CH627202A5 - Process for the preparation of yellow pigment intended for printing inks - Google Patents
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Description
L'invention a pour objet un procédé de préparation de pigment jaune de formule: The subject of the invention is a process for the preparation of yellow pigment of formula:
50 50
55 55
R-Nll-CO-CII-N-N I R-Nll-CO-CII-N-N I
co co
I I
CH„ CH „
Cl Cl
N=N-Cïï-CO-NH-R I N = N-Cïï-CO-NH-R I
co ( co (
CH„ CH „
(I) (I)
3 3
627 202 627 202
où R représente le radical phényl ou naphtyl non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un groupement alkyl ou alk-oxy ou par un atome d'halogène, par copulation en milieu acide d'une mole du composé tétrazoïque de 4,4'-diamino 3,3'-di-chlorodiphényle avec 2 moles d'acétoacétarylide de formule: where R represents the phenyl or naphthyl radical which is unsubstituted or substituted one or more times by an alkyl or alkoxy group or by a halogen atom, by coupling in an acid medium of one mole of the tetrazo compound of 4,4'- diamino 3,3'-di-chlorodiphenyl with 2 moles of acetoacetarylide of formula:
CH3-CO-CH2-CO-NH-R (II) CH3-CO-CH2-CO-NH-R (II)
où R a la signification désignée plus haut, en présence d'un sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium, et séparation, généralement par filtration suivie de lavage et séchage. where R has the meaning designated above, in the presence of a water-soluble salt of zirconium or aluminum, and separation, generally by filtration followed by washing and drying.
Dans le sens de l'invention, le sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium est soluble totalement ou tout au moins partiellement dans le milieu réactionnel en fin de copulation. Cette solubilité, d'au moins 0,01 mole par mole de pigment, est essentielle à l'obtention des résultats avantageux de l'invention. Le plus souvent, le sel est totalement soluble dans le milieu réactionnel en début de copulation. In the sense of the invention, the water-soluble salt of zirconium or of aluminum is completely or at least partially soluble in the reaction medium at the end of coupling. This solubility, of at least 0.01 mole per mole of pigment, is essential for obtaining the advantageous results of the invention. Most often, the salt is completely soluble in the reaction medium at the start of coupling.
Les quantités de sel mises en œuvre dans la réaction vont de 0,01 à 5, de préférence de 0,05 à 1 et tout particulièrement de 0,1 à 0,5 mole par mole de pigment. The amounts of salt used in the reaction range from 0.01 to 5, preferably from 0.05 to 1 and very particularly from 0.1 to 0.5 mole per mole of pigment.
Le sel hydrosoluble de zirconium est plus particulièrement l'un des suivants: oxychlorure, oxybromure, oxyiodure, tétrachlorure, sulfate, nitrate, sélénate. The water-soluble zirconium salt is more particularly one of the following: oxychloride, oxybromide, oxyiodide, tetrachloride, sulfate, nitrate, selenate.
Le sel hydrosoluble d'aluminium est généralement un sulfate, nitrate, chlorure, bromure, iodure, chlorate, bromate, Perchlorate, lactate. The water-soluble aluminum salt is generally a sulfate, nitrate, chloride, bromide, iodide, chlorate, bromate, perchlorate, lactate.
Le pH de fin de copultaion est inférieur à 6 et de préférence au moins égal à 4 et ne dépassant pas 5. The end of copultation pH is less than 6 and preferably at least 4 and not more than 5.
Alkyl et alcoxy désignent plus particulièrement des radicaux saturés ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Alkyl and alkoxy more particularly denote saturated radicals having from 1 to 4 carbon atoms.
Le pigment comporte de préférence un radical R répondant à la formule: The pigment preferably comprises a radical R corresponding to the formula:
X . X.
Y-<ÇÔ^>- (III) Y- <ÇÔ ^> - (III)
2 2
dans laquelle X, Y et Z représentent l'un des substituants hydrogène, alkyl, alkoxy ou halogène, identiques ou différents, et plus particulièrement hydrogène, méthyl, méthoxy ou chlore. in which X, Y and Z represent one of the substituents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen, identical or different, and more particularly hydrogen, methyl, methoxy or chlorine.
Les pigments jaunes préférés de l'invention comportent R = phényle et X = Y = Z = H, ouX = Y = CH3 et Z = H. The preferred yellow pigments of the invention include R = phenyl and X = Y = Z = H, or X = Y = CH3 and Z = H.
