CN100577750C - 组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种包含颗粒状固体、有机介质和/或水和具有结构式(1)的化合物和其盐的组合物；其中R是C1-50-非必要取代的烃基；Y是C2-4-亚烷基氧基；T是C2-4亚烷基；A是二元酸或其酸酐的残基；Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；W是氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；x是2至60；和v表示不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的氨基和/或亚氨基基团的最大可得数目。本发明进一步公开了该组合物用作有机介质的分散剂。
Description
本申请要求2003年7月18日递交的GB0316857.2和2003年11月1日递交的GB0325537.9的优先权。
发明领域
本发明涉及包含颗粒状固体、有机介质和分散剂的组合物和其在油墨、研磨料、塑料和油漆中的用途。一些分散剂是新型的。
发明背景
许多制剂如油墨、油漆、研磨料和塑料材料需要有效的分散剂用于将颗粒状固体均匀地分布在有机介质中。有机介质可由极性有机介质变化为非极性有机介质。因此，寻求可将颗粒状固体分散在极性和非极性两种有机介质中的分散剂。
US 4,865,621公开了包含二元酸酐、聚氧化烯单胺和具有数均分子量多至1343的烃基聚胺的反应产物的发动机燃料组合物。
发明综述
已经发现某些分散剂具有优异的将颗粒状固体分散在各种有机介质(尤其极性有机介质和包括水)中的能力。因此根据本发明，提供了一种包含颗粒状固体、有机介质和/或水和具有结构式1的化合物和其盐的组合物：
结构式1
其中：
R是C1-50-非必要取代的烃基；
Y是C2-4-亚烷基氧基；
T是C2-4亚烷基；
A是二元酸或其酸酐的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W是氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
x是2至60；
下标0-v是下标0至v；和
v表示不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的氨基和/或亚氨基基团的最大可获得数目。
因为Z是聚胺和/或聚亚胺的残基，优选两个以上的基团RO-(Y)x-T-NH-A-连接到Z上和这些基团可相同或不同。
在其中W是二元酸的残基的特定情况下，提供了一种包含颗粒状固体、有机介质和具有结构式1a的化合物的组合物。
结构式1a
其中：
R，Y，T，Z和x如上所定义；
A和A1独立地是可相同或不同的二元酸的残基；和
p是0至200。
R优选为芳基、芳烷基、烷芳基、环烷基或烷基，其可以是线性或支化的。
当R是芳基，它优选为萘基或苯基。
当R是芳烷基，它优选为2-苯基乙基或优选苄基。
当R是烷芳基，它优选为辛基苯基或壬基苯基。
当R是环烷基，它优选为C3-8-环烷基，比如环丙基和尤其环己基。
发明详述
本发明提供如上所述的组合物。
尤其优选的是，R是非必要支化的烷基和尤其C1-36非必要支化的烷基。基团RO-可因此是醇比如甲醇、乙醇、n-丙醇、n-丁醇、n-己醇、n-辛醇、n-癸醇、n-十二烷醇、n-十四烷醇、n-十六烷醇、n-十八烷醇、异丙醇、异丁醇、叔-丁醇、2-乙基丁醇、2-乙基己醇、3-庚醇、3，5，5-三甲基己醇、3，7-二甲基辛醇和所谓的Guerbet醇(如可以商品名Isofol购自Condea GmbH的那些)的残基，包括其混合物。Guerbet醇的具体例子是Isofol 12，14T，16，18T，18E，20，24，28，32，32T和36。
尤其优选的是，R是C1-6-烷基和尤其C1-4-烷基比如甲基。
当R是取代的烃基，取代基可以是C1-10-烷氧基、羰基、磺酰基、氨基甲酰基、氨基磺酰基(sulphamoyl)、卤素、腈、脲基、氨基甲酸酯或酯(即，-COO-或-OCO-)。但更优选的是，R是未取代的。
表示为(Y)x的链可仅包含一种C2-4-亚烷基氧基重复单元或它可包含两种或更多种不同的C2-4-亚烷基氧基重复单元。当表示为(Y)x的链包含两种或更多种不同的C2-4-亚烷基氧基重复单元，那么(Y)x的结构可以是无规的，但优选为嵌段的。
Y优选为C3-4-亚烷基氧基，更优选-CH2CH2CH2CH2O-或-CH2CH(CH3)CH2O-和尤其-CH2CH(CH3)-O-，或在另一实施方案中，为-CH2CH2CH(CH3)-O-或-CH2-CH(CH2-CH3)-O-。
当Y是C3-4-亚烷基氧基，表示为(Y)x的链可包含多至95％，更优选多至75％和尤其多至50％的亚乙基氧基重复单元。其中(Y)x包含高于50％和尤其高于75％亚乙基氧基重复单元的分散剂可更好地适用于非必要地包含极性有机液体的含水介质。
当Y是C3-4-亚烷基氧基和表示为(Y)x的链包含亚乙基氧基(-CH2CH2O-)，那么(Y)x的结构可以是无规的，但优选为嵌段的。
具有结构式1的优选的化合物是其中Y是-CH2CH(CH3)-O-和表示为(Y)x的链可包含多至75％的亚乙基氧基重复单元。
T优选为C3-4-亚烷基和更优选-CH2CH(CH3)-，或在另一实施方案中为-CH2CH2CH2-。
优选T是-CH2CH(CH3)-，当Y是-CH2CH(CH3)O-。
基团RO-(Y)x-T-NH-优选为聚环氧烷单烷基醚单胺的残基。这类化合物可作为单胺的JeffamineTM M-系列购自Huntsman公司。JeffamineTM胺的具体例子是M-600(9，0，600)、M-1000(3，18，1000)、M-2005(32，2，2000)和M-2070(10，31，2000)。括弧中的数字分别是环氧丙烷、环氧乙烷的近似重复单元数和数均分子量。
当Z是聚胺的残基，它优选为聚乙烯基胺或聚烯丙基胺。具有不同分子量的聚烯丙基胺和聚(N-烷基)烯丙基胺可购自Nitto Boseki。具有不同分子量的聚乙烯基胺可得自Mitsubishi Kasei。
当Z是聚亚胺的残基，它优选为聚(C2-6-亚烷基亚胺)和尤其聚乙烯亚胺(PEI)。聚亚胺可以是线性或尤其支化的。线性聚乙烯亚胺可通过聚(N-酰基)亚烷基亚胺的水解而制备，例如由Takeo Saegusa等人在“Macromolecules”(1972，Vol 5，4470页)中所描述的。具有不同分子量的支化聚乙烯亚胺可商购自BASF和Nippon Shokubai。聚丙烯亚胺树形高分子可购自DSM Fine Chemicals和聚(酰氨基胺)树形高分子可作为″星爆形(starburst)″树形高分子得自Aldrich ChemiGalCompany。
聚胺或聚亚胺的数均分子量优选为500至600,000，更优选1,500至200,000，甚至更优选1,500至100,000和尤其1500至50,000。在聚乙烯亚胺的情况下，数均分子量优选不低于1500，更优选不低于3,000和尤其不低于5,000。
表示为A和A1的二元酸的残基可衍生自具有结构式HOOC-B′-COOH的任何二元酸或其酸酐，其中B′是直接键或包含1至20个碳原子的二价有机结构部分。优选如果A衍生自具有该给定结构式的脂族二元酸或酸酐，那么B′是完全饱和的(即，它不包括碳碳双键)。非必要地，A1衍生自脂族二元酸或其酸酐，那么用于A1的B′是完全饱和的。B′可以是芳族、杂芳族、脂环族或脂族的，其可非必要地被取代。当B′是包含两个或更多个碳原子的脂族基团，它可以是线性或支化、饱和(如上所述，饱和是优选的，尤其对于进入A中的B′单元)或不饱和的。优选B′是未取代的。也优选B′包含不多于12和尤其不多于8个碳原子。不饱和的脂族B′单元(比如用于制备马来酸酐的)已在一些反应条件下与高度胶凝的反应产物相关。
当B′是芳族的，它优选为亚苯基；当B′是脂环族的，它优选为亚环己基；和当B′是脂族的，它优选为亚烷基。优选的二元酸是对苯二甲酸、四氢化邻苯二甲酸、甲基四氢化邻苯二甲酸、六氢化邻苯二甲酸、甲基六氢化邻苯二甲酸、1，2，4-苯三酸、C1-20-链烯基或烷基琥珀酸和尤其马来酸、丙二酸、琥珀酸和邻苯二甲酸。优选的酸酐是戊二酸、琥珀酸和邻苯二甲酸的酸酐。
可使用二元酸或其酸酐的混合物。因此A可以是一种或一种以上的不同二元酸或酸酐的残基。但优选的是，A是一种二元酸或酸酐的残基。类似地，A1可以是一种或一种以上的不同二元酸或酸酐的残基。同样，优选的是，A1是一种二元酸或酸酐的残基。还优选的是，A和A1都是相同的二元酸或酸酐的残基。更优选的是，A和/或A1是琥珀酸酐的残基。
当W是氧化物的残基，那么不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的任何氨基或亚氨基基团可通过与氧(包括空气)或过氧化物(比如，过氧化氢或过硫酸铵)的反应而转化成N-氧化物。
类似地，当W是脲的残基，那么与脲反应的Z中的游离氨基和/或亚氨基基团的数目可在宽限度内变化，可多至为不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的氨基或亚氨基基团的最大数目。
在其中W是二元酸或酸酐残基的特定情况下，更优选的是，不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A的Z中的大多数游离氨基或亚氨基基团与表示为A1的二元酸或酸酐反应。
因此，当结构式1a中的p不是零，优选的是，不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的大多数胺/亚胺基团携带残基-A1-OH。
在一个优选实施方案中，表示为Z的聚胺或聚亚胺优选携带两个或更多个可相同或不同的基团RO-(Y)x-T-NH-A-。这类分散剂可适宜地表示为结构式2：
结构式2
其中：
X-*-*-X表示聚胺和/或聚亚胺；
Q是链RO-(Y)x-T-NH-A-；和
q是2至2000。
在进一步优选的实施方案中，表示为Z的聚胺或聚亚胺优选携带两个或更多个不同的聚合物链和表示为结构式2a。
结构式2a
其中：
X-*-*-X和Q如上所定义；和
Q1表示具有结构式R1-G-(B)s-的聚酯和/或聚酰胺链；
R1是氢或C1-50-非必要取代的烃基；
G是二价键或羰基；
B是一种或多种氨基羧酸、一种或多种羟基羧酸、一种或多种羟基羧酸的内酯、或其混合物的残基；
q和s是大于零的正整数；和
q+s是2至2000。
优选G是羰基和R1-G-是C1-50-非必要取代的烃基羧酸和尤其其中脂族基团可以是饱和或不饱和、线性或支化的C1-50-非必要取代的脂族酸的残基。
优选R1包含不多于36个碳原子，如上述针对R所公开的。
R1-CO-也可以是线性或支化、饱和或不饱和、非必要取代的羧酸比如甲氧基-乙酸、丙酸、丁酸、己酸、辛酸、月桂酸、十二烷酸、硬脂酸、2-乙基丁酸、2-乙基己酸、2-丁基辛酸、2-己基癸酸、2-辛基癸酸和2-癸基十四烷酸的残基。这类支化烷基羧酸也可以商品名Isocarb(来自Condea GmbH)得到和具体例子是Isocarb12，16，20，28，32，34T和36。
当R1是取代的，那么取代基可以是一个或多个醚基团和尤其两个或更多个醚基团。因此，R1-CO-可以是Akypo羧酸(来自Kao Chem GmbH)的残基。具体例子是Akypo LF1，Akypo LF2，Akypo RLM 25，Akypo RLM45CA，Akypo RO 20 VG和Akypo RO 50 VG。
可由其得到B的氨基羧酸优选为氨基-C2-20-亚链烯基羧酸和尤其氨基C1-20-亚烷基羧酸。优选亚烷基(亚链烯基)基团包含不多于12个碳原子。具体例子是11-氨基十一烷酸和尤其6-氨基己酸、4-氨基丁酸、β-丙氨酸和肌氨酸。
可由其得到B的羟基羧酸优选为羟基-C2-20-亚链烯基羧酸和尤其羟基-C1-20亚烷基羧酸。合适的羟基羧酸的具体例子是蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、6-羟基己酸、5-羟基戊酸、12-羟基十二烷酸、5-羟基十二烷酸、5-羟基癸酸、4-羟基癸酸、10-羟基十一烷酸、乳酸和羟基乙酸。
B也可衍生自内酯，比如β-丙内酯、非必要C1-6-烷基取代的ε-己内酯和非必要C1-6-烷基取代的δ-戊内酯。具体例子是ε-己内酯和7-甲基-、3-甲基-、5-甲基-、6-甲基-、4-甲基-、5-四-丁基-、4，4，6-三甲基-和4，6，6-三甲基的ε-己内酯和δ-戊内酯。
比率q/s优选为6∶1至1∶6。
如上所述，分散剂可以盐的形式存在。在分散剂包含羧酸基团的情况下，该盐可以是碱金属比如锂、钾或钠的盐。可选择地，盐可由氨、胺或季铵阳离子形成。胺的例子是甲胺、二乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、己胺、2-乙基己胺和十八胺。季铵阳离子可以是季铵阳离子或benzalkonium阳离子。季铵阳离子优选含有一个或两个含6至20个碳原子的烷基基团。季铵阳离子的例子是四乙基铵，N-十八烷基-N，N，N-三甲基铵；N，N-二(十二烷基)-N，N-二甲基铵，N-苄基-N，N，N-三甲基铵和N-苄基-N-十八烷基-N，N-二甲基铵阳离子。
更优选的是，包含羧酸基团的分散剂是游离酸的形式。
具有结构式1(其中v是零)的分散剂可以是有色酸的盐的形式。有色酸可以是任何阴离子染料，比如磺化酞菁，尤其铜或镍酞菁或包含磺酸和/或羧酸基团的双偶氮染料。
当v是零，不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的一些胺/亚胺基团可被季铵化。优选的季铵化试剂是硫酸二甲酯，苄基氯，甲基卤尤其氯、溴和碘，甲基-对-甲苯磺酸酯和丙烷磺内酯。
具有结构式1的化合物可通过本领域已知的任何方法制成。其优选通过使具有结构式(3)的化合物与二元酸或更优选其酸酐和聚胺和/或聚亚胺和非必要的第二二元酸或优选其酸酐反应而制成。
RO-(Y)x-T-NH2
结构式(3)
其中R，Y，T和x如上所述。
优选使具有结构式(3)的化合物与第一二元酸或酸酐在温度40至150℃，更优选60至100℃下反应。该反应优选在惰性气氛中进行。惰性气氛可通过周期表的任何惰性气体提供，但优选为氮。
与聚胺和/或聚亚胺的反应优选在温度100至200℃下进行。在这些条件下，该反应得到酰胺和盐形式的混合物，而非单独的盐形式。
涉及非必要的第二二元酸或优选其酸酐的反应优选使用在使用第一二元酸或其酸酐时所采用的类似条件进行。
涉及第一和第二二元酸或其酸酐的反应可在对反应物惰性的有机稀释剂存在下进行。类似地，具有结构式3的化合物和二元酸或其酸酐和聚胺和/或聚亚胺之间的反应也可在有机稀释剂的存在下进行。优选，有机稀释剂对于反应物是溶剂。有机稀释剂可以是芳族或脂族的，包括卤化的衍生物。例子是甲苯、氯苯、庚烷和石油醚馏出物。优选该反应在不存在有机稀释剂的情况下进行。
当W是氧化物的残基，在不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的氨基和/或亚胺基团的数目可在宽限度内变化。这些分散剂容易通过使含有游离氨基和/或亚氨基基团的分散剂与氧化化合物比如氧(或空气)或过氧化物(比如，过氧化氢或过硫酸铵)反应而制成。类似地，当W是脲的残基，这些分散剂也可易于通过使不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的任何游离氨基和/或亚氨基基团与脲反应而制成。该反应优选在惰性气氛中在温度80至140℃下进行。
在其中W是二元酸或其酸酐的残基的特定情况下，更优选的是，不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的大多数氨基和/或亚氨基基团与二元酸或酸酐反应。
存在于组合物中的颗粒状固体可以是基本上不溶于该有机介质的任何无机或有机固体材料。优选该颗粒状固体是颜料。
合适的固体的例子是用于溶剂油墨的颜料；用于油漆和塑料材料的颜料、增量剂和填料；分散染料；用于溶剂染色浴、油墨和其它溶剂应用体系的荧光增白剂和纺织品助剂；用于油-基和逆乳液钻探泥浆的固体；干洗流体中的夹杂物(dirt)和固体颗粒；颗粒陶瓷材料；磁性材料和磁性记录介质；纤维比如玻璃、钢、用于复合材料的碳和硼，和作为有机介质中的分散体施用的杀生物剂、农业化学品和药物。
优选的固体是来自任何已知种类颜料的有机颜料，例如在“ColourIndex”的第三版(1971)和随后版本、及其附录中在标题为″颜料″的章节中所描述的。有机颜料的例子是来自偶氮、双偶氮、缩合偶氮、硫靛、阴丹酮、异阴丹酮、三苯并[cd，jk]芘-5，10-二酮、蒽醌、异二苯并蒽酮、三苯二噁嗪(triphendioxazine)、喹吖啶酮和酞菁系列的那些，尤其铜酞菁和其核卤化的衍生物，以及酸、碱性和媒染染料的色淀。尽管严格意义上是无机的，但炭黑在其分散性能上表现得更像有机颜料。优选的有机颜料是酞菁(尤其铜酞菁)、单偶氮、双偶氮、阴丹酮、anthranthrone、喹吖啶酮和炭黑。
优选的无机固体包括：增量剂和填料比如滑石、高岭土、二氧化硅、重晶石和白垩；颗粒陶瓷材料比如氧化铝、二氧化硅、氧化锆、二氧化钛、氮化硅、氮化硼、碳化硅、碳化硼、混合的硅-铝氮化物和金属钛酸盐；颗粒磁性材料比如过渡金属，尤其铁和铬的磁性氧化物，例如γ-Fe2O3、Fe3O4，和钴-掺杂的铁氧化物、氧化钙、铁酸盐、尤其铁酸钡；和金属颗粒，尤其金属铁、镍、钴、铜和其合金。
其它有用的固体材料包括农业化学品，比如杀真菌剂flutriafen、多菌灵(carbendazim)、百菌清和代森锰锌。
存在于本发明组合物中的有机介质优选为塑料材料，更优选有机液体。有机液体可以是非极性或更优选极性有机液体。涉及有机液体的术语″极性″是指有机液体能够形成中等键至强键，如描述于Crowley等人在“Journal of Paint Technology”，(Vol.38，1966，第269页)中的题为″A Three Dimensional Approach to Solubility″的文章。这些有机液体一般具有如在上述文章中所定义的5或更高的氢键值。
合适的极性有机液体的例子是胺、醚(尤其低级烷基醚)、有机酸、酯、酮、二醇、醇和酰胺。这些中等强度氢键液体的许多具体例子在Ibert Mellan(1968年由Noyes Development公司出版)题为″Compatibility and Solubility″的书中第39-40页的表2.14中给出，且这些液体都落入本文所用的术语极性有机液体的范围内。
优选的极性有机液体是二烷基酮、链烷羧酸和链烷醇的烷基酯，尤其包含多至，和包括，总共6个碳原子的这些液体。作为优选和尤其优选的液体的例子，可以提及二烷基和环烷基酮，比如丙酮，甲基乙基酮，二乙基酮，二-异丙基酮，甲基异丁基酮，二-异丁基酮，甲基异戊基酮，甲基正戊基酮和环己酮；烷基酯，比如乙酸甲酯，乙酸乙酯，乙酸异丙酯，乙酸丁酯，甲酸乙酯，丙酸甲酯，乙酸甲氧基丙酯和丁酸乙酯；二醇和二醇酯和醚，比如乙二醇，2-乙氧基乙醇，3-甲氧基丙基丙醇，3-乙氧基丙基丙醇，乙酸2-丁氧基乙酯，乙酸3-甲氧基丙酯，乙酸3-乙氧基丙酯和乙酸2-乙氧基乙酯；链烷醇，比如甲醇，乙醇，n-丙醇，异丙醇，n-丁醇和异丁醇；和二烷基醚和环醚，比如二乙基醚和四氢呋喃。尤其优选的溶剂是链烷醇、链烷羧酸和链烷羧酸的酯。
可用作极性有机液体的有机液体的例子是比如适用于制备油墨、油漆和chip(用于各种应用，比如油漆和油墨)的成膜树脂。这些树脂的例子包括聚酰胺，比如VersamidTM和WolfamidTM，和纤维素醚，比如乙基纤维素和乙基羟乙基纤维素、硝化纤维素和乙酸丁酸纤维素树脂，包括其混合物。漆用树脂的例子包括短油醇酸/蜜胺-甲醛、聚酯/蜜胺-甲醛、热固性丙烯酸/蜜胺-甲醛、长油醇酸、聚醚多元醇和多介质树脂比如丙烯酸和脲/醛。
有机液体可以是多元醇，也就是说，具有两个或更多个羟基基团的有机液体。优选的多元醇包括α-ω二醇，尤其α-ω二醇乙氧基化物。
优选的非极性有机液体是包含脂族基团、芳族基团的化合物或其混合物。
优选的非极性有机液体是非卤化的芳族烃(例如甲苯和二甲苯)、卤化的芳族烃(例如氯苯、二氯苯、氯甲苯)、非卤化的脂族烃(例如完全和部分饱和的包含6或更多碳原子的线性和支化脂族烃)、卤化的脂族烃(例如二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烷)和天然非极性有机物(例如植物油、向日葵油、亚麻子油、萜烯和甘油酯)。
优选有机液体包含基于全部有机液体至少0.1重量％，更优选1重量％的极性有机液体。
有机液体可进一步包含水。
当有机液体包含水，它优选不高于70％，更优选不高于50％，尤其不高于40重量％，基于有机液体的量。
塑料材料可以是热固性树脂或热塑性树脂。可用于本发明的热固性树脂包括在被加热、催化、或经受UV辐射时经历化学反应并变得相对不可熔的树脂。热固性树脂中的典型反应包括氧化或不饱和双键，涉及环氧/胺、环氧/羰基、环氧/羟基、聚异氰酸酯/羟基、氨基树脂/羟基结构部分的反应，自由基反应或聚丙烯酸酯，阳离子聚合反应或环氧树脂和乙烯基醚，缩合反应或硅烷醇，等。
具有羟基官能度的聚合物(通常是多元醇)广泛用于热固性体系以与氨基树脂或聚异氰酸酯交联。多元醇包括丙烯酸多元醇、醇酸多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇和聚氨酯多元醇。典型的氨基树脂包括蜜胺甲醛树脂、苯胍胺甲醛树脂、脲甲醛树脂和甘脲甲醛树脂。聚异氰酸酯是具有两个或更多个异氰酸酯基团的树脂，包括单体的脂族二异氰酸酯、单体的芳族二异氰酸酯和其聚合物。典型的脂族二异氰酸酯包括六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和氢化的二苯基甲烷二异氰酸酯。典型的芳族异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯和联苯甲烷二异氰酸酯。
尤其优选的热塑性树脂包括聚烯烃、聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯、聚氨酯、聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、纤维素和纤维素衍生物。所述组合物可按照多种方式制备，但典型的方法是熔体混合和干固体共混。
如果需要，组合物可包含其它成分，例如树脂(其中这些树脂不构成有机介质)、粘结剂、流化剂、防沉降剂、增塑剂、表面活性剂、消泡剂、流变调节剂、均化剂、光泽改性剂和防腐剂。
组合物通常包含1至95重量％的颗粒状固体，精确的量取决于固体的性质，而且该量取决于固体的性质以及固体和极性有机液体的相对密度。例如，其中固体是有机材料，比如有机颜料的组合物优选包含15至60重量％的固体，而其中固体是无机材料，比如无机颜料、填料或增量剂的组合物优选包含40至90重量％的固体，基于组合物的总重。
组合物可通过已知用于制备分散体的任何常规方法制备。因此，固体、有机介质和分散剂可按照任何顺序混合，混合物随后例如通过球磨、珠磨、砂砾研磨(gravel milling)或塑料研磨(plastic milling)而进行机械处理以减小固体颗粒至合适的尺寸，直至形成分散体。可选择地，固体可独立地或与有机介质或分散剂混合而被处理以减小其粒度，随后加入一种或多种其它成分并搅拌该混合物以提供该组合物。
本发明的组合物特别适用于液体分散体。对于这些分散体，优选的组合物包含：
a)0.5至30份颗粒状固体；
b)0.5至30份具有结构式1的化合物；和
c)40至99份有机液体；
其中所有的份数是以重量计的，且量a)+b)+c)＝100。
更优选组分a)包含0.5至30份的颜料和这些分散体可用作液体油墨、油漆和研磨料。
如果需要一种干燥形式的包含颗粒状固体和具有结构式(1)的分散剂的组合物，那么有机液体优选为挥发性的，这样它可容易地通过简单的分离手段(比如，蒸发)而从颗粒状固体中去除。但优选的是，该组合物包含有机液体。
如果干组合物主要由具有结构式1的分散剂和颗粒状固体组成，它优选包含至少0.2％，更优选至少0.5％和尤其至少1.0％的具有结构式1的分散剂，基于颗粒状固体的重量。优选干组合物包含不高于100％，优选不高于50％，更优选不高于20％和尤其不高于10重量％的具有结构式1的分散剂，基于颗粒状固体的重量。
如上述所公开，本发明的组合物特别适用于制备研磨料，其中颗粒状固体在有机液体中在具有结构式1的化合物和其盐的存在下研磨。
因此，根据本发明的另一方面，提供了一种包含颗粒状固体、有机液体和具有结构式1的化合物和其盐的研磨料。
通常，研磨料包含基于研磨料总重20至70重量％的颗粒状固体。优选，颗粒状固体不低于研磨料的10重量％和尤其不低于20重量％。这些研磨料可非必要地包含在研磨之前或之后加入的粘结剂。
粘结剂是能够在有机液体挥发时粘结该组合物的聚合物材料。
粘结剂是包括天然和合成材料的聚合物材料。优选的粘结剂包括聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚氨酯、醇酸、多糖比如纤维素、和天然蛋白质比如酪蛋白。优选粘结剂在组合物中的存在量高于100％，更优选200％，尤其优选高于300％和最优选高于400％，基于颗粒状固体的量。
非必要的粘结剂在研磨料中的量可在宽限度内变化，但优选不低于研磨料连续/液体相的10％，和尤其不低于20重量％。优选，粘结剂的量不大于研磨料连续/液体相的50％和尤其不大于40重量％。
分散剂在研磨料中的量取决于颗粒状固体的量，但优选为研磨料的0.5至5重量％。
由本发明的组合物制成的分散体和研磨料特别适用于涂料和油漆，尤其高含固量油漆；油墨，尤其苯胺油墨、凹版印刷油墨和丝网印刷油墨；非水陶瓷工艺，尤其胶带涂覆(tape-coating)，刮浆刀法(doctor-blade)、挤塑和注塑类型的工艺；复合材料，化妆品，粘合剂和塑料材料。
因此根据本发明的另一方面，提供了一种包含颗粒状固体、有机液体、粘结剂和具有结构式1的化合物和其盐的油漆或油墨。
如上所述，具有结构式1的分散剂中的许多是新型的。
因此，根据本发明的另一方面，提供了一种具有结构式(4)的化合物和其盐，
结构式(4)
其中R，y，T，A，Z，AI，x，(Y)x和盐如上所定义，和r是1至200。
本发明提供了一种具有结构式(4)的更优选的化合物和其盐，其中R、T、A、Z、A1、x、盐和r如上所定义，Y是C3-4-亚烷基氧基和表示为(Y)x的链可包含多至75％以数目计的亚乙基氧基重复单元。
根据本发明的另一方面，提供了一种具有结构式(1)的化合物和其盐，其中Z是数均分子量不低于1500的聚胺和/或聚亚胺和其中v是零。
本发明提供了一种具有结构式1的更优选的化合物和其盐，其中Y是C3-4-亚烷基氧基，表示为(Y)x的链可包含多至75％以数目计的亚乙基氧基重复单元和Z是数均分子量不低于1500的聚胺和/或聚亚胺。
根据本发明的另一方面，提供了一种具有结构式1b的化合物，
其中R，Y，T，A，Z，x和v如上所定义，1-v是1至v，和W是氧化物或脲的残基。
本发明进一步通过以下实施例说明，其中所提及的所有量以重量份计，除非另有所指。
实施例
实施例1 M2005 SA(1∶1)PEI(13∶1)
将琥珀酸酐(2.5份，25mmol，由Aldrich供给)在氮气气氛下加入到搅拌的JeffamineTM M2005(50份，25mmol，由Huntsman供给)中。将温度升至80℃，并将混合物连续搅拌8小时。混合物的红外光谱显示，保留了一些酸酐基团。将1.7份JeffamineTM M2005随后加入到搅拌的混合物中，使混合物在80℃下进一步反应1小时。该混合物的红外光谱显示，所有的酸酐基团现已成功反应。得到作为浅黄色粘性油(53.5g)的产物。这是中间体1。
将中间体1(53.5份)与聚乙烯亚胺SP200(4.1g，来自NipponShokubia)在80℃下搅拌和在氮气气氛下加热至120℃并持续6小时。在冷却至25℃之后，得到作为琥珀色粘性液体(55份)的产物，其中聚醚链与PEI的重量比是13∶1。这是分散剂1。
实施例2 M2005 SA(1∶1)PEI(17∶1)
重复实施例1，除了聚乙烯亚胺的量减至3.15份。得到作为琥珀色粘性液体(55份)的产物，其中聚醚链与PEI的重量比是17∶1。这是分散剂2。
实施例3 M600 SA(1∶1)PEI(6∶1)
将琥珀酸酐(8.34份，83.3mmol)在氮气气氛下加入到搅拌的JeffamineTM M600(50份，83.3mmol，由Huntsman供给)中。将温度升至80℃，并将混合物连续搅拌6小时。该混合物的红外光谱显示，所有的酸酐基团已经成功地反应。这是中间体2。
将中间体2(24份)与聚乙烯亚胺SP200(4.0份)在温度80℃下在氮气气氛下搅拌。将混合物加热至120℃和仍在氮气气氛下搅拌6小时。在冷却至25℃之后，得到作为棕色粘性液体/胶(26份)的产物，其中聚醚链与PEI的重量比是6∶1。这是分散剂3。
实施例4 M2005 M600 SA(8.5：3.5：1)PEI(10：1)
将琥珀酸酐(2.95份，29.5mmol)在氮气气氛下加入到JeffamineTM M600(10.2份，17mmol)和JeffamineTM M2005(25份，12.5mmol)的搅拌混合物中。将温度升至80℃，并将混合物搅拌6小时。红外光谱显示，所有的酸酐基团已经成功反应。在冷却至25℃之后，得到作为黄色粘性液体的产物。这是中间体3。
将聚乙烯亚胺SP200(3.0份)在温度80℃下加入到中间体3(30.0份)中。将温度升至120℃，并将混合物在氮气气氛下搅拌6小时。在冷却至25℃之后，得到作为琥珀色粘性液体(40份)的产物，其中M2005∶M600∶琥珀酸的重量比是8.5∶3.5∶1和聚醚链与PEI的重量比是10∶1。这是分散剂4。
实施例5 M2005 M600 SA(14.3：1.75：1)PEI(13：1)
将JeffamineTM M600(6.13份，10.2mmol)、JeffamineTM M2005(50份，25mmol)和琥珀酸酐(3.5份，35mmol)在80℃下在氮气下搅拌6小时。在冷却至25℃之后，得到作为黄色粘性液体的产物。这是中间体4。
将聚乙烯亚胺SP200(3.0份)在80℃下加入到中间体4(39份)中。将反应物在氮气下在120℃下搅拌6小时。在冷却至25℃之后，得到作为琥珀色粘性液体(40份)的产物，其中聚醚链与PEI的重量比是13∶1。这是分散剂5。
中间体5-19
中间体5-15使用如描述于实施例1的相同方法制备，除了示于表1中的差别。
表1：中间体5-15
中间体16使用如描述于实施例1的相同方法制备，除了使用50gPAG24A替代JeffamineTM M2005；和使用3g琥珀酸酐。PAG24A是一种通过聚醚的氰乙基化和氢化而制备的聚醚胺，该聚醚来自具有平均24个环氧丙烷重复单元的C12-15醇。
中间体17使用如描述于实施例1的相同方法制备，除了使用60gPAG20A替代JeffamineTM M2005；和使用4g戊二酸酐替代琥珀酸酐。PAG20A是一种通过聚醚的氰乙基化和氢化而制备的聚醚胺，该聚醚来自具有平均20个环氧丁烷重复单元的C13醇。
中间体18和19分别是US专利6,197,877中实施例19的产物和欧洲专利申请1,224,028中实施例11的聚酯。
分散剂6-35
分散剂6-35使用如描述于实施例1的相同方法制备，除了示于表2中的差别。
表2：分散剂6-28
| 分散剂 | 中间体 | 特定的 PEI | 中间体与聚胺的重量比 | |
| 6 | 9 | SP 012 | 8∶1 | |
| 7 | 9 | SP 050 | 12∶1 | |
| 8 | 10 | SP 018 | 16∶1 | |
| 9 | 10 | Polymin P | 4∶1 | |
| 10 | 12 | SP 050 | 12∶1 | |
| 11 | 13 | SP 200 | 14∶1 | |
| 12 | 11 | SP 075 | 11∶1 | |
| 13 | 11 | SP 018 | 18∶1 | |
| 14 | 11 | SP 200 | 20∶1 | |
| 15 | 8 | SP 200 | 23∶1 | |
| 16 | 6 | SP 018 | 7∶1 | |
| 17 | 16 | SP 200 | 14∶1 | |
| 18 | 4∶1w∶w中间体18∶1 | SP 075 | 15∶1 | |
| 19 | 4∶1w∶w中间体19∶1 | SP 075 | 9∶1 | |
| 20 | 17 | SP 075 | 14∶1 | |
| 21 | 5 | SP 200 | 18∶1 | |
| 22 | 7 | SP 200 | 9∶1 | |
| 23 | 5 | SP 200 | 32∶1 | |
| 24 | 5 | SP 200 | 13∶1 | |
| 25 | 5 | SP 200 | 17∶1 | |
| 26 | 18 | SP 200 | 14∶1 | |
| 27 | 1 | SP 200 | 4∶1 | |
| 28 | 19 | SP 200 | 13∶1 | |
表2的脚注：PEI是可购自Nippon Shokubai的聚乙烯亚胺；
有Mn 35,000的PolyminTM P可购自BASF。
分散剂29
分散剂1(59g)和琥珀酸酐(1.86g)在氮气气氛下在80℃下搅拌4小时。混合物的IR显示，不存在酸酐。得到琥珀色粘性液体(58g)。
分散剂30
分散剂7(20g)和琥珀酸酐(0.73g)在氮气气氛下在80℃下搅拌
小时。混合物的IR显示，不存在酸酐。得到琥珀色粘性液体(19g)。
分散剂31
分散剂8(20g)和脲(0.71g)在氮气气氛下在120℃下搅拌18小时。得到棕色粘性液体(18g)。
分散剂32
分散剂12(16.5g)和35％过氧化氢水溶液(1.1g)在氮气气氛下在80℃下搅拌6小时。得到浅黄色粘性液体(58g)。
分散剂33
分散剂18(20g)和硫酸二甲酯(0.26g)在氮气气氛下在90℃下搅拌4小时直至所有的DMS已反应和不能通过溴甲酚绿指示剂而检测。得到浅黄色粘性液体(18g)。
分散剂34
分散剂22(31g)和琥珀酸酐(1.92g)在氮气气氛下在80℃下搅拌4小时。混合物的IR显示，不存在酸酐。得到琥珀色粘性液体(30g)。
分散剂35
分散剂23(55g)和琥珀酸酐(1.77g)在氮气气氛下在80℃下搅拌4小时。混合物的IR显示，不存在酸酐。得到琥珀色粘性液体(54g)。
分散剂36和37使用如描述于实施例1的相同方法制备，除了分别地，中间体12与具有Mw 65,000的聚烯丙基胺以重量比10∶1反应和中间体13与具有Mw 17,000的聚烯丙基胺以重量比5∶1反应。
研磨料的制备
一系列品红研磨料利用分散剂1至5制备。研磨料通过将分散剂(0.40份)溶解在表1所示的溶剂中而制备。加入玻璃珠粒(3mm，17份)和Monolite Rubine 3B(来自Heubach，2.0份)，并将混合物在水平振荡器上振荡16小时。所得分散体随后使用A至E(好至差)的任意标度评估流动性。结果在表3-4中给出。
表3
| 分散剂 | 甲苯 | 4∶1MPA∶丁醇 | 4∶1丁醇∶MPA | 乙醇 |
| 1 | A/B | A | A | A |
| 2 | B | A/B | A | A |
| 3 | C/D | C | C | C |
| 4 | B | A/B | A/B | A |
| 5 | B | A/B | A/B | A |
| 对照物 | A/B | B/C | D/E | E |
表3的脚注：对照物是用月桂酸封端和与聚乙烯亚胺反应的聚(ε-己内酯)，如描述于US 4,645,611；
MPA是乙酸甲氧基丙酯。
表4分散剂6-35的研磨等级
| 分散剂 | 4∶1MPA∶丁醇中的研磨等级 |
| 6 | D |
| 7 | A/B |
| 8 | A/B |
| 9 | A |
| 10 | B |
| 11 | B |
| 12 | A |
| 13 | C |
| 14 | C |
| 15 | A/B |
| 16 | C |
| 17 | B |
| 18 | A |
| 19 | A |
| 20 | B |
| 21 | A |
| 22 | A |
| 分散剂 | 4∶1MPA∶丁醇中的研磨等级 |
| 23 | A |
| 24 | A |
| 25 | A |
| 26 | A/B |
| 27 | A |
| 28 | B |
| 29 | B |
| 30 | B/C |
| 31 | C |
| 32 | C |
| 33 | B |
| 34 | B |
| 35 | A |
| 36 | A/B |
| 37 | B |
| 对照物1 | B/C |
| 对照物2 | E |
表3-4显示，本发明的分散剂为具有非常不同的极性的有机介质提供了良好的流动性。
表4的脚注：对照物1是与表3相同的对照物和对照物2是其中没有在研磨制剂中使用分散剂且分散剂的重量已被溶剂所替代的情形。
以上提及的每个文件都在此并入本发明作为参考。除了在实施例中，或特意指出的其它地方，在该描述中指定材料的量、反应条件、分子量、碳原子数等的所有的数量要理解为被词″约″修饰。除非另有所指，在此提及的每种化学品或组合物应该被理解为商品级材料，可包含异构体、副产物、衍生物、和通常被理解为存在于商品级中的其它那些材料。但所给出的每种化学组分的量排除可常规存在于商品材料中的任何溶剂或稀释剂油，除非另有所指。可以理解，本文给出的上限和下限量、范围、和比率限度可被独立地结合。类似地，用于本发明每个组成部分的范围和量可与用于任何其它组成部分的范围或量一起使用。本文所用的措辞″主要由...组成″允许包括对本发明组合物的基本特性和新颖特性没有实质性影响的物质。
Claims (13)
1.一种组合物，其包含颗粒状固体、有机介质和/或水和包括其盐的具有结构式1或结构式2或结构式2a的化合物：
结构式1
其中：
R是C1-50-非必要取代的烃基；
Y是C2-4-亚烷基氧基；
T是C2-4亚烷基；
A是二元酸或其酸酐的残基，其中A不是特征在于具有脂族碳碳双键的二元酸或酸酐的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W是氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
x是2至60；
下标0-v是下标0至v；和
v表示不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的氨基和/或亚氨基基团的最大可得数目；
或
结构式2
其中：
X-*-*-X表示聚胺和/或聚亚胺；
Q是链RO-(Y)x-T-NH-A-，其中R、Y、x、T和A的含义同结构式1；和
q是2至2000；
或
结构式2a
其中：
X-*-*-X表示聚胺和/或聚亚胺；
Q是链RO-(Y)x-T-NH-A-，其中R、Y、x、T和A的含义同结构式1；
Q1表示具有结构式R1-G-(B)s-的聚酯和/或聚酰胺链；
R1是氢或C1-50-非必要取代的烃基；
G是二价键或羰基；
B是一种或多种氨基羧酸和/或一种或多种羟基羧酸或其内酯的残基；
q和s是大于零的正整数；和
q+s是2至2000。
2.权利要求1所要求的组合物，其包含颗粒状固体、有机介质和具有结构式1a的化合物和其盐：
结构式1a
其中：
A和A1独立地是可相同或不同的二元酸的残基；
p是0至200；和
R、Y、T、Z和x的定义同权利要求1。
3.权利要求1所要求的组合物，其中Y是C3-4-亚烷基氧基和表示(Y)x的链可包含多至75％以数目计的亚乙基氧基重复单元。
4.权利要求2所要求的组合物，其中A和A1是独立地衍生自由丙二酸、琥珀酸和邻苯二甲酸组成的组的残基。
5.权利要求1所要求的组合物，其中表示为Z的基团是聚乙烯亚胺。
6.权利要求1所要求的组合物，其中该有机介质是有机液体。
7.权利要求1所要求的组合物，其中该有机介质是塑料材料。
8.权利要求6所要求的组合物，其中该有机液体包含基于全部有机液体至少0.1重量％的极性有机液体。
9.权利要求1所要求的组合物，其中该颗粒状固体是颜料。
10.一种研磨料，其包含颗粒状固体、有机液体和包括其盐的具有结构式1或结构式2或结构式2a的化合物：
结构式1
其中：
R是C1-50-非必要取代的烃基；
Y是C2-4-亚烷基氧基；
T是C2-4-亚烷基；
A是二元酸或其酸酐的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W是氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
x是2至60；
下标0-v是下标0至v；和
v表示不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的氨基和/或亚氨基基团的最大可得数目；
或
结构式2
其中：
X-*-*-X表示聚胺和/或聚亚胺；
Q是链RO-(Y)x-T-NH-A-，其中R、Y、x、T和A的含义同结构式1；和
q是2至2000；
或
结构式2a
其中：
X-*-*-X表示聚胺和/或聚亚胺；
Q是链RO-(Y)x-T-NH-A-，其中R、Y、x、T和A的含义同结构式1；
Q1表示具有结构式R1-G-(B)s-的聚酯和/或聚酰胺链；
R1是氢或C1-50-非必要取代的烃基；
G是二价键或羰基；
B是一种或多种氨基羧酸和/或一种或多种羟基羧酸或其内酯的残基；
q和s是大于零的正整数；和
q+s是2至2000。
11.一种油漆或油墨，其包含颗粒状固体、有机液体、粘结剂和包括其盐的具有结构式1或结构式2或结构式2a的化合物：
结构式1
其中：
R是C1-50-非必要取代的烃基；
Y是C2-4-亚烷基氧基；
T是C2-4-亚烷基；
A是二元酸或其酸酐的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W是氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
x是2至60；
下标0-v是下标0至v；和
v表示不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的氨基和/或亚氨基基团的最大可得数目；
或
结构式2
其中：
X-*-*-X表示聚胺和/或聚亚胺；
Q是链RO-(Y)x-T-NH-A-，其中R、Y、x、T和A的含义同结构式1；和
q是2至2000；
或
结构式2a
其中：
X-*-*-X表示聚胺和/或聚亚胺；
Q是链RO-(Y)x-T-NH-A-，其中R、Y、x、T和A的含义同结构式1；
Q1表示具有结构式R1-G-(B)s-的聚酯和/或聚酰胺链；
R1是氢或C1-50-非必要取代的烃基；
G是二价键或羰基；
B是一种或多种氨基羧酸和/或一种或多种羟基羧酸或其内酯的残基；
q和s是大于零的正整数；和
q+s是2至2000。
12.一种具有结构式1b的化合物，包括其盐：
结构式1b
其中：
R是C1-50-非必要取代的烃基；
Y是C2-4-亚烷基氧基；
T是C2-4-亚烷基；
A是二元酸或其酸酐的残基，其中A不是特征在于具有脂族碳碳双键的二元酸或酸酐的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W是氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
x是2至60；
下标1-v是下标1至v；和
v表示不携带基团RO-(Y)x-T-NH-A-的Z中的氨基和/或亚氨基基团的最大可得数目。
13.一种具有结构式1c或结构式2或结构式2a的化合物，包括其盐：
结构式1c
其中：
R是C1-50-非必要取代的烃基；
Y是C2-4-亚烷基氧基；
T是C2-4-亚烷基；
A是二元酸或其酸酐的残基，其中A不是特征在于具有脂族碳碳双键的二元酸或酸酐的残基；
Z是数均分子量不低于1,500的聚胺和/或聚亚胺的残基；和
x是2至60；
或
结构式2
其中：
X-*-*-X表示聚胺和/或聚亚胺；
Q是链RO-(Y)x-T-NH-A-，其中R、Y、x、T和A的含义同结构式1；和
q是2至2000；
或
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| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract | ||
| EC01 | Cancellation of recordation of patent licensing contract |
Assignee: Lubrizol additive (Zhuhai) Co., Ltd. Assignor: Lubrizol Corp. Contract record no.: 2017990000037 Date of cancellation: 20180313 |
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| EC01 | Cancellation of recordation of patent licensing contract |