CN101503827A - 基于smile化学表达式生成含能化合物分子组合库的方法 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种新型的基于smile化学表达式生成含能化合物分子组合库的方法，该方法根据单环化合物分子结构信息生成一系列二环、三环及多环化合物分子，并可在活性位点进行取代基取代。该方法中，单环分子及取代基基团均用基于smile的表达式进行描述。经验证：该方法具有良好的生成含能化合物分子组合库的效果。通过使用C++语言开发该方法的应用程序，可以快速、准确地生成相应的多环化合物分子，在含能化合物分子高通量筛选中具有良好的应用前景，尤其适用于先期预测尚未合成的含能化合物的爆轰性能，辅助研究人员选择爆轰性能较好的化合物进行合成及相关测试，从而大大减少人力、物力的浪费，提高含能材料分子研发的效率。

Description

基于smile化学表达式生成含能化合物分子组合库的方法

技术领域

本发明涉及一种新型的基于smile化学表达式的生成含能化合物分子组合库的方法。适用于根据单环化合物分子结构信息生成一系列二环、三环、及多环化合物分子，并在活性位点进行取代基取代。

背景技术

自十九世纪含能化合物面世以来，新型含能化合物的设计一直沿用设计人员凭借经验大量设计，合成人员大量合成，再从中筛选性能优异的含能化合物这一模式。开发新型含能化合物既费时、费力，又缺少必要的理论依据，具有一定的盲目性。以上因素决定了当前的含能化合物设计开发缺乏创新性，也难以满足目前武器弹药对新型含能化合物的需求。因此如何利用功能强大的计算机技术来代替或部分代替设计人员的工作，利用高通量筛选，快速、准确的设计出新型含能化合物分子，指导新型含能化合物设计，并方便科研人员使用成为亟待解决的重要研究课题。

发明内容

本发明的目的是利用强大的计算机技术，提供一种适合含能化合物分子自动生成及高通量筛选，从而产生一定数量由smile表达式所构成的含能化合物分子组合库的方法。

为了实现上述任务，本发明采取如下的技术解决方案：

一种基于smile化学表达式生成含能化合物分子组合库的方法，其特征在于，该方法根据单环化合物分子smile式加和模型，进行生成二环、三环、或多环含能化合物分子，使用C++模块生成含能化合物分子组合库，包括：

a、对于加和模型生成的二环含能化合物分子，选择用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b的一部分进行加和，生成bicyclo二元环；进而可以与用smile式表达的单环c环的一部分进行加和，生成tricyclo三元环的方式进行表征；

b、对于加和模型生成的三环含能化合物分子，选择用smile式表达的单环a环与用smile式表达的单环b环进行全加和，生成tricyclo三元环，进而可以与用smile式表达的单环c进行全加和，生成更大的多元环，从而在生成的多元环上进行不同的取代基取代的方式进行表征；或

c、对于加和模型生成的多环含能化合物分子，选择用smile式表达的单环a环与用smile式表达的单环b环进行全加和，生成笼形分子，即类似于立方烷结构的多环含能化合物分子，从而在生成的多元环上进行不同的取代基取代的方式进行表达。

上述加和模型生成含能化合物分子的方法是：

二环含能化合物分子：使用smi(c)＝smi(a)+smi(b)的广义模型来描述两个单环分子进行加和生成多元环；其中，smi(c)表述的是加和之后生成的多元环的smile式，smi(a)表述的是单环分子a的smile式，smi(b)表述的是单环分子b的全部或部分的smile式；

三环含能化合物分子：使用smi(d)＝smi(a)+smi(b)+smi(c)的广义模型描述三个单环分子进行加和生成多元环；其中，smi(d)表述的是加和之后生成的多元环的smile式，smi(a)表述的是单环分子a的全部或部分的smile式，smi(b)表述的是单环分子b的全部或部分的smile式，smi(c)表述的是单环分子c的全部或部分的smile式。