Un autre exemple de ces pigments jaunes comporte R = phényle, X = Y = OCH3 et Y = Cl. Another example of these yellow pigments includes R = phenyl, X = Y = OCH3 and Y = Cl.
Ainsi qu'il sera détaillé plus loin, la solution du composé tétrazoïque est mise en contact avec le bain de copulant. Ce dernier peut se trouver à l'état précipité de sa solution alcaline par un acide, généralement acétique ou formique. As will be detailed below, the solution of the tetrazo compound is brought into contact with the coupler bath. The latter can be in the precipitated state of its alkaline solution with an acid, generally acetic or formic.
On peut aussi couler la solution du composé tétrazoïque d'une part, et la solution alcaline du copulant, d'autre part, dans une solution tamponnée à un pH convenable, solution où s'effectuera la copulation. It is also possible to pour the solution of the tetrazo compound on the one hand, and the alkaline solution of the coupler, on the other hand, in a solution buffered to a suitable pH, solution where the coupling will take place.
La copulation a généralement lieu entre 15 et 70 °C, et le plus souvent à température ordinaire, ou à une température ne dépassant pas 60 °C. Copulation generally takes place between 15 and 70 ° C, and most often at ordinary temperature, or at a temperature not exceeding 60 ° C.
Le sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium est introduit dans le milieu réactionnel avant ou pendant la copulation, par exemple selon l'une des modalités suivantes: on ajoute le sel hydrosoluble au bain de copulant après précipitation de celui-ci; on utilise le sel hydrosoluble qui présente souvent un caractère acide, pour précipiter le couplant de sa solution alcaline, à la place, ou en plus de l'acide déjà cité nécessaire à cette précipitation; on coule une solution aqueuse du sel hydrosoluble en même temps que la solution du composé tétrazoïque ; on effectue la copulation en coulant ensemble la solution de composé tétrazoïque et une solution alcaline du copulant dans un bain tamponné contenant le sel hydrosoluble ; on peut également effectuer la copulation en coulant une solution aqueuse du sel hydrosoluble s en même temps que les solutions du composé tétrazoïque et du copulant; on peut aussi ajouter le sel hydrosoluble à la solution du composée tétrazoïque. The water-soluble salt of zirconium or aluminum is introduced into the reaction medium before or during the coupling, for example according to one of the following methods: the water-soluble salt is added to the coupling agent bath after precipitation thereof; the water-soluble salt, which often has an acidic character, is used to precipitate the coupling agent from its alkaline solution, instead, or in addition to the already mentioned acid necessary for this precipitation; pouring an aqueous solution of the water-soluble salt at the same time as the solution of the tetrazo compound; the coupling is carried out by pouring together the solution of tetrazo compound and an alkaline solution of the coupler in a buffered bath containing the water-soluble salt; the coupling can also be carried out by pouring an aqueous solution of the water-soluble salt together with the solutions of the tetrazo compound and of the coupler; the water-soluble salt can also be added to the solution of the tetrazo compound.
Il est possible d'éliminer le sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium en procédant à l'acidification, après copulation et io avant filtration, jusqu'à obtention d'un pH inférieur à 2 et généralement de l'ordre de 1,5. It is possible to remove the water-soluble salt of zirconium or aluminum by acidification, after coupling and io before filtration, until a pH of less than 2 and generally of the order of 1.5 is obtained. .
On peut aussi éliminer le sel hydrosoluble d'aluminium en alcalinisant le milieu, après copulation et avant filtration, jusqu'à obtention d'un pH supérieur à 12 et généralement de l'or-15 dre de 13. It is also possible to eliminate the water-soluble aluminum salt by basifying the medium, after coupling and before filtration, until a pH greater than 12 and generally gold-13 of 13 is obtained.
Pour l'acidification on peut utiliser par exemple un acide minéral tel que l'acide chlorhydrique ou sulfurique. Pour l'alca-linisation on peut utiliser par exemple la soude caustique. Après filtration on lave à l'eau jusqu'à disparition des ions solubles 20 dans les eaux de lavage. For acidification, a mineral acid such as hydrochloric or sulfuric acid can be used, for example. For alkalinization, caustic soda can be used, for example. After filtration, washing with water until disappearance of the soluble ions in the washing waters.
Après élimination du sel hydrosoluble de zirconium et d'aluminium par acidification ou alcalinisation, il ne reste plus dans le pigment après filtration et lavage que des traces de sel de zirconium ou d'aluminium, de l'ordre au maximum de 0,5 % en 25 poids, exprimé en zirconium ou aluminium métal, et le plus souvent nettement inférieures à ce chiffre. After elimination of the water-soluble zirconium and aluminum salt by acidification or alkalization, there remains in the pigment after filtration and washing only traces of zirconium or aluminum salt, of the order of at most 0.5% by weight, expressed as zirconium or aluminum metal, and most often significantly less than this figure.
On peut aussi ne pas éliminer le sel de zirconium ou d'aluminium, en se plaçant en dehors des zones de pH définies plus haut pour leur élimination. On réalise alors le plus souvent la filtra-30 tion au pH de fin de copulation. Un effet de coupage intervient, mais la demanderesse a constaté qu'il s'accompagne, à force colorante égale, d'une meilleure transparence et vivacité et d'un meilleur brillant que selon l'état antérieur de la technique. It is also possible not to eliminate the zirconium or aluminum salt, by placing oneself outside of the pH zones defined above for their elimination. Filtration is then most often carried out at the end of coupling pH. A cutting effect occurs, but the Applicant has found that it is accompanied, with equal coloring force, better transparency and liveliness and better gloss than according to the prior art.
De préférence, on porte la suspension du pigment, après 35 copulation, à une température comprise entre 25 et 100 °C, plus particulièrement entre 60 et 100 °C. Ce chauffage peut avoir lieu au pH de fin de copulation, ou après l'acidification ou l'alca-linisation. Preferably, the suspension of the pigment, after copulation, is brought to a temperature between 25 and 100 ° C, more particularly between 60 and 100 ° C. This heating can take place at the end of coupling pH, or after acidification or alkalinization.
Selon une modalité subsidiaire de l'invention, il est parfois 40 recommandable, en vue de parfaire la mise au point finale des propriétés du pigment, de lui incorporer, à titre complémentaire, un ou plusieurs additifs déjà connus pour la fabrication des pigments, par exemple ceux décrits dans les brevets français 1 226 652,1 246 922 ou 1 253 937 déjà cités et notamment 45 dans les exemples de ces brevets; on peut aussi faire usage d'alcools gras ou des sels minéraux insolubles comme le sulfate de baryum; il est également possible d'ajouter des aminés, par exemple des aminés grasses ou de la rosinamine (qui est l'amine correspondant à l'acide abiétique), ou d'autres aminés connues 50 dans la préparation des pigments, en veillant à n'en mettre en œuvre que des doses très faibles, ne dépassant pas 2% du poids du pigment. According to a subsidiary method of the invention, it is sometimes advisable, in order to perfect the final development of the properties of the pigment, to incorporate therein, in addition, one or more additives already known for the manufacture of pigments, for example. example those described in French patents 1,226,652.1 246,922 or 1,253,937 already cited and in particular 45 in the examples of these patents; it is also possible to use fatty alcohols or insoluble mineral salts such as barium sulphate; it is also possible to add amines, for example fatty amines or rosinamine (which is the amine corresponding to abietic acid), or other known amines 50 in the preparation of pigments, taking care to n '' use only very low doses, not exceeding 2% of the weight of the pigment.
L'invention se rapporte aussi à l'utilisation du pigment défini plus haut à la préparation des encres d'imprimerie, telles 55 qu'encres typographiques, flexographiques, héliographiques ou pour offset. The invention also relates to the use of the pigment defined above in the preparation of printing inks, such as typographic, flexographic, heliographic or offset inks.
Les exemples non limitatifs ci-après, où les parties et les pourcentages sont donnés en poids sauf indication contraire, illustrent l'invention. The nonlimiting examples below, in which the parts and percentages are given by weight unless otherwise indicated, illustrate the invention.
60 60
Exemple 1 Example 1
Une suspension de Pigment Jaune n° 12 du Colour Index (formule 21 090) (par copulation d'une mole du dérivé tétrazoïque du 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényl avec 2 moles 65 d'acétoacétanilide) est préparée de la façon suivante: A suspension of Yellow Pigment No. 12 of the Color Index (formula 21,090) (by coupling a mole of the tetrazo derivative of 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphenyl with 2 moles 65 of acetoacetanilide) is prepared from the following way:
On effectue de façon classique la tétrazotation de 63,5 parties de 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényle. D'autre part, on dissout 95,6 parties d'acétoacétanilide avec 100 parties en volu The tetrazotation of 63.5 parts of 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphenyl is carried out conventionally. On the other hand, 95.6 parts of acetoacetanilide are dissolved with 100 parts by volume
627 202 627 202
4 4
me d'hydroxyde de sodium 10 N. Puis on reprécipite l'arylide avec 140 parties de sulfate d'aluminium Al2 (S04)3,18 H20 dissous dans 750 parties en volume d'eau. of sodium hydroxide 10 N. Then the arylide is reprecipitated with 140 parts of aluminum sulphate Al2 (SO4) 3.18 H2O dissolved in 750 parts by volume of water.
Avant copulation, on ajoute 100 parties d'acétate de sodium CH3COONa, 3H20 à la suspension de copulant. Puis en coule dans celle-ci, maintenue à 60 °C, la solution de 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényle tétrazotée, de façon à ce qu'il n'y ait jamais d'excès de dérivé tétrazoïque, décelable dans la formation pigmentaire. Before coupling, 100 parts of sodium acetate CH3COONa, 3H20 are added to the coupler suspension. Then pouring into it, maintained at 60 ° C, the solution of 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphenyl tetrazotée, so that there is never an excess of tetrazo derivative, detectable in pigment formation.
Après copulation, la formation est amenée à pH =1,5 avec de l'acide chlorhydrique, puis chauffée 1 heure à 95 °C. On filtre et on lave jusqu'à disparition des sels minéraux dans les eaux de lavage. Après séchage (60-65 °C) on obtient 148 parties de pigment. After coupling, the formation is brought to pH = 1.5 with hydrochloric acid, then heated for 1 hour at 95 ° C. It is filtered and washed until the mineral salts in the washing water have disappeared. After drying (60-65 ° C), 148 parts of pigment are obtained.
Une encre grasse, contenant 20% de celui-ci présente une transparence et un pouvoir colorant plus élevés que ceux d'une encre confectionnée avec un pigment obtenu dans les mêmes conditions, le copulant ayant été reprécipité non pas par du sulfate d'aluminium mais par un acide organique (acétique ou formique). A fatty ink, containing 20% thereof, has a higher transparency and coloring power than that of an ink made with a pigment obtained under the same conditions, the coupler having been reprecipitated not by aluminum sulphate but with an organic acid (acetic or formic).
On confectionne l'encre grasse en broyant sur une meule de laboratoire le pigment avec un vernis pour encre offset. The fatty ink is made by grinding the pigment on a laboratory wheel with a varnish for offset ink.
L'encre obtenue est appliquée en une couche de faible épaisseur (quelques dizaines de microns) sur du papier blanc à bande noire, bande permettant d'évaluer la transparence. Pour juger la force colorante, on mélange intimement une partie de l'encre confectionnée comme indiqué ci-dessus avec du blanc de titane broyé dans du vernis pour offset (quantité égale de blanc de titane et der vernis). The ink obtained is applied in a thin layer (a few tens of microns) on white paper with a black stripe, a strip making it possible to evaluate the transparency. To judge the coloring force, a part of the ink made up as indicated above is intimately mixed with titanium white ground in offset varnish (equal amount of titanium white and varnish).
Ce mélange est ensuite tiré sur une plaque à l'aide d'une tige calibrée, et la force colorante de l'application est mesurée au densitomètre. This mixture is then drawn on a plate using a calibrated rod, and the coloring force of the application is measured on a densitometer.
Exemple 2 Example 2
Une suspension de Pigment Jaune 12 est préparée par copulation à 65 °C, dans un «bain de copulation» contenant 120 parties en volume d'hydroxyde de sodium 10N et 100 parties en volume d'acide acétique 100%, ainsi que 56 parties de sulfate d'aluminium Al2 (S04)3,18 H20. On coule en même temps dans ce bain: A suspension of Yellow Pigment 12 is prepared by coupling at 65 ° C., in a "coupling bath" containing 120 parts by volume of 10N sodium hydroxide and 100 parts by volume of 100% acetic acid, as well as 56 parts of aluminum sulphate Al2 (SO4) 3.18 H2O. We sink at the same time in this bath:
- la solution obtenue par tétrazotation de 63,5 parties de 4,4'-diamino 3,3 '-dichlorodiphényle, the solution obtained by tetrazotation of 63.5 parts of 4,4'-diamino 3,3 '-dichlorodiphenyl,
— la solution alcaline de copulant (95,6 parties d'acétoacétanilide solubilisée par 100 parties en volume d'hydroxyde de soude 10N). - the alkaline coupler solution (95.6 parts of acetoacetanilide dissolved by 100 parts by volume of 10N sodium hydroxide).
Après copulation, la formation pigmentaire est acidifiée jusqu'à pH =1,5 avec de l'acide chlorhydrique. Puis elle est chauffée pendant une heure à 95 °C, filtrée, lavée et séchée. On obtient 154 parties de pigment sec. Une encre préparée avec ce dernier présente une transparence et un pouvoir colorants plus élevés que ceux d'une encre confectionnée à partir d'un pigment obtenu dans les mêmes conditions, mais avec un bain de copulation ne contenant pas de sulfate d'aluminium. After copulation, the pigment formation is acidified to pH = 1.5 with hydrochloric acid. Then it is heated for one hour at 95 ° C, filtered, washed and dried. 154 parts of dry pigment are obtained. An ink prepared with the latter has a higher transparency and coloring power than those of an ink made from a pigment obtained under the same conditions, but with a coupling bath not containing aluminum sulphate.
Exemple 3 Example 3
Une suspension de Pigment Jaune 12 est préparée par copulation comme dans l'exemple 2. Mais après copulation, la formation est chauffée 1 heure à 95 °C au pH de fin de copulation, puis filtrée, lavée et séchée. A suspension of Yellow Pigment 12 is prepared by coupling as in Example 2. But after coupling, the formation is heated for 1 hour at 95 ° C. at the pH of end of coupling, then filtered, washed and dried.
Une encre préparée avec le pigment obtenu a une force colorante légèrement inférieure à celle de l'exemple 2, mais présente, par contre, une transparence encore améliorée. An ink prepared with the pigment obtained has a coloring power slightly lower than that of Example 2, but has, on the other hand, a still improved transparency.
Exemple 4 Example 4
On tétrazote de façon classique 63,5 parties de 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényle. D'autre part, on solubilise 95,6 parties d'acéto-acétanilide avec 100 parties en volume d'hydroxyde de sodium 10N. 63.5 parts of 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphenyl are tetrazoted in the conventional manner. On the other hand, 95.6 parts of acetoacetanilide are solubilized with 100 parts by volume of 10N sodium hydroxide.
Puis on prépare une suspension de Pigment Jaune 12 en coulant ensemble ces deux solutions dans un «bain de copulation», à température ambiante, contenant 20 parties d'oxychlo-rure de zirconium ZrOCl2,8HzO et tamponnée par 74 parties d'acétate de sodium CH3COONa, 3H20 et 60 parties en volume d'acide acétique 100%. Then a suspension of Pigment Yellow 12 is prepared by pouring these two solutions together in a "coupling bath", at room temperature, containing 20 parts of zirconium oxychloride ZrOCl2.8HzO and buffered with 74 parts of sodium acetate CH3COONa, 3H20 and 60 parts by volume of 100% acetic acid.
Après copulation, la formation est amenée à pH =1,5 avec de l'acide chlorhydrique, puis chauffée 1 heure à 75 °C. Après filtration, lavage et séchage, le pigment qui ne contient que des traces non dosables de zirconium, est incorporé dans une encre grasse. L'application de cette encre présente une force colorante et une vivacité nettement supérieures à celles d'une encre obtenue avec un pigment préparé dans les mêmes conditions que celles décrites ci-dessus, mais en l'absence d'oxychlorure de zirconium. After coupling, the formation is brought to pH = 1.5 with hydrochloric acid, then heated for 1 hour at 75 ° C. After filtration, washing and drying, the pigment, which contains only non-dosable traces of zirconium, is incorporated into a fatty ink. The application of this ink has a coloring power and a liveliness clearly superior to that of an ink obtained with a pigment prepared under the same conditions as those described above, but in the absence of zirconium oxychloride.
Exemple 5 Example 5
On effectue la copulation du Pigment Jaune 12 comme dans l'exemple 2, mais en remplaçant le sulfate d'aluminium par 32 parties d'oxychlorure de zirconium. Copulation of the Yellow Pigment 12 is carried out as in Example 2, but replacing the aluminum sulphate with 32 parts of zirconium oxychloride.
La formation est ensuite alcalinisée, jusqu'à pH = 12, avec de l'hydroxyde de sodium, puis, après un chauffage d'une heure à 100 °C, filtrée, lavée et séchée. Elle contient 4,7 % en poids de zirconium métal, sur les 5,7% mis en œuvre. The formation is then basified, to pH = 12, with sodium hydroxide, then, after heating for one hour at 100 ° C, filtered, washed and dried. It contains 4.7% by weight of zirconium metal, out of the 5.7% used.
Une encre grasse confectionnée avec le pigment obtenu présente, lors de son application, une force colorante élevée, une transparence très importante et une vivacité remarquable. A fatty ink made with the pigment obtained exhibits, during its application, a high coloring force, a very high transparency and a remarkable liveliness.
Exemple 6 Example 6
On reproduit la préparation par copulation de l'exemple 5, puis la formation pigmentaire est, après la copulation, chauffée 1 heure à 65 °C, filtrée, lavée et séchée. On obtient un pigment présentant les mêmes propriétés remarquables que celui de l'exemple 5. Il contient 2,2% en poids de zirconium métal, sur les 5,7% introduits. The preparation is reproduced by coupling with Example 5, then the pigment formation is, after coupling, heated for 1 hour at 65 ° C., filtered, washed and dried. A pigment is obtained having the same remarkable properties as that of Example 5. It contains 2.2% by weight of zirconium metal, out of the 5.7% introduced.
Exemple 7 Example 7
On prépare une suspension de Pigment Jaune 12 comme dans l'exemple 5. Mais, après la copulation, la formation est amenée, avec de l'acide chlorhydrique, jusqu'à pH = 1,5. Après avoir été chauffée pendant 1 heure à 65 °C, le pigment est filtré, lavé et séché. Il ne contient plus que 0,07 % en poids de zirconium métal, sur les 5,7 % introduits. A suspension of Yellow Pigment 12 is prepared as in Example 5. But, after copulation, the formation is brought, with hydrochloric acid, to pH = 1.5. After being heated for 1 hour at 65 ° C, the pigment is filtered, washed and dried. It now contains only 0.07% by weight of zirconium metal, out of the 5.7% introduced.
Le pigment obtenu incorporé dans une encre grasse, conduit à une impression de très fort pouvoir colorant, la transparence et la vivacité se trouvent également améliorées par rapport à celles d'une impression réalisée à partir d'une encre confectionnée avec un pigment préparé dans les mêmes conditions, mais en absence de sel de zirconium. The pigment obtained incorporated into a fatty ink, leads to an impression of very high coloring power, the transparency and the liveliness are also improved compared to those of a print produced from an ink made with a pigment prepared in the same conditions, but in the absence of zirconium salt.
Exemple 8 Example 8
Une suspension de Pigment Jaune n° 12 est préparée en coulant dans un bain de copulation, maintenu à 65 °C, contenant 27 parties d'oxychlorure de zirconium Zr OCl2,8H20 et tamponnée par 50 parties en volume d'hydroxyde de sodium 10N et 56 parties en volume d'acide acétique glacial: A suspension of Yellow Pigment No. 12 is prepared by pouring into a coupling bath, maintained at 65 ° C., containing 27 parts of zirconium oxychloride Zr OCl2,8H20 and buffered with 50 parts by volume of sodium hydroxide 10N and 56 parts by volume of glacial acetic acid:
-une solution de 63,5 parties de 4,4'-diamino 3,3'-dichlo-rodiphényle tétrazotée d'une part, a solution of 63.5 parts of 4,4'-diamino 3,3'-dichlo-rodiphenyl tetrazotée on the one hand,
— et une solution obtenue en dissolvant 95,6 parties d'acétoacétanilide à l'aide de 100 parties en volume d'hydroxyde de soude 10N d'autre part. - And a solution obtained by dissolving 95.6 parts of acetoacetanilide using 100 parts by volume of 10N sodium hydroxide on the other hand.
Après copulation, la formation pigmentaire est chauffée pendant 1 heure à 65 °C, le pigment est filtré, lavé jusqu'à élimination des sels minéraux, et séché à 65 °C. Il contient 3,3 % en poids de zirconium métal, sur les 3,8% introduits. After coupling, the pigment formation is heated for 1 hour at 65 ° C, the pigment is filtered, washed until the mineral salts are removed, and dried at 65 ° C. It contains 3.3% by weight of zirconium metal, out of the 3.8% introduced.
Une encre grasse obtenue avec le pigment présente une force colorante et une transparence nettement supérieures à celles d'une encre confectionnée avec un pigment préparé dans les A fatty ink obtained with the pigment has a coloring power and a transparency clearly superior to that of an ink made with a pigment prepared in the
5 5
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20 20
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30 30
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65 65
5 5
627 202 627 202
mêmes conditions, mais en absence d'oxychlorure de zirconium. La vivacité de l'application est en outre remarquable. same conditions, but in the absence of zirconium oxychloride. The liveliness of the application is also remarkable.
Si l'on compare deux applications d'encres obtenues If we compare two applications of inks obtained
- l'une avec le pigment de cet exemple - one with the pigment of this example
— l'autre avec le pigment préparé suivant les indications de l'exemple 7 du brevet français n° 1 226 652, The other with the pigment prepared according to the indications of Example 7 of French patent n ° 1 226 652,
on constate que le pigment du présent exemple conduit à une impression de force colorante et de transparence nettement plus élevées que le pigment selon la technique antérieure. (Les deux pigments ont été préparés avec la même quantité d'oxychlorure de zirconium). it is found that the pigment of the present example leads to an impression of coloring strength and transparency clearly higher than the pigment according to the prior art. (Both pigments were prepared with the same amount of zirconium oxychloride).
Exemple 9 Example 9
On prépare le Pigment Jaune n° 12 comme indiqué à l'exemple 8, mais après chauffage de la formation pigmentaire, on ajoute une solution alcaline de 40 parties de colophane. Le pigment est ensuite lavé et séché comme à l'exemple 8. Il renferme 3,4% en poids de zirconium métal, sur les 3,8% introduits. Yellow Pigment No. 12 is prepared as indicated in Example 8, but after heating the pigment formation, an alkaline solution of 40 parts of rosin is added. The pigment is then washed and dried as in Example 8. It contains 3.4% by weight of zirconium metal, out of the 3.8% introduced.
L'application d'une encre préparée avec ce pigment conduit à une transparence encore supérieure à celle d'une application d'encre confectionnée avec le pigment de l'exemple 8. La vivacité est également remarquable. Par contre, la force colorante est légèrement inférieure (effet de «coupage» dû au résinate de zirconium). The application of an ink prepared with this pigment leads to an even greater transparency than that of an application of ink made with the pigment of Example 8. The liveliness is also remarkable. On the other hand, the coloring force is slightly lower (“cutting” effect due to zirconium resinate).
Si l'on compare en encre grasse, le pigment de cet exemple 5 et celui de l'exemple 7 du brevet français n° 1 226 652 (compositions contenant le même quantité de résinate de zirconium), on constate que la transparence et la force colorante sont en faveur du pigment préparé suivant l'invention. La vivacité est supérieure avec le pigment de cet exemple. If we compare in fatty ink, the pigment of this example 5 and that of example 7 of French patent n ° 1 226 652 (compositions containing the same amount of zirconium resinate), it is found that the transparency and the strength coloring are in favor of the pigment prepared according to the invention. Vividness is higher with the pigment in this example.
10 10
Exemple 10 à 17 Example 10 to 17
Les mêmes exemples ont été respectivement reproduit dans le cas du Pigment Jaune n° 13 (par copulation d'une mole du dérivé tétrazoïque du 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényle avec i5 2 moles d'acétylacéto métaxylidide). The same examples were respectively reproduced in the case of Yellow Pigment No. 13 (by copulation of one mole of the tetrazo derivative of 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphenyl with 15 2 moles of acetylaceto metaxylidide).
On a remplacé, dans les exemples 1 à 9, les 95,6 parties d'acétoacétanilide par 109 parties d'acétylacéto métaxylidide. Les propriétés améliorées de l'encre pigmentée ainsi obtenue sont tout à fait comparables à celles observées lorsqu'on utilise 20 pour la pigmentation des encres les pigments selon les exemples 1 à9. In Examples 1 to 9, the 95.6 parts of acetoacetanilide were replaced by 109 parts of acetylaceto metaxylidide. The improved properties of the pigmented ink thus obtained are quite comparable to those observed when the pigments according to Examples 1 to 9 are used for the pigmentation of the inks.
C VS
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