CH639946A5 - N-AETHYLCARBANIL ACID (3-METHOXYCARBONYLAMINOPHENYL) ESTER, METHOD FOR PRODUCING THIS COMPOUND AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING IT. - Google Patents
N-AETHYLCARBANIL ACID (3-METHOXYCARBONYLAMINOPHENYL) ESTER, METHOD FOR PRODUCING THIS COMPOUND AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING IT. Download PDFInfo
- Publication number
- CH639946A5 CH639946A5 CH405879A CH405879A CH639946A5 CH 639946 A5 CH639946 A5 CH 639946A5 CH 405879 A CH405879 A CH 405879A CH 405879 A CH405879 A CH 405879A CH 639946 A5 CH639946 A5 CH 639946A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- ester
- formula
- methoxycarbonylaminophenyl
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft N-Äthylcarbanilsäure-(3-meth-oxycarbonylaminophenyl)-ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie ein selektiv herbizides Mittel ent-20 haltend diese Verbindung insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwoll-, Erdnuss- und Reiskulturen. The invention relates to N-ethylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) esters, processes for the preparation of this compound and a selectively herbicidal composition containing this compound, in particular for combating weeds in cotton, peanut and rice crops.
Carbanilsäurederivate mit selektiver herbizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Praxisbekannte Wirkstoffe dieser Art, nämlich Methyl-N-(3-[(3-methyl-25 phenyl)-carbamoyloxy)-phertyl]-carbamat (Phenmedipham), zeigen gegenüber Beta-Rüben eine hervorragendte Selektivität, besitzen jedoch darüber hinaus nur ein enges Wirkungsspektrum. Carbanilic acid derivatives with selective herbicidal activity are already known (DE-PS 1 567 151). Well-known active substances of this type, namely methyl-N- (3 - [(3-methyl-25 phenyl) -carbamoyloxy) -phertyl] -carbamate (phenmedipham), show an excellent selectivity compared to beta beets, but have only a narrow selectivity Spectrum of activity.
Die vorliegende Erfindung hat daher die Aufgabe, ein 30 selektives herbizides Mittel zu schaffen, welches ein breites Wirkungsspektrum besitzt und in anderen landwirtschaftlichen Kulturen, wie Baumwolle, Erdnuss und Reis, eingesetzt werden kann. The object of the present invention is therefore to create a selective herbicidal composition which has a broad spectrum of activity and can be used in other agricultural crops, such as cotton, peanut and rice.
Diese Aufgabe wird' erfindungsgemäss durch ein Mit-35 tel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)--ester der Formel This object is achieved according to the invention by an agent which is characterized by a content of N-ethylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of the formula
40 40
45 45
- CO - - CO -
- NH - COOCH, - NH - COOCH,
als Wirkstoff. as an active ingredient.
Seine herbizide Wirkung erstreckt sich auf viele Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Valerianella, Portulaca, Pa-50 paver, Kochia, Solanum, Escholtzia, Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, Setaria, Echinochloa, Digitarla, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Contaurea, Amaranthus und Polygonum. Its herbicidal activity extends to many plant genera, such as Valerianella, Portulaca, Pa-50 paver, Kochia, Solanum, Escholtzia, Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, Setaria, Echinochloa, Digitarla, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Contaurea , Amaranthus and Polygonum.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämp-55 fung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha. The application rates for selective weed control are about 0.5 to 5 kg of active ingredient / ha.
Die erfindungsgemässe Verbindung lässt sich im Gegensatz zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen in den angegebenen Aufwandmengen überraschenderweise statt in Rüben in anderen Kulturen, wie Baumwolle, Erd-60 nuss, Reis und anderen, ohne deren Schädigung anwenden, was von grosser wirtschaftlicher Bedeutung ist. In contrast to the known constitutionally analogous active ingredients, the compound according to the invention can surprisingly be used in the specified application rates instead of in beets in other crops, such as cotton, peanut, rice and others, without their damage, which is of great economic importance.
