CH657504A5 - DISPERSABLE POWDER COMPOSITION FOR THE PROTECTION OF PLANTS AGAINST FUNGAL DISEASES. - Google Patents
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Description
La présente invention concerne une nouvelle composition fongicide en poudre, stable, dispersible dans l'eau, à base de fénarimol, sa préparation et son utilisation à la protection des plantes contre les maladies fongiques. The present invention relates to a new fungicidal powder composition, stable, dispersible in water, based on fenarimol, its preparation and its use in the protection of plants against fungal diseases.
Le a-(2-chlorophényl)-a-(4-chlorophényl)-5-pyrimidineméthanol ou fénarimol est une matière active fongicide connue ayant d'intéressantes propriétés fongicides pour la protection des plantes, notamment la vigne, l'arboriculture et les céréales, contre les maladies telles que les oïdiums. Cette matière active est généralement formulée sous forme soit de suspension concentrée aqueuse, soit de concentré émulsionnable, soit de poudre mouillable. A- (2-chlorophenyl) -a- (4-chlorophenyl) -5-pyrimidinemethanol or fenarimol is a known fungicidal active ingredient with interesting fungicidal properties for the protection of plants, especially vines, arboriculture and cereals , against diseases such as powdery mildew. This active ingredient is generally formulated either as an aqueous concentrated suspension, or as an emulsifiable concentrate, or as a wettable powder.
Pour ces cultures telles que la vigne ou l'arboriculture, il est intéressant de pouvoir combiner le traitement anti-oïdium avec d'autres traitements, notamment anti-mildiou. Certaines associations prêtes à l'emploi, en poudre, contenant du fénarimol ont été proposées mais la stabilité chimique du fénarimol n'y est pas satisfaisante. En effet, le fénarimol étant actif à des doses très faibles par rapport aux autres matières actives et notamment les anti-mildious, il se retrouve en proportion très faible, en général inférieure à 1%, dans le mélange final. Lorsque ce mélange est un mélange de poudres mouillables, on constate que le fénarimol se dégrade rapidement au stockage, ce qui rend difficile une présentation commercialisable acceptable. For these crops such as vines or arboriculture, it is advantageous to be able to combine the anti-powdery mildew treatment with other treatments, in particular anti-mildew. Certain ready-to-use, powdered combinations containing fenarimol have been proposed but the chemical stability of fenarimol is not satisfactory there. Indeed, fenarimol being active at very low doses compared to the other active materials and in particular the anti-mildew, it is found in very low proportion, generally less than 1%, in the final mixture. When this mixture is a mixture of wettable powders, it is found that fenarimol degrades rapidly on storage, which makes it difficult to present an acceptable marketable presentation.
On a maintenant trouvé un moyen de remédier à ce problème et de fournir des compositions en poudre, stables, contenant du fénarimol à faible dose, en mélange avec d'autres matières actives notamment fongicides. We have now found a way to remedy this problem and to provide stable, powdered compositions containing fenarimol in low doses, mixed with other active ingredients, in particular fungicides.
Les objets de la présente invention sont donc la composition définie dans la revendication 1, le procédé de fabrication selon la revendication 7 et l'utilisation selon la revendication 9. The objects of the present invention are therefore the composition defined in claim 1, the manufacturing method according to claim 7 and the use according to claim 9.
Ce granulé autodispersible, de densité apparente comprise entre 0,3 et 0,6, a une dimension de particules généralement comprise entre 150 et 2000 et de préférence entre 300 et 1500 microns. Des particules de dimension inférieure à 150 microns ne sont pas souhaitables car alors le fénarimol n'est plus suffisamment stable. D'un autre côté, des granulés de dimension moyenne supérieure à 2000 microns sont trop gros par rapport aux grains de poudre, ce qui entraîne une séparation entre le granulé et la poudre et donc une perte d'homogénéité de l'ensemble de la composition. This self-dispersible granule, with an apparent density of between 0.3 and 0.6, has a particle size generally between 150 and 2000 and preferably between 300 and 1500 microns. Particles less than 150 microns in size are undesirable because then fenarimol is no longer sufficiently stable. On the other hand, granules of average size greater than 2000 microns are too large compared to the grains of powder, which results in a separation between the granule and the powder and therefore a loss of homogeneity of the entire composition. .
La teneur en fénarimol de ce granulé doit être supérieure à 1 % en poids. La limite supérieure n'est pas critique mais la teneur est généralement comprise entre I et 30%, et de préférence entre 5 et 20% en poids. The fenarimol content of this granule must be greater than 1% by weight. The upper limit is not critical but the content is generally between I and 30%, and preferably between 5 and 20% by weight.
Le reste du granulé est essentiellement composé d'une charge solide et éventuellement d'adjuvants tensio-actifs conférant au granulé des propriétés d'autodispersibilité dans l'eau. Ces granulés comprennent en général plus de 50% en poids de charge et peuvent être essentiellement de deux types distincts selon que la charge retenue est soluble ou non dans l'eau. Lorsque la charge est hydrosoluble, elle peut être minérale et de préférence organique. On a obtenu d'excellents résultats avec l'urée. Dans le cas d'une charge insoluble, celle-ci est de préférence minérale, par exemple le kaolin ou la bentonite. Elle est alors accompagnée en général d'agents tensio-actifs, à raison de 2 à 15% en poids du granulé, adjuvants tensio-actifs dont plus de la moitié est constituée par au moins un agent dispersant, essentiellement anionique, tel qu'un naphtalène sulfonate alcalin ou alcalino-terreux condensé au formol ou un lignosulfonate alcalin ou alcalino-terreux, le reste étant constitué par des mouillants non ioniques ou anioniques tels qu'un alcoyl naphtalène sulfonate alcalin ou alcalino-terreux. The rest of the granule is essentially composed of a solid filler and optionally of surfactant adjuvants giving the granule self-dispersibility properties in water. These granules generally comprise more than 50% by weight of filler and can be essentially of two distinct types depending on whether the filler retained is soluble or not in water. When the filler is water-soluble, it can be mineral and preferably organic. Excellent results have been obtained with urea. In the case of an insoluble filler, this is preferably mineral, for example kaolin or bentonite. It is then generally accompanied by surfactants, at a rate of 2 to 15% by weight of the granule, surfactant adjuvants of which more than half is constituted by at least one dispersing agent, essentially anionic, such as a alkali or alkaline earth naphthalene sulfonate condensed with formalin or an alkaline or alkaline earth lignosulfonate, the remainder being nonionic or anionic wetting agents such as an alkali or alkaline earth alkyl naphthalene sulfonate.
Par ailleurs, bien que cela ne soit pas indispensable, on peut ajouter d'autres adjuvants tels que des agents anti-mousse. Furthermore, although this is not essential, other adjuvants can be added such as anti-foaming agents.
Le granulé du fénarimol peut être préparé par mélange des ingrédients nécessaires puis granulation selon plusieurs techniques en soi connues (drageoir, lit fluide, atomiseur, extrusion, etc.). On termine généralement par un concassage suivi d'un tamisage à la dimension de particule choisie dans les limites mentionnées ci-dessus. The fenarimol granule can be prepared by mixing the necessary ingredients and then granulation according to several techniques known per se (drageer, fluid bed, atomizer, extrusion, etc.). It generally ends with a crushing followed by sieving to the particle size chosen within the limits mentioned above.
Pour obtenir les compositions selon l'invention, on mélange le granulé préparé ci-dessus avec une ou plusieurs matières actives, notamment fongicides, en poudre mouillable ou soluble. Comme matières actives fongicides utilisables, on peut citer notamment le phoséthyl Al, le phoséthyl Ca, l'éthylphosphite de sodium, les phosphites mono et disodique, des fongicides de contact tels que le manèbe, le zinèbe, le mancozèbe, le captane, le captafol ou le folpel. To obtain the compositions according to the invention, the granule prepared above is mixed with one or more active materials, in particular fungicides, in wettable or soluble powder. As fungicidal active substances which can be used, mention may in particular be made of phosethyl Al, phosethyl Ca, sodium ethylphosphite, mono and disodium phosphites, contact fungicides such as maneb, zineb, mancozeb, captan, captafol or the folpel.
Les poudres mouillables (ou poudres à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95% en poids de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, pondéralement de 0 à 5% d'un agent mouillant, de 3 à 10% d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de 0 à 10% d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc. Wettable powders (or spray powders) are usually prepared so that they contain 20 to 95% by weight of active ingredient, and they usually contain, in addition to the solid support, 0 to 5% by weight of a wetting agent , from 3 to 10% of a dispersing agent, and, when necessary, from 0 to 10% of one or more stabilizers and / or other additives, such as penetrating agents, adhesives, or anti-caking agents , dyes, etc.
A titre d'exemple, voici diverses compositions de poudres mouillables: As an example, here are various compositions of wettable powders:
pondéralement by weight
— matière active 50% - active ingredient 50%
— lignosulfonate de calcium (défloculant) 5% - calcium lignosulfonate (deflocculant) 5%
5 5
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
3 3
657 504 657 504
pondéralement by weight
— isopropylnaphtalène sulfonate (agent mouillant anionique) 1 % - isopropylnaphthalene sulfonate (anionic wetting agent) 1%
— silice antimottante 5% - anti-clumping silica 5%
— kaolin (charge) 39% - kaolin (charge) 39%
Un autre exemple de poudre mouillable à 80% est donné ci-après: Another example of an 80% wettable powder is given below:
— matière active 80% - active ingredient 80%
— alkylnaphtalène sulfonate de sodium 2% - sodium alkylnaphthalene sulfonate 2%
— lignosulfonate de sodium 2% - sodium lignosulfonate 2%
— silice antimottante 3% - anti-clumping silica 3%
— kaolin 13% - kaolin 13%
Un autre exemple de poudre mouillable est donné ci-après: Another example of a wettable powder is given below:
— matière active 50% - active ingredient 50%
— alkylnaphtalène sulfonate de sodium 2% - sodium alkylnaphthalene sulfonate 2%
— méthyl cellulose de faible viscosité 2% - methyl cellulose of low viscosity 2%
— terre de diatomées 46% - diatomaceous earth 46%
Un autre exemple de poudre mouillable est donné ci-après: Another example of a wettable powder is given below:
— matière active 90% - active ingredient 90%
— dioctylsulfosuccinate de sodium 0,2% - 0.2% sodium dioctylsulfosuccinate
— silice synthétique 9,8% - synthetic silica 9.8%
Une autre composition de poudre à pulvériser à 70% utilise les constituants suivants: Another 70% spray powder composition uses the following constituents:
— matière active 700 g - active ingredient 700 g
— dibutylnaphtylsulfonate de sodium 50 g - sodium dibutylnaphthylsulfonate 50 g
— produit de condensation en proportions pondérales 3/2/1 d'acide naphtalène sulfonique, d'acide phénolsulfonique et de formaldéhyde 30 g - condensation product in 3/2/1 weight proportions of naphthalene sulfonic acid, phenolsulfonic acid and formaldehyde 30 g
— kaolin 100 g - kaolin 100 g
— craie de Champagne 120 g - Champagne chalk 120 g
Une autre composition de poudre à pulvériser à 40% utilise les constituants suivants: Another 40% spray powder composition uses the following constituents:
— matière active - active ingredient
— lignosulfonate de sodium - sodium lignosulfonate
— dibutylnaphtalène sulfonate de sodium - sodium dibutylnaphthalene sulfonate
— silice - silica
400 g 50 g 10 g 540 g 40 400 g 50 g 10 g 540 g 40
Une autre composition de poudre à pulvériser à 25% utilise les Another 25% spray powder composition uses the
Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange conforme ou but intimement les matières actives dans des mélangeurs appropriés avec des substances additionnelles et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient 5 par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et cette suspension est utilisable très avantageusement en particulier pour l'application sur les feuilles de végétaux. To obtain these sprayable powders or wettable powders, the active ingredients are mixed in accordance or intimately in appropriate mixers with additional substances and ground with mills or other suitable grinders. This gives spraying powders whose wettability and suspension are advantageous; they can be suspended with water at any desired concentration and this suspension can be used very advantageously in particular for application to plant leaves.
io Les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des préparations obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général des compositions utilisables dans la présente invention. The aqueous dispersions and emulsions, for example preparations obtained by diluting a wettable powder according to the invention with water, are included in the general scope of the compositions which can be used in the present invention.
Toutes ces dispersions ou émulsions aqueuses ou bouillies sont 15 applicables aux cultures à traiter par tout moyen convenable, principalement par pulvérisation, à des doses qui sont généralement de l'ordre de 10 à 1200 litres de bouillie à l'hectare. All of these aqueous or boiled dispersions or emulsions are applicable to the crops to be treated by any suitable means, mainly by spraying, at doses which are generally of the order of 10 to 1200 liters of porridge per hectare.
Les compositions concentrées en poudres ainsi obtenues présentent une très bonne stabilité physique et chimique au stockage. En 20 particulier, la stabilité chimique du fénarimol est remarquable malgré sa faible teneur et satisfait aux conditions normalisées exigées pour ce type de compositions. The concentrated powder compositions thus obtained exhibit very good physical and chemical stability on storage. In particular, the chemical stability of fenarimol is remarkable despite its low content and satisfies the standard conditions required for this type of composition.
De plus et corollairement, ces compositions présentent d'excellentes propriétés de dispersibilité dans l'eau permettant une prépara-25 tion et une utilisation aisées des bouillies de pulvérisation. In addition and as a corollary, these compositions have excellent water dispersibility properties allowing easy preparation and use of spray mixtures.
Les exemples suivants sont donnés pour illustrer la préparation des compositions selon l'invention ainsi que ces compositions et leurs caractéristiques. Les concentrations indiquées en pourcents sont pondérales. The following examples are given to illustrate the preparation of the compositions according to the invention as well as these compositions and their characteristics. The concentrations indicated in percentages are by weight.
30 30
Exemples 1 à 3: Examples 1 to 3:
Dans un mélangeur, on mélange 10% en poids de fénarimol technique et 90% d'urée en perles. Le mélange est ensuite broyé dans un broyeur à broches. On otbtient une poudre que l'on humidi-35 fie avec environ 8% en poids d'eau. La poudre humide est extradée dans une extrudeuse à rouleau perforé. On obtient un granulé qui est séché, puis concassé et tamisé, de façon à ne garder respectivement que les granulés d'une dimension comprise entre: In a mixer, 10% by weight of technical fenarimol and 90% of pearl urea are mixed. The mixture is then ground in a pin mill. A powder is obtained which is moistened with about 8% by weight of water. The wet powder is extruded in a perforated roller extruder. A granule is obtained which is dried, then crushed and sieved, so as to keep only the granules of a size between:
constituants suivants: following constituents:
— matière active - active ingredient
250 g 250 g
— lignosulfonate de calcium - calcium lignosulfonate
45 g 45g
— mélange équipondéral de craie de Champagne - equipondéral mixture of Champagne chalk
et d'hydroxyéthylcellulose and hydroxyethylcellulose
19 g 19g
— dibutylnaphtalène sulfonate de sodium - sodium dibutylnaphthalene sulfonate
15 g 15g
— silice - silica
195 g 195g
— craie de Champagne - Champagne chalk
195 g 195g
— kaolin - kaolin
281g 281g
Une autre composition de poudre à pulvériser Another composition of spray powder
à 25% utilise les constituants suivants: at 25% uses the following constituents:
— matière active - active ingredient
250 g 250 g
— isooctylphénoxy-polyoxyéthylène-éthanol - isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol
25 g 25g
— mélange équipondéral de craie de Champagne - equipondéral mixture of Champagne chalk
et d'hydroxyéthylcellulose and hydroxyethylcellulose
17 g 17g
— aluminosilicate de sodium - sodium aluminosilicate
543 g 543 g
— kieselguhr - kieselguhr
165 g 165g
Une autre composition de poudre à pulvériser à 10% utilise les constituants suivants: Another 10% spray powder composition uses the following constituents:
— matière active - active ingredient
100 g 100g
— mélange de sels de sodium de sulfates - mixture of sodium salts of sulfates
d'acides gras saturés saturated fatty acids
30 g 30g
— produit de condensation d'acide naphtalène - naphthalene acid condensation product
sulfonique et de formaldéhyde sulfonic and formaldehyde
50 g 50g
— kaolin - kaolin
820 g 820 g
150 et 600 microns (Exemple 1) 300 et 1500 microns (Exemple 2) 300 et 2000 microns (Exemple 3) 150 and 600 microns (Example 1) 300 and 1500 microns (Example 2) 300 and 2000 microns (Example 3)
On prépare séparément une poudre mouillable micronisée contenant en poids 52% de phoséthyl Al, 26% de folpel, 0,5% d'un agent 45 mouillant non ionique condensât d'oxyde d'éthylène sur un phénol, 2% d'un dispersant anionique alcoyl naphtalène sulfonate de sodium, 3% d'un dispersant non ionique, condensât d'oxyde d'éthylène (8-10 moles sur un tristyrylphénol), le reste étant constitué par du kaolin. A micronized wettable powder is prepared separately containing by weight 52% of phosethyl Al, 26% of folpel, 0.5% of a nonionic wetting agent 45 ethylene oxide condensate on a phenol, 2% of a dispersant anionic sodium alkyl naphthalene sulfonate, 3% of a nonionic dispersant, ethylene oxide condensate (8-10 moles on a tristyrylphenol), the rest being kaolin.
50 A trois échantillons de cette poudre, on ajoute respectivement 4% en poids de granulé selon l'un des exemples 1 à 3, à 10% de fénarimol dans un mélangeur à rubans, soit 0,4% de fénarimol dans chacun des mélanges finals de bouillie à l'hectare. 50 To three samples of this powder, 4% by weight of granule according to one of Examples 1 to 3 are added respectively to 10% of fenarimol in a ribbon mixer, i.e. 0.4% of fenarimol in each of the final mixtures porridge per hectare.
Des échantillons de ces mélanges correspondant aux exemples 1 55 à 3 sont soumis aux tests suivants: Samples of these mixtures corresponding to Examples 1 55 to 3 are subjected to the following tests:
1) Test de stabilité chimique: 1) Chemical stability test:
Un échantillon est placé dans une étuve à 50° C pendant 1 mois, ce qui soumet l'échantillon à un vieillissement équivalant au vieillis-60 sement pendant au moins un an à 20° C. Dans ces conditions on observe alors, par dosage, que le taux de dégradation du fénarimol est respectivement: A sample is placed in an oven at 50 ° C for 1 month, which subjects the sample to aging equivalent to aging for at least one year at 20 ° C. Under these conditions, we then observe, by assay, that the degradation rate of fenarimol is respectively:
— Exemple 1: d'environ 15% - Example 1: around 15%
— Exemples 2 et 3: inférieur à 5%. - Examples 2 and 3: less than 5%.
65 Dans les mêmes conditions, dans un mélange comparable dans lequel le fénarimol est sous la forme classique d'une poudre (dimension de particule de l'ordre de 10 microns), le taux de dégradation du fénarimol est supérieur à 50%. 65 Under the same conditions, in a comparable mixture in which the fenarimol is in the conventional form of a powder (particle size of the order of 10 microns), the degradation rate of the fenarimol is greater than 50%.
657504 657504
4 4
2) Test de suspensibilité: 2) Suspensibility test:
On utilise la méthode CIP AC MT15.1 Note 4, p. 861 à 865 décrite dans «CIPAC Handbook», Vol. 1,1970, édité par G.R. Raw. «Collaborative International Pesticides Analytical Council Limited». The CIP AC MT15.1 Note 4 method is used, p. 861 to 865 described in "CIPAC Handbook", Vol. 1.1970, edited by G.R. Raw. "Collaborative International Pesticides Analytical Council Limited".
A cette méthode on soumet les échantillons correspondant aux exemples 1 à 3 du mélange final, maintenus respectivement à 20 et 50° C pendant 1 mois. To this method, the samples corresponding to Examples 1 to 3 of the final mixture are subjected, maintained respectively at 20 and 50 ° C for 1 month.
Les résultats sont consignés dans le tableau suivant et exprimés en pouvoir de suspension en pourcentage tel que défini par la norme ci-dessus: The results are recorded in the following table and expressed in percent suspension power as defined by the above standard:
Exemple Example
1 mois à 20° C 1 month at 20 ° C
1 mois à 50° C 1 month at 50 ° C
1 1
89 89
86 86
2 2
79 79
56 56
3 3
78 78
55 55
On constate que les échantillons présentent tous un pouvoir de suspension supérieur et souvent très supérieur à 50% et sont donc d'excellente qualité. It can be seen that the samples all have a higher and often much higher than 50% suspension power and are therefore of excellent quality.
Exemple 4: Example 4:
Dans un broyeur à broches, on broie le mélange ayant la composition pondérale suivante: In a pin mill, the mixture having the following weight composition is ground:
s — fénarimol 10% s - fenarimol 10%
— alcoyl naphtalène sulfonate de sodium (mouillant) 2% - sodium alkyl naphthalene sulfonate (wetting) 2%
— naphtalène sulfonate de sodium condensé - condensed sodium naphthalene sulfonate
au formol (dispersant) 8% 8% formalin (dispersant)
— kaolin 80% - kaolin 80%
io Le mélange broyé est ensuite, après addition de 10% en poids d'eau, granulé au drageoir puis séché, concassé et tamisé de manière à obtenir un granulé de dimension comprise entre 0,16 et 0,40 mm. Le granulé obtenu est ensuite mélangé à la même poudre mouillable à base de phoséthyl Al et de folpel et dans les mêmes conditions 15 qu'aux exemples 1 à 3. La formule finale contient 0,4% en poids de fénarimol. io The ground mixture is then, after addition of 10% by weight of water, granulated in a bezel and then dried, crushed and sieved so as to obtain a granule with a size between 0.16 and 0.40 mm. The granule obtained is then mixed with the same wettable powder based on phosethyl Al and folpel and under the same conditions as in Examples 1 to 3. The final formula contains 0.4% by weight of fenarimol.
Un échantillon de ce mélange est soumis aux tests décrits aux exemples 1 à 3. Dans ces conditions, on observe que: A sample of this mixture is subjected to the tests described in examples 1 to 3. Under these conditions, it is observed that:
a) le taux de dégradation du fénarimol est inférieur à 5%, alors 20 que dans le mélange analogue de référence ce taux est supérieur à a) the degradation rate of fenarimol is less than 5%, whereas in the analogous reference mixture this rate is greater than
50%; 50%;
b) le pouvoir de suspension est de 60% après maintien pendant 1 mois à 50° C. b) the suspension power is 60% after maintenance for 1 month at 50 ° C.
R R
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