CN101434824A - 一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料及制法 - Google Patents
一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料及制法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料及制法。该红外吸收材料为下述的一种或按照任意比例进行混合的多种离子液体的混合物；所述的离子液体为咪唑盐，阳离子为1－烷基－3－甲基咪唑盐，阴离子采用六氟磷酸根([PF6]－)、硫氰根([SCN]－)、乳酸根([LA]－)或四氟硼酸根([BF4]－)。该材料在加热200℃～500℃后，在3μm～5μm和8μm～14μm波段仍具有高的红外吸收性能。该材料具有蒸气压低、不易燃、良好的热稳定性、宽的液体使用范围及可调节的物化性质等优点，是一种绿色的新型液体红外吸收材料，可用于抗红外液体发烟剂、发动机尾气的添加剂，或者隐身材料的涂层等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料及制法。
背景技术
红外吸收材料是用于吸收红外光的材料。它是用来对抗和防御当今先进的红外成像制导技术。目前，红外探测器的工作波段主要为3μm～5μm和8μm～14μm波段，红外吸收材料可连续吸收这两个波段的红外光谱，有效的干扰红外探测器。
近年来，研究和开发红外吸收材料成为世界各国研究的重要课题。根据外红外吸收材料的结构上分，主要有无机红外吸收材料和有机红外吸收材料，无机红外吸收材料主要包括：无机盐、碳化硅、氮化硅纳米粉、钴镍纳米薄膜、纳米石墨、铁、钴、镍等纳米金属及合金、纳米氧化物以及多种材料的复合吸收剂。段雪等(段雪，矫庆泽，郭灿雄等，阴离子层柱结构选择性红外吸收材料及制备方法，CN1315481A)利用插层化学原理，组装出具有选择性红外吸收的阴离子层柱结构材料[M(II)1-xM(III)x(OH)2]An1- a/nBn2- b/nmH2O。胡永茂等(胡永茂，项金钟，李茂琼等，纳米TiO2/Fe2O3复合材料的制备及其红外吸收性能研究，宇航材料工艺，2003(4)，30-33)利用溶胶-凝胶法制备了纳米TiO2/Fe2O3材料，结果表明该材料对红外光谱的吸收明显增强。无机红外吸收材料具有宽的波段红外吸收和优良的热稳定性等优点；有机红外吸收材料主要包括有机配合物体系的红外染料。Y.Saito等(Y.Saito；Y.Oogomori；T.Murayama，Organic metal complex，infrared-absorbing dye and infrared absorption filter containing it，andfilter for plasma display panel.US 2002/0125464 A1)公开了一类含有金属配合物的外吸收染料，该材料在近红外区具有强的吸收强度。大部分有机红外吸收材料具有强的窄波段红外吸收。目前的研究主要都是固体红外吸收材料，这些材料存在与常规溶剂的相容性差等问题，限制了其应用。
室温离子液体(RTILs)是指在室温或接近室温的范围为液体，且由阴、阳离子组成的有机类离子化合物。与传统分子溶剂相比，离子液体具有许多独特的优点，如在室温条件下可测蒸气压低、不易燃、热稳定性好(大部分咪唑类离子液体的热分解温度在300℃以上)、液态温度范围宽(离子液体的熔点最低约为零下100℃，而最高使用温度可达400℃以上)、导热性好、并且可通过结构的改变或混合离子液体体系调节其物化性质(包括粘度、密度、pH等物化性能)。因此离子液体在化学合成、电化学、萃取分离、材料制备等诸多领域具广泛的应用价值，受到人们日益关注。离子液体的热稳定性主要受杂原子-碳原子之间作用力和杂原子-氢键之间作用力的限制，因此热稳定性与组成的阳离子和阴离子的结构和性质密切相关。一般说来咪唑类离子液体的热稳定性较高，例如大多数季胺盐类和季膦盐类离子液体的最高工作温度在150℃左右。多种咪唑盐离子液体的起始热分解温度大部分在300℃～400℃之间，同时也与阴阳离子的组成有很大关系。离子液体的红外光谱主要集中在中红外区。离子液体的阳离子部分含有红外吸收的有机官能团，阴离子部分为常规的SO4 2-、PO4 3-、PF6 -等的阴离子晶格振动产生红外光谱，因此离子液体是一种热稳定性良好的液体红外吸收材料。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料及制法。该材料在加热200℃～500℃后，在3μm～5μm和8μm～14μm波段仍具有高的红外吸收性能，同时这种高温流体发出更强的红外辐射，将目标及其背景的红外辐射差异掩盖或消弱，使红外成像设备只能探测到一片模糊的影像。
本发明提供的一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料，其为下述的一种或按照任意比例进行混合的多种离子液体的混合物；所述的离子液体为咪唑盐，阳离子为1—烷基—3—甲基咪唑盐，其化学表达式为[Cnmim]+，式中，1≤n≤18，n为***数字，即1—烷基—3—甲基咪唑盐中的烷基为C1-C18烷基；阴离子采用六氟磷酸根，其化学表达式为[PF6]-；硫氰根，其化学表达式为[SCN]-；乳酸根，其化学表达式为[LA]-或四氟硼酸根，其化学表达式为[BF4]-；
所述的离子液体的阳离子优选1—乙基—3—甲基咪唑盐，其化学表达式为[C2mim]+)；1—丁烷基—3—甲基咪唑盐，其化学表达式为[C4mim]+)或1—辛基—3—甲基咪唑盐，其化学表达式为[C8mim]+)。
本发明所述的一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料的制备方法，其步骤和条件如下：
首先合成1—烷基—3—甲基咪唑卤盐，分别将N—甲基咪唑和卤代正烷烃通过蒸馏进行纯化，然后按摩尔比1：1的比例加入带有冷凝管的三口容器中，在搅拌状态下，于70℃加热48-72小时，直至两相形成，分离两相，下相用乙酸乙酯洗涤，减压蒸馏除去残留的乙酸乙酯，得到1—烷基—3—甲基咪唑卤盐；所述的卤代正烷烃为C1-C18的卤代正烷烃；所述的1—烷基—3—甲基咪唑盐中的烷基为C1-C18烷基；
然后将六氟磷酸、硫***、乳酸或四氟硼酸钠的水溶液与上述合成的1—烷基—3—甲基咪唑卤盐按摩尔比1.3：1的比分别混合后发生交换反应生成1—烷基—3—甲基咪唑六氟磷酸盐、1—烷基—3—甲基咪唑硫氰盐、1—烷基—3—甲基咪唑乳酸盐或1—烷基—3—甲基咪唑四氟硼酸盐。
离子液体红外吸收材料的分解温度通常采用热重分析方法进行测定，表1列举了几种离子液体的热分解温度。表2列举了C2mimBF4和C2mimBF4离子液体在不同温度的热分解速率(Valkenburg et al.Thermochim.Acta，2005，425，181-188)。表1和表2可以看出该离子液体具有优良的热稳定性。
表1 离子液体的热分解温度。
a.Nishida T.et al.J.Fluorine Chem.，2003，120，135-141.
b.Huddleston J.G.et al.Green Chem.，2001，3，156-164.
c.Yinghui Liu，et al.Anal.Chim.Acta，2007，604，107-113.
d.Holbrey J.D.et al.J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，1999，2133-2140.
表2 离子液体的热分解速率
有益效果：1.将实施例1中制备的材料，利用马弗炉分别加热到200℃至500℃，冷却至室温，利用红外光谱分析仪测试其红外吸收性能，该材料在837cm-1、3168cm-1、3122cm-1、1163cm-1处有红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
2.本发明制备的具有离子液体红外吸收材料可直接喷射形成烟幕，可以吸收并衰减探测器红外特征信号。
3.本发明制备的离子液体红外吸收材料可用于发动机尾气的添加剂，或者各种隐身材料的涂层，可以吸收并衰减探测器红外特征信号。
4.本发明制备的离子液体红外吸收材料是一种低毒、低腐蚀、低刺激的绿色液体红外吸收材料。
附图说明
图1本发明制备的[C8mim][PF6]材料的热重曲线图。
图2本发明制备的[C8mim][BF4]材料与加热后的红外吸收谱图。
图3本发明制备的[C4mim][BF4]材料与加热后的红外吸收谱图。
图4本发明制备的[C4mim][BF4]和[C8mim][BF4]材料的动力粘度与温度的关系图。图中的图标为○：[C4mim][BF4]；●：[C8mim][BF4]。
具体实施方式
实施例1 制备[C8mim][PF6]材料
首先合成[C8mim]Cl(1—辛烷—3—甲基咪唑氯)化合物。分别将N—甲基咪唑和氯辛烷通过蒸馏进行纯化，然后按摩尔比1：1的比例加入带有冷凝管的三口容器中，在搅拌状态下，于70℃加热48-72小时，直至两相形成，分离两相，下相用乙酸乙酯洗涤3次，减压蒸馏除去残留的乙酸乙酯，得到[C8mim]Cl，产率>89％。将质量百分比浓度为60％的HPF6水溶液与新合成的[C8mim]Cl按摩尔比1.3：1的比例混合后发生交换反应生成[C8mim][PF6]，用等体积去离子水洗涤，至pH为近中性，产率66％。[C8mim][PF6]的热重曲线如图1所示，可以看出该材料在367.9℃处分解。
[C8mim][PF6]加热高温后的红外吸收性能
将实施例1中制备的材料，利用马弗炉分别加热到200℃至500℃，冷却至室温，利用红外光谱分析仪测试其红外吸收性能，该材料在837cm-1、3168cm-1、3122cm-1、1163cm-1处有红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
实施例2 制备[C8mim][BF4]材料
按照实施例1的方法，但是用NaBF4代替HPF6，制备出[C8mim][BF4]材料。
[C8mim][BF4]加热高温后的红外吸收性能：利用马弗炉分别加热到330℃和380℃，冷却至室温，利用红外光谱分析仪测试其红外吸收性能，红外吸收谱图如图2所示，从图2可以看出，该材料在1061cm-1、1172cm-1、3162cm-1、3123cm-1、2929cm-1等处有红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
[C8mim][BF4]的喷雾性能：[C8mim][BF4]材料，通过烟箱实验测试，该材料可以形成无色烟雾，烟雾具有红外吸收性能，可衰减探测器红外特征信号。
实施例3 制备[C4mim][BF4]材料
按照实施例1的方法，但是用氯丁烷代替氯辛烷，用NaBF4代替HPF6，制备出[C4mim][BF4]材料。
[C4mim][BF4]加热高温后的红外吸收性能：利用马弗炉分别加热到200℃至500℃，冷却至室温，利用红外光谱分析仪测试其红外吸收性能，红外吸收谱图如图3所示，从图中可以看出该材料在1059cm-1、1172cm-1、3163cm-1、3122cm-1、2965cm-1、2939cm-1等波数处有红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
实施例4 制备[C4mim][PF6]材料
按照实施例1的方法，但是用氯丁烷代替氯辛烷，制备出[C4mim][PF6]材料。
[C4mim][PF6]加热高温后的红外吸收性能：利用马弗炉分别加热到200℃至500℃，冷却至室温，利用红外光谱分析仪测试其红外吸收性能，从图中可以看出该材料在840cm-1、1170cm-1、2940cm-1、2967cm-1、3171cm-1等波数处有红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
实施例5 [C8mim][BF4]和[C4mim][BF4]动力粘度与温度的关系
将[C8mim][BF4]和[C4mim][BF4]两种材料从室温加热至75℃，测定其在不同温度的动力粘度，结果如图4所示，图中的图标为○：[C4mim][BF4]；●：[C8mim][BF4]。从图中可以看出，随着温度的增加，两种材料的动力粘度迅速降低，当温度达到75℃时，[C4mim][BF4]的动力粘度降至为40cp。
实施例6 制备[C4mim][BF4]/[C8mim][BF4]混合体系
将实施例2和实施例3制备的[C8mim][BF4]和[C4mim][BF4]按照质量比为3：1混合均匀，得到[C4mim][BF4]/[C8mim][BF4]混合体系的离子液体红外吸收材料，该材料在1061cm-1、1172cm-1、3162cm-1、3123cm-1、2929cm-1、2965cm-1、2939cm-1等波数有强的红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
实施例7 制备[C4mim][PF6]/[C8mim][BF4]混合体系
将实施例2和实施例4制备的[C8mim][BF4]和[C4mim][PF6]按照质量比为5：1混合均匀，得到[C4mim][PF6]/[C8mim][BF4]混合体系的离子液体红外吸收材料，该材料在840cm-1、2967cm-1、3171cm-1、1061cm-1、1172cm-1、3162cm-1、3123cm-1、2929cm-1、2965cm-1、2939cm-1等波数有强的红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
实施例8 制备[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]混合体系
按照实施例1的方法，但是用KSCN代替HPF6，制备出[C8mim][SCN]材料。将制备的[C8mim][BF4]和[C8mim][SCN]按照质量比为1：1混合均匀，得到[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]混合体系的离子液体红外吸收材料，该材料在1061cm-1、1172cm-1、3162cm-1、3123cm-1、2929cm-1、2055cm-1等处有红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
实施例9 制备[C4mim][PF6]/[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]混合体系
按照实施例1的方法，但是用KSCN代替HPF6，制备出[C8mim][SCN]材料。将制备的[C8mim][BF4]、[C4mim][PF6]和[C8mim][SCN]按照质量比为1：1：1混合均匀，得到[C4mim][PF6]/[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]混合体系的离子液体红外吸收材料，该材料在840cm-1、2967cm-1、3171cm-1、1061cm-1、1172cm-1、3162cm-1、3123cm-1、2055cm-1、2929cm-1、2965cm-1、2939cm-1等波数有强的红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
实施例10 制备[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]/[C8mim][LA]混合体系
按照实施例1的方法，但是用KSCN代HPF6，制备出[C8mim][SCN]材料；按照实施例1的方法，但是用HLA代替HPF6，制备出[C8mim][LA]材料；将制备的[C8mim][BF4]材料和[C8mim][SCN]、[C8mim][LA]液体红外吸收材料按照质量比1：1：3混合均匀，得到混合体系的液体红外吸收材料[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]/[C8mim][LA]。
[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]/[C8mim][LA]混合体系加热高温后的红外吸收性能：利用马弗炉分别加热到200℃至500℃，冷却至室温，利用红外光谱分析仪测试其红外吸收性能，该材料在3333～2800cm-1、2055cm-1、1735cm-1、1573cm-1、1500～1000cm-1的等波数有强的红外吸收性能，加热后对该材料的红外吸收谱图未发生变化，仍在特定波数处具有红外吸收能力。
[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]/[C8mim][LA]混合体系动力粘度与温度的关系：将[C8mim][BF4/[C8mim][SCN]/[C8mim][LA]混合材料从室温加热至80℃，测定其在不同温度的动力粘度，结果表明随着温度的增加，该液体材料的动力粘度迅速降低，当温度达到80℃时，混合体系的动力粘度降至为10cp左右。
[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]/[C8mim][LA]混合体系分解速度：将[C8mim][BF4]/[C8mim][SCN]/[C8mim][LA]混合液体红外吸收材料分别放入200℃、300℃、350℃、400℃马弗炉中恒温1分钟，测定该混合液体材料的分解速度，其结果分别为0.03％/min、0.23％/min、7.32％/min、7.88％/min。
Claims (3)
1、一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料，其特征在于，其为下述的一种或按照任意比例进行混合的多种离子液体的混合物；所述的离子液体为咪唑盐，阳离子为1—烷基—3—甲基咪唑盐，其化学表达式为[Cnmim]+，式中，1≤n≤18，n为***数字；阴离子采用六氟磷酸根，其化学表达式为[PF6]-；硫氰根，其化学表达式为[SCN]-；乳酸根，其化学表达式为[LA]-或四氟硼酸根，其化学表达式为[BF4]-。
2、根据权利要求1所述的一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料，其特征在于，所述的离子液体的阳离子为1—乙基—3—甲基咪唑盐，其化学表达式为[C2mim]+)；1—丁烷基—3—甲基咪唑盐，其化学表达式为[C4mim]+)或1—辛基—3—甲基咪唑盐，其化学表达式为[C8mim]+)。
3、根据权利要求1所述的一种具有热稳定性的离子液体红外吸收材料的制法，其特征在于，其步骤和条件如下：
首先合成1—烷基—3—甲基咪唑卤盐，分别将N—甲基咪唑和卤代正烷烃通过蒸馏进行纯化，然后按摩尔比1：1的比例加入带有冷凝管的三口容器中，在搅拌状态下，于70℃加热48-72小时，直至两相形成，分离两相，下相用乙酸乙酯洗涤，减压蒸馏除去残留的乙酸乙酯，得到1—烷基—3—甲基咪唑卤盐；所述的卤代正烷烃为C1-C18的卤代正烷烃；所述的1—烷基—3—甲基咪唑盐中的烷基为C1-C18烷基；
然后将六氟磷酸、硫***、乳酸或四氟硼酸钠的水溶液与上述合成的1—烷基—3—甲基咪唑卤盐按摩尔比1.3：1的比分别混合后发生交换反应生成1—烷基—3—甲基咪唑六氟磷酸盐、1—烷基—3—甲基咪唑硫氰盐、1—烷基—3—甲基咪唑乳酸盐或1—烷基—3—甲基咪唑四氟硼酸盐。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20090520 |