色容量瓶中,加入甲醇溶解样品,最后用甲醇定容至25mL。用注射器从容量瓶中抽取样品,用0.45μm过滤器过滤后,注入到进样品瓶,作为试样测定液,供HPLC分析。
标准曲线的绘制:将5mg芝麻素标样用甲醇溶于25mL容量瓶中,配制成200μg/mL的标准溶液,移取标准溶液,用甲醇稀释,制备成5、20、40、80、100、200μg/mL的标准溶液。用微量注射器依次取不同浓度的标准溶液20μL注入液相色谱仪,以峰面积为纵坐标,浓度为横坐标,绘制标准曲线。Y=26138X+22514,相关系数γ=0.9999。
将芝麻素样品用微量注射器注入液相色谱仪,测定结果见图1,根据标准曲线得出芝麻素纯化结晶的纯度为95.6%。
实施例2
一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,具体步骤为:
(1)以固形物芝麻饼粕为原料,将芝麻饼粕用粉碎机粉碎,过80目筛,准确称取500g,加入3000ml正己烷,45℃水浴2h,中间不断搅拌进行提取;
(2)过滤,滤液用旋转蒸发仪进行蒸发除去正己烷得到油状提取物(芝麻油),按料液比(油状提取物∶无水甲醇,g/ml)1∶3.5加入无水甲醇,在43℃下搅拌5h;
(3)静置7h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉甲醇;
(4)加入石油醚30ml,50℃静置2h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入无水乙醇中,水浴加热促进溶解后,置于4℃冰箱中进行养晶6h,然后过滤,再加无水乙醇溶解并4℃冰箱养晶6h,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
经检测,芝麻素粗品提取率88.0%;芝麻素纯化结晶的纯度经HPLC检测达到95.1%。
实施例3
一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,具体步骤为:
(1)以固形物芝麻饼粕为原料,将芝麻饼粕用粉碎机粉碎,过100目筛,准确称取500g,加入1800ml正己烷,40℃水浴3h,中间不断搅拌进行提取;
(2)过滤,滤液用旋转蒸发仪进行蒸发除去正己烷得到油状提取物(芝麻油),按料液比(油状提取物∶乙酸乙酯,g/ml)1∶3.2加入乙酸乙酯,在25℃下搅拌7h;
(3)静置5h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉乙酸乙酯;
(4)加入石油醚30ml,55℃静置1h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入无水乙醇中,水浴加热促进溶解后,置于5℃冰箱中进行养晶7h,然后过滤,再加无水乙醇溶解并5℃冰箱养晶7h,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
经检测,芝麻素粗品提取率87.0%;芝麻素纯化结晶的纯度经HPLC检测达到94.6%。
实施例4
一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,具体步骤为:
(1)以固形物芝麻饼粕为原料,将芝麻饼粕用粉碎机粉碎,过100目筛,准确称取500g,加入2100ml正己烷,55℃水浴2h,中间不断搅拌进行提取;
(2)过滤,滤液用旋转蒸发仪进行蒸发除去正己烷得到油状提取物(芝麻油),按料液比(油状提取物∶无水乙醇,g/ml)1∶3.5加入无水乙醇,在45℃下搅拌5h;
(3)静置5-7h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉乙醇;
(4)加入石油醚25ml,50℃静置1.5h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入无水乙醇中,水浴加热促进溶解后,置于2℃冰箱中进行养晶4h,然后过滤,再加无水乙醇溶解并2℃冰箱养晶4h,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
经检测,芝麻素粗品提取率87.8%;芝麻素纯化结晶的纯度经HPLC检测达到95.0%。
实施例5
一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,具体步骤为:
(1)以固形物芝麻饼粕为原料,将芝麻饼粕用粉碎机粉碎,过60目筛,准确称取400g,加入2000ml正己烷,50℃水浴2h,中间不断搅拌进行提取;
(2)过滤,滤液用旋转蒸发仪进行蒸发除去正己烷得到油状提取物(芝麻油),按料液比(油状提取物∶无水甲醇,g/ml)1∶3.3加入无水甲醇,在30℃下搅拌5h;
(3)静置6h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉甲醇;
(4)加入石油醚25ml,55℃静置2h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入无水甲醇中,水浴加热促进溶解后,置于3℃冰箱中进行养晶5h,然后过滤,再加无水甲醇溶解并3℃冰箱养晶5h,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
经检测,芝麻素粗品提取率87.6%;芝麻素纯化结晶的纯度经HPLC检测达到94.5%。
实施例6
一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,具体步骤为:
(1)以固形物芝麻饼粕为原料,将芝麻饼粕用粉碎机粉碎,过120目筛,准确称取500g,加入2000ml正己烷,45℃水浴2h,中间不断搅拌进行提取;
(2)过滤,滤液用旋转蒸发仪进行蒸发除去正己烷得到油状提取物(芝麻油),按料液比(油状提取物∶无水甲醇,g/ml)1∶5.5加入无水甲醇,在80℃下搅拌4h;
(3)静置5h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉甲醇;
(4)加入石油醚25ml,48℃静置2h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入无水乙醇中,水浴加热促进溶解后,置于4℃冰箱中进行养晶5h,然后过滤,再加无水乙醇溶解并4℃冰箱养晶5h,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
经检测,芝麻素粗品提取率88.2%;芝麻素纯化结晶的纯度经HPLC检测达到94.8%。
实施例7
一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,具体步骤为:
(1)以固形物芝麻饼粕为原料,将芝麻饼粕用粉碎机粉碎,过60目筛,准确称取500g,加入2500ml正己烷,47℃水浴2h,中间不断搅拌进行提取;
(2)过滤,滤液用旋转蒸发仪进行蒸发除去正己烷得到油状提取物(芝麻油),按料液比(油状提取物∶无水甲醇,g/ml)1∶1.5加入无水甲醇,在65℃下搅拌4h;
(3)静置5h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉甲醇;
(4)加入石油醚30ml,55℃静置0.5h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入无水甲醇中,水浴加热促进溶解后,置于3℃冰箱中进行养晶5h,然后过滤,再加无水甲醇溶解并3℃冰箱养晶5h,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
经检测,芝麻素粗品提取率87.3%;芝麻素纯化结晶的纯度经HPLC检测达到94.4%。
实施例8
一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,具体步骤为:
(1)以固形物芝麻饼粕为原料,将芝麻饼粕用粉碎机粉碎,过100目筛,准确称取500g,加入2000ml正己烷,45℃水浴2h,中间不断搅拌进行提取;
(2)过滤,滤液用旋转蒸发仪进行蒸发除去正己烷得到油状提取物(芝麻油),按料液比(油状提取物∶无水甲醇,g/ml)1∶2加入无水甲醇,在70℃下搅拌6h;
(3)静置7h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉甲醇;
(4)加入石油醚25ml,53℃静置1.5h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入无水乙醇中,水浴加热促进溶解后,置于4℃冰箱中进行养晶7h,然后过滤,再加无水乙醇溶解并4℃冰箱养晶7h,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
经检测,芝麻素粗品提取率87.9%;芝麻素纯化结晶的纯度经HPLC检测达到95.2%。
上述参照实施例对该一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺进行的详细描述,是说明性的而不是限定性的,可按照所限定范围列举出若干个实施例,因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改,应属本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,其特征在于:具体步骤为:
(1)以固形物芝麻饼粕为原料通过正己烷进行提取;
(2)除去正己烷得到油状提取物,按料液比1∶1-5.5加入用于溶解芝麻素的有机溶剂,在25-80℃下搅拌4-7h;
(3)静置5-7h,待分层后,取上层液进行旋转蒸发去掉有机溶剂;
(4)加入石油醚,45-55℃静置0.5-2h,过滤得到沉淀的芝麻素粗品;
(5)将步骤(4)中芝麻素粗品加入用于溶解芝麻素的有机溶剂中,水浴加热促进溶解后,置于2-5℃冰箱中进行养晶4-7h,然后过滤,得到芝麻素纯化晶体。
2.根据权利要求1所述的从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,其特征在于:所述有机溶剂为无水甲醇、无水乙醇或乙酸乙酯。
3.根据权利要求1或2所述的从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,其特征在于:所述步骤(2)中投料比为1∶3.2-3.5,提取温度为25-45℃。
4.根据权利要求1或2所述的从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,其特征在于:所述步骤(2)中投料比为1∶4.5。
5.根据权利要求1所述的从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,其特征在于:所述步骤(4)中静置温度为45-50℃。
6.根据权利要求1所述的从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺,其特征在于:所述步骤(5)中溶解后的芝麻素置于4℃冰箱中进行养晶,重复2次后得到芝麻素纯化晶体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200910245011 CN101735234B (zh) | 2009-12-22 | 2009-12-22 | 一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200910245011 CN101735234B (zh) | 2009-12-22 | 2009-12-22 | 一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101735234A true CN101735234A (zh) | 2010-06-16 |
CN101735234B CN101735234B (zh) | 2011-10-19 |
Family
ID=42459311
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 200910245011 Expired - Fee Related CN101735234B (zh) | 2009-12-22 | 2009-12-22 | 一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101735234B (zh) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103896956A (zh) * | 2014-03-06 | 2014-07-02 | 河南省农业科学院芝麻研究中心 | 一种从芝麻种皮中提取芝麻素的方法 |
CN104177370A (zh) * | 2014-09-04 | 2014-12-03 | 陕西源邦生物技术有限公司 | 一种从芝麻粕中制备高含量芝麻素的方法 |
CN104292238A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-01-21 | 河南省农业科学院芝麻研究中心 | 一种从芝麻饼粕中提取芝麻素的方法 |
CN104817566A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-08-05 | 安徽新桥工贸有限责任公司 | 一种芝麻素的分离提取方法 |
CN112661767A (zh) * | 2020-12-04 | 2021-04-16 | 武汉轻工大学 | 一种芝麻饼粕同步制取芝麻浓缩蛋白、芝麻油和芝麻素的方法 |
CN113480514A (zh) * | 2021-08-16 | 2021-10-08 | 内蒙古泓兴生物科技有限公司 | 一种提取芝麻素的方法 |
CN113717191A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-11-30 | 安徽省凤阳县御膳油脂有限公司 | 一种利用芝麻粕制备芝麻素的方法 |
-
2009
- 2009-12-22 CN CN 200910245011 patent/CN101735234B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103896956A (zh) * | 2014-03-06 | 2014-07-02 | 河南省农业科学院芝麻研究中心 | 一种从芝麻种皮中提取芝麻素的方法 |
CN103896956B (zh) * | 2014-03-06 | 2016-03-30 | 河南省农业科学院芝麻研究中心 | 一种从芝麻种皮中提取芝麻素的方法 |
CN104177370A (zh) * | 2014-09-04 | 2014-12-03 | 陕西源邦生物技术有限公司 | 一种从芝麻粕中制备高含量芝麻素的方法 |
CN104292238A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-01-21 | 河南省农业科学院芝麻研究中心 | 一种从芝麻饼粕中提取芝麻素的方法 |
CN104817566A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-08-05 | 安徽新桥工贸有限责任公司 | 一种芝麻素的分离提取方法 |
CN112661767A (zh) * | 2020-12-04 | 2021-04-16 | 武汉轻工大学 | 一种芝麻饼粕同步制取芝麻浓缩蛋白、芝麻油和芝麻素的方法 |
CN112661767B (zh) * | 2020-12-04 | 2022-06-03 | 武汉轻工大学 | 一种芝麻饼粕同步制取芝麻浓缩蛋白、芝麻油和芝麻素的方法 |
CN113480514A (zh) * | 2021-08-16 | 2021-10-08 | 内蒙古泓兴生物科技有限公司 | 一种提取芝麻素的方法 |
CN113480514B (zh) * | 2021-08-16 | 2022-07-22 | 内蒙古泓兴生物科技有限公司 | 一种提取芝麻素的方法 |
CN113717191A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-11-30 | 安徽省凤阳县御膳油脂有限公司 | 一种利用芝麻粕制备芝麻素的方法 |
CN113717191B (zh) * | 2021-09-18 | 2024-06-11 | 安徽省凤阳县御膳油脂有限公司 | 一种利用芝麻粕制备芝麻素的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101735234B (zh) | 2011-10-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101735234B (zh) | 一种从芝麻饼粕中得到高纯度芝麻素的制备工艺 | |
CN102058641B (zh) | 一种白芷药材、白芷提取物或含有白芷提取物的药物组合物的检测方法 | |
CN102977114B (zh) | 桑黄中单体成分-纤孔菌素a及其制备方法和应用 | |
CN105998109A (zh) | 一种芒果核多酚提取物及其制备方法 | |
CN101824067A (zh) | 玉蕊醇型三萜皂苷类化合物、制备方法及其应用 | |
CN110818669B (zh) | 沉香四氢2-(2-苯乙基)色酮类化合物及其分离方法和应用 | |
CN104059080A (zh) | 火木层孔菌桑黄中单体成分Hypholomine B的制备方法 | |
CN103494844B (zh) | 黄蘑菇标准化组分制法及其在肝癌治疗中的应用 | |
CN109337953B (zh) | 一种桦褐孔菌素d提取物及其制备方法与检测方法 | |
CN103766913A (zh) | 一种从牡丹籽中提取总芪类化合物的方法 | |
CN104277090A (zh) | 金花茶皂苷a标准品及其制备方法 | |
CN103275237A (zh) | 一种茄枝多糖的制备方法及其应用 | |
CN101481379B (zh) | 银杏内生真菌菌株发酵液的乙酸乙酯萃取物中分离的化合物 | |
CN106146449A (zh) | 沙棘果渣中异鼠李素的制备及其应用方法 | |
CN103772460A (zh) | 蚕虫草(活性物质)虫草素的提取工艺 | |
CN107365284A (zh) | 一种从红豆杉中提取紫杉醇的方法 | |
CN110713508A (zh) | 从柑橘渣中提取柚皮苷的方法 | |
CN103833823A (zh) | 二萜二聚体类化合物及其药物组合物和制备方法与应用 | |
CN103610682A (zh) | 3α-羟基-30-齐墩果-12,20(29)-二烯-28-酸的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN111269204B (zh) | 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法与应用 | |
CN107383157A (zh) | 西藏黑木耳小分子单体化合物及其提取方法与应用 | |
CN114621224A (zh) | 一种玛咖生物碱及其制备方法与应用 | |
CN104059123B (zh) | 一种油茶皂苷化合物、其制备方法、应用及其制备的抗肿瘤药物 | |
CN108084241B (zh) | 从羊栖菜中分离制备岩藻甾醇的方法 | |
CN107382914A (zh) | 从红豆杉中提取紫杉醇的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20111019 Termination date: 20151222 |
|
EXPY | Termination of patent right or utility model |