CH624697A5 - Process for modifying the rheological properties of bitumen and bituminous compositions - Google Patents

Description

624 697 624 697

2 2nd

PATENTANSPRÜCHE PATENT CLAIMS

1. Verfahren zur Beeinflussung der Theologischen Eigenschaften von Bitumen und bituminösen Massen, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,1 bis 5 Gew.«/», bezogen auf die Ausgangsmasse, an wenigstens einer Verbindung der allge- 5 meinen Formel 1. A method for influencing the theological properties of bitumen and bituminous masses, characterized in that 0.1 to 5% by weight “/”, based on the starting mass, of at least one compound of the general formula

R1-R2-CONR3-R4-NR5R6 R1-R2-CONR3-R4-NR5R6

zusetzt, wobei adds, whereby

R1 Wasserstoff oder ein aliphatischer geradkettiger oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 8 Kohlenstoff- io atomen oder der COOH- oder der NEh-Rest ist, R1 is hydrogen or an aliphatic straight-chain or branched hydrocarbon radical with up to 8 carbon atoms or the COOH or NEh radical,

R2 ein aromatischer Kohlenwasserstoffrest oder cycloalipha- R2 is an aromatic hydrocarbon radical or cycloaliphatic

tischer Kohlenwasserstoffrest ist, is hydrocarbon residue,

R3 Wasserstoff oder der Rest -R4-NR5R6 ist, R3 is hydrogen or the radical -R4-NR5R6,

R4 ein zweiwertiger aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 15 R4 is a divalent aliphatic hydrocarbon residue with 15

1 bis-6 Kohlenstoff atomen ist, 1 to 6 carbon atoms,

R5, R6 jeweils ein niedriger aliphatischer Kohlenwasserstoff-rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist. R5, R6 each is a lower aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 4 carbon atoms.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 2. The method according to claim 1, characterized in that

dass man 0,2 bis 3 Gew.«/» an Verbindung(en) zusetzt. 20 that 0.2 to 3% by weight of compound (s) is added. 20th

Unter Bitumen versteht man die bei der schonenden Auf- 25 arbeitung von Erdölen gewonnenen halbfesten bis springharten schmelzbaren, hochmolekularen Kohlenwasserstoffgemische und die in Schwefelkohlenstoff löslichen Anteile der Naturasphalte (Römpp «Chemielexikon», 5. Auflage, Seite 541). Bitumen is understood to mean the semi-solid to spring-hard, meltable, high-molecular hydrocarbon mixtures obtained during the gentle processing of petroleum and the parts of natural asphalts soluble in carbon disulphide (Römpp «Chemielexikon», 5th edition, page 541).

Diese sich an der Herstellung und Gewinnung des Bitu- 30 mens orientierende Definition sagt nichts über den inneren Aufbau des Bitumens aus. Dies ist insofern auch verständlich, als je nach Art der Gewinnung des Bitumens, sei es aus Destillationsrückständen aus der schonenden Aufbereitung von Erdöl, sei es aus petrochemisch behandelten Mineralöl- 35 Produkten, Bitumen erhalten werden, deren innerer Aufbau verfahrensabhängig ist. Bitumen ist ein kolloiddisperses System. Vereinfacht dargestellt, besteht es aus einer äusseren öligen Phase, in welche Micellen oder Micellenverbände eingebettet sind, die im wesentlichen aus Asphalten bestehen, an 40 denen Erdölharze adsorptiv angelagert sind. Bei der schonenden Aufarbeitung von Erdöl entstehen Destillationsrückstände, bei denen das Bitumen in einem — kolloidchemisch gesehen — relativ wenig gestörten Zustand vorliegt. Werden Destillationsrückstände petrochemisch verarbeitet, also bei- 45 spielsweise dem Blasprozess zugeführt, entstehen über Dehy-drierungs- und Polymerisationsreaktionen (Radikalmechanismen) Bitumen, deren kolloidchemischer Aufbau mehr oder weniger gestört ist. Derartige Bitumen können zu Entmischungen (ölausscheidungen) und beschleunigter Alterung 50 neigen, welche beispielsweise durch die im Bitumen enthaltenen katalytisch wirkenden Komponenten und Radikalbildner bedingt ist. Dennoch entsprechen all diese verschiedenen Bitumensorten fast immer der Norm und werden als solche, z. B. im Strassenbau, im Hoch- und Tiefbau und bei vielen 55 anderen Zwecken, eingesetzt. This definition, which is based on the production and extraction of bitumen, says nothing about the internal structure of the bitumen. This is understandable insofar as, depending on how the bitumen is extracted, be it from distillation residues from the gentle treatment of petroleum or from petrochemically treated mineral oil products, bitumen is obtained, the internal structure of which depends on the process. Bitumen is a colloidally disperse system. To put it simply, it consists of an outer oily phase in which micelles or micelle groups are embedded, which essentially consist of asphaltene, to which petroleum resins are adsorptively attached. The careful processing of petroleum creates distillation residues in which the bitumen is - in colloidal chemical terms - in a relatively little disturbed state. If distillation residues are processed petrochemically, that is, for example, fed to the blowing process, bitumen is generated via dehydration and polymerization reactions (radical mechanisms), the colloid-chemical structure of which is more or less disrupted. Such bitumen can tend to segregate (oil excretion) and accelerate aging 50, which is caused, for example, by the catalytically active components and radical formers contained in the bitumen. Nevertheless, all these different types of bitumen almost always comply with the norm and are classified as such, e.g. B. in road construction, civil engineering and many other 55 uses.

