CN101307001B - 以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺，所述工艺步骤如下：(1)本体催化加氢还原反应：以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料，加催化剂，通入氢气；(2)固-液分离：将第一步加氢反应后的物料，进行固-液分离，液相进入下一步；(3)液-液分离：将第二步的物料进行油相-水相液-液分离，油相进入下一步分离精制；(4)结晶；(5)固-液分离：将第四步结晶后的物料，进行固-液分离，固相为产品对氨基苯酚和邻氨基苯酚，液相中氨基苯***进入下一步；(6)精馏分离：得到产品对氨基苯***和邻氨基苯***。本发明好处是：成本低、省去前处理步骤，工艺简单；清洁、环保、能耗低，三废少。
Description
技术领域
本发明涉及一种以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺，属于精细化工技术领域。
背景技术
对氨基苯***和邻氨基苯***以及对硝基苯酚和邻硝基苯酚均是重要的有机中间体。目前，对氨基苯***和邻氨基苯***的制备采用的工艺是是分别以对硝基苯***和邻硝基苯***为原料，经过还原，再经分离精制而制得；对氨基苯酚和邻氨基苯酚通常是以对硝基苯酚和邻硝基苯酚为原料经过还原，再经分离精制而制得。通常对氨基苯***和邻氨基苯***以及对硝基苯酚和邻硝基苯酚是独立的制备工艺和分离精制过程，这种传统的制备工艺存在着以下缺点：由于制备时是以单一成分为原料，需要事先将混合物原料进行前处理来得到所需的单一成分原料，制备过程中前处理需要的设备和单元操作多，必然存在生产过程能耗高，成本高的缺点，并且在前处理过程中会产生大量工艺废水，造成严重的环境污染和物料的损失，如对这些废水处理会大大增加成本。人们一直在寻找一种能弥补上述缺陷的新的制备工艺，但这一问题一直是人们长期不能解决的技术难题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种成本低、能耗低、纯度高、环保、省去前处理步骤的以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺。
实现上述目的技术方案是：一种以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)本体催化加氢还原反应：以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料，加催化剂，通入氢气，混合物中的硝基苯***与氢气发生催化加氢反应生成氨基苯***，同时硝基苯酚与氢气发生催化加氢反应生成氨基苯酚；
(2)固-液分离：将第一步加氢反应后的物料，进行固-液分离，固相为催化剂循环使用，液相中的氨基苯***和氨基苯酚水溶液进入下一步；
(3)液-液分离：将第二步的物料进行油相-水相液-液分离，水相去进一步废水处理，油相中的氨基苯***和氨基苯酚进入下一步分离精制；
(4)结晶：将第三步的物料进行结晶处理；
(5)固-液分离：将第四步结晶后的物料，进行固-液分离，固相为产品对氨基苯酚和邻氨基苯酚，液相中的氨基苯***水溶液进入下一步；
(6)精馏分离：将上一步得到的水溶液进行精馏，得到产品对氨基苯***和邻氨基苯***。
进一步，所述的硝基苯***是对硝基苯***和邻硝基苯***，所述的硝基苯酚是邻硝基苯酚和对硝基苯酚，原料混合物中各种成分所占的重量百分比为硝基苯***为95.0-98.5％，硝基苯酚为1.5-5.0％。
进一步，所述催化剂为Pd-C或Pt-C，催化剂颗粒的当量直径为0.01mm-10.0mm，反应控制温度在60-140℃，操作压力0.4-2.0MPa。
进一步，所述第一步催化加氢反应器为釜式搅拌反应器，或三相固定床催化反应器，或三相流化床催化反应器。
进一步，所述第二步固液分离时采用的催化剂过滤装置为叶片式过滤装置。
进一步，所述第六步精馏分离时采用间歇式精馏塔或连续式精馏塔。
本发明的化学反应式：
实现本发明的主要工艺设备为：催化加氢的反应器，催化剂回收装置，精馏装置等。
采用上述技术方案的好处是：本发明的创新之处在于以硝基醚和硝基苯酚混合物为原料，进行本体催化加氢还原反应，不需要使用溶剂。(1)成本低、省去前处理步骤。现有技术中通常是以单一成分为原料，这或者对原料本身提出了很高的要求，或者要增加前处理程序。本发明对原料要求不高，可以省去硝基苯酚和硝基醚化产物的分离过程。本发明原料中含有的硝基苯酚不需去除，原料易得，原料不需要经过前处理，本发明在进行加氢还原后，将混合氨基醚中少量的硝基苯酚结晶分离出氨基苯酚。这样从氨基苯酚结晶后，不经任何分离，直接一步精馏就可分离出氨基醚目标产物，成本低，工艺简单；(2)清洁、环保、能耗低，三废少。本发明是一种清洁生产工艺，对设备腐蚀性小，工艺过程安全，所有过程不需分离，不需水洗，大大的降低能耗，降低工艺成本，提高收率，减少废水产生，清洁环保；(3)产品纯度高；(4)可采用自动控制，实现大规模工业化生产。
附图说明
附图为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例一
主要工艺设备为：釜式搅拌反应器，叶片式过滤装置，连续式精馏塔。
一种以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)本体催化加氢还原反应：在催化加氢还原釜式搅拌反应器中，以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料，所述的硝基苯***是对硝基苯***和邻硝基苯***，所述的硝基苯酚是邻硝基苯酚和对硝基苯酚，原料混合物中各种成分所占的重量百分比为硝基苯***为95.0％，硝基苯酚为5.0％。其中对硝基苯***和邻硝基苯***二者之间的配比为重量百分比1∶1，邻硝基苯酚1.0％，对硝基苯酚4.0％。以Pd-C为催化剂，催化剂颗粒的当量直径为0.01mm，催化剂用量为硝基苯***和硝基苯酚混合物重量的3％，置换空气后，通入氢气，反应时控制温度在60℃，操作压力0.4MPa，反应时间6小时。混合物中的硝基苯***与氢气发生催化加氢反应生成氨基苯***，同时硝基苯酚发生催化加氢反应生成氨基苯酚。硝基苯***和硝基苯酚的加氢反应摩尔转化率为96％。
(2)固-液分离：将第一步加氢反应后的物料，进行固-液分离，固相为催化剂循环使用，催化剂回收率99.5％。液相含有氨基苯***、氨基苯酚和水，液相进入下一步；
(3)液-液分离：将第二步的物料进行油相-水相液-液分离，水相去进一步废水处理，油相含有氨基苯***和氨基苯酚，进入下一步分离精制；
(4)结晶：将第三步的物料进行结晶处理；
(5)固-液分离：将第四步结晶后的物料，进行固-液分离，固相为氨基苯酚，氨基苯酚经过进一步分离精制得到对氨基苯酚和邻氨基苯酚，液相中含有氨基苯***进入下一步；
(6)精馏分离：在连续式精馏塔中，将上一步得到的氨基苯***溶液进行精馏分离，保持15-20mmHg绝对操作压力，回流比为2-6，从不同采出口分离得到产品对氨基苯***和邻氨基苯***。产品对氨基苯***和邻氨基苯***纯度为99.5％，氨基醚摩尔收率98％。塔底残渣去进一步去焚烧处理。
实施例二
主要工艺设备为：釜式搅拌反应器，叶片式过滤装置，间歇式精馏塔。
一种以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)本体催化加氢还原反应：在催化加氢还原釜式搅拌反应器中，以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料，所述的硝基苯***是对硝基苯***和邻硝基苯***，所述的硝基苯酚是邻硝基苯酚和对硝基苯酚，原料混合物中各种成分所占的重量百分比为硝基苯***为98.5％，硝基苯酚为1.5％。其中对硝基苯***和邻硝基苯***二者之间的配比为重量百分比1∶2，邻硝基苯酚0.5％，对硝基苯酚1.0％。以Pt-C为催化剂，催化剂颗粒的当量直径为10.0mm，催化剂用量为硝基苯***和硝基苯酚混合物重量的4％，置换空气后，通入氢气，反应时控制温度在140℃，操作压力2.0MPa，反应时间3.5小时。混合物中的硝基苯***与氢气发生催化加氢反应生成氨基苯***，同时硝基苯酚发生催化加氢反应生成氨基苯酚。硝基苯***和硝基苯酚的加氢摩尔转化率为99％。
(2)固-液分离：将第一步加氢反应后的物料，进行固-液分离，固相为催化剂循环使用，液相含有氨基苯***、氨基苯酚和水，液相进入下一步；
(3)消液-液分离：将第二步的物料进行油相-水相液-液分离，水相去进一步废水处理，油相含有氨基苯***和氨基苯酚，进入下一步分离精制；
(4)结晶：将第三步的物料进行结晶处理；
(5)固-液分离：将第四步结晶后的物料，进行固-液分离，固相为氨基苯酚，氨基苯酚经过进一步分离精制得到对氨基苯酚和邻氨基苯酚，液相中含有氨基苯***进入下一步；
(6)精馏分离：在间歇式精馏塔中，将上一步得到的氨基苯***溶液进行精馏分离，保持15-20mmHg绝对操作压力，回流比为0.5-8，从不同采出口分离得到产品对氨基苯***和邻氨基苯***。产品对氨基苯***和邻氨基苯***纯度为99.5％，氨基醚摩尔收率96％。塔底残渣去进一步去焚烧处理。
实施例三
主要工艺设备为：釜式搅拌反应器，叶片式过滤装置，连续式精馏塔。
一种以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)本体催化加氢还原反应：在催化加氢还原釜式搅拌反应器中，以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料，所述的硝基苯***是对硝基苯***和邻硝基苯***，所述的硝基苯酚是邻硝基苯酚和对硝基苯酚，原料混合物中各种成分所占的重量百分比为硝基苯***为96.0％，硝基苯酚为4.0％。其中对硝基苯***和邻硝基苯***二者之间的配比为重量百分比1∶1.5，邻硝基苯酚0.8％，对硝基苯酚3.2％。以Pt-C为催化剂，催化剂颗粒的当量直径为5.0mm，催化剂用量为硝基苯***和硝基苯酚混合物重量的3％，置换空气后，通入氢气，反应时控制温度在100℃，操作压力1.8MPa，反应时间4小时。混合物中的硝基苯***与氢气发生催化加氢反应生成氨基苯***，同时硝基苯酚发生催化加氢反应生成氨基苯酚。硝基苯***和硝基苯酚的加氢摩尔转化率为98％。
(2)固-液分离：在催化剂叶片式过滤装置中，将第一步加氢反应后的物料，进行固-液分离，固相为催化剂返回到第一步本体催化加氢还原反应中进行循环使用，催化剂回收率99.8％。液相中的氨基苯***和氨基苯酚水溶液进入下一步；
(2)固-液分离：将第一步加氢反应后的物料，进行固-液分离，固相为催化剂循环使用，液相含有氨基苯***、氨基苯酚和水，液相进入下一步；
(3)液-液分离：将第二步的物料进行油相-水相液-液分离，水相去进一步废水处理，油相含有氨基苯***和氨基苯酚，进入下一步分离精制；
(4)结晶：将第三步的物料进行结晶处理；
(5)固-液分离：将第四步结晶后的物料，进行固-液分离，固相为氨基苯酚，氨基苯酚经过进一步分离精制得到对氨基苯酚和邻氨基苯酚，液相中含有氨基苯***进入下一步；
(6)精馏分离：在连续式精馏塔中，将上一步得到的氨基苯***溶液进行精馏分离，保持15-20mmHg绝对操作压力，回流比为2-6，从不同采出口分离得到产品对氨基苯***和邻氨基苯***。产品对氨基苯***和邻氨基苯***纯度为99.5％，氨基醚摩尔收率99％。塔底残渣去进一步去焚烧处理。
实施例四
主要工艺设备为：三相固定床催化反应器，叶片式过滤装置，连续式精馏塔。
一种以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)本体催化加氢还原反应：在催化加氢还原三相固定床催化反应器中，以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料，所述的硝基苯***是对硝基苯***和邻硝基苯***，所述的硝基苯酚是邻硝基苯酚和对硝基苯酚，原料混合物中各种成分所占的重量百分比为硝基苯***为97.0％，硝基苯酚为3.0％。其中对硝基苯***和邻硝基苯***二者之间的配比为重量百分比1∶1.2，邻硝基苯酚0.9％，对硝基苯酚2.1％。以Pd-C为催化剂，催化剂颗粒的当量直径为2.0mm，催化剂用量为硝基苯***和硝基苯酚混合物重量的3％，反应时控制温度在100℃，操作压力1.5MPa，反应时间4.5小时。混合物中的硝基苯***与氢气发生催化加氢反应生成氨基苯***，同时硝基苯酚发生催化加氢反应生成氨基苯酚。硝基苯***和硝基苯酚的加氢摩尔转化率为99％。
(2)固-液分离：在催化剂叶片式过滤装置中，将第一步加氢反应后的物料，进行固-液分离，固相为催化剂返回到第一步本体催化加氢还原反应中进行循环使用，催化剂回收率99.8％。液相中的氨基苯***和氨基苯酚水溶液进入下一步；
(3)液-液分离：将第二步的物料进行油相-水相液-液分离，水相去进一步废水处理，油相含有氨基苯***和氨基苯酚，进入下一步分离精制；
(4)结晶：将第三步的物料进行结晶处理；
(5)固-液分离：将第四步结晶后的物料，进行固-液分离，固相为氨基苯酚，氨基苯酚经过进一步分离精制得到对氨基苯酚和邻氨基苯酚，液相中含有氨基苯***进入下一步；
(6)精馏分离：在连续式精馏塔中，将上一步得到的氨基苯***溶液进行精馏分离，保持15-20mmHg绝对操作压力，回流比为2-6，从不同采出口分离得到产品对氨基苯***和邻氨基苯***。产品对氨基苯***和邻氨基苯***纯度为99.5％，氨基醚摩尔收率99％。塔底残渣去进一步去焚烧处理。
实施例五
主要工艺设备为：三相流化床催化反应器，叶片式过滤装置，连续式精馏塔。
一种以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)本体催化加氢还原反应：在催化加氢还原三相流化床催化反应器中，以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料，所述的硝基苯***是对硝基苯***和邻硝基苯***，所述的硝基苯酚是邻硝基苯酚和对硝基苯酚，原料混合物中各种成分所占的重量百分比为硝基苯***为97.0％，硝基苯酚为3.0％。其中对硝基苯***和邻硝基苯***二者之间的配比为重量百分比1∶2，邻硝基苯酚1.5％，对硝基苯酚1.5％。以Pd-C为催化剂，催化剂颗粒的当量直径为1.0mm，催化剂用量为硝基苯***和硝基苯酚混合物重量的3％，置换空气后，通入氢气，反应时控制温度在100℃，操作压力1.2MPa，反应时间3.5小时。混合物中的硝基苯***与氢气发生催化加氢反应生成氨基苯***，同时硝基苯酚发生催化加氢反应生成氨基苯酚。硝基苯***和硝基苯酚的加氢摩尔转化率为99％。
(2)固-液分离：在催化剂叶片式过滤装置中，将第一步加氢反应后的物料，进行固-液分离，固相为催化剂返回到第一步本体催化加氢还原反应中进行循环使用，催化剂回收率99.8％。液相中的氨基苯***和氨基苯酚水溶液进入下一步；
(3)液-液分离：将第二步的物料进行油相-水相液-液分离，水相去进一步废水处理，油相含有氨基苯***和氨基苯酚，进入下一步分离精制；
(4)结晶：将第三步的物料进行结晶处理；
(5)固-液分离：将第四步结晶后的物料，进行固-液分离，固相为氨基苯酚，氨基苯酚经过进一步分离精制得到对氨基苯酚和邻氨基苯酚，液相中含有氨基苯***进入下一步；
(6)精馏分离：在连续式精馏塔中，将上一步得到的氨基苯***溶液进行精馏分离，保持15-20mmHg绝对操作压力，回流比为2-6，从不同采出口分离得到产品对氨基苯***和邻氨基苯***。产品对氨基苯***和邻氨基苯***纯度为99.5％，氨基醚摩尔收率99％。塔底残渣去进一步去焚烧处理。
本发明上述实施例利用Pd-C或Pt-C为催化剂在催化加氢还原反应器中进行催化加氢还原反应，是一种清洁生产工艺，对设备腐蚀性小、可改善操作环境、减少污染等，工艺过程安全、可靠，十分环保；采用三相固定床催化反应器、三相流化床催化反应器，缩短反应时间，外部设置换热器，既可加热又可冷却，传热效果好，其密闭性优于釜式搅拌反应器，可以用于间歇操作，也可用于连续操作，提高反应温度和反应压力，改善催化剂在物料中的分散状态、改善反应过程；催化加氢还原反应后采用高效的叶片过滤装置，提高了催化剂的回收效率，减少了催化剂的损失，使催化剂的回收效率达到99.5％。
本发明不限于上述实施例，凡采用等同替换或等效替换形成的技术方案均属于本发明要求保护的范围。
Claims (6)
1.一种以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料制备氨基苯***和氨基苯酚的工艺，其特征在于所述工艺步骤如下：
(1)本体催化加氢还原反应：以硝基苯***和硝基苯酚混合物为原料，加催化剂Pd-C或Pt-C，通入氢气，混合物中的硝基苯***与氢气发生催化加氢反应生成氨基苯***，同时硝基苯酚与氢气发生催化加氢反应生成氨基苯酚；
(2)固-液分离：将第一步加氢反应后的物料，进行固-液分离，固相为催化剂Pd-C或Pt-C循环使用，液相含有氨基苯***、氨基苯酚和水，液相进入下一步；
(3)液-液分离：将第二步的物料进行油相-水相液-液分离，水相去进一步废水处理，油相含有氨基苯***和氨基苯酚，进入下一步分离精制；
(4)结晶：将第三步的物料进行结晶处理；
(5)固-液分离：将第四步结晶后的物料，进行固-液分离，固相为氨基苯酚，氨基苯酚经过进一步分离精制得到对氨基苯酚和邻氨基苯酚，液相中含有氨基苯***进入下一步；
(6)精馏分离：将上一步得到的氨基苯***溶液进行精馏分离，得到产品对氨基苯***和邻氨基苯***，塔底残渣去进一步去焚烧处理。
2.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于：所述的硝基苯***是对硝基苯***和邻硝基苯***，所述的硝基苯酚是邻硝基苯酚和对硝基苯酚，原料混合物中各种成分所占的重量百分比为硝基苯***为95.0-98.5％，硝基苯酚为1.5-5.0％。
3.根据权利要求1或2所述的工艺，其特征在于：所述催化剂Pd-C或Pt-C的颗粒当量直径为0.01mm-10.0mm，反应控制温度在60-140℃，操作压力0.4-2.0MPa。
4.根据权利要求1或2所述的工艺，其特征在于：所述第一步催化加氢反应器为釜式搅拌反应器，或三相固定床催化反应器，或三相流化床催化反应器。
5.根据权利要求1或2所述的工艺，其特征在于：所述第二步固液分离时采用的催化剂过滤装置为叶片式过滤装置。
6.根据权利要求1或2所述的工艺，其特征在于：所述第六步精馏分离时采用间歇式精馏塔或连续式精馏塔。
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