CH638002A5 - Liquid, aqueous textile softener - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft einen flüssigen, wässriger Textilweichmacher auf der Basis schwach saurer Lösungen von Polyalkylenpolyamin-Fettsäure-Kondensaten durch Zusatz geringer Mengen von Verbindungen der Formel I. The invention relates to a liquid, aqueous textile softener based on weakly acidic solutions of polyalkylene polyamine fatty acid condensates by adding small amounts of compounds of the formula I.

Es ist schon lange üblich, cellulosische oder synthetische Fasern, Fäden oder Garne mit weichmachenden Mitteln auszurüsten, um ihre Verarbeitung in Geweben oder Gewirken zu ermöglichen, oder auch nach Wasch- oder Färbeprozessen Textilien zur Erzielung eines glatten, angenehmen Griffes mit Weichmachern zu behandeln. So ist eine grosse Zahl von Weichmachern bekannt geworden. Sehr gut bewährt haben sich z.B. wässrige Textilweichmacher, die als Wirksubstanz Kondensate von 1 Mol Dialkylentriamin oder Trialkylentetramin und 1,8 bis 2,9 Mol Fettsäuren (die in der Regel auch bis zu etwa eienm Drittel ungesättigt sein können) mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen in saurer Lösung enthalten. Die Kondensate bestehen aus einem Gemisch der entsprechenden Amide mit cyclischen Verbindungen (Imidazoline und Tetrahydropy-rimidine). Beim Anpasten dieser Kondensate mit kochendem Wasser in Gegenwart von anorganischen oder organischen Säuren gelangt man zu wässrigen Einstellungen, die bei 10 bis 30 Gewichtsprozent Wirksubstanz bei Raumtemperatur steif-pastos, d.h. hochviskos und nicht giessbar sind, und sich nicht mit kaltem Wasser auf Anwendungskonzentration verdünnen lassen. It has long been common to provide cellulosic or synthetic fibers, threads or yarns with softening agents to enable them to be processed in fabrics or knitted fabrics, or to treat textiles with softeners after washing or dyeing processes to achieve a smooth, pleasant feel. A large number of plasticizers have become known. For example, they have proven very successful aqueous textile softeners which contain condensates of 1 mole of dialkylenetriamine or trialkylenetetramine and 1.8 to 2.9 moles of fatty acids (which as a rule can also be unsaturated up to about one third) with 16 to 18 carbon atoms in acidic solution. The condensates consist of a mixture of the corresponding amides with cyclic compounds (imidazolines and tetrahydropyrimidines). When these condensates are pasted with boiling water in the presence of inorganic or organic acids, aqueous settings are obtained which, at 10 to 30% by weight of active substance, are stiff-pasty at room temperature, i.e. are highly viscous and not pourable, and cannot be diluted to the application concentration with cold water.

Versucht man, die Viskosität dieser wässrigen, steifpasto-sen Einstellungen durch den Zusatz von Tensiden herabzusetzen und damit besser handhabbar zu machen, so erzielt man einen gewissen Effekt nur mit relativ grossen Mengen (30 bis 5 50 Gewichtsprozent, bezogen auf Weichmacherwirksubstanz) nichtionogener Oxalkylierungsprodukte vom Typ 10- bis 20-fach gemischt oxäthylierter und oxpropylierte Alkohole mit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen. Die nur zum Teil anfänglich giess-baren Produkte neigen jedoch beim Lagern zum Verdicken, io Ausserdem beeinflusst der Zusatz dieser nichtionogenen Oxalkylierungsprodukte die hervorragende weichmachende Wirkung der genannten Fettsäure-Polyamin-Kondensate auf cel-lulosischen und synthetischen Fasern nachteilig. If you try to reduce the viscosity of these aqueous, stiff-pasty settings by adding surfactants and thus make them easier to handle, you can only achieve a certain effect with relatively large amounts (30 to 5 50 percent by weight, based on the plasticizer substance) of non-ionic oxyalkylation products from Type 10- to 20-fold mixed oxyethylated and oxpropylated alcohols with 9 to 15 carbon atoms. The products, which are only partially pourable initially, tend to thicken when stored, and the addition of these nonionic oxyalkylation products adversely affects the excellent softening effect of the fatty acid-polyamine condensates mentioned on cellulose and synthetic fibers.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die 15 genannten Weichmacher zu verflüssigen, ohne dass deren weichmachende Wirkung wesentlich beeinträchtig würde. The object of the invention was therefore to liquefy the 15 plasticizers mentioned without their plasticizing effect being significantly impaired.

Die Lösung dieser Aufgabe und damit die Erfindung ergibt sich aus den Ansprüchen. The solution to this problem and thus the invention results from the claims.

Die Carbonsäurekomponente für die Herstellung des 20 «Verflüssigers» der Formel I besteht im wesentlichen aus Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Undecyl-, Tridecyl-, vorzugsweise aus Laurin- oder Myristinsäure oder deren Gemischen, insbesondere Cocosfettsäure. Aus der Nennung von Cocosfettsäure ergibt sich, dass Anteile an ungesättigten Säuren sowie solchen 25 mit weniger als 8 oder mehr als 16 Kohlenstoffatomen nicht stören. Sie tragen allerdings wenig oder nichts zur verflüssigenden Wirkung bei. The carboxylic acid component for the preparation of the "liquefier" of formula I consists essentially of caprylic, pelargonium, capric, undecyl, tridecyl, preferably lauric or myristic acid or mixtures thereof, in particular coconut fatty acid. From the mention of coconut fatty acid it follows that proportions of unsaturated acids and those 25 with less than 8 or more than 16 carbon atoms do not interfere. However, they contribute little or nothing to the liquefying effect.

Die andere Ausgangskomponente für die Herstellung von I besteht aus asymmetrisch substituierten Alkylendiaminen. 30 Das unter ihnen besonders bevorzugte Dimethyl- und Diäthyl-aminopropylamin Iässt sich z.B. herstellen durch Anlagerung von Dimethyl- oder Diäthylamin an Acrylnitril und anschliessende Hydrierung der Nitrilgruppe. Dialkylaminoäthylamin lässt sich z.B. herstellen durch Umsetzung von Dialkylamin 35 mit Äthylenimin. Die analoge Umsetzung mit Propylenimin führt zum entsprechenden Methylderivat. Ein allgemeiner Weg zu unsymmetrisch substituierten Alkylendiaminen geht aus vom entsprechenden Alkylendiamin. Dieses wird einfach acyliert, an der noch freien Aminogruppe 2fach alkyliert, dann 4o verseift. Diese und andere Herstellungsverfahren sind Stand der Technik. The other starting component for the preparation of I consists of asymmetrically substituted alkylenediamines. 30 The dimethyl- and diethylaminopropylamine which is particularly preferred among them can be e.g. produce by addition of dimethyl or diethylamine on acrylonitrile and subsequent hydrogenation of the nitrile group. Dialkylaminoethylamine can e.g. produce by reacting dialkylamine 35 with ethyleneimine. The analogous reaction with propyleneimine leads to the corresponding methyl derivative. A general route to asymmetrically substituted alkylenediamines starts from the corresponding alkylenediamine. This is simply acylated, alkylated twice on the still free amino group, then saponified 40 °. These and other manufacturing processes are state of the art.

Die Kondensation der genannten Komponenten erfolgt in üblicher Weise mit oder ohne saueren Katalysator unter Abführung des Reaktionswassers, beispielsweise in der 45 Schmelze. In diesem Falle erhitzt man das Reaktionsgemisch auf genügend hohe Temperatur, dass sich das bei der Reaktion bildende Wasser leicht entfernen lässt. Bevorzugte Temperaturen sind dabei 120 bis 200 °C. Die Abführung des Reaktionswassers kann durch Inertgas oder Azeotropbildende Sub-50 stanzen wie aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe erfolgen, z.B. Benzol, Xylol, Toluol, Cyclohexan oder Benzin. The condensation of the components mentioned is carried out in the customary manner with or without an acid catalyst, with removal of the water of reaction, for example in the melt. In this case, the reaction mixture is heated to a sufficiently high temperature that the water forming during the reaction can be easily removed. Preferred temperatures are 120 to 200 ° C. The water of reaction can be removed by inert gas or azeotroping sub-50 such as aromatic or aliphatic hydrocarbons, e.g. Benzene, xylene, toluene, cyclohexane or gasoline.

Zur Salzbildung werden wasserlösliche, vorzugsweise ein-basige anorganische oder organische Säuren eingesetzt. Aus wirtschaftlichen Gründen werden billige, grosstechnisch her-55 gestellte. Säuren wie Salzsäure, Ameisensäure und Essigsäure bevorzugt. Die Säure wird in solcher Menge eingesetzt, dass eine 2%ige wässrige Lösung des Salzes einen pH-Wert zwischen 2 und 7, vorzugsweise bei 3 bis 5 aufweist. Bei höheren pH-Werten lässt der verflüssigende Effekt deutlich nach, nie-6o drigere sind unnötig. Water-soluble, preferably monobasic, inorganic or organic acids are used for salt formation. For economic reasons, cheap, large-scale 55 are manufactured. Acids such as hydrochloric acid, formic acid and acetic acid are preferred. The acid is used in such an amount that a 2% aqueous solution of the salt has a pH between 2 and 7, preferably at 3 to 5. At higher pH values, the liquefying effect diminishes significantly, less than 60 degrees are unnecessary.

Die Menge an «Verflüssiger» der Formel I beträgt 5 bis 30, vorzugsweise 15 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf den Weichmacherwirkstoff. Durch diese verhältnismässig geringen Mengen wird die weichmachende Wirkung nur geringfügig be-65 einflusst. The amount of "plasticizer" of the formula I is 5 to 30, preferably 15 to 25 percent by weight, based on the plasticizer active ingredient. These relatively small quantities have only a slight influence on the softening effect.

Die Herstellung der bekannten Weichmacherlösung ohne den erfindungsgemäss verflüssigenden Zusatz kann zweckmässig folgendermassen durchgeführt werden: Das Konden- The known plasticizer solution without the additive that liquefies according to the invention can expediently be prepared as follows:

3 3rd

638 002 638 002

sat wird geschmolzen, mit Säure versetzt, mit etwa der 4-fachen Gewichtsmenge kochend heissen Wassers angepastet, 10 Minuten bei etwa 95 °C gerührt und unter Rühren langsam abgekühlt. sat is melted, mixed with acid, pasted with about 4 times the amount by weight of boiling hot water, stirred for 10 minutes at about 95 ° C. and slowly cooled with stirring.

Zur Herstellung des erfindungsgemässen flüssigen Textil- 5 Weichmachers kann man einfach die Weichmacherwirksubstanz und den Verflüssiger der Formel I gemeinsam schmelzen und dann wie beschrieben weiter behandeln. Selbstverständlich kann man auch anders vorgehen, beispielsweise könnte man die wässrigen Lösungen der Salze getrennt herstellen und io dann vermischen, doch wäre das umständlicher und brächte keinerlei Vorteile. To produce the liquid textile softener according to the invention, the softener active substance and the plasticizer of formula I can simply be melted together and then further treated as described. Of course, you can also proceed differently, for example, the aqueous solutions of the salts could be prepared separately and then mixed, but that would be more cumbersome and would have no advantages.

Die erfindungsgemässen Formulierungen zeichnen sich gegenüber den bekannten Weichmachern auf gleicher Basis durch die flüssige Konsistenz und damit bessere Handhabbar- 15 keit, Dosierbarkeit und Löslichkeit in kaltem Wasser aus. Dies ist für den Textilverarbeiter ein nicht zu unterschätzender Vorteil. Compared to the known plasticizers, the formulations according to the invention are distinguished on the same basis by the liquid consistency and therefore better handling, meterability and solubility in cold water. This is an advantage that should not be underestimated for the textile processor.

Die Anwendung erfolgt in der bei Weichmachern üblichen Weise; so kann man das Textilgut beispielsweise mit den 20 wässrigen Formulierungen in Konzentrationen entweder von 0,1 bis 0,5 g Wirksubstanz pro Liter aus langer Flotte oder von 0,5 bis 5 g Wirksubstanz pro Liter aus kurzer Flotte (Foulard) behandeln, wobei der pH-Wert der Flotte zweckmässig bei 7 oder darunter, vorzugsweise bei 7 bis 4 liegt. Mit «Wirksub- 25 stanz» ist das Kondensatgemisch von Weichmacherwirksubstanz und Verflüssiger I gemeint. Die Ware wird dann abgeschleudert oder abgequetscht und wie üblich getrocknet. They are used in the manner customary for plasticizers; So you can treat the textile material, for example, with the 20 aqueous formulations in concentrations of either 0.1 to 0.5 g of active substance per liter from a long liquor or from 0.5 to 5 g active substance per liter from a short liquor (foulard), the The pH of the liquor is expediently 7 or below, preferably 7 to 4. By “active substance” is meant the condensate mixture of softener active substance and condenser I. The goods are then spun off or squeezed and dried as usual.

Man kann die erfindungsgemässen Weichmacher auch zusammen mit anderen nichtionogenen oder kationaktiven 30 Textilbehandlungsmitteln, beispielsweise basischen Farbstoffen für das Färben von Polyacrylnitrilfasern, anwenden. Dabei kann man die für diese bekannten Mittel üblichen Anwendungsbedingungen in der Regel ohne weiteres beibehalten. Weitere Hilfsmittel, die gleichzeitig mit den erfin- 35 dungsgemässen Weichmachern eingesetzt werden können, The plasticizers according to the invention can also be used together with other nonionic or cationic textile treatment agents, for example basic dyes for dyeing polyacrylonitrile fibers. The usual conditions of use for these known agents can generally be easily maintained. Further auxiliaries which can be used simultaneously with the plasticizers according to the invention,

sind beispielsweise Egalisier-, Netz- und Appreturmittel. Sie können in gelöster oder dispergierter Form vorliegen. Lediglich anionaktive Substanzen können in der Regel nicht im gleichen Bad eingesetzt werden. 40 are, for example, leveling, wetting and finishing agents. They can be in dissolved or dispersed form. As a rule, only anion-active substances cannot be used in the same bath. 40

Die in den Beispielen angegebenen Prozente beziehen sich auf das Gewicht. The percentages given in the examples relate to the weight.

Prüfungen: Exams:

Lagerung bei +10 °C: Die Probe wird in einem 50-ml- 45 Penicillinglas 24 Stunden bei +10 °C gelagert. Dann prüft man, ob bei dieser Temperatur die Probe noch leicht giessbar ist. Storage at +10 ° C: The sample is stored in a 50 ml 45 penicilling glass for 24 hours at +10 ° C. Then you check whether the sample is still easy to pour at this temperature.

Viskosität, gemessen nach 24stündiger Lagerung bei 20 °C: 100-mI-Fordbecher, 4-mm-Düse, Auslaufzeit in Sekunden. 50 Viscosity, measured after storage for 24 hours at 20 ° C: 100 ml Ford cup, 4 mm nozzle, run-down time in seconds. 50

Weichmachende Wirkung: Softening effect:

Polyacrylnitril-Hochbausch, rohweiss, Nm 28/2, geschrumpft und gewaschen oder Baumwollgarn, Nm 34/2, abgekocht und gebleicht, wird im Flottenverhältnis 1:30 mit 1 g/1 der in Tabelle 1 oder 2 angegebenen Weichmacherformulierungen bei pH 5 15 Minuten bei 45 °C aviviert, dann auf 50% (bei Polyacrylnitiril) bzw. 100% (bei Baumwolle) Restfeuchte abgeschleudert, bei 80 °C getrocknet und 48 Stunden klimatisiert. Polyacrylonitrile high bulk, raw white, Nm 28/2, shrunk and washed or cotton yarn, Nm 34/2, boiled and bleached, is used in a liquor ratio of 1:30 with 1 g / 1 of the plasticizer formulations given in Table 1 or 2 at pH 5 for 15 minutes washed at 45 ° C, then spun to 50% (for polyacrylonitrile) or 100% (for cotton) residual moisture, dried at 80 ° C and air-conditioned for 48 hours.

Weichmacher-Wirksubstanzen Plasticizer active substances

1. Kondensat aus 2,2 Mol technischer Stearinsäure und 1 Mol Diäthylentriamin; Säurezahl = 3,7 mg KOH/1 g Substanz 1. condensate of 2.2 moles of technical stearic acid and 1 mole of diethylene triamine; Acid number = 3.7 mg KOH / 1 g substance

2. Kondensat aus 2,5 Mol technischer Stearinsäure und 1 Mol Diäthylentriamin; Säurezahl = 16 mg KOH/1 g Substanz. 2. condensate of 2.5 moles of technical stearic acid and 1 mole of diethylene triamine; Acid number = 16 mg KOH / 1 g substance.

3. Kondensat aus 2,8 Mol technischer Stearinsäure und 1 Mol Diäthylentriamin; Säurezahl = 19,5 mg KOH/1 g Substanz 3. condensate of 2.8 moles of technical stearic acid and 1 mole of diethylene triamine; Acid number = 19.5 mg KOH / 1 g substance

4. Kondensat aus 2,2 Mol technischer Stearinsäure und 1 Mol Dipropylentriamin; Säurezahl = 14,6 mg KOH/1 g Substanz 4. condensate of 2.2 moles of technical stearic acid and 1 mole of dipropylenetriamine; Acid number = 14.6 mg KOH / 1 g substance

5. Kondensat aus 2,2 Mol technischer Stearinsäure und 1 Mol 3-(2-Aminoäthyl)-aminopropylamin; Säurezahl = 9,5 mg KOH/1 g Substanz 5. condensate of 2.2 moles of technical stearic acid and 1 mole of 3- (2-aminoethyl) aminopropylamine; Acid number = 9.5 mg KOH / 1 g substance

6. Kondensat aus 2,9 Mol technischer Stearinsäure und 1 Mol N.N'-Bis-(3-aminopropyl)-äthylendiamin; Säurezahl = 12,5 mg KOH/1 g Substanz 6. condensate of 2.9 moles of technical stearic acid and 1 mole of N.N'-bis (3-aminopropyl) ethylenediamine; Acid number = 12.5 mg KOH / 1 g substance

7. Kondensat aus 2,2 Mol technischer Stearinsäure, 0,6 Mol Ölsäure und 1 Mol Diäthylentriamin; Säurezahl = 19 mg KOH/1 g Substanz 7. condensate of 2.2 moles of technical stearic acid, 0.6 moles of oleic acid and 1 mole of diethylene triamine; Acid number = 19 mg KOH / 1 g substance

Verflüssiger der Formel I Condenser of formula I.

a) 3-DimethyIaminopropylamid von gehärteter Cocosfettsäure (Zusammensetzung der Fettsäure: Cs etwa 7%; C10 etwa 7%; C12 etwa 48%; Cm etwa 18%; Ci6 etwa 8%; Cis etwa 11%). a) 3-Dimethyaminopropylamide of hardened coconut fatty acid (composition of the fatty acid: Cs about 7%; C10 about 7%; C12 about 48%; Cm about 18%; Ci6 about 8%; Cis about 11%).

b) 3-Dimethylaminopropylamid der Laurinsäure c) 3-Dimenthylaminopropylamid der Myristinsäure d) 3-Diäthylaminopropylamid von gehärteter Cocosfettsäure e) Amid aus 4-Diäthylamino-l-methylbutylamin und gehärteter Cocosfettsäure. b) 3-dimethylaminopropylamide of lauric acid c) 3-dimenthylaminopropylamide of myristic acid d) 3-diethylaminopropylamide of hardened coconut fatty acid e) amide of 4-diethylamino-l-methylbutylamine and hardened coconut fatty acid.

Tabelle 1 ; erfindungsgemässe Beispiele Table 1 ; Examples according to the invention

55 55

60 60

Bei At

Weichmacher-Zusam- Plasticizer compound

pH (10g pH (10g

Viskosität bei Ford- Viscosity at Ford

spiel mensetzung (%) game composition (%)

Weichmacher + 10 "C nach becher Plasticizer + 10 "C after cup

auf 100 ml to 100 ml

24 Stunden Auslauf 24 hours of exercise

mit Wasser zeit bei with water time at

aufgefüllt) filled)

+ 2/ °C + 2 / ° C

1 1

20,0 1) 20.0 1)

3,9 3.9

leicht giessbar 35 s easy to pour 35 s

2,0 a) 2.0 a)

1,5 Ameisensäure 1.5 formic acid

76,5 % Wasser 76.5% water

2 2nd

20,0 1) 20.0 1)

3,4 3.4

leicht giessbar 27 s easy to pour 27 s

3,0 a) 3.0 a)

2,0 Ameisensäure 2.0 formic acid

75,0 Wasser 75.0 water

3 3rd

20,0 1) 20.0 1)

3,7 3.7

leicht giessbar 17 s easy to pour 17 s

4,0 a) 4.0 a)

2,0 Ameisensäure 2.0 formic acid

74,0 Wasser 74.0 water

4 4th

20,0 1) 20.0 1)

3,9 3.9

leicht giessbar 18 s easy to pour 18 s

4,0 b) 4.0 b)

2,0 Ameisensäure 2.0 formic acid

74,0 Wasser 74.0 water

5 5

20,0 1) 20.0 1)

3,5 3.5

leicht giessbar 45 s easy to pour 45 s

4,0 c) 4.0 c)

4,0 Ameisensäure 4.0 formic acid

74,0 Wasser 74.0 water

6 6

20,0 1) 20.0 1)

3,8 3.8

leicht giessbar 42 s easy to pour 42 s

4,0 d) 4.0 d)

2,0 Ameisensäure 2.0 formic acid

74,0 Wasser 74.0 water

7 7

20,0 1) 20.0 1)

3,7 3.7

leicht giessbar 19 s easy to pour 19 s

4,0 c) 4.0 c)

2,0 Ameisensäure 74,0 Wasser 20,0 1) 2.0 formic acid 74.0 water 20.0 1)

4,0 a) 4.0 a)

1,8 konz. HCl 74,2 Wasser 1.8 conc. HCl 74.2 water

3,9 3.9

leicht giessbar 32 s easy to pour 32 s

638 002 638 002

4 4th

Bei At

Weichmacher-Zusara- Plasticizer additive

pH (10 g Viskosität bei pH (10 g viscosity at

Ford ford

Vgl.- Weichmacher-Zusam- See plasticizer combination

pH (10 g Viskosität bei pH (10 g viscosity at

Fordbe spiel mensetzung (%) Ford game rating (%)

Weichmacher +10 °C nach becher Plasticizer +10 ° C after cup

Beisp. mensetzung (%) Example composition (%)

Weichmacher + 10 °C nach cher Plasticizer + 10 ° C according to cher

auf 100 ml 24 Stunden to 100 ml 24 hours

Auslauf Spout

100 ml mit 24 Stunden 100 ml with 24 hours

Auslauf Spout

mit Wasser zeit bei with water time at

Wasser zeit bei + Water time at +

aufgefüllt) filled)

+ 2/ °C 5 + 2 / ° C 5

aufgefüllt) filled)

20 °C 20 ° C

9 20,0 1) 4,2 9 20.0 1) 4.2

4,0 a) 4.0 a)

3,0 Essigsäure 73,0 Wasser 3.0 acetic acid 73.0 water

10 20,0 2) 3,5 10 20.0 2) 3.5

4,0 a) 4.0 a)

2,0 Ameisensäure 74,0 Wasser 2.0 formic acid 74.0 water

11 20,0 3) 3,4 11 20.0 3) 3.4

4,0 a) 4.0 a)

2,0 Ameisensäure 74,0 Wasser 2.0 formic acid 74.0 water

12 20,0 4) 3,8 12 20.0 4) 3.8

4,0 a) " 4.0 a) "

2,0 Ameisensäure 74,0 Wasser 2.0 formic acid 74.0 water

13 20,0 5) 3,7 13 20.0 5) 3.7

4,0 a) 4.0 a)

3,0 Ameisensäure 74,0 Wasser 3.0 formic acid 74.0 water

14 20,0 6) 3,9 14 20.0 6) 3.9

4,0 a) 4.0 a)

2,0 Ameisensäure 74,0 Wasser 2.0 formic acid 74.0 water

15 20,0 7) 3,6 15 20.0 7) 3.6

4,0 a) 4.0 a)

2,0 Ameisensäure 74,0 Wasser leicht giessbar 27 s leicht giessbar 35 s io leicht giessbar 32 s is leicht giessbar 22 s leicht giessbar 18 s leicht giessbar 25 s leicht giessbar 16 s 2.0 formic acid 74.0 water easy to pour 27 s easy to pour 35 s io easy to pour 32 s is easy to pour 22 s easy to pour 18 s easy to pour 25 s easy to pour 16 s

25 25th

30 30th

35 35

Tabelle 2; Vergleichsbeispiele Table 2; Comparative examples

Vgl.- Weichmacher-Zusam-Beisp. mensetzung (%) See Plasticizer Comp. composition (%)

pH (10 g Viskosität bei Fordbe-Weichmacher + 10 °C nach eher pH (10 g viscosity with Fordbe plasticizer + 10 ° C after rather

100 ml mit 24 Stunden Auslauf- 100 ml with 24 hour discharge

Wasser zeit bei - Water time at -

aufgefüllt) 20 °C filled) 20 ° C

4 20,0 4) 3,9 4 20.0 4) 3.9

1,2 Ameisensäure 78,8 Wasser 1.2 formic acid 78.8 water

5 20,0 5) 3,6 5 20.0 5) 3.6

1,5 Ameisensäure 78,5 Wasser 1.5 formic acid 78.5 water

6 20,0 6) 3,8 6 20.0 6) 3.8

1,5 Ameisensäure 78,5 Wasser 1.5 formic acid 78.5 water

7 20,0 7) 3,9 7 20.0 7) 3.9

1,0 Ameisensäure 79,0 Wasser 1.0 formic acid 79.0 water

8 20,0 1) 4,1 8 20.0 1) 4.1

2,5 Essigsäure 77,5 Wasser 2.5 acetic acid 77.5 water

9 20,0 1) 3,9 9 20.0 1) 3.9

1,0 konz. HCl 79,0 Wasser 1.0 conc. HCl 79.0 water

10 20,0 1) 3,9 10 20.0 1) 3.9

8,0 8.0

Cg/n-Oxoalkohol + 9 EO + 7 PO (Mischoxid) Cg / n-oxo alcohol + 9 EO + 7 PO (mixed oxide)

1,2 Ameisensäure 70,8 Wasser 1.2 formic acid 70.8 water

20,01) 3,9 20.01) 3.9

8,0 8.0

C|2/i5-Oxoalkohol + 8 EO + 4 PO (Mischoxid) C | 2 / i5-oxo alcohol + 8 EO + 4 PO (mixed oxide)

11 1,2 Ameisensäure 70,8 Wasser 11 1.2 formic acid 70.8 water

40 40

weiche, nicht giessbare soft, not pourable

Paste steife Paste steife Paste steife Paste steife Paste steife Paste weiche, nicht giessbare Paste stiff paste stiff paste stiff paste stiff paste stiff paste soft, non-pourable

Paste nicht messbar Paste not measurable

(Paste) (Paste)

nicht messbar not measurable

(Paste) (Paste)

nicht messbar not measurable

(Paste) (Paste)

nicht messbar not measurable

(Paste) (Paste)

nicht messbar not measurable

(Paste) (Paste)

nicht messbar not measurable

(Paste) (Paste)

nicht messbar not measurable

(Paste) (Paste)

weiche, nicht nicht giessbare messbar Paste (Paste) soft, non-pourable measurable paste

1 20,01) 3,8 1 20.01) 3.8

1,2 Ameisensäure 78,8 Wasser 1.2 formic acid 78.8 water

2 20,0 2) 3,4 2 20.0 2) 3.4

1,2 Ameisensäure 78,8 Wasser 1.2 formic acid 78.8 water

3 20,0 3) 3,8 3 20.0 3) 3.8

1 Ameisensäure 79,0 Wasser steife Paste nicht messbar 45 (Paste) steife Paste nicht messbar (Paste) steife Paste nicht 50 messbar (Paste) 1 formic acid 79.0 water stiff paste not measurable 45 (paste) stiff paste not measurable (paste) stiff paste not 50 measurable (paste)

Die ersten 9 Formulierungen der Tabelle 2 haben sowohl auf Polyacrylnitril als auch auf Baumwolle eine hervorragende weichmachende und glättende Wirkung. Durch den Zusatz der «Verflüssiger» zu diesen Formulierungen (erfindungsge-mässe Beispiele der Tabelle 1) wird der Effekt nur ganz geringfügig beeinträchtigt. Der Zusatz von alkoxylierten Fettalkoholen zu den Stearinsäure-Polyamin-Kondensaten (Vergleichsbeispiele 10 und 11 der Tabelle 2) bewirkt dagegen eine sehr deutliche Verschlechterung des Griffcharakters der Garne in Richtung rauh, stump, strohig. The first 9 formulations in Table 2 have an outstanding softening and smoothing effect on both polyacrylonitrile and cotton. By adding the "plasticizers" to these formulations (examples according to the invention in Table 1), the effect is only slightly impaired. The addition of alkoxylated fatty alcohols to the stearic acid-polyamine condensates (Comparative Examples 10 and 11 of Table 2), on the other hand, causes a very significant deterioration in the feel of the yarn in the direction of rough, blunt, straw-like.

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Claims (3)

638 002638 002 1. Flüssiger, wässriger Textilweichmacher, der als Wirk-suostanz 10 bis 30 Gewichtsprozent an Kondensaten von 1 Mol Dialkylentriamin oder Trialkylentetramin, wobei die Alkylenreste 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, und 1,8 bis 2,9 Mol Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen in mit wasserlöslicher Säure sauer eingestellter Lösung enthält, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die genannte Wirksubstanz, an Verbindungen der Formel I 1. Liquid, aqueous textile softener, the active suostanz 10 to 30 percent by weight of condensates of 1 mol of dialkylenetriamine or trialkylenetetramine, the alkylene radicals containing 2 to 3 carbon atoms, and 1.8 to 2.9 mol of fatty acid with 16 to 18 carbon atoms in contains solution adjusted acidic with water-soluble acid, characterized by a content of 5 to 30 percent by weight, based on the active substance mentioned, of compounds of the formula I. h r5 + h r5 + r2-n-(ch0)„-ch-nh-c(o)-r11 x" r2-n- (ch0) "- ch-nh-c (o) -r11 x" i u n i u n . R1 -1 (i), . R1 -1 (i), wobei n = eine ganze Zahl von 1 bis 4, where n = an integer from 1 to 4, R1 und R2 = unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl, R3 = Wasserstoff oder Methyl, R1 and R2 = independently of one another methyl or ethyl, R3 = hydrogen or methyl, R4 = einen Alkylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, davon mindestens 7 in der Kette, und R4 = an alkyl radical having 7 to 15 carbon atoms, of which at least 7 are in the chain, and X~ = ein Äquivalent einer wasserlöslichen anorganischen oder organischen Säure bedeutet. X ~ = an equivalent of a water-soluble inorganic or organic acid. 2. Flüssiger, wässriger Textilweichmacher gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichent, dass die Verbindung der Formel I aus je 1 Mol Dimethylaminopropylamin und Cocos-fettsäure hergestellt ist. 2. Liquid, aqueous textile softener according to claim 1, characterized in that the compound of formula I is made from 1 mol of dimethylaminopropylamine and coconut fatty acid. 2 2nd PATENTANSPRÜCHE PATENT CLAIMS 3. Verfahren zur Herstellung des Textiiweichmachers nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einem wässri-gen Textilweichmacher, der als Wirksubstanz 10 bis 30 Gewichtsprozent an Kondensaten von 1 Mol Dialkylentriamin oder Trialklylentetramin, wobei die Alkylenreste 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, und 1,8 bis 2,9 Mol Fettsäuren mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen in mit wasserlöslicher Säure sauer eingestellter Lösung enthält, 5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die genannte Wirksubstanz, einer Verbindung der Formel I zusetzt. 3. A process for the preparation of the textile softener according to claim 1, characterized in that an aqueous textile softener containing 10 to 30 percent by weight of condensates of 1 mol of dialkylenetriamine or trialklylenetetramine, the alkylene radicals containing 2 to 3 carbon atoms, and 1, Contains 8 to 2.9 moles of fatty acids with 16 to 18 carbon atoms in a solution acidified with water-soluble acid, 5 to 30 percent by weight, based on the active substance mentioned, of a compound of formula I.