CH660746A5 - Monoazo DISPERSE DYES. - Google Patents

Description

660 746 660 746

PATENTANSPRÜCHE 1. Die Monoazoverbindungen der Formel I PATENT CLAIMS 1. The Formula I monoazo compounds

D - N = N - -N D - N = N - -N

\ \

R3 R3

R4-O-R5 R4-O-R5

(I), (I),

wonn bliss

D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente, D the remainder of a diazo component customary in the chemistry of disperse dyes,

Rj Wasserstoff, Chlor, Brom, C^i-Alkyl, C^-Alkoxy oder C^-Alkoxyäthoxy, Rj is hydrogen, chlorine, bromine, C ^ i-alkyl, C ^ alkoxy or C ^ alkoxyethoxy,

R2 Wasserstoff, C14-Alkyl, C^-Alkyl-carbonylamino, C^-Alkoxy-Cj^-alkylcarbonylamino, Fluor-, Chlor- oder Brom-Ci_2-alkylcarbonylamino, Hydroxy-C).3-alkylcarbo-nylamino, C] 4-Alkoxycarbonylamino-, C]^rAlkoxy-C2_4-alkoxycarbonylamino oder C^-Aklylsulfonylamino, R2 is hydrogen, C14-alkyl, C ^ -alkyl-carbonylamino, C ^ -alkoxy-Cj ^ -alkylcarbonylamino, fluoro-, chloro- or bromo-Ci_2-alkylcarbonylamino, hydroxy-C) .3-alkylcarbo-nylamino, C] 4 -Alkoxycarbonylamino-, C] ^ ralkoxy-C2_4-alkoxycarbonylamino or C ^ -alklylsulfonylamino,

R3 Wasserstoff, C^-Alkyl oder durch Hydroxyl, Q 4-Alkoxy, Cyan, C13-Alkyl-carbonyloxy, C14-Alkoxy-carbo-nyloxy, C^-Alkoxyäthylcarbonyloxy, Cj_4-Alkoxyäthoxy-carbonyloxy oder Ci^-Alkoxy-carbonyl substituiertes C23-Alkyl, R3 is hydrogen, C 1-4 -alkyl or substituted by hydroxyl, Q 4-alkoxy, cyano, C13-alkyl-carbonyloxy, C14-alkoxy-carbo-nyloxy, C ^ -alkoxyethylcarbonyloxy, Cj_4-alkoxyethoxy-carbonyloxy or Ci ^ -alkoxy-carbonyl C23 alkyl,

R4 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R4 is a straight-chain or branched alkylene radical having 2 to 4 carbon atoms and

R5 ortho- oder para-Diphenyl bedeuten. R5 is ortho- or para-diphenyl.

2. Die Monoazoverbindung der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin 2. The monoazo compound of formula I, according to claim 1, wherein

D ein Rest der Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazo-lyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Thiadiazolyl-(l,3,4- oder 1,2,4-), Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolylreihe ist. D is a residue of the phenyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, thiadiazolyl (1,3,4 or 1,2,4), benzothiazolyl or benzisothiazolyl series.

3. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin 3. The monoazo compounds of formula I, according to claim 1, wherein

D ein Rest der Formel a D is a radical of the formula a

6. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin 6. The monoazo compounds of formula I, according to any one of the preceding claims, wherein

Ri Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, insbesondere Wasserstoff ist. Ri is hydrogen, methoxy or ethoxy, especially hydrogen.

7. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin 7. The monoazo compounds of formula I, according to one of the preceding claims, wherein

R2 Wasserstoff, Methyl oder C1_2-Alkylcarbonylamino, insbesondere Wasserstoff oder Methyl ist. R2 is hydrogen, methyl or C1_2-alkylcarbonylamino, in particular hydrogen or methyl.

8. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin 8. The monoazo compounds of formula I, according to any one of the preceding claims, wherein

R3 Q^-Alkyl, insbesondere Q 2-Alkyl ist. R3 is Q ^ alkyl, especially Q 2 alkyl.

9. Die Monoazofarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin 9. The monoazo dyes of the formula I according to claim 1, wherein

D ein Rest der Formel a, gemäss Anspruch 3, R, Wasserstoff, D is a radical of the formula a, according to claim 3, R, hydrogen,

R2 Wasserstoff oder Methyl, R2 is hydrogen or methyl,

R3 C^Alkyl, R3 C ^ alkyl,

R4 1,2-Äthylen, R4 1,2-ethylene,

R5 ortho- oder para-Diphenyl," R5 ortho- or para-diphenyl, "

R6 Chlor, R6 chlorine,

R7 und R8 Wasserstoff bedeuten. R7 and R8 are hydrogen.

10. Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II 10. A process for the preparation of the monoazo dyes of the formula I as claimed in claim 1, characterized in that a diazotized amine of the formula II

15 15

20 20th

25 25th

d-nh2 d-nh2

mit einer Verbindung der Formel III with a compound of formula III

(II) (II)

30 30th

35 35

/r3 / r3

V°-R5 V ° -R5

(III) (III)

kuppelt. couples.

40 40

(a) (a)

ist, worin is what

R6 Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod, Cyan, Nitro oder Q_2-Alkylsulfonyl, R6 halogen, in particular chlorine, bromine or iodine, cyano, nitro or Q_2-alkylsulfonyl,

R7 Wasserstoff, oder wenn R8 Wasserstoff ist, auch Chlor oder Brom und R7 is hydrogen, or if R8 is hydrogen, also chlorine or bromine and

Rg Wasserstoff, oder wenn R7 Wasserstoff ist, auch Chlor, Brom oder Cyan bedeuten. Rg is hydrogen or, if R7 is hydrogen, also chlorine, bromine or cyan.

4. Die Monoazoverbindungen gemäss Anspruch 3, mit dem Rest einer Diazokomponente der Formel a, worin 4. The monoazo compounds according to claim 3, with the remainder of a diazo component of the formula a, wherein

R6 Chlor, Brom oder Cyan, insbesondere Chlor, R7 Wasserstoff, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff und R6 chlorine, bromine or cyan, in particular chlorine, R7 hydrogen, chlorine or bromine, in particular hydrogen and

R8 Wasserstoff bedeuten. R8 is hydrogen.

5. Die Monoazoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin 5. The monoazo compounds of formula I according to claim 1, wherein

D ein 5-Nitrothiazolyl-2-; 4-Methyl-5-nitrothiazolyl-2-; D is 5-nitrothiazolyl-2-; 4-methyl-5-nitrothiazolyl-2-;

4-Cyanisothiazolyl-5-; 3-Methyl-4-cyanisothiazolyl-5-; 1-Phenyl- oder l-Methyl-4-cyanpyrazolyl-5-; 1-Phenyl- oder l-Methyl-3-methyl-4-cyanpyrazolyl-5; 1-Allyl- oder C^-Al-kyl -4,5-dicyan-imidazolyl-2-; 5-C12-Alkylmercapto-61,3,47-thiadiazolyl-2-l 3-Phenyl- (l,2,4)-thiadiazolyl-5-; 4-cyanisothiazolyl-5-; 3-methyl-4-cyanisothiazolyl-5-; 1-phenyl- or l-methyl-4-cyanopyrazolyl-5-; 1-phenyl- or 1-methyl-3-methyl-4-cyanopyrazolyl-5; 1-allyl or C 1-4 alkyl -4,5-dicyanimidazolyl-2-; 5-C12-alkylmercapto-61,3,47-thiadiazolyl-2-l 3-phenyl- (l, 2,4) -thiadiazolyl-5-;

5-Nitro- benzisothiazol- (2,;-yl-3-; 3,5-Dinitrothienyl-2-; 3,5-Dicyan-4-methylthienyl-2- oder 3-Cyan-4-methyl- 5-Q 2-alkoxycarbonylthienyl- 2-rest ist. 5-nitro-benzisothiazole- (2,; - yl-3-; 3,5-dinitrothienyl-2-; 3,5-dicyan-4-methylthienyl-2- or 3-cyano-4-methyl-5-Q 2 -alkoxycarbonylthienyl- 2-rest.

Es wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel I It has been found that the compounds of the formula I

45 45

50 50

= N = N

R0 R0

/ 1 /R3 / 1 / R3

(I), (I),

R4-0-R5 R4-0-R5

worin wherein

D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente, D the remainder of a diazo component customary in the chemistry of disperse dyes,

55 R] Wasserstoff, Chlor, Brom, Ci_2-Alkyl, C^-Alkoxy oder Ci_4-Alkoxyäthyl, 55 R] hydrogen, chlorine, bromine, Ci_2-alkyl, C ^ -alkoxy or Ci_4-alkoxyethyl,

R2 Wasserstoff, C^-Alkyl, C^-Alkyl-carbonylamino, Ci_4-Alkoxy-C1_3-alkylcarbonylamino, Fluor-, Chlor- oder Brom-Q. 2-alkylcarbonylamino, Hydroxy-C^-alkylcarbo-60 nylamino, C^-Alkoxycarbonylamino-, C14-Alkoxy-C2 3-alkoxycarbonylamino oder Q^-Alkylsulfony lamino, R2 is hydrogen, C ^ alkyl, C ^ alkyl carbonylamino, Ci_4-alkoxy-C1_3-alkylcarbonylamino, fluorine, chlorine or bromine-Q. 2-alkylcarbonylamino, hydroxy-C ^ -alkylcarbo-60 nylamino, C ^ -alkoxycarbonylamino-, C14-alkoxy-C2 3-alkoxycarbonylamino or Q ^ -alkylsulfony lamino,

R3 Wasserstoff, C^-Alkyl oder durch Hydroxyl, C^-Alkoxy,- Cyan, Cl 3-Alkyl-carbonyloxy, C, 4-Alkoxy-carbo-nyloxy, C^4-Alkoxyäthylcarbonyloxy, C^-Alkoxyäthoxy-65 carbonyloxy oder Q 4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C23-Alkyl, R3 is hydrogen, C ^ -alkyl or by hydroxyl, C ^ -alkoxy, - cyan, Cl 3-alkyl-carbonyloxy, C, 4-alkoxy-carbo-nyloxy, C ^ 4-alkoxyethylcarbonyloxy, C ^ -alkoxyethoxy-65 carbonyloxy or Q 4-alkoxy-carbonyl-substituted C23-alkyl,

R4 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R4 is a straight-chain or branched alkylene radical having 2 to 4 carbon atoms and

3 3rd

660 746 660 746

R5 ortho- oder para-Diphenyl bedeuten, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben, organischen Stoffen, eignen. R5 is ortho- or para-diphenyl, excellent as disperse dyes, for dyeing or printing fibers or threads or materials made therefrom from fully or semi-synthetic, high molecular weight, hydrophobic, organic substances.

Bevorzugt und unabhängig voneinander bedeuten in Formel I Preferred and independently of one another in formula I.

D einen Rest der Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothia-zolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Thiadiazolyl-(l,3,4-oder 1,2,4-), Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolylreihe, vorzugsweise einen Rest der Formel (a) D is a radical from the phenyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, thiadiazolyl (1,3,4 or 1,2,4), benzothiazolyl or benzisothiazolyl series, preferably a radical of formula (a)

o2n o2n

(a) (a)

worin wherein

R6 Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod, Cyan, Nitro oder Q rAlkylsulfonyl, R6 halogen, in particular chlorine, bromine or iodine, cyano, nitro or Qralkylsulfonyl,

R7 Wasserstoff, oder wenn Rg Wasserstoff ist, auch Chlor oder Brom und R7 is hydrogen, or if Rg is hydrogen, also chlorine or bromine and

Rg Wasserstoff, oder wenn R7 Wasserstoff ist, auch Chlor, Brom, Cyan, sind insbesondere Rg Chlor, Brom oder Cyan, vor allem Chlor, R7 Wasserstoff, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff und Rg Wasserstoff, oder Rg is hydrogen, or if R7 is hydrogen, also chlorine, bromine, cyan, in particular Rg is chlorine, bromine or cyan, in particular chlorine, R7 is hydrogen, chlorine or bromine, in particular hydrogen and Rg is hydrogen, or

D bedeutet einen 5-Nitrothiazolyl-2-; 4-Methyl- 5-nitro-thiazolyl-2-; 4-Cyanisothiazolyl-5-; 3-Methyl- 4-cyanisothia-zolyl-5-; 1-Phenyl- oder 1-Methyl- 4-cyanpyrazolyl-5-; 1-Phenyl- oder 1-Methyl- 3-methyl-4-cyanpyrazolyl-5-; 1-A1-lyl- oder 1-Q 2-Alkyl- 4,5-dicyan-imidazolyl-2-; 5-Q-2-A1-kylmercapto- (l,3,4)-thiadiazolyl-2-; 3-Phenyl- (l,2,4)-thia-diazolyl-5-; 5-Nitro-benzisothiazol- (2,l-yl-3-; 3,5-Dinitro-thienyl-2; 3,5-Dicyan- 4-methylthienyl-2- oder 3-Cyan-4-me-thyl- 5-C i ralkoxycarbonylthienyl-2-rest, D represents a 5-nitrothiazolyl-2-; 4-methyl-5-nitro-thiazolyl-2-; 4-cyanisothiazolyl-5-; 3-methyl-4-cyanisothia-zolyl-5-; 1-phenyl- or 1-methyl-4-cyanopyrazolyl-5-; 1-phenyl- or 1-methyl-3-methyl-4-cyanpyrazolyl-5-; 1-A1-lyl- or 1-Q 2-alkyl-4,5-dicyanimidazolyl-2-; 5-Q-2-A1-kylmercapto- (1,3,4) -thiadiazolyl-2-; 3-phenyl- (1,2,4) thia-diazolyl-5-; 5-nitro-benzisothiazol- (2, l-yl-3-; 3,5-dinitro-thienyl-2; 3,5-dicyan-4-methylthienyl-2- or 3-cyano-4-methyl-5 -C i ralkoxycarbonylthienyl-2-residue,

Rj Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, insbesondere Wasserstoff, r2 Wasserstoff, Methyl oder C|_ ?-Alkylcarbo-nylamino, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, R3 Wasserstoff oder Q_4-Alkyl, insbesondere Ci_2-Alkyl und R4 ei- Rj is hydrogen, methoxy or ethoxy, in particular hydrogen, r2 is hydrogen, methyl or C | _? -Alkylcarbonylamino, in particular hydrogen or methyl, R3 is hydrogen or Q_4-alkyl, in particular Ci_2-alkyl and R4 is

I I.

nen Rest der Formel -CH2CH7-, -CH9CHCH1 oder a residue of the formula -CH2CH7-, -CH9CHCH1 or

-ch2chc2h5. -ch2chc2h5.

(iii) (iii)

R4-0-R5 R4-0-R5

Insbesondere bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel I, worin Particularly preferred dyes correspond to the formula I in which

D ein Rest der Formel a, D is a radical of the formula a,

Ri Wasserstoff, Ri hydrogen,

R2 Wasserstoff oder Methyl, R2 is hydrogen or methyl,

R3 Ci_2-Alkyl, R3 Ci_2-alkyl,

R41,2-Äthylen, R41.2-ethylene,

R5 ortho- oder para-Diphenyl, R5 ortho- or para-diphenyl,

R6 Chlor, R6 chlorine,

R7 und Rg Wasserstoff bedeuten. R7 and Rg are hydrogen.

Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II The process for the preparation of the new dyes is characterized in that a diazotized amine of the formula II

kuppelt. couples.

10 Die Verbindungen der Formel II sind bekannt. Die Verbindungen der Formel III lassen sich, soweit sie nicht ebenfalls bekannt sind, leicht, in Analogie zur Herstellung ähnlicher Verbindungen, herstellen. Diazotieren und Kuppeln wird gemäss allgemein bekannten Methoden durchgeführt. is Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zu-20 gäbe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. 10 The compounds of formula II are known. Unless they are also known, the compounds of the formula III can easily be prepared analogously to the preparation of similar compounds. Diazotization and coupling are carried out according to generally known methods. is The processing of the new compounds of formula I into dyeing preparations is carried out in a generally known manner, e.g. by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. With the preparations, which may have been dried in vacuo or by atomization, it is possible, after adding more or less water, to dye, pad or print in a so-called long or short liquor.

Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organi-25 sehen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 '/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Sie zeichnen sich insbesondere durch hervorragendes Thermomigrier-30 verhalten aus. The dyes are excellently absorbed from aqueous suspensions on textile materials made from fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high-molecular organic substances. They are particularly suitable for dyeing, padding or printing on textile material made from linear, aromatic polyesters, as well as from cellulose 2 '/ 2-acetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides. They are characterized in particular by their excellent Thermomigrier-30 behavior.

Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren. Dyeing, padding or printing according to known, e.g. the methods described in French Patent No. 1,445,371.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichts-35 teile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. In the following examples, parts are 35 parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiel example

125 Teile Wasser, 44 Teile konz. Salzsäure und 17.3 Teile 4o 2-Chlor- 4-nitroanilin werden 12 Stunden verrührt, danach mit 45 Teilen Eis und im Verlauf von 40 Minuten, bei 0 bis 2\ mit 7,0 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 25 Teilen Wasser, versetzt. Unter Kühlung auf 0 bis 5: wird 2 Stunden weitergerührt, die überschüssige salpetrige Säure mit wenig Ami-45 dosulfonsäure zerstört, sodann von geringen Mengen an festen Verunreinigungen abfiltriert. Die so erhaltenen Diazoni-umsalzlösung wird im Verlauf von 45 Minuten unter Rühren und Kühlen (durch Eiszugabe) auf 0 bis 5:; zu einer Lösung von 33,2 Teilen N-Äthyl- N-(2'-o-diphenoxyäthyl)-anilin in so 400 Teilen Eisessig und 140 Teilen Eiswasser sehr langsam zugegeben. Nach beendeter Kupplung rührt man noch 2 Stunden ohne Kühlung nach, filtriert, wäscht den Rückstand säure- und salzfrei und trocknet ihn bei 60e im Vakuum. 125 parts water, 44 parts conc. Hydrochloric acid and 17.3 parts of 4o 2-chloro-4-nitroaniline are stirred for 12 hours, then with 45 parts of ice and over the course of 40 minutes, at 0 to 2% with 7.0 parts of sodium nitrite, dissolved in 25 parts of water. With cooling to 0 to 5: stirring is continued for 2 hours, the excess nitrous acid is destroyed with a little ami-45-dosulfonic acid, then small amounts of solid impurities are filtered off. The diazonium salt solution thus obtained is brought to 0 to 5 in the course of 45 minutes with stirring and cooling (by adding ice); added very slowly to a solution of 33.2 parts of N-ethyl-N- (2'-o-diphenoxyethyl) aniline in 400 parts of glacial acetic acid and 140 parts of ice water. After the coupling has ended, the mixture is stirred for a further 2 hours without cooling, filtered, the residue is washed free of acid and salt and dried at 60 ° in vacuo.

Man erhält auf diese Weise den Farbstoff der Formel The dye of the formula is obtained in this way

55 55

Cl Cl

60 60

o2n o2n

-^-N = N ~(0) - ^ - N = N ~ (0)

C2H5 ch2ch2-o C2H5 ch2ch2-o

^maX(Dimethyl-formamid) 513 nu ^ maX (dimethylformamide) 513 nu

65 65

d-nh2 d-nh2

mit einer Verbindung der Formel III with a compound of formula III

(II) Verwendet man anstelle von N-Äthyl- N-(2'-o-dipheno-xyäthyl)-anilin N-Äthyl- N-(2'-p-diphenoxyäthyl)-anilin, so erhält man den isomeren Farbstoff der Formel (II) If, instead of N-ethyl-N- (2'-o-diphenoxy-xyethyl) aniline, N-ethyl-N- (2'-p-diphenoxyethyl) aniline is obtained, the isomeric dye of the formula is obtained

660 746 660 746

4 4th

Cl Cl

02N-^)^-N = N -(O)- 02N - ^) ^ - N = N - (O) -

CH2CH2-0-(Ö)-C6H5 CH2CH2-0- (Ö) -C6H5

C2H5 Xmax(Dimethyl- C2H5 Xmax (dimethyl

formamid) 513 nu der, in ultra-disperser Form konfektioniert, ebenfalls PES-Gewebe in blaustichig-roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten färbt. formamid) 513 nu, which, in ultra-disperse form, also dyes PES fabric in bluish red shades with excellent fastness properties.

Anwendungsbeispiel Application example

Der erste, gemäss Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. handelsüblichem Ligninsulfonat, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse 1 [i und einem Coupageverhältnis von 3,5:10 übergeführt. The first dye obtained according to Example 1 is ground by sand in the presence of dispersants, e.g. commercial lignin sulfonate, and subsequent atomization into an ultradisperse dye preparation with an average particle size of 1 [i and a coupage ratio of 3.5: 10.

16 Teile dieses Präparates werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13.000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls einer Carrier/Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepresste Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130° erhitzt. Nach 60 Minuten wird auf 80° gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte 16 parts of this preparation are dispersed with 1000 parts of water and added to the circulating liquor (13,000 parts, containing 30 parts of ammonium sulfate and 0.3 parts of formic acid as a buffer and optionally a carrier / leveling agent combination) at 60 °. The pre-cleaned, pressed cross-wound bobbin (1000 parts of polyester yarn on a plastic sleeve) is inserted, the autoclave is closed and heated to 130 ° in 35 minutes. After 60 minutes, the mixture is cooled to 80 °, the drained liquor is drained off and the dye is colored

Tabelle 1 Table 1

Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf 10 übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine tiefe, egale, blaustichig rote Färbung, frei von Abfiltrierungen, mit ausgezeichneter Nass-, Thermofixier- und Reibechtheit. Thoroughly washed substrate with cold water and reductively cleaned in the usual 10 ways. It is then swung and dried. A deep, level, bluish red color is obtained, free of filtering, with excellent fastness to wet, heat setting and rubbing.

In den folgenden Tabellen 1 und 2 sind weitere, erfin-15dungsgemässe Farbstoffe der Formel Tables 1 and 2 below contain further dyes of the formula according to the invention

0oN N 0oN N

V°-R5 V ° -R5

angegeben. In Tabelle 1 bedeuten Rj und R8 immer Wasserstoff. specified. In Table 1, Rj and R8 are always hydrogen.

30 30th

Bsp. E.g.

r6 r6

r7 r7

r2 r2

r3 r3

r4 r4

r5 r5

X max X max

Nuancen auf Nuances

Nr. No.

-Cl h -Cl h

h H

-ch3 -ch3

nu now

Polyester polyester

3 3rd

~ch2ch2- ~ ch2ch2-

-o-Diphenyl -o-diphenyl

511 511

blaustichig rot bluish red

4 4th

do. do.

h h h h

-c3h7 -c3h7

do. do.

do. do.

515 515

do. do.

5 5

do. do.

h h h h

-c4h9 -c4h9

do. do.

do. do.

516 516

do. do.

6 6

do. do.

h h h h

do. do.

do. do.

-p-Diphenyl -p-diphenyl

515 515

do. do.

7 7

do. do.

h h h h

-C3hv do. -C3hv do.

do. do.

514 514

do. do.

8 8th

do. do.

h h h h

-ch3 -ch3

do. do.

^ch3 ^ ch3

do. do.

510 510

do. do.

9 9

do. do.

h h h h

-c2h5 -c2h5

-ch,ch- -ch, ch-

do. do.

514 514

do. do.

10 10th

do. do.

h h h h

do. do.

-ch2ch- -ch2ch-

do. do.

516 516

do. do.

QH QH

2*15 2 * 15

11 11

do. do.

h ch3 h ch3

do. do.

do. do.

h H

523 523

rubin ruby

12 12

do. do.

h do. h do.

do. do.

do. do.

-o-Diphenyl -o-diphenyl

524 524

do. do.

13 13

do. do.

h h h h

do. do.

-ch2ch2- -ch2ch2-

do. do.

515 515

blaustichig bluish

rot red

14 14

do. do.

h h h h

do. do.

ch2ch- ch2ch-

j do. y do.

516 516

do. do.

c2h5 c2h5

15 15

-Br h -Br h

h do. h do.

-ch2ch2- -ch2ch2-

do. do.

515 515

do. do.

16 16

-J -J

h h h h

do. do.

do. do.

do. do.

517 517

do. do.

17 17th

Cl Cl

Cl h Cl h

do. do.

do. do.

do. do.

520 520

do. do.

18 18th

do. do.

do. do.

h do. h do.

do. do.

-p-Diphenyl -p-diphenyl

519 519

do. do.

19 19th

-Br h -Br h

h do. h do.

do. do.

do. do.

514 514

do. do.

20 20th

-cn h -cn h

h H

-ch2ch2cn do. -ch2ch2cn do.

do. do.

512 512

do. do.

21 21st

do. do.

h h h h

do. do.

do. do.

-o-Diphenyl -o-diphenyl

513 513

do. do.

22 22

do. do.

h h h h

do. do.

-ch2ch- -ch2ch-

1 1

do. do.

513 513

do. do.

ch3 ch3

23 23

Cl h Cl h

-ch3 -ch3

-ch2ch2cooch3 -ch2ch2cooch3

-ch2ch2- -ch2ch2-

do. do.

503 503

do. do.

24 24th

Cl Cl

H H

do. do.

-ch2ch2ococh3 -ch2ch2ococh3

do. do.

do. do.

501 501

do. do.

25 25th

Cl Cl

H H

do. do.

-ch2ch2ocooch3 do. -ch2ch2ocooch3 do.

do. do.

500 500

do. do.

26 26

H H

H H

-nhcoch3 -nhcoch3

-ch2ch2cn -ch2ch2cn

-ch2ch2- -ch2ch2-

o-Diphenyl o-diphenyl

504 504

rot red

5 660 746 5 660 746

Bsp. E.g.

r6 r6

r7 r7

r2 r2

r3 r3

r4 r4

r5 r5

X max X max

Nuancen auf Nuances

Nr. No.

nu now

Polyester polyester

27 27th

Cl h Cl h

do. do.

do. do.

do. do.

do. do.

515 515

blaust- rot bluish-red

28 28

-cn h -cn h

h H

-c2h5 -c2h5

do. do.

do. do.

538 538

do. do.

29 29

do. do.

h h h h

do. do.

-ch2ch- -ch2ch-

| |

do. do.

537 537

do. do.

ch3 ch3

30 30th

do. do.

h h h h

do. do.

do. do.

p-Diphenyl p-diphenyl

537 537

do. do.

Tabelle 2 Table 2

In den Farbstoffen dieser Tabelle ist R7 immer Wasserstoff. In the dyes in this table, R7 is always hydrogen.

Bsp. E.g.

ri r2 ri r2

r3 r3

r4 r4

r5 r5

rg r8 rg r8

X mac X mac

Nuancen Nuances

Nr. No.

nu auf now on

Polyester polyester

31 31

cl nhcoch3 cl nhcoch3

H H

-ch2ch2- -ch2ch2-

-o-Diphenyl -o-diphenyl

Cl Cl

H H

509 509

rot red

32 32

H H

H H

-c2h5 -c2h5

do. do.

do. do.

Cl Cl

Cl Cl

443 443

rotbraun red-brown

33 33

H H

H H

do. do.

-CHiCH -CH

| |

do. do.

Cl Cl

Cl Cl

444 444

do. do.

ch3 ch3

34 34

h h h h

do. do.

-ch2ch2- -ch2ch2-

p-Diphenyl p-diphenyl

Cl Cl

Cl Cl

442 442

do. do.

35 35

h h h h

do. do.

do. do.

o-Diphenyl o-diphenyl

Br Br

Cl Cl

442 442

do. do.

36 36

-och3 -och3

-nhcoch3 -nhcoch3

h do. h do.

do. do.

-no2 -no2

Br Br

595 595

blau blue

37 37

-oc2h5 -oc2h5

do. do.

h do. h do.

do. do.

do. do.

Cl Cl

596 596

do. do.

38 38

-och2ch2qch3 -och2ch2qch3

-nhcoch3 -nhcoch3

h do. h do.

do. do.

do. do.

Br Br

595 595

do. do.

39 39

-och3 -och3

-nhcoch3 -nhcoch3

H H

-CH2CH- -CH2CH-

do. do.

do. do.

Cl Cl

594 594

do. do.

| |

ch3 ch3

40 40

do. do.

-ch3 -ch3

-ch3 -ch3

-ch2ch2ch2- -ch2ch2ch2-

do. do.

do. do.

Cl Cl

585 585

do. do.

Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 3 entsprechen der Formel I. The dyes in Table 3 below correspond to Formula I.

Tabelle 3 Table 3

Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel I. The dyes in this table correspond to formula I.

Bsp. E.g.

ri r2 ri r2

Rb r4 Rb r4

r5 r5

D D

X X

Nuance a. Nuance a.

Nr. No.

max nu max nu

Polyester polyester

41 41

h h h h

-c2h5 -c2h5

-ch2ch2- -ch2ch2-

o-Diphenyl o-diphenyl

3-Methyl-4-cyan- 3-methyl-4-cyan

546 546

blau st. rot blue st. red

isothiazolyl-5 isothiazolyl-5

42 42

h h h h

do. do.

do. do.

p-Diphenyl do. p-diphenyl do.

545 545

do. do.

43 . 43.

h h h h

CH2CH2CN CH2CH2CN

do. do.

o-Diphenyl do. o-diphenyl do.

515 515

do. do.

44 44

h h h h

do. do.

do. do.

do. do.

4-Cyan-isothiazol( 1,2)-yl-5 4-cyano-isothiazole (1,2) -yl-5

548 548

do. do.

45 45

H H

H H

-c2h5 -c2h5

-ch2ch- -ch2ch-

1 1

ch3 ch3

do. do.

do. do.

549 549

do. do.

46 46

H H

H H

do. do.

do. do.

do. do.

4-Chlor-5-formyl-thiazolyl-2 4-chloro-5-formyl-thiazolyl-2

574 574

violett violet

47 47

H H

H H

do. do.

-CH2CH2- -CH2CH2-

do. do.

do. do.

575 575

do. do.

48 48

H H

H H

do. do.

do. do.

do. do.

4-Nitrothiazolyl-2 4-nitrothiazolyl-2

590 590

blaust.vio-lett bluish.vio-lett

49 49

H H

-ch3 -ch3

do. do.

do. do.

do. do.

do. do.

606 606

rotst.blau red blue

50 50

H H

do. do.

do. do.

-CH2CH2CH2- -CH2CH2CH2-

do. do.

do. do.

611 611

do. do.

51 51

-och3 -och3

do. do.

-C3H7 -C3H7

-ch2ch2- -ch2ch2-

do. do.

do. do.

627 627

blau blue

52 52

H H

H H

-C2H5 -C2H5

-ch2ch- -ch2ch-

1 1

ch3 ch3

do. do.

do. do.

591 591

blaust. bluish.

violett violet

53 53

H H

-ch3 -ch3

do. do.

do. do.

do. do.

do. do.

607 607

rotst.blau red blue

54 54

H H

do. do.

do. do.

-CH2CH2- -CH2CH2-

p-Diphenyl do. p-diphenyl do.

607 607

do. do.

55 55

H H

do. do.

do. do.

-ch2ch- -ch2ch-

1 1

ch3 ch3

do. do.

do. do.

607 607

do. do.

56 56

H H

H H

do. do.

-ch2ch2- -ch2ch2-

do. do.

3,5-Dinitrothienyl-2 3,5-dinitrothienyl-2

643 643

blau blue

57 57

h h h h

do. do.

do. do.

o-Diphenyl do. o-diphenyl do.

643 643

do. do.

58 58

h h h h

do. do.

-CH2CH-1 -CH2CH-1

ch3 ch3

do. do.

do. do.

642 642

do. do.

660 746 6 660 746 6

Bsp. E.g.

R. R.

r2 r2

R3 R3

r4 r4

Rs Rs

D D

X X

Nuance a. Nuance a.

Nr. No.

max Max

Polyester polyester

59 59

h H

-ch3 -ch3

do. do.

-ch2ch2- -ch2ch2-

do. do.

3,5-Dicyan-4-methyl- 3,5-dicyan-4-methyl

607 607

rotstblau reddish blue

thienyl-2 thienyl-2

60 60

h h h h

-c2h5 -c2h5

-ch2ch2- -ch2ch2-

o-Diphenyl o-diphenyl

3-Cyan-4-methyl-5-me- 3-cyan-4-methyl-5-me-

557 557

blaust.rot bluish red

thoxy-carbonylthienyl-2 thoxy-carbonylthienyl-2

61 61

h h h h

do. do.

do. do.

do. do.

l-Äthyl-4,5-dicyanimi- l-ethyl-4,5-dicyanimi-

503 503

do. do.

dazolyl-2 dazolyl-2

62 62

h H

-ch3 -ch3

do. do.

do. do.

do. do.

do. do.

519 519

blaust. bluish.

63 63

h h h h

do. do.

do. do.

do. do.

5-Nitro-benzisothiazol 5-nitro-benzisothiazole

607 607

rotst. red

(2,l)-yl-3 (2, l) -yl-3

64 64

h H

-ch3 -ch3

do. do.

do. do.

do. do.

do. do.

624 624

blau blue

65 65

h h h h

do. do.

-ch2ch- -ch2ch-

do. do.

do. do.

623 623

do. do.

| |

ch3 ch3

66 66

h h h h

do. do.

-ch2gh2- -ch2gh2-

do. do.

3-Methoxycarbonyläthyl- 3-methoxycarbonylethyl

534 534

rot red

mercapto-1,2,4-thiadiazo- mercapto-1,2,4-thiadiazo-

lyl-5 lyl-5

67 67

H H

-CH3 -CH3

-CH2CH2CN -CH2CH2CN

do. do.

do. do.

do. do.

531 531

do. do.

68 68

H H

do. do.

do. do.

do. do.

do. do.

2-Methylmercapto-1,2,4- 2-methylmercapto-1,2,4-

509 509

do. do.

thiadiazolyl-5 thiadiazolyl-5

C C.