Die erfindungsgemässe Verbindung kann entweder allein oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. The compound according to the invention can be used either alone or with other active ingredients.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich als Mi-65 schungspartner zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung der erfindungsgemässen Verbindung zugesetzt werden können: Depending on the desired purpose, the following herbicidal active substances are suitable as mixing partners, which may also only be added immediately before the compound according to the invention is used:
3 3rd
639946 639946
substituierte Anline, substituted anline,
Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Aryloxycarboxylic acids and their salts, esters and amides,
Äther, Ether,
Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Arsonic acids and their salts, esters and amides,
Benzimidazole, Benzimidazoles,
Benzisothiazole, Benzisothiazoles,
Benzthiadiazinondioxyde, Benzthiadiazinondioxyde,
Benzoxazine, Benzoxazines,
Benzoxazinone, Benzoxazinones,
Benzthiazole, Benzthiazoles,
Benzthiadiazole, Benzthiadiazoles,
Biurete, Biurete,
Chinoline, Quinolines,
Carbamate, Carbamates,
aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, aliphatic carboxylic acids and their salts, esters and amides,
aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, aromatic carboxylic acids and their salts, esters and amides,
Carbamoylalkyl-thio-dithiophosphate, Chinazoline, Carbamoylalkyl-thio-dithiophosphates, quinazolines,
Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Cycloalkylcarbonamido-thiazole, Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Cycloalkylamidocarbonthiol acids and their salts, esters and amides, cycloalkylcarbonamidothiazoles, dicarboxylic acids and their salts, esters and amides,
Dihydrobenzofuranylsulfonate, Dihydrobenzofuranyl sulfonates,
Disulfide, Disulfides,
Dipyridyliumsalze, Dipyridylium salts,
Dithiocarbamate, Dithiocarbamates,
Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Dithiophosphoric acids and their salts,
Ester und Amide, Esters and amides,
Harnstoffe, Ureas,
Hexahydro-lH-carbothioate, Hexahydro-lH-carbothioates,
Hydantoine, Hydantoins,
Hydrazide, Hydrazides,
Hydrazoniumsalze, Hydrazone salts,
Isoxazolpyrimidone, Isoxazole pyrimidones,
Imidazole, Imidazole,
Isothiazolpyrimidone, Isothiazole pyrimidones,
Ketone, Ketones,
N aphthochinone, Naphthoquinones,
aliphatische Nitrile, aliphatic nitriles,
aromatische Nitrile, aromatic nitriles,
Oxadiazole, Oxadiazoles,
Oxadiazinone, Oxadiazinones,
Oxadiazolidindione, Oxadiazolidinediones,
Oxadiazindione, Oxadiazinediones,
Phenole, sowie deren Salze und Ester, Phenols, and their salts and esters,
Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Phosphonic acids and their salts, esters and amides,
Piperidine, Piperidines,
Pyrazole, Pyrazole,
Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Pyrazole alkyl carboxylic acids and their salts,
Ester und Amide, Esters and amides,
Pyrazoliumsalze, Pyrazolium salts,
Pyrazoliumalkylsulfate, Pyrazolium alkyl sulfates,
Pyridazine, Pyridazines,
Pyridazone, Pyridazones,
Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Pyridinecarboxylic acids and their salts, esters and amides,
Pyridine, Pyridines,
Pyridincarboxylate, Pyridine carboxylates,
Pyridinone, Pyridinones,
Pyrimidone, Pyrimidones,
Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Pyrrolidine carboxylic acids and their salts, esters and amides,
substituierte Pyrrolidine, substituted pyrrolidines,
Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Arylsulfonic acids and their salts, esters and amides,
Styrole, Styrene,
5 Tetrahydro-oxadiazindione, 5 tetrahydro-oxadiazinediones,
T etrahydromethanoindene, T etrahydro-diazol-thione, Tetrahydro-thiadiazin-thione, Tetrahydro-thiadiazoldione, io Thiadiazole, T etrahydromethanoindenes, T etrahydro-diazol-thione, Tetrahydro-thiadiazine-thione, Tetrahydro-thiadiazole dione, io thiadiazole,
aromatische Thiocarbonsäureamide, Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, aromatic thiocarboxamides, thiocarboxylic acids and their salts, esters and amides,
Thiolcarbamate, 15 Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Thiol carbamates, 15 thiophosphoric acids and their salts, esters and amides,
Triazine, Triazines,
Triazole, Triazoles,
Uracile und 20 Uretidindione. Uracile and 20 uretidinediones.
Ausserdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxische Zusätze, die bei Her-25 biziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze. In addition, other additives can also be used, for example non-phytotoxic additives which, in the case of Herbicides, result in a synergistic increase in activity, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.
Zweckmässig wird die erfindungsgemässe Verbindung oder deren Mischung mit anderen herbiziden Wirkstoffen 30 in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt. The compound according to the invention or its mixture with other herbicidal active ingredients 30 is expedient in the form of preparations, such as powders, sprinkling agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, if appropriate, wetting agents, adhesives -, Emulsifying and / or dispersing agents, applied.
35 35
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethyl-sulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen. Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and mineral oil fractions.
40 40
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle. Mineral earths, for example Tonsil, silica gel, talc, kaolin, Attaclay, limestone, silica and vegetable products, for example flours, are suitable as solid carriers.
45 An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyl-phe-nyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenol-sulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren so und deren Salze. 45 Examples of surface-active substances include: calcium lignin sulfonate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, naphthalene sulfonic acids and their salts, phenol sulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüs-55 sige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe. The proportion of the active ingredient (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the agents contain about 10 to 80 percent by weight of active ingredients, about 90 to 20 percent by weight of liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight of surface-active agents.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühe-6o mengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung des Mittels im sogenannten «Low-Volume-» und «Ultra-Low-Volume-Verfahren» ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten. The agents can be applied in the customary manner, for example using water as a carrier in spray liquor amounts of about 100 to 1000 liters / ha. Application of the agent in the so-called "low-volume" and "ultra-low-volume process" is just as possible as its application in the form of so-called microgranules.
65 65
Die bisher nicht literaturbekannte Verbindung lässt sich zum Beispiel herstellen, indem man a) Chlorameisensäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)--ester der Formel The compound not previously known from the literature can be prepared, for example, by a) chloroformic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of the formula
639946 639946
O - C0C1 O - C0C1
- NH - COOCH, - NH - COOCH,
mit N-Äthylanilin der Formel with N-ethylaniline of the formula
W»-C2H5 W »-C2H5
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Ka-liumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder b) 3-Hydroxy-carbanilsäuremethylester der Formel OH in the presence of an acid acceptor, for example with the addition of excess amine or an inorganic base, such as, for example, sodium hydroxide solution, sodium carbonate, potassium carbonate, or a tertiary organic base, such as, for example, triethylamine, or b) 3-hydroxycarbanilic acid methyl ester of the formula OH
- NH - NH
COOCH, COOCH,
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalz mit N-Äthyl-N-phenyl-carbamoylchlorid der allgemeinen Formel in the presence of a tertiary organic base, such as triethylamine or pyridine, or as an alkali salt with N-ethyl-N-phenyl-carbamoyl chloride of the general formula
N - CO - Cl bei Temperaturen von 0°-100°C reagieren lässt oder c) N-Äthylcarbanilsäure-3-nitrophenylester der Formel N - CO - Cl can react at temperatures of 0 ° -100 ° C or c) N-ethylcarbanilic acid 3-nitrophenyl ester of the formula
0 - CO - N 0 - CO - N
- NO. - NO.
Beispiel 1 example 1
Eine Lösung von 18,2 g (0,15 Mol) N-Äthylanilin in 50 ml Essigsäureäthylester wird mit 50 ml Wasser versetzt. Anschliessend wird unter Rühren eine Lösung von 34,4 g 5 (0,15 Mol) Chlorameisensäure-(3-methoxycarbonylamino-phenyl)-ester in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 20,7 g (0,15 Mol) Kaliumcarbonat in 70 ml Wasser eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung bei 10-15°C gehalten wird. 30 Minuten wird un-io ter Eiskühlung nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0°C mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan. A solution of 18.2 g (0.15 mol) of N-ethylaniline in 50 ml of ethyl acetate is mixed with 50 ml of water. A solution of 34.4 g of 5 (0.15 mol) chloroformic acid (3-methoxycarbonylamino-phenyl) ester in 100 ml of ethyl acetate and, at the same time, a solution of 20.7 g (0.15 mol) of potassium carbonate in 70 ml of water are added dropwise, the temperature being kept at 10-15 ° C. by cooling. The mixture is stirred for 30 minutes under ice cooling. Then the organic phase is separated off and washed at 0 ° C. with dilute hydrochloric acid and water. After drying with magnesium sulfate, the mixture is evaporated under reduced pressure. The oily residue crystallizes from isopropyl ether / pentane.
15 15
Ausbeute: 36,2 g = 76,8% der Theorie Yield: 36.2 g = 76.8% of theory
N-ÄthyIcarbaniIsäure-(3-methoxycarbonyIamino-phenyD-ester Fp.: 110-110,5°C 20 berechnet: C 64,96% H 5,77% N 8,91% gefunden: C 64,93% H 6,08% N 9,08% N-Ethylcarbanic acid (3-methoxycarbonyamino-phenyD-ester mp: 110-110.5 ° C 20 calculated: C 64.96% H 5.77% N 8.91% found: C 64.93% H 6, 08% N 9.08%
Beispiel 2 Example 2
25 Das aus 16,7 g (0,1 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäure-me-thylester und Natriummethylat (aus 2,3 g Natrium) in absolutem Methanol hergestellte Natriumsalz wird nach gründlicher Entfernung des Methanols im Vakuum in 100 ml trockenem Methyl-isobutylketon aufgeschlämmt. Un-30 ter Rühren wird eine Lösung von 18,4 g (0,1 Mol) N-Äthyl--N-phenylcarbamoylchlorid in ca. 80 ml Methylisobutylke-ton eingetropft, wobei die Temperatur auf ca. 30°C ansteigt. Anschliessend wird eine Stunde bei 70°C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit 35 etwa 200 ml Essigsäureäthylester versetzt und bei 0°C mit verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedämpft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopro-pyläther / Pentan. 25 The sodium salt prepared from 16.7 g (0.1 mol) of methyl 3-hydroxycarbanilate and sodium methylate (from 2.3 g of sodium) in absolute methanol is, after thorough removal of the methanol in vacuo, in 100 ml of dry methyl isobutyl ketone slurried. A solution of 18.4 g (0.1 mol) of N-ethyl-N-phenylcarbamoyl chloride in about 80 ml of methyl isobutyl ketone is added dropwise with stirring, the temperature rising to about 30 ° C. The mixture is then stirred at 70 ° C for one hour. After cooling to room temperature, 35 is added to about 200 ml of ethyl acetate and washed at 0 ° C. with dilute sodium hydroxide solution and water, dried with magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The oily residue crystallizes from isopropyl ether / pentane.
40 40
Ausbeute: 27,3 g = 87% der Thorie Yield: 27.3 g = 87% of theory
N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylami- N-ethylcarbanilic acid- (3-methoxycarbonylami-
nophenyl)-ester nophenyl) esters
Fp.: 110-110,5°C Mp .: 110-110.5 ° C
45 45
Beispiel 3 Example 3
a) 46,0 g (0,16 Mol) N-Äthylcarbanilsäure-(3-nitrophe-nyl)-ester werden in 400 ml Tetrahydrofuran mit 5 g Raso ney-Nickel bei 20-25°C hydriert. Nach dem Abfiltrieren vom Raney-Nickel wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand aus Essigsäureäthylester/Pen-tan umkristallisiert. a) 46.0 g (0.16 mol) of N-ethylcarbanilic acid (3-nitrophenyl) ester are hydrogenated in 400 ml of tetrahydrofuran with 5 g of Raso ney-nickel at 20-25 ° C. After the Raney nickel has been filtered off, the mixture is evaporated under reduced pressure and the residue is recrystallized from ethyl acetate / pentane.
katalytisch, zum Beispiel unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschliessend mit Chlorameisensäuremethylester der Formel Catalytically, for example using nickel in methanol, hydrogenated to the corresponding amine and then with methyl chloroformate of the formula
Cl—COOCHj in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, zu dem gewünschten Verfahrensprodukt umsetzt und dieses darauf in üblicher Weise isoliert. Cl — COOCHj in the presence of an acid acceptor, for example an inorganic base, such as sodium hydroxide solution, sodium carbonate or potassium carbonate, or a tertiary organic base, such as, for example, triethylamine, is converted to the desired process product and isolated thereon in a customary manner.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindung. The following examples illustrate the preparation of the compound according to the invention.
55 Ausbeute: 25,4 g = 62% der Theorie 55 Yield: 25.4 g = 62% of theory
N-Äthylcarbanilsäure-(3-aminophenyl)-ester Fp.: 68-70°C N-ethylcarbanilic acid (3-aminophenyl) ester mp: 68-70 ° C
b) 25 g (0,0975 Mol) N-Äthylcarbanilsäure-(3-amino-60 phenyl)-ester werden in wenig Essigsäureäthylester gelöst. Nach Zugabe von 20 ml Wasser und 4,0 g (0,1 Mol) Magnesiumoxid werden unter Rühren und Kühlung auf 10-15°C 9,2 g (0,0975 Mol) Chlorameisensäuremethylester eingetropft. 30 Minuten wird bei 15° nachgerührt, dann die or-65 ganische Phase abgetrennt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan. b) 25 g (0.0975 mol) of N-ethylcarbanilic acid (3-amino-60 phenyl) ester are dissolved in a little ethyl acetate. After adding 20 ml of water and 4.0 g (0.1 mol) of magnesium oxide, 9.2 g (0.0975 mol) of methyl chloroformate are added dropwise with stirring and cooling to 10-15 ° C. Stirring is continued at 15 ° for 30 minutes, then the organic phase is separated off, washed with dilute hydrochloric acid and water and, after drying, evaporated with magnesium sulfate under reduced pressure. The oily residue crystallizes from isopropyl ether / pentane.
5 5
639946 639946
Ausbeute: 27,9 g = 91% der Theorie Yield: 27.9 g = 91% of theory
N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino- N-ethylcarbanilic acid- (3-methoxycarbonylamino-
phenyl)-ester phenyl) ester
Fp.: 110-110,5°C Mp .: 110-110.5 ° C
Die erfindungsgemässe Verbindung ist löslich in Aceton, Cyclohexanon, Methylenchlorid, Essigsäureäthylester und Dimethylformamid. Sie ist unlöslich in Wasser und Benzin. The compound of the invention is soluble in acetone, cyclohexanone, methylene chloride, ethyl acetate and dimethylformamide. It is insoluble in water and gasoline.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemässe Verbindung. The following example serves to explain the possible uses for the connection according to the invention.
Beispiel 4 Example 4
Die nachfolgend aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus im Nachauflaufverfahren mit einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente Phenmedipham. Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 1/ha. Die Mittel wurden als wässrige Emulsion ausgebracht. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert. The plants listed below were treated in the greenhouse in a post-emergence process at a rate of 1 kg of active ingredient / ha. Phenmedipham was used as a reference. The plants were in the youth stage. The amount of liquid applied corresponded to 500 1 / ha. The agents were applied as an aqueous emulsion. After 14 days, the success of the treatment was rated.
0 = totale Vernichtung 10 = keine Schädigung 0 = total destruction 10 = no damage
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielte die erfindungsgemässe Verbindung bei guter Verträglichkeit für Kulturpflanzen eine gute Unkrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanze stark schädigte. As can be seen from the table, the compound according to the invention achieved a good weed action with good tolerability for crop plants, while the comparative agent severely damaged the crop plant with less action.
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
iurui0§jC[0(j BUBJlSlQ BOPPOHIIPH snipuejeuiy sameuraQ ranjureq BiiBjag E0UIOdl BJtlJBQ BOISSBjg iurui0§jC [0 (j BUBJlSlQ BOPPOHIIPH snipuejeuiy sameuraQ ranjureq BiiBjag E0UIOdl BJtlJBQ BOISSBjg
Btqioqdng Bizjpqosg uinuBjos BIIJOOJJ J3ABdB,J BOBjnWOJ BUBOIXlBp\[ Btqioqdng Bizjpqosg uinuBjos BIIJOOJJ J3ABdB, J BOBjnWOJ BUBOIXlBp \ [
BIpUBUSJByV opauag BIpUBUSJByV opauag
BHBJPJS sisg ssnupjg sjjoAVumBg BHBJPJS sisg ssnupjg sjjoAVumBg
M M M M
CO r* CO r *
§1 §1
•3.S • 3rd p
e ja e yes
Hi i? Hi i?
w> w>
o © o ©
m o m o
W I I \ W I I \
0> "T U <•» 0> "T U <•»
p a :c3 2 J2 ^ p a: c3 2 J2 ^
rs a o a rs a o a
"ä 'i rt S "ä 'i rt S
Ii o o t-H Ii o o t-H
00 o r*H 00 o r * H
o o rH r—I o o rH r — I
O © O ©
r-H r-H
co O co O
t-H t-H
o o m © o o m ©
o o t-H o o t-H
o o t-H o o t-H
o o t-H o o t-H
m o r-H m or r
t-h o t-H t-h o t-H
en O en O
rQ O »■h r-t O rQ O »■ h r-t O
t-H t-H
o o t-H o o t-H
to o t-H to o t-H
o o t-H o o t-H
o o t-H o o t-H
o o o o
T-H T-H
00 o 00 o
T-H T-H
00 O 00 O
t-H t-H
o cd eo o cd eo
'S 'S
£? £ £? £
Ë Ë
a a
S S
"3 "3
CU CU
S S
s fr. s fr.