上述步骤a的方法是：

用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b的一部分进行加和，生成bicyclo二元环的关系可以表述为：a1+b1+a2，a1+b2+a2，其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的二元环的smile式中的单环分子a的两部分，b1、b2表述的是存在于加和之后生成的二元环的smile式中的单环分子b的两部分；二元环与用smile式表达的单环b环的一部分进行加和，生成tricyclo三元环表述为a1+(b1)+a2，a1+(b2)+a2；其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的二元环分子a的两部分，(b1)、(b2)表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的单环分子b的两部分分别作为二元环分子a的一条支链处理。

上述步骤b的方法是：

用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b进行全加和，生成tricyclo三元环表述为：a1+(b1)(b2)+a2，其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的单环分子a的两部分，(b1)(b2)表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的单环分子b的两部分作为二元环分子a的两条支链处理；三元环与用smile式表达的单环b环进行全加和，生成tricyclo五元环表述为：a1+(b1)(b2)+a2，其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的五元环smile式中的三环分子a的两部分，(b1)(b2)表述的是存在于加和之后生成的五元环smile式中的单环分子b的两部分作为三元环分子a的两条支链处理。并在存在标记的活性位点进行取代基取代。

上述步骤c的方法是：

用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b进行全加和，生成笼形分子，类似于立方烷结构的多环分子表述为：a+b，其中a表述的是存在于加和之后生成的笼形分子smile式中的单环分子a的部分，b表述的是存在于加和之后生成的笼形分子smile式中的单环分子b的部分，并在存在标记的活性位点进行取代基取代。

本发明的通过采用新型的基于smile化学表达式的加和方法，对现有的单环分子结构进行分析和操作，加和形成一系列二环、三环、及多环化合物分子，并在活性位点进行取代基取代而达到的。经验证：该方法具有快速、准确生成含能化合物分子组合库的特点，通过使用C++语言开发该方法的应用程序，可以快速、准确地生成相应的多环化合物分子，在含能化合物分子高通量筛选中具有良好的应用前景，尤其适用于先期预测尚未合成的含能化合物的爆轰性能，辅助研究人员选择爆轰性能较好的化合物进行合成及相关测试，从而大大减少人力、物力的浪费，提高含能材料分子研发的效率。

附图说明

图1表示二环含能化合物分子生成的程序流程；

图2表示三环含能化合物分子生成的程序流程；

图3表示多环含能化合物分子生成的程序流程；

图4是图1的一个具体实施例；

图5是图2的一个具体实施例；

图6是图3的一个具体实施例。

以下结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明。

具体实施方式

本发明的基于smile化学表达式生成含能化合物分子组合库的方法，根据单环化合物分子smile式加和模型，进行生成二环、三环、或多环含能化合物分子，使用C++模块生成含能化合物分子组合库，包括：

a、对于加和模型生成的二环含能化合物分子，选择用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b的一部分进行加和，生成bicyclo二元环；进而可以与用smile式表达的单环c环的一部分进行加和，生成tricyclo三元环的方式进行表征；

b、对于加和模型生成的三环含能化合物分子，选择用smile式表达的单环a环与用smile式表达的单环b环进行全加和，生成tricyclo三元环，进而可以与用smile式表达的单环c进行全加和，生成更大的多元环，从而在生成的多元环上进行不同的取代基取代的方式进行表征；或

c、对于加和模型生成的多环含能化合物分子，选择用smile式表达的单环a环与用smile式表达的单环b环进行全加和，生成笼形分子，即类似于立方烷结构的多环含能化合物分子，从而在生成的多元环上进行不同的取代基取代的方式进行表达。

对于加和模型生成的二环含能化合物分子，使用smi(c)＝smi(a)+smi(b)的广义模型来描述两个单环分子进行加和生成多元环；其中，smi(c)表述的是加和之后生成的多元环的smile式，smi(a)表述的是单环分子a的smile式，smi(b)表述的是单环分子b的全部或部分的smile式。以下结合附图1说明其生成的程序流程：

启动程序，读入包含单环smile式的文本文件，通过循环随机选出两个单环a和b的smile式字符串，分别在a环和b环上随机选出两点c、d和e、f点，如果四个点对应的原子满足相应原子类型和杂化类型的要求，那么继续操作，否则返回循环继续选点直到四个点均满足要求为止。接着如果a环上的c点和b环上的e点，a环上的d点和b环上的f点分别对应的原子类型一致，或a环上的c点和b环上的f点，a环上的d点和b环上的e点分别对应的原子类型一致，那么继续操作，否则返回循环继续选点直到四个点均满足要求为止。接着依据表达式：a1+b1+a2，a1+b2+a2，选取相应的函数将a环smile式的全部与b环smile式以e、f点分割的两部分smile式分别进行加和，从而生成二元环的smile式。接着在从单环smile式的文本文件中通过循环随机选出一个单环c环，分别在二元环a环和单环c环上随机选出两点g、h和i、j点，如上一步的要求类似，依据表达式：a1+(c1)+a2，a1+(c2)+a2，将c环上以i、j点分割的两部分smile式作为二元环的支链与a环进行加和，从而生成三元环的smile式。

图4是一个具体的实施例：

随机选取单环a环，smile式为C1CCNCC1；单环b环，smile式为N1CCCC1。方式为单环a的全部与单环b的两个部分分别进行加和。a环上选取c、d两点，b环上选取e、f两点，四点均满足原子类型、杂化类型的要求，可以作为活性位点继续连接支链，而且a[c]＝b[f]＝N&&a[d]＝b[e]＝C，故按照a1+b1/b2+a2，将a环分别与b环由e、f点分割的两部分smile式进行加和，得到两个二元环ab1和ab2，smile式分别为C1N2CCC1CC2，C1CN2CCC1CC2。继续随机读入单环c，smile式为C1CCCC1，在ab1上选取g、h两点，c环上选取两点i、j，四点均满足原子类型、杂化类型的要求，可以作为活性位点继续连接支链，而且同时满足a[c]＝b[e]＝C&&a[d]＝b[f]＝C；a[c]＝b[f]＝C&&a[d]＝b[e]＝C，故按照a1+c1/c2+a2，将ab1环分别与c环由i、j点分割的两部分smile式进行加和，得到四个三元环ab1c1和ab1c1`，ab1c2和ab1c2`，smile式分别为C1N2C3C(C3)C1CC2，C1N2C3C(C3)C1CC2，C1N2C3C(CC3)C1CC2，C1N2C3C(CC3)C1CC2。同理，ab2与ab1类似，也可得到四个smile式，分别为C1CN2C3C(C3)C1CC2，C1CN2C3C(C3)C1CC2，C1CN2C3C(CC3)C1CC2，C1CN2C3C(CC3)C1CC2，八个三元环的smile式除去重复的，最后留有四个smile式，分别为C1N2C3C(C3)C1CC2，C1N2C3C(CC3)C1CC2，C1CN2C3C(C3)C1CC2，C1CN2C3C(CC3)C1CC2。

对于加和模型生成的三环含能化合物分子，使用smi(d)＝smi(a)+smi(b)+smi(c)的广义模型描述三个单环分子进行加和生成多元环；其中，smi(d)表述的是加和之后生成的多元环的smile式，smi(a)表述的是单环分子a的全部或部分的smile式，smi(b)表述的是单环分子b的全部或部分的smile式，smi(c)表述的是单环分子c的全部或部分的smile式。

用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b进行全加和，生成tricyclo三元环表述为：a1+(b1)(b2)+a2，其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的单环分子a的两部分，(b1)(b2)表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的单环分子b的两部分作为二元环分子a的两条支链处理；三元环与用smile式表达的单环b环进行全加和，生成tricyclo五元环表述为：a1+(b1)(b2)+a2，其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的五元环smile式中的三环分子a的两部分，(b1)(b2)表述的是存在于加和之后生成的五元环smile式中的单环分子b的两部分作为三元环分子a的两条支链处理。并在存在标记的活性位点进行取代基取代。以下结合图2说明其生成程序流程：

启动程序，读入包含单环smile式的文本文件，通过循环随机选出两个单环a和b的smile式字符串，分别在a环和b环上随机选出两点c、d和e、f点，如果四个点均为大写A标记的原子(代表sp3杂化碳)则继续操作，否则返回循环继续选点直到四个点均满足要求为止。接着依据表达式a1+(b1)(b2)+a2，选取相应的函数将a环smile式的全部与b环smile的全部进行加和，从而生成三元环的smile式，并在标记A(代表sp3杂化碳)、B(代表sp2杂化碳)、T(代表sp3杂化氮)活性原子上进行取代基取代。同时也可再读入单环smile式的文本文件，通过循环随机选出单环c的smile式字符串，分别在二元环a环和单环c环上随机选出两点g、h和i、j点，如上一步的要求类似，依据表达式a1+(c1)(c2)+a2，选取相应的函数将二元环a的smile式的全部与b环smile的全部进行加和，从而生成五元环的smile式，并在剩余的标记A(代表sp3杂化碳)、B(代表sp2杂化碳)、T(代表sp3杂化氮)活性原子上进行取代基取代。

图5是一个具体的实施例：

随机选取单环a环，smile式为A1CTAB＝C1；单环b环，smile式为A1ACAAC1。方式为单环a的全部与单环b的全部smile式进行全加和。a环上选取c、d两点，b环上选取e、f两点，a[c]＝b[f]＝a[d]＝b[e]＝A(sp3杂化碳)，a环上一个sp2杂化碳和一个sp3杂化氮分别用大写的B和T标记，表示可以作为活性位点进行取代。按照a1+(b1)(b2)+a2，将a环与b环由e、f点分割的两部分smile式作为支链进行加和，得到两个三元环，并且两个三元环结构相同，接着在活性位点A、A、B进行碳取代，取代基为(-NO2)，T上进行氮取代，取代基为(-F)，得到ab三元环smile式C1C(F)C(C(N(＝O)＝O)C2)(CC(N(＝O)＝O)3)C(N(＝O)＝O)＝CC123。同时也可读入单环c，smile式为A1CCACC1，在ab上选取g、h两点，c环上选取两点i、j，a[g]＝b[i]＝a[h]＝b[j]＝A(sp3杂化碳)，按照a1+(c1)(c2)+a2，将ab环与c环由i、j点分割的两部分smile式作为支链进行加和，得到五元环abc，并在B、T进行取代，abc的smile式为C1C(F)C(C45C2)(CC(CC4)(CC5)3)C(N(＝O)＝O)＝CC123。

对于加和模型生成的多环含能化合物分子，用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b进行全加和，生成笼形分子，类似于立方烷结构的多环分子表述为：a+b，其中a表述的是存在于加和之后生成的笼形分子smile式中的单环分子a的部分，b表述的是存在于加和之后生成的笼形分子smile式中的单环分子b的部分，并在存在标记的活性位点进行取代基取代。以下结合图3说明其生成程序流程：

启动程序，读入包含单环smile式的文本文件，分别为包括三个活性位点、四个活性位点、五个活性位点的smile式库文件，在每个不同的文件中，通过循环随机选出两个单环a和b的smile式字符串，按照字符串中活性原子A(代表sp3杂化碳、sp2杂化碳)、T(代表sp3杂化氮)的顺序，依据表达式a+b，选取相应的函数将a环smile式的全部与b环smile的全部进行加和，从而生成笼形分子，类似于立方烷结构的多环分子smile式，进而在标记有*的原子上进行取代基取代。

图6是一个具体的实施例：

随机选取单环a环，smile式为A1ATA*C1；单环b环，smile式为A1A*TA1，两个均为具有四个活性位点的单环smile式。方式为单环a的全部与单环b的全部smile式进行全加和。a环上三个sp3杂化碳和一个sp3杂化氮分别用大写的A和T标记，表示可以作为生成笼形分子的活性位点。B环，同理。按照字符串中活性原子A、T的顺序，依据表达式a+b，生成笼形分子，并在标记有*的位置进行取代，取代基为(-NO2)，最终ab笼形分子的smile式为C1C2(N(＝O)＝O)N3C4C1C1C4(N(＝O)＝O)N3C12。

Claims (5)

1、一种基于smile化学表达式生成含能化合物分子组合库的方法，其特征在于，该方法根据单环化合物分子smile式加和模型，进行生成二环、三环、或多环含能化合物分子，使用C++模块生成含能化合物分子组合库，包括：

a、对于加和模型生成的二环含能化合物分子，选择用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b的一部分进行加和，生成bicyclo二元环；进而可以与用smile式表达的单环c环的一部分进行加和，生成tricyclo三元环的方式进行表征；

b、对于加和模型生成的三环含能化合物分子，选择用smile式表达的单环a环与用smile式表达的单环b环进行全加和，生成tricyclo三元环，进而可以与用smile式表达的单环c进行全加和，生成更大的多元环，从而在生成的多元环上进行不同的取代基取代的方式进行表征；或

c、对于加和模型生成的多环含能化合物分子，选择用smile式表达的单环a环与用smile式表达的单环b环进行全加和，生成笼形分子，即类似于立方烷结构的多环含能化合物分子，从而在生成的多元环上进行不同的取代基取代的方式进行表达。

2、如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的加和模型生成含能化合物分子的方法是：

二环含能化合物分子：使用smi(c)＝smi(a)+smi(b)的广义模型来描述两个单环分子进行加和生成多元环；其中，smi(c)表述的是加和之后生成的多元环的smile式，smi(a)表述的是单环分子a的smile式，smi(b)表述的是单环分子b的全部或部分的smile式；

三环含能化合物分子：使用smi(d)＝smi(a)+smi(b)+smi(c)的广义模型描述三个单环分子进行加和生成多元环；其中，smi(d)表述的是加和之后生成的多元环的smile式，smi(a)表述的是单环分子a的全部或部分的smile式，smi(b)表述的是单环分子b的全部或部分的smile式，smi(c)表述的是单环分子c的全部或部分的smile式。

3、如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的步骤a的方法是：

用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b的一部分进行加和，生成bicyclo二元环的关系可以表述为：a1+b1+a2，a1+b2+a2，其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的二元环的smile式中的单环分子a的两部分，b1、b2表述的是存在于加和之后生成的二元环的smile式中的单环分子b的两部分；二元环与用smile式表达的单环b环的一部分进行加和，生成tricyclo三元环表述为a1+(b1)+a2，a1+(b2)+a2；其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的二元环分子a的两部分，(b1)、(b2)表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的单环分子b的两部分分别作为二元环分子a的一条支链处理。

4、如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤b的方法是：

用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b进行全加和，生成tricyclo三元环表述为：a1+(b1)(b2)+a2，其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的单环分子a的两部分，(b1)(b2)表述的是存在于加和之后生成的三元环smile式中的单环分子b的两部分作为二元环分子a的两条支链处理；三元环与用smile式表达的单环b环进行全加和，生成tricyclo五元环表述为：a1+(b1)(b2)+a2，其中a1、a2表述的是存在于加和之后生成的五元环smile式中的三环分子a的两部分，(b1)(b2)表述的是存在于加和之后生成的五元环smile式中的单环分子b的两部分作为三元环分子a的两条支链处理。并在存在标记的活性位点进行取代基取代。

5、如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤c的方法是：

用smile式表达的单环a与用smile式表达的单环b进行全加和，生成笼形分子，类似于立方烷结构的多环分子表述为：a+b，其中a表述的是存在于加和之后生成的笼形分子smile式中的单环分子a的部分，b表述的是存在于加和之后生成的笼形分子smile式中的单环分子b的部分，并在存在标记的活性位点进行取代基取代。

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