CN101386601A - 噻苯隆的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种噻苯隆的制备方法,具有以下步骤:①在搅拌下将反应物5-氨基-1,2,3-噻二唑加入到溶剂丁酮中,继续搅拌至5-氨基-1,2,3-噻二唑完全溶解。②向步骤①得到的溶液中加入反应物异氰酸苯酯和催化剂三乙胺,使5-氨基-1,2,3-噻二唑与异氰酸苯酯发生催化合成反应,反应完全后过滤,所得滤饼即为噻苯隆成品。本发明的制备方法能使噻苯隆的收率达到92%以上,纯度达到98%以上,而且所用溶剂丁酮的价格低廉,易回收,适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种植物生长调节剂的制备方法,特别是涉及一种噻苯隆的制备方法。
背景技术
噻苯隆是一种新型的高效植物生长调节剂,其化学名称为1-苯基-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲,英文名称为Thidiazuron,简称TDZ。其纯品为无色无臭晶体,熔点为210.5~212.5℃(分解)。噻苯隆具有极强的细胞***活性,能促进植物的光合作用,改善果实品质,增加果品耐贮性。在棉花种植上作脱落剂使用,被棉株叶吸收后,可及早促使柄与茎之间的分离组织自然形成而落叶,有利于机械收棉花,并可使棉花收提前10天左右,有助于提高棉花等级。
美国专利US4294605公开了噻苯隆的一种制备方法,该方法以四氢呋喃为溶剂,以三乙胺为催化剂,用5-氨基-1,2,3-噻二唑与异氰酸苯酯静置反应并过夜,除去溶剂即可得到噻苯隆,该方法的收率为76.7%,产品纯度为90.5%。
中国专利CN1196354对该美国专利的方法进行了改进,其将反应温度控制在8~12℃,反应静置24h,其收率可达88.74%,并未报道其产品纯度。上述两种方法的主要不足是以四氢呋喃为溶剂,得到的产品纯度不高。
日本专利JP59048473公开了噻苯隆的另一种制备方法,该方法选用乙二醇二甲醚为溶剂,以三乙胺作催化剂,用5-氨基-1,2,3-噻二唑和异氰酸苯酯在40℃下搅拌反应6小时,过滤得噻苯隆,该方法的收率为84%,产品纯度可达98%以上。该方法虽然解决了噻苯隆的纯度问题,但由于所用溶剂价格过高导致生产成本较高。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的上述不足,提供一种收率和产品纯度均较高并且生产成本较低的噻苯隆的制备方法。
实现本发明目的的技术方案是:一种噻苯隆的制备方法,具有以下步骤:①在搅拌下将反应物5-氨基-1,2,3-噻二唑加入到溶剂丁酮中,继续搅拌至5-氨基-1,2,3-噻二唑完全溶解。②向步骤①得到的溶液中加入反应物异氰酸苯酯和催化剂三乙胺,使5-氨基-1,2,3-噻二唑与异氰酸苯酯发生催化合成反应,反应完全后过滤,所得滤饼即为噻苯隆成品。
上述步骤①中的5-氨基-1,2,3-噻二唑与步骤②中的异氰酸苯酯的摩尔比为1∶1.02~1∶1.1。
上述步骤①中的5-氨基-1,2,3-噻二唑与步骤②中的三乙胺的摩尔比为1∶0.005~1∶0.01。
上述步骤②中在进行催化合成反应时,先在50℃~80℃的温度下反应2h~6h,然后冷却至15℃~25℃,再搅拌0.5h~1.5h使之反应完全。
上述步骤②中冷却前的催化合成反应的温度为60℃~65℃,反应的时间为3h~4h。
本发明具有积极的效果:本发明的制备方法能使噻苯隆的收率达到92%以上,纯度达到98%以上,而且所用溶剂丁酮的价格低廉(其市场价格是四氢呋喃的三分之一,是乙二醇二甲醚四分之一),易于工业化生产,并且溶剂易回收。
具体实施方式
(实施例1)
本实施例的噻苯隆的制备方法如下:
①在搅拌下将50.5g的反应物5-氨基-1,2,3-噻二唑(0.5mol)加入到200ml的溶剂丁酮中,继续搅拌10min左右直至5-氨基-1,2,3-噻二唑完全溶解。
②向溶液中加入64g的反应物异氰酸苯酯(0.53mol)和0.5ml的催化剂三乙胺(0.003mol),在60~65℃的温度下,使5-氨基-1,2,3-噻二唑与异氰酸苯酯发生催化合成反应,反应时间为3h,然后冷却至20℃,再搅拌反应1h使之反应完全,过滤得目标产物噻苯隆102g,母液回收(干燥后套用),收率达92.7%,产品纯度达98.5%。
(实施例2~实施例6)
各实施例与实施例1基本相同,不同之处见表1。
表1
实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | |
5-氨基-1,2,3-噻二唑 | 50.5g、0.5mol | 101g、1mol | 50.5g、0.5mol | 50.5g、0.5mol | 101g、0.5mol | 50.5g、0.5mol |
丁酮 | 200ml | 500ml | 200ml | 200ml | 500ml | 200ml |
搅拌时间 | 10min | 15min | 10min | 10min | 15min | 10min |
异氰酸苯酯 | 64g、0.53mol | 128g、1.06mol | 64g、0.53mol | 61.6g、0.51mol | 132.8g、1.1mol | 66.4g、0.55mol |
三乙胺 | 0.5ml、0.003mol | 1ml、0.006mol | 0.67ml、0.004mol | 0.42ml、0.0025mol | 1.67ml、0.01mol | 0.83ml、0.005mol |
反应温度 | 60℃ | 65℃ | 60℃ | 50℃ | 65℃ | 80℃ |
反应时间 | 4h | 3h | 4h | 6h | 3h | 2h |
冷却温度 | 20℃ | 20℃ | 15℃ | 20℃ | 25℃ | 18℃ |
搅拌时间 | 1h | 0.8h | 1h | 1.5h | 1.2h | 0.5h |
目标产物重量 | 102g | 208g | 103 | 101.2 | 203 | 101.3 |
收率 | 92.7% | 94.5% | 93.6% | 92.0% | 92.2% | 92.1% |
纯度 | 98.5% | 98.2% | 98.3% | 98.1% | 98.0% | 98.0% |
Claims (5)
1、一种噻苯隆的制备方法,其特征在于具有以下步骤:
①在搅拌下将反应物5-氨基-1,2,3-噻二唑加入到溶剂丁酮中,继续搅拌至5-氨基-1,2,3-噻二唑完全溶解;
②向步骤①得到的溶液中加入反应物异氰酸苯酯和催化剂三乙胺,使5-氨基-1,2,3-噻二唑与异氰酸苯酯发生催化合成反应,反应完全后过滤,所得滤饼即为噻苯隆成品。
2、根据权利要求1所述的噻苯隆的制备方法,其特征在于:步骤①中的5-氨基-1,2,3-噻二唑与步骤②中的异氰酸苯酯的摩尔比为1∶1.02~1∶1.1。
3、根据权利要求1所述的噻苯隆的制备方法,其特征在于:步骤①中的5-氨基-1,2,3-噻二唑与步骤②中的三乙胺的摩尔比为1∶0.005~1∶0.01。
4、根据权利要求1所述的噻苯隆的制备方法,其特征在于:步骤②中在进行催化合成反应时,先在50℃~80℃的温度下反应2h~6h,然后冷却至15℃~25℃,再搅拌0.5h~1.5h使之反应完全。
5、根据权利要求4所述的噻苯隆的制备方法,其特征在于:步骤②中冷却前的催化合成反应的温度为60℃~65℃,反应的时间为3h~4h。
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