Die kolloidale Struktur des Bitumens bestimmt aber seine anwendungstechnischen Eigenschaften. Man geht dabei von der Vorstellung aus, dass die Micellen bzw. die Micellenverbände gerüstartige Strukturen ausbilden. Art, Grösse und 60 Eigenschaften dieser Strukturen werden von vielen Parametern bestimmt, wie z. B. den chemischen und physikalischen Eigenschaften der Öl- und Harzphasen, der Temperatur, der mechanischen Beanspruchung und der Zeit. However, the colloidal structure of the bitumen determines its application properties. One starts from the idea that the micelles or the micelle associations form framework-like structures. The nature, size and 60 properties of these structures are determined by many parameters, such as B. the chemical and physical properties of the oil and resin phases, temperature, mechanical stress and time.

Das elastische Verhalten von Bitumen wird im wesentli- 65 chen von der Fähigkeit bestimmt, dass sich diese Strukturen nach mechanischer Beanspruchung schnell zurückbilden können. Eine mehr oder weniger weitgehende Störung dieses Gerüstes fördert das plastische Verhalten des Bitumens. Dabei ist zu berücksichtigen, dass die Ausbildung des micellaren Gerüstes im Bitumen nicht nur von der Zusammensetzung des Bitumens, sondern auch von der jeweiligen Temperatur des Bitumens abhängt. Wird Bitumen erwärmt, verringern sich mit steigender Temperatur die elastischen Eigenschaften des Bitumens infolge des Abbaus des tragenden Micellargerüstes unter Ausbildung von Strukturen niedrigen Ordnungsgrades, so dass bei höheren Temperaturen ein Solzustand erreicht ist, bei der das Viskositätsverhalten des Bitumens einer Newton'schen Flüssigkeit entspricht. Bei der Abkühlung des Bitumens bildet sich die Gerüststruktur wieder aus, jedoch kann die Ausbildung des micellaren Gerüstes durch Einwirkung mechanischer Kräfte, wie z. B. durch hohe Scherkräfte, beeinflusst werden. Durch schnelles Abkühlen können auch bestimmte Momentanzustände des Kolloidsystems eingefroren werden, wobei sich die Einstellung des der Temperatur entsprechenden Gleichgewichtszustandes dann nur noch sehr langsam und kaum messbar vollziehen kann. Mit der Ausbildung gerüstartiger Strukturen nimmt Bitumen mehr und mehr gelartigen Charakter an. Es erhält elastische Eigenschaften, die bei weiterer Abkühlung zunehmend in spröden Zustand übergehen. The elastic behavior of bitumen is essentially determined by the ability that these structures can rapidly regress after mechanical stress. A more or less extensive disruption of this framework promotes the plastic behavior of the bitumen. It should be taken into account that the formation of the micellar structure in the bitumen depends not only on the composition of the bitumen, but also on the respective temperature of the bitumen. If bitumen is heated, the elastic properties of the bitumen decrease with increasing temperature due to the degradation of the supporting micellar structure, with the formation of structures of low order, so that at higher temperatures a sol state is reached in which the viscosity behavior of the bitumen corresponds to a Newtonian liquid. When the bitumen cools down, the scaffold structure forms again, but the formation of the micellar scaffold can be caused by the action of mechanical forces, such as. B. influenced by high shear forces. By rapid cooling, certain instantaneous states of the colloid system can also be frozen, the setting of the equilibrium state corresponding to the temperature then being able to be carried out only very slowly and hardly measurably. With the formation of framework-like structures, bitumen takes on an increasingly gel-like character. It acquires elastic properties that increasingly become brittle when cooled further.

Verwendet man Bitumen z. B. im Strassenbau, so ist zunächst erwünscht, dass das heisse Bitumen das Gestein leicht umhüllt und als Folge niedriger Viskosität in Verbindung mit dem Mischgut zu einem Strassenbelag verarbeitet werden kann. Das erkaltete Bitumen im Strassenbelag soll dann bei der Verkehrsbelastung ein überwiegend elastisches, jedoch stark zurückgedrängtes plastisches Verhalten zeigen. Kolloidchemisch bedeutet das, dass das unter der Verkehrsbelastung deformierte bzw. zusammengebrochene Gerüst des Bitumens sich möglichst schnell wieder zurückbildet. Gleichzeitig soll die Versprödungsneigung gering sein, da Bitumen auch bei niedrigen Temperaturen den Beanspruchungen des Verkehrs genügen muss. Infolge der Verwendung von Bitumensorten verschiedenster Herkunft und Qualität werden diese Forderungen nicht immer erfüllt. Man beobachtet deshalb häufig bei Strassenbelägen an den Stellen erhöhter Belastung Schäden, die u. a. auf ungünstige kolloidchemische Verhältnisse zurückzuführen sind (plastische Deformation, Rissbildung). If you use bitumen z. B. in road construction, it is initially desirable that the hot bitumen slightly envelops the rock and can be processed as a result of low viscosity in conjunction with the mix to a road surface. The cooled bitumen in the road surface should then show a predominantly elastic, but strongly suppressed plastic behavior when exposed to traffic. Colloidally, this means that the bitumen framework deformed or collapsed under the traffic load regresses as quickly as possible. At the same time, the tendency towards embrittlement should be low, since bitumen must also be able to withstand traffic, even at low temperatures. Due to the use of bitumen grades of various origins and quality, these requirements are not always met. It is therefore common to observe damage to road surfaces where there is increased stress, which a. are due to unfavorable colloid chemical conditions (plastic deformation, crack formation).

Es war Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Beeinflussung der Theologischen Eigenschaften von Bitumen und bituminösen Massen anzugeben, mit dem die Verbrauchseigenschaften solcher Massen verbessert und insbesondere die Alterungsneigung und deren Auswirkungen vermindert werden können. It was an object of the invention to provide a method for influencing the theological properties of bitumen and bituminous masses with which the consumption properties of such masses can be improved and in particular the tendency to age and its effects can be reduced.

Die erfindungsgemässe Lösung der Aufgabe besteht in dem im Anspruch 1 gekennzeichneten Verfahren. The achievement of the object according to the invention consists in the method characterized in claim 1.

Die erfindungsgemäss Bitumen und bituminösen Massen zugesetzten Verbindungen entsprechen der Formel The compounds added according to the invention to bitumen and bituminous compositions correspond to the formula

R1-R2-CONR3-R4-NR5R6 . R1-R2-CONR3-R4-NR5R6.

In dieser allgemeinen Formel ist R1 Wasserstoff oder ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Der aliphatische Kohlenwasserstoffrest kann geradkettig oder verzweigt sein. Besonders bevorzugt sind dabei die niederen Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen. R1 kann auch die Bedeutung einer Carboxyl- oder Aminogruppe haben. In this general formula, R1 is hydrogen or an aliphatic hydrocarbon residue with up to 8 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon residue can be straight-chain or branched. The lower hydrocarbon radicals having up to 4 carbon atoms are particularly preferred. R1 can also have the meaning of a carboxyl or amino group.

R2 ist ein aromatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest. Der Ausdruck aromatischer Kohlenwasserstoffrest umfasst dabei sowohl den Benzolrest als auch ein aromatisches, höherkondensiertes System, wie z. B. Naphthalin. Die cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffreste enthalten vorzugsweise 5 oder 6 Kohlenwasserstoffatome im Ring. Dieser kann substituiert sein, z. B. durch niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste. R2 is an aromatic or cycloaliphatic hydrocarbon residue. The expression aromatic hydrocarbon radical includes both the benzene radical and an aromatic, more highly condensed system, such as. B. Naphthalene. The cycloaliphatic hydrocarbon radicals preferably contain 5 or 6 hydrocarbon atoms in the ring. This can be substituted, e.g. B. by lower aliphatic hydrocarbon radicals.

3 3rd

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Der Rest R3 ist Wasserstoff oder der Rest -R4-NRSR6. stoffrestes mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt haben The radical R3 is hydrogen or the radical -R4-NRSR6. residues with 1 to 4 carbon atoms. Have preferred

Dabei hat R4 die Bedeutung eines zweiwertigen aliphatischen sie die Bedeutung eines Methylrestes. R4 has the meaning of a divalent aliphatic and the meaning of a methyl radical.

Kohlenwasserstoffrestes mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vor- Beispiele ausgewählter und besonders bevorzugter Verbin- Hydrocarbon radicals with 1 to 6 carbon atoms, examples of selected and particularly preferred compounds

zugsweise des Äthylen- oder Propylenrestes. düngen sind: preferably the ethylene or propylene radical. fertilize are:

R5 und R6 können gleich oder verschieden sein und haben 5 die Bedeutung eines niedrigen aliphatischen Kohlenwasser- 1. p-tert.-Butylbenzoesäure-3-dimethylpropylamin-amid ch. R5 and R6 can be the same or different and have the meaning 5 of a lower aliphatic hydro- 1. p-tert-butylbenzoic acid-3-dimethylpropylamine-amide ch.

\ \

ch3—; c ch3—; c

-co-nh- (cjh-2) 3~ns ch. -co-nh- (cjh-2) 3 ~ ns ch.

ch. ch.

ch. ch.

2. p.-tert.-Butylbenzoesäure-2-diäthylaminoäthylamin-amid ch. 2. p.-tert.-butylbenzoic acid-2-diethylaminoethylamine amide ch.

œ3— c- œ3— c-

/ \ / \

-c0-nh-(ch2)2-n: -c0-nh- (ch2) 2-n:

CH2-CH3 CH2-CH3

ch. ch.

ch2-ch3 ch2-ch3

3. p-Toluylsäure-l-diäthylamino-4-aminopentan-amid ch. 3. p-toluic acid-l-diethylamino-4-aminopentane amide ch.

J \ 1 J \ 1

ch3\ ^-co-nh-çh- (ch2) 3-n^ ch3 \ ^ -co-nh-çh- (ch2) 3-n ^

CH2-CH3 CH2-CH3

ch2-ch3 ch2-ch3

4. o-Toluylsäure-3-diäthylaminopropylamin-amid ch. 4. o-toluic acid-3-diethylaminopropylamine amide ch.

CH2-CH3 CH2-CH3

co-nh- (ch ) _-n' co-nh- (ch) _-n '

1 \ 1 \

CH2-CH3 CH2-CH3

5. Phthalsäure-4-dimethylaminobutylamin-monoamid ch. 5. Phthalic acid-4-dimethylaminobutylamine monoamide ch.

rCO-NH-(CH2)3-N; ■cooh ch. rCO-NH- (CH2) 3-N; ■ cooh ch.

6. Phthalsäure-bis-(dimethylaminopropylamin)-monoamid 6. Phthalic acid bis (dimethylaminopropylamine) monoamide

(ch2)3-rch3 (ch2) 3-rch3

•co-n: • co-n:

ch. ch.

•cooh (ch2)3-n-ch3 ch., • cooh (ch2) 3-n-ch3 ch.,

624 697 4 624 697 4

7. 3-Isopropyl-cyclopentancarbonsäure(l)-2-diäthylaminoäthylamin-amid 7. 3-isopropyl-cyclopentanecarboxylic acid (l) -2-diethylaminoethyl amine

H -H H -H

CH CH

Ch2-CH3 Ch2-CH3

-CO-NH-(CH2)2-N<^ -CO-NH- (CH2) 2-N <^

ch2-ch3 ch2-ch3

8. T etrahydrophthalsäure-2-dimethylaminoäthylamin-monoamid ch. 8. T etrahydrophthalic acid-2-dimethylaminoethylamine monoamide ch.

co-nh-(ch2)2-n cooh co-nh- (ch2) 2-n cooh

9. Methylhexadrophthalsäure-3-diäthylaminopropylamin-monoamid h h 9. Methylhexadrophthalic acid-3-diethylaminopropylamine monoamide h h

3 3rd

h h h h ch. h h h h ch.

.CVCH3 .CVCH3

co-nh-(ch2)3-n-^ co-nh- (ch2) 3-n- ^

ch2-ch3 ch2-ch3

13. Cyclopentancarbonsäure-dimethylaminopropylamin-amid 13. Cyclopentane carboxylic acid dimethylaminopropylamine amide

H H

h ch. h ch.

■co-nh- (ch2)4-n^ ■ co-nh- (ch2) 4-n ^

H;>^ H;> ^

h h h h h h h h h h

ch. ch.

14. p-Toluylsäure-l-diäthylamino-4-aminopentan-amid ch. 14. p-toluic acid-l-diethylamino-4-aminopentane amide ch.

r \-co-nh-ch-(ch2)3~n^ r \ -co-nh-ch- (ch2) 3 ~ n ^

ch2-ch3 ch2-ch3

ch2-ch3 ch2-ch3

Die Verbindungen werden dem Bitumen in einer Menge so von 0,1 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gew.o/o, zugesetzt. Da die Verbindungen im Bitumen löslich sind, können sie in reiner Form zugemischt werden. Jedoch ist es auch möglich, eine Stammlösung dieser Verbindungen herzustellen und die Lösung dem Bitumen zuzumischen. 55 The compounds are added to the bitumen in an amount of 0.1 to 5% by weight, preferably 0.2 to 3% by weight. Since the compounds are soluble in bitumen, they can be mixed in in pure form. However, it is also possible to prepare a stock solution of these compounds and to add the solution to the bitumen. 55

Wie bereits angedeutet, greifen diese Verbindungen in das kolloidchemische Verhalten des Bitumens ein. Dabei wird der Peptisierungszustand der Micellen bildenden Asphaltene verändert. Anwendungstechnisch hat dies folgende Konsequenzen: ■' 60 As already indicated, these compounds interfere with the colloidal chemical behavior of the bitumen. The peptization state of the micelles forming asphaltenes is changed. In terms of application technology, this has the following consequences: ■ '60

Bei Bitumen, das eine wirksame Menge der erfindungsge-mäss zugesetzten Verbindungen enthält, wird das Viskositätstemperaturverhalten verändert. Durch die Beeinflussung des Micellargerüstes wird eine Homogenisierung und Stabilisierung erreicht. Dieses lässt sich neben Theologischen Messun- 65 gen u. a. auch durch Bestimmung der sogenannten Fadenziehlänge (Duktilität) ermitteln. Diese Eigenschaften sind für ein Bindemittel von grosser Wichtigkeit. In the case of bitumen which contains an effective amount of the compounds added according to the invention, the viscosity temperature behavior is changed. By influencing the micellar structure, homogenization and stabilization is achieved. In addition to theological measurements, this can be done. a. also by determining the so-called thread pull length (ductility). These properties are very important for a binder.

Verwendet man Bitumen in Verbindung mit Mineralstoffen unterschiedlicher Körnung, z. B. zusammen mit Splitt und Gesteinsmehlen, zum Strassenbau, verringert sich bei der Herstellung des Mischgutes der Mischaufwand. Das Bitumen wird gleichmässiger verteilt; die Benetzung der Mineraloberfläche und damit die mechanische Adhäsion wird verbessert. Hierbei ist unter dem Begriff der Benetzung die gleichmäs-sige Bedeckung des Gesteins zu verstehen. Der Begriff ist nicht zu verwechseln mit der Chemisorption am Gestein, welche bestimmte sogenannte Haftmittel bewirken. If bitumen is used in conjunction with minerals of different grain sizes, e.g. B. together with grit and stone powder, for road construction, reduces the mixing effort in the production of the mix. The bitumen is distributed more evenly; the wetting of the mineral surface and thus the mechanical adhesion is improved. The term wetting means the uniform covering of the rock. The term should not be confused with the chemisorption on the rock, which causes certain so-called adhesives.

Das heisse Mischgut weist verbesserte Einbau- und Verdichtungswilligkeit auf. Bei mastixähnlich aufgebauten Massen wird die Viskositätstemperaturabhängigkeit verringert. Dies bedeutet in der Praxis wesentlich verbesserte Fliess- und Verlaufeigenschaften. The hot mix shows improved ease of installation and compaction. The viscosity temperature dependency is reduced for mass-like compositions. In practice, this means significantly improved flow and flow properties.

Es ist zwar bekannt, die Verteilung und Benetzung von Füllstoffen in heissem Zustand durch Fluxen von Bitumen zu verbessern. Dies wird jedoch dadurch erkauft, dass man im kalten Zustand eine erhöhte Plastifizierung und teilweise It is known to improve the distribution and wetting of fillers when hot by fluxing bitumen. However, this is paid for by the fact that in the cold state there is increased plasticization and partial

5 5

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sogar ein Ausschwitzen der Fluxmittel in Kauf nimmt. Diese Nachteile können durch das erfindungsgemässe Verfahren vermieden werden. even tolerating exudation of the flux. These disadvantages can be avoided by the method according to the invention.

Ein zusätzlicher Vorteil der Erfindung zeigt sich in der kolloidchemischen Stabilisierung von thermisch überbean- 5 spruchten Bitumen. Eine solche Überbeanspruchung kann in vielfacher Weise geschehen. In modernen Mischanlagen wird z. B. auf 160 bis 180° C erhitztes Bitumen auf heisses Gestein aufgesprüht. Das Bitumen liegt somit bei hoher Temperatur mit einer grossen Oberfläche in sauerstoffhaltiger Atmo- 10 Sphäre vor. Hierdurch wird die Oxydation, d. h. Alterung,. und damit Versprödung wesentlich beschleunigt. Hinzu kommt, dass als Gesteine häufig Silikate oder silikatenthaltende Mineralien verwendet werden, die katalytisch wirksam sind und chemische Reaktionen im Bitumen beschleunigen. Insge- jj samt wird durch diese Alterungsreaktionen eine die Gebrauchseigenschaften des Bitumens oft herabsetzende unkontrollierbare Verhärtung beobachtet. Dieser Form der Alterung und damit einer unbeabsichtigten Versprödung wirken aber die erfindungsgemäss zugesetzten Verbindungen ent- 20 gegen. An additional advantage of the invention is the colloid chemical stabilization of thermally overstressed bitumen. Such overuse can happen in many ways. In modern mixing plants, for. B. sprayed heated to 160 to 180 ° C bitumen on hot rock. The bitumen is thus present at a high temperature with a large surface in an oxygen-containing atmosphere. This will oxidize, i.e. H. Aging ,. and thus significantly accelerates embrittlement. In addition, silicates or silicate-containing minerals are often used as rocks, which are catalytically active and accelerate chemical reactions in the bitumen. Overall, these aging reactions result in an uncontrollable hardening that often lowers the performance properties of the bitumen. However, the compounds added according to the invention counteract this form of aging and thus unintentional embrittlement.

Die erfindungsgemäss zugesetzten Verbindungen lassen sich in an sich bekannter Weise aus leicht zugänglichen Rohstoffen herstellen. The compounds added according to the invention can be prepared in a manner known per se from easily accessible raw materials.

In den folgenden Beispielen werden die Eigenschaften 25 von handelsüblichen Bitumensorten mit Produkten verglichen, welchen erfindungsgemäss solche Verbindungen zugesetzt sind. Dabei zeigt sich die überlegene Wirkung der erfindungsgemäss zugesetzten Verbindungen in besonderer Weise. In the following examples, the properties 25 of commercially available types of bitumen are compared with products to which such compounds have been added according to the invention. The superior effect of the compounds added according to the invention is particularly evident.

30 30th

Die Probenvorbereitung und die Durchführung der Theologischen Messungen The sample preparation and the implementation of the theological measurements

I. Probenvorbereitung a) Herstellung der Mischungen des zu untersuchenden, 35 eine Verbindung nach der Erfindung enthaltