CN100391923C - 烷基环己基多氟联苯衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents
烷基环己基多氟联苯衍生物及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100391923C CN100391923C CNB2005101090684A CN200510109068A CN100391923C CN 100391923 C CN100391923 C CN 100391923C CN B2005101090684 A CNB2005101090684 A CN B2005101090684A CN 200510109068 A CN200510109068 A CN 200510109068A CN 100391923 C CN100391923 C CN 100391923C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- preparation
- alkylcyclohexyl
- biphenyl derivative
- structural formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims description 20
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract description 49
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract description 25
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNXSLLIDTGLIHX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,4-difluoro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(F)C(F)=CC=C1Br DNXSLLIDTGLIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000012769 display material Substances 0.000 claims description 3
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N phenyl bromide Natural products BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluorobenzene Chemical class FC1=CC=CC=C1Br IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-phenylbenzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- -1 methoxyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了烷基环己基多氟联苯衍生物及其制备方法与应用。本发明所提供的烷基环己基多氟联苯类液晶衍生物，其结构式为式I，其中，R为1～10的直链烷基；(A)为H或F。本发明化合物在联苯环的侧向上引入了甲氧基，由于该类基团空间体积较小，电偶距不大并且平均偶极方向在分子长轴方向，所以有利于增大化合物分子在分子长轴方向的介电各向异性，降低物质的熔点，增加溶解性，此外，多个氟原子的存在也有利于增大化合物分子在分子长轴方向的介电各向异性，从而降低液晶材料的驱动电压，该类物质在液晶显示领域有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及化合物及其制备方法与应用，特别是涉及一种烷基环己基多氟联苯衍生物及其制备方法，以及该化合物在液晶显示中的应用。
背景技术
随着TFT液晶显示(Thin Solid Film)的飞速发展，对高性能液晶材料的要求越来越迫切，尤其为得到更宽的工作温度范围，降低驱动电压，实现显示器件的低功耗，研制介电各向异性大，熔点低，介晶温度范围宽的高性能液晶材料是TFT用液晶材料今后的研究方向。
环己基多氟联苯类液晶化合物由于具有良好的热、化学稳定性，高电荷保持率，高电阻率，低粘度等，已经被广泛的应用于TFT液晶显示中。德国Merck公司的PlachHerbert等将具有
结构的液晶化合物应用于混合液晶中(DE 4139553，1992)；日本Dainippon Inc&Chemicals公司的Takehara Sadao等将具有
结构的液晶化合物应用于混合液晶中(JP 8183749，1996)；德国Merck公司的HideoIchinose等将具有
结构的液晶化合物应用于混合液晶中(GB 2310428，1997)，所有这些材料都显示了良好的物理性能。
发明内容
本发明的目的是提供一种烷基环己基多氟联苯类液晶及其制备方法。
本发明所提供的烷基环己基多氟联苯类液晶衍生物，其结构式为式I，
其中，R为碳原子数为1～10的直链烷基；(A)为H或F。
更具体的，本发明的烷基环己基多氟联苯衍生物包括：
4’-(4”-反式-甲基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-乙基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-丙基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-丁基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-戊基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-己基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-庚基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-辛基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-壬基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-癸基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-甲基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-乙基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-丙基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-丁基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-戊基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-己基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-庚基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-辛基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-壬基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-癸基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯。
本发明化合物的制备方法有两种技术方案：
方案-，包括如下步骤：1)制备3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸：将3，4-二氟-2-甲氧基溴苯与金属镁反应生成格利雅试剂，然后与硼酸三甲酯反应，水解后得到结构式如式II的3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸；2)制备烷基环己基多氟联苯衍生物：将结构式如式II的3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸与结构式如式III的化合物在催化剂作用下进行偶联反应，得到所述3，4-二氟-2-甲氧基联苯衍生物；所述催化剂为四(三苯基膦)合钯；
其中，步骤2)所述偶联反应的温度为60-90℃，反应溶剂为苯和无水乙醇。
反应方程式如下：
其中，R、(A)的定义与式I相同。
方案二，包括如下步骤：1)制备结构式为式IV的化合物：将结构式为式III的化合物与金属镁反应生成格利雅试剂，然后与硼酸三甲酯反应，水解后得到结构式为式IV的化合物；2)制备烷基环己基多氟联苯衍生物：将结构式为式IV的化合物与结构式如式V的3，4-二氟-2-甲氧基溴苯在催化剂作用下进行偶联反应，得到所述烷基环己基多氟联苯衍生物；所述催化剂为四(三苯基膦)合钯；
其中，步骤2)所述偶联反应的反应温度为60-90℃，反应溶剂为苯和无水乙醇。
反应方程式如下：
其中，R、(A)的定义与式(I)相同。
本发明的另一个目的是提供本发明化合物的用途。
本发明化合物具有Δε大，熔点低，脂溶性好等优点，是一种性能良好的液晶显示材料，因此，以本发明的烷基环己基多氟联苯衍生物为主要成分的液晶显示材料也属于本发明的保护范围。
本发明化合物在联苯环的侧向上引入了甲氧基，由于该类基团空间体积较小，电偶距不大并且平均偶极方向在分子长轴方向，所以有利于增大化合物分子在分子长轴方向的介电各向异性，降低物质的熔点，增加溶解性，此外，多个氟原子的存在也有利于增大化合物分子在分子长轴方向的介电各向异性，从而降低液晶材料的驱动电压，该类物质在液晶显示领域有良好的应用前景。
具体实施方式
实施例1、制备4’-(4”-反式-戊基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
1、制备3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸
往250ml三口瓶中加入22.3g(0.1mol)3，4-二氟-2-甲氧基溴苯，50ml四氢呋喃，2.43g(0.1mol)金属镁和1～2粒碘，在室温下引发反应后搅拌反应1小时，然后用乙醇-液氮体系将***温度降至-70℃，在此温度下缓慢滴加10.4g(0.1mol)硼酸三甲酯，滴加完毕后在搅拌条件下使其自然升至室温，然后滴加10％的HCl溶液至pH值为1，加热到100℃下回流1小时。将反应液冷却后用100ml×3的石油醚萃取水相后，再用饱和食盐水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥过夜。将干燥后的溶液旋蒸出去溶液，得到15.9g 3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸，收率85％。
2、制备4’-(4”-反式-戊基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
往500ml三口瓶中加入15.9g(0.085mol)3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸，27.8g(0.085mol)4-(4’-反式-戊基环己基)-2-氟-溴苯，150ml苯，60ml无水乙醇，25g碳酸钠，6.6g水以及1.96g四(三苯基膦)合钯，加热到70℃下回流24小时后冷却至室温。分出有机相，用100ml×3三氯甲烷萃取水相，合并有机相后水洗至中性，用无水硫酸钠干燥。将干燥后的溶液旋蒸出去溶液，得到白色粗品29g，用无水乙醇重结晶，得到20.6g 4’-(4”-反式-戊基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯的白色晶体，收率62％。
DSC(差示扫描量热计)：Cr45.9℃ I
IR(波数/cm-)1：3010，2947，2854，1876，1614，1595，1568，1491，1475，1412，1367，1310，1281，1240，1 178，1132，1080，1041，955，943，864，812，762，669，627，613，538
MS：390(M+)，375，319，279，278，265，264，251，247，237，219，201，183，175，153，143，109，97，95，83，81，71，69，57，55，43
证明所得产物正确。
用相同的方法可以得到：
4’-(4”-反式-甲基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-乙基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-丙基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-丁基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-己基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-庚基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-辛基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-壬基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-癸基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯。
实施例2、4’-(4”-反式-丙基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯
1、制备4-(反式-4’-丙基环己基)-2，6-二氟-苯硼酸
往250ml三口瓶中加入31.7g(0.1mol)4-(反式-4’-丙基环己基)-2，6-二氟-溴苯，100ml四氢呋喃，2.43g(0.1mol)金属镁和1～2粒碘，在室温下引发反应后搅拌1小时，然后用乙醇-液氮体系将***温度降至-70℃，在此温度下缓慢滴加10.4g(0.1mol)硼酸三甲酯，滴加完毕后在搅拌条件下使其自然升至室温，然后滴加10％的HCl溶液至pH值为1，加热到100℃下回流1小时。将反应液冷却后用100ml×3的石油醚萃取水相后，再用饱和食盐水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥过夜。将干燥后的溶液旋蒸出去溶液，得到19.8g4-(反式-4’-丙基环己基)-2，6-二氟-苯硼酸，收率70％。
2、4’-(4”-反式-丙基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯
往250ml三口瓶中加入11.3g(0.04mol)4-(反式-4’-丙基环己基)-2，6-二氟-苯硼酸，9.0g(0.04mol)3，4-二氟-2-甲氧基溴苯，100ml苯，50ml无水乙醇，12g碳酸钠，4g水以及0.95g四(三苯基膦)合钯，加热到70℃下回流24小时后冷却至室温。分出有机相，用100ml×3三氯甲烷萃取水相，合并有机相后水洗至中性，用无水硫酸钠干燥。将干燥后的溶液旋蒸出去溶液，得到白色粗品13.9g，用无水乙醇重结晶，得到10.5g4’-(4”-反式-丙基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯的白色晶体，收率69％。
DSC(差示扫描量热计)：Cr 54.5℃N I
IR：波数/cm-1＝3010，2958，2860，1865，1615，1585，1560，1486，1475，1420，1387，1315，1285，1238，1175，1128，1080，965，945，860，813，772，658，627，615，540
MS(m/z)：380(M+)，337，322，311，297，296，283，282，269，255，237，219，201，193，188，155，143，127，109，95，85，81，69，55，43
证明所得化合物正确。
用相同的方法可以得到：
4’-(4”-反式-甲基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-乙基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-丁基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-戊基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-己基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-庚基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-辛基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-壬基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-癸基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯。
Claims (7)
1.烷基环己基多氟联苯衍生物，其结构式为式I
其中，R为碳原子数为1～10的直链烷基；(A)为H或F。
2.根据权利要求1所述的烷基环己基多氟联苯衍生物，其特征在于：所述烷基环己基多氟联苯衍生物为：
4’-(4”-反式-戊基环己基)-3，4，2’-三氟-2-甲氧基联苯，
4’-(4”-反式-丙基环己基)-3，4，2’，6’-四氟-2-甲氧基联苯。
3.权利要求1所述烷基环己基多氟联苯衍生物的制备方法，包括如下步骤：1)制备3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸：将3，4-二氟-2-甲氧基溴苯与金属镁反应生成格利雅试剂，然后与硼酸三甲酯反应，水解后得到结构式如式II的3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸；2)制备烷基环己基多氟联苯衍生物：将结构式如式II的3，4-二氟-2-甲氧基苯硼酸与结构式如式III的化合物在催化剂作用下进行偶联反应，得到所述烷基环己基多氟联苯衍生物；所述催化剂为四(三苯基膦)合钯；
其中，R为碳原子数为1～10的直链烷基；(A)为H或F。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤2)所述偶联反应的温度为60-90℃，反应溶剂为苯和无水乙醇。
5.权利要求1所述烷基环己基多氟联苯衍生物的制备方法，包括如下步骤：1)制备结构式为式IV的化合物：将结构式为式III的化合物与金属镁反应生成格利雅试剂，然后与硼酸三甲酯反应，水解后得到结构式为式IV的化合物；2)制备烷基环己基多氟联苯衍生物：将结构式为式IV的化合物与结构式如式V的3，4-二氟-2-甲氧基溴苯在催化剂作用下进行偶联反应，得到所述烷基环己基多氟联苯衍生物；所述催化剂为四(三苯基膦)合钯；
其中，R为碳原子数为1～10的直链烷基；(A)为H或F。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：步骤2)所述偶联反应的反应温度为60-90℃，反应溶剂为苯和无水乙醇。
7.权利要求1-2任一所述的烷基环己基多氟联苯衍生物在制备液晶显示材料中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2005101090684A CN100391923C (zh) | 2005-10-17 | 2005-10-17 | 烷基环己基多氟联苯衍生物及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2005101090684A CN100391923C (zh) | 2005-10-17 | 2005-10-17 | 烷基环己基多氟联苯衍生物及其制备方法与应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1762946A CN1762946A (zh) | 2006-04-26 |
| CN100391923C true CN100391923C (zh) | 2008-06-04 |
Family
ID=36747304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2005101090684A Expired - Fee Related CN100391923C (zh) | 2005-10-17 | 2005-10-17 | 烷基环己基多氟联苯衍生物及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN100391923C (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101580716B (zh) * | 2008-05-15 | 2013-04-17 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有嘧啶环的端异硫氰基类液晶化合物及其制备方法 |
| CN101948372B (zh) * | 2010-01-11 | 2012-07-04 | 清华大学 | 2-甲氧基-3，4-二氟溴苯及其制备方法与应用 |
| CN101768055B (zh) * | 2010-01-18 | 2013-03-27 | 清华大学 | 一种液晶化合物及其制备方法 |
-
2005
- 2005-10-17 CN CNB2005101090684A patent/CN100391923C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1762946A (zh) | 2006-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104087312A (zh) | 一种液晶组合物及其应用 | |
| CN109423296A (zh) | 一种二苯并噻吩类负介电各向异性化合物及其制备方法和应用 | |
| Han et al. | Calix [4] resorcinarene-cholesterol columnar liquid crystals: Synthesis, mesomorphism and the influence of spacers on liquid crystalline behaviors | |
| CN100391923C (zh) | 烷基环己基多氟联苯衍生物及其制备方法与应用 | |
| Jankowiak et al. | [closo-1-CB11H11-1-Ph]− as a structural element for ionic liquid crystals | |
| CN108728112A (zh) | 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| US6174455B1 (en) | Liquid crystalline compounds and process for producing the same | |
| Bisoyi et al. | Microwave-assisted synthesis of rufigallol and its novel room-temperature liquid crystalline derivatives | |
| TW201412951A (zh) | 具有（二氟基）乙二醚結構的液晶化合物及液晶組合物 | |
| Tao et al. | Pyridinium-based ionic liquid crystals with terminal fluorinated pyrrolidine | |
| CN113881443A (zh) | 一种含有二苯并噻吩结构的液晶化合物及其应用 | |
| CN114015459B (zh) | 一种含双萘单体液晶及其制备方法和应用 | |
| Goto et al. | Synthesis of liquid crystalline polyaniline derivatives and their orientational behaviors under magnetic field | |
| EP1365002A1 (en) | Liquid crystalline derivatives for electronic devices | |
| KR20010091878A (ko) | 퍼룰산 유도체 및 이를 이용한 액정 재료, 양이온 검출요소, 음이온 검출 요소, 이온 전도성 재료 및 전해질 | |
| CN107759560B (zh) | 一种联萘二酚类手性化合物及其制备方法与应用 | |
| CN1312107C (zh) | 3,4－二氟－2－甲氧基苯酚酯衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN1317356C (zh) | 超分子盘状液晶化合物及其制备方法 | |
| CN105936827A (zh) | 一种盘状1,3,4-噁二唑类室温液晶二聚体及其制备方法 | |
| JPH0316959B2 (zh) | ||
| Shitara et al. | Dehydroabietic acid esters as chiral dopants for nematic liquid crystals | |
| JPH0525085A (ja) | 光学活性化合物 | |
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| Srinivasa et al. | Cinnamic acid and biphenyl core calamitic asymmetric molecules: preparation and characterization for mesomorphic properties | |
| Tang et al. | Synthesis and mesomorphic properties of 4-[(4-n-polyfluoroalkoxy-2, 3, 5, 6-tetrafluorophenyl) ethynyl] phenyl fluoro-substituted benzoates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20080604 Termination date: 20141017 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |