CH633570A5 - Monoazpigmente. - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft Pigmente wie sie im Patentanspruch 150 definiert sind.

Die FR-PS 1 577 061 beschreibt Monoazopigmente, die erhalten werden durch Kuppeln von diazoteren l-Amino-2-chlor-anthrachinon mit l-Alkyl-5-(2',3'-hydroxynaphtoylamino)-benzimidazolonen. Davon unterscheiden sich die erfindungsge- 55 mässen Pigmente dadurch, dass beide N-Atome des Imidazol-ringes unsubstituiert sind.

Zu den Monoazopigmenten der Formel I gelangt man, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel

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(ni)

worin A, Z und B die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.

Als bevorzugte Diazokomponente sei 1-Amino-anthrachi-non genannt. Daneben seien erwähnt: l-Amino-2-chloranthrachinon l-Amino-3-chloranthrachinon l-Amino-4-chloranthrachinon l-Amino-5-chloranthrachinon l-Amino-6-chloranthrachinon

1-Amino-8-chloranthrachinon

2-Amino-3-chloranthrachinon 1 -Amino-2-bromanthrachinon

Die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IV können nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung des 2-Oxy-3-naphthoesäurechlorids mit den entsprechenden Aminen hergestellt werden, wie z.B. 5-Amino-benzimidazolon 5-Amino-6-chlor-benzimidazolon 5-Amino-6-brom-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon 5-Amino-6-methoxy-benzimidazolon

5-Amino-6-äthoxy-benzimidazolon

6-Amino-benzoxazolon 5-Amino-benzoxazolon

5-Amino-7-chlor-benzoxazolon

6-Amino-5-chlor-benzoxazolon 6-Amino-5-methyl-benzoxazolon

6-Amino-2,4-dihydroxychinazolin

7-Amino-phenmorphon-3

6-Amino-phenmorpholon-3

7-Amino-6-chlor-phenmorpholon-3 7-Amino-6-methyl-phenmorpholon-3 7 - Amino-6-methoxy-phenmorpholon-3

6-Amino-4-methyl-chinolon-2

7-Amino-4-methyl-chinolon-2 7-Aimno-4,6-dimethyl-chinolon-2

6-Amino-7-chlor-4-methyl-chinolon-2

7-Amino-4-methyl-6-methoxy-chinolon-2 6-Amino-2,3-dihydroxychinoxalin i Die erwähnten heterocyclischen Verbindungen stellen bekannte Verbindungen dar.

Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise Naphthoesäurearylide der Formel (IV), worin Z Wasserstoff

3

633 570

oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen bedeuten und B eine NH-Gruppe bedeutet.

Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach sauberem Medium statt, zweckmässig in Gegenwart gebräuchlicher, die Kupplung fördernder Mittel.

Die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmente eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft.

Beispiel 1

2,4 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 50 Vol.-Teilen Eisessig bei Raumtemperatur verrührt, nach ca. 15 Minuten versetzt man die Suspension mit 3 Vol.-Teilen konz. Salzsäure. Die Suspension wird auf 0° gekühlt, während 15 Minuten bei 0-5° mit 2,5 Vol.-Teilen 4-N-Natrium-nitritlösung versetzt, anschliessend mit 100 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt. Nach ca. 30 Minuten Nachrühren bei 0-5° korrigiert man mit Sulfamin-säure den Überschuss an Nitrit vollständig weg, anschliessend wird klarfiltriert.

3,2 Teile 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazo-lon werden in 5 Vol.-Teilen 30%iger Natronlauge, 100 Vol.-Teilen Wasser und 100 Vol.-Teilen Äthanol bei Raumtemperatur gelöst, mit 2 Teilen Hyflo versetzt und anschliessend klarfiltriert.

In die Kupplungslösung werden 1 Vol.-Teil 30%iger Salzsäure und dann noch 2 Teile Natriumacetat kristallisiert zugegeben. Bei 5-10° wird in ca. 15 Minuten die Diazolösung zur Kupplungskomponente gegeben. Man lässt noch 1-2 Stunden bei 20-25° nachrühren, heizt dann auf 80°, filtriert das Pigment ab und wäscht mit heissem Wasser nach. Das Filtergut wird im Vakuum bei 70-80° getrocknet. Man erhält 5,5 Teile (100% der Theorie) des Pigmentes in Form eines roten Pulvers.

Durch Nachbehandlung in Dimethylformamid oder N-Me-thyl-2-pyrroIidon (5 Minuten bei 200 °C) erfolgt eine Formund Echtheitsverbesserung und man erhält ein Pigment, welches PVC in reinem blaustichigem Rotton von sehr guter Migra-5 tions-, Licht- und Wetterechtheit färbt.

Beispiel 2

Der wässrige Presskuchen aus diazotiertem 1-Aminoanthrachinon (0,1 Mol) und 2-Hydroxy-3-naphthoesäure (0,1 Mol) io wird in 650 Teilen o-Dichlorbenzol durch Erwärmen auf 150° Innentemperatur azeotrop entwässert. Nach dem Abkühlen auf 90° tropft man 1 Teil Dimethylformamid und 24 Teile Thio-nylchlorid zu und rührt noch 2 Stunden bei 100 bis 110°. Man lässt auf 20° abkühlen, filtriert, wäscht mit Dichlorbenzol und 15 Toluol und trocknet das Säurechlorid im Vakuum bei 50°.

2,3 Teile Säurechlorid werden in 80 Teilen Dichlorbenzol bei 70-80° vorgelegt. Dann werden 0,75 Teile 5-Amino-benz-imidazolon in 5 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst, zugefügt. Man erwärmt aut 140° und verrührt weitere 8 Stunden bei 140°. 20 Das gebildete Pigment wird bei 100° abfiltriert und mit heissem Dichlorbenzol, Methanol und heissem Wasser gewaschen. Man erhält ein dunkelrotes Pigment, das Kunststoffe, wie beispielsweise Polyvinylchlorid, sowie Lacke in blaustichigen roten Tönen von ausgezeichneter Migrations-, Überlackier- und Licht-25 echtheit färbt.

In der nachstehenden Tabelle sind weitere Säureamidderi-vate von Azofarbstoffen beschrieben, welche erhalten werden, wenn man nach den obigen Angaben 1 Molekül des Säurechlorids des Azofarbstoffes aus der in Kolonne I genannten Diazo-30 komponente und der in Kolonne II genannten Kupplungskomponente mit 1 Mol des in Kolonne III genannten Monoamins kondensiert. Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.

I

II

1-Amino- 2,3-Hydroxy-anthrachinon naphthoesäure do.

do.

III IV

5-Amino-6-chlor- braun benzimidazolon

5-Amino-6-methyl- rot benzimidazolon do.

do.

5-Amino-6-methoxy- braun benzimidazolon do.

do.

2-Amino- do. anthrachinon

6-Amino-7-chlor- braun

4-methylchinolon-4

5-Amino-6-chlor- rot benzimidazolon

C

Claims (5)

1. 633 570
2. 2. Monoazopigmente gemäss Anspruch 1, worin sich die Azogruppe in a-Stellung des Anthrachinonkerns befindet, X und Y H-Atome bedeuten.

   2

   PATENTANSPRÜCHE 1. Monoazopigmente der Formel

   OH CONH /

   .B

   = 0

   H

   (I)

   worin X und Y Wasserstoff oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, Enthaltend 1-4- Kohlenstoffatome, Nitrogrup-pen, Alkanoylaminogruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl- oder Methoxygrup-pen substituierte Benzoylaminogruppen, Z Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, mit 1—4 Kohlenstoffatomen oder Aryloxygruppen bedeuten, B eine -NH-, -O-, -CONH-, -NHCO-, -OCH2- oder -C = CH-

   I

   ch3

   Gruppe, und A ein H- oder Bromatom, eine Methoxy- oder Nitrogruppe bedeutet.
3. 3. Monoazopigmente gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A ein H-Atom, B eine NH-Gruppe und Z H-oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen bedeuten.
4. 4. Monoazopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, mit einem > Naphthoesäurearylid der Formel

   = 0

   (iv)

   25

   30

   H

   :0 HO CONH—\n

   35

   40

   (Ii)
5. 5. Verwendung der Monoazopigmente gemäss Anspruch 1 45 zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.