U U
•a § • a §
•S • p
X) X)
c O c O
V V
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2819748A DE2819748C2 (en) | 1978-05-02 | 1978-05-02 | N-Ethylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylamino) phenyl ester, a process for the preparation of this compound and a selective herbicidal agent containing it |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH639946A5 true CH639946A5 (en) | 1983-12-15 |
Family
ID=6038754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH405879A CH639946A5 (en) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | N-AETHYLCARBANIL ACID (3-METHOXYCARBONYLAMINOPHENYL) ESTER, METHOD FOR PRODUCING THIS COMPOUND AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING IT. |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54144338A (en) |
| AR (1) | AR222653A1 (en) |
| AT (1) | AT365895B (en) |
| AU (1) | AU522366B2 (en) |
| BE (1) | BE875991A (en) |
| BR (1) | BR7902627A (en) |
| CA (1) | CA1108639A (en) |
| CH (1) | CH639946A5 (en) |
| CS (1) | CS207787B2 (en) |
| DD (1) | DD143200A5 (en) |
| DE (1) | DE2819748C2 (en) |
| EG (1) | EG13834A (en) |
| ES (1) | ES478923A1 (en) |
| FI (1) | FI790909A (en) |
| FR (1) | FR2424905A1 (en) |
| GB (1) | GB2020283B (en) |
| GR (1) | GR73571B (en) |
| HU (1) | HU184202B (en) |
| IL (1) | IL57073A (en) |
| IN (1) | IN150828B (en) |
| IT (1) | IT1166730B (en) |
| MX (1) | MX5787E (en) |
| NL (1) | NL7901680A (en) |
| PH (1) | PH14259A (en) |
| PL (1) | PL116642B1 (en) |
| PT (1) | PT69398A (en) |
| RO (3) | RO78022A (en) |
| SE (1) | SE7902441L (en) |
| SU (1) | SU852167A3 (en) |
| TR (1) | TR20603A (en) |
| YU (1) | YU40364B (en) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567151C3 (en) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethanes, processes for the preparation of these compounds and herbicidal compositions containing them |
| US3535101A (en) * | 1966-09-07 | 1970-10-20 | Schering Ag | Herbicide and algicide means |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| JPS5140073A (en) * | 1974-06-28 | 1976-04-03 | Siemens Ag | SHIRIKONNODOOPINGUHOHO |
| DE2557552C2 (en) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethanes and herbicidal agents containing these compounds as active ingredients |
-
1978
- 1978-05-02 DE DE2819748A patent/DE2819748C2/en not_active Expired
-
1979
- 1979-03-02 NL NL7901680A patent/NL7901680A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-03-16 FI FI790909A patent/FI790909A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-03-19 YU YU667/79A patent/YU40364B/en unknown
- 1979-03-19 SE SE7902441A patent/SE7902441L/en unknown
- 1979-03-23 ES ES478923A patent/ES478923A1/en not_active Expired
- 1979-03-27 PT PT69398A patent/PT69398A/en unknown
- 1979-03-29 IN IN208/DEL/79A patent/IN150828B/en unknown
- 1979-04-06 IT IT21636/79A patent/IT1166730B/en active
- 1979-04-07 GR GR58833A patent/GR73571B/el unknown
- 1979-04-15 IL IL7957073A patent/IL57073A/en unknown
- 1979-04-18 AR AR276229A patent/AR222653A1/en active
- 1979-04-20 CS CS792753A patent/CS207787B2/en unknown
- 1979-04-23 GB GB7914092A patent/GB2020283B/en not_active Expired
- 1979-04-25 DD DD79212488A patent/DD143200A5/en unknown
- 1979-04-25 CA CA326,275A patent/CA1108639A/en not_active Expired
- 1979-04-26 MX MX797937U patent/MX5787E/en unknown
- 1979-04-27 SU SU792757223A patent/SU852167A3/en active
- 1979-04-27 HU HU79SCHE677A patent/HU184202B/en unknown
- 1979-04-30 CH CH405879A patent/CH639946A5/en not_active IP Right Cessation
- 1979-04-30 PL PL1979215274A patent/PL116642B1/en unknown
- 1979-04-30 AT AT0323279A patent/AT365895B/en not_active IP Right Cessation
- 1979-04-30 TR TR20603A patent/TR20603A/en unknown
- 1979-04-30 RO RO7987405A patent/RO78022A/en unknown
- 1979-04-30 BR BR7902627A patent/BR7902627A/en unknown
- 1979-04-30 RO RO79104234A patent/RO80177A/en unknown
- 1979-04-30 PH PH22442A patent/PH14259A/en unknown
- 1979-05-01 JP JP5256679A patent/JPS54144338A/en active Pending
- 1979-05-01 AU AU46578/79A patent/AU522366B2/en not_active Ceased
- 1979-05-02 BE BE0/194952A patent/BE875991A/en not_active IP Right Cessation
- 1979-05-02 EG EG254/79A patent/EG13834A/en active
- 1979-05-02 FR FR7911009A patent/FR2424905A1/en active Granted
- 1979-05-30 RO RO79104223A patent/RO80176A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1567151B2 (en) | DIURETHANES, PROCESS FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND HERBICIDAL AGENTS THESE CONTAINING | |
| DE2406475C2 (en) | 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide and its agriculturally suitable salts, processes for the preparation of these compounds and compositions containing these compounds | |
| DE2207549B2 (en) | 1-aminouracils and their salts, processes for their preparation and their use as herbicides | |
| DE2732848A1 (en) | DIURETHANE, HERBICIDAL AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION | |
| EP0072528B1 (en) | (thio)ureas, their preparation and their use as plant protecting agents | |
| DE2108975C3 (en) | N-acyl diurethanes and herbicidal agents containing them | |
| DE1289042B (en) | Carbamide oximes | |
| DE1670925B2 (en) | 1,3,4-THIADIAZOLYL URENE | |
| DE2624822A1 (en) | BENZODIOXOL DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THESE COMPOUNDS AND HERBICIDAL AGENTS CONTAINING THESE AGENTS | |
| DE2341079C2 (en) | m-Diurethanes and selective herbicidal agents containing these compounds as active ingredients | |
| CH639946A5 (en) | N-AETHYLCARBANIL ACID (3-METHOXYCARBONYLAMINOPHENYL) ESTER, METHOD FOR PRODUCING THIS COMPOUND AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING IT. | |
| DE2238206C2 (en) | Azomethines of 4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-ones, process for their preparation and their use as herbicides | |
| CH641767A5 (en) | CARBANIL ACID (3- (ACYLAMINO) -PHENYL) -ESTER, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THIS CONTAINING HERBICIDE AGENT. | |
| DE2210540A1 (en) | CYANPHENYL CARBONATE | |
| DE2650796A1 (en) | DIURETHANE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING THEM | |
| DE2632692A1 (en) | SCHAEDLING INHIBITOR | |
| DE2320362A1 (en) | DICHLORTHIAZOLYL URUBE, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING THEY AS HERBICIDES | |
| DE2310648C3 (en) | Diurethanes, processes for the preparation of these compounds and selective herbicidal agents containing them | |
| CH645344A5 (en) | N- (2-PROPINYL) -CARBANILIC ACID- (3-METHOXYCARBONYLAMINOPHENYL) -ESTER, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDES CONTAINING THEM. | |
| DE2730325A1 (en) | CARBANILIC ACID-(3-UREIDO-PHENYL)- ESTER, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THESE COMPOUNDS, AND HERBICIDES CONTAINING THEM | |
| DE2042110C3 (en) | Substituted phenylthionocarbamates, processes for their preparation and herbicidal compositions containing such carbamates | |
| DE2120087A1 (en) | Selective-herbicidal nitrobenzaldoxime carbamates - - for weed control in root crop culture | |
| DE2644425A1 (en) | 2- (DIMETHYLCARBAMOYLIMINO) -BENZTHIAZOLINE-3-CARBONIC ACID ESTER, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THESE COMPOUNDS AND HERBICIDAL AGENTS THESE CONTAINED | |
| DE1670925C3 (en) | ||
| DE2310649B2 (en) | Diurethanes and selective herbicidal agents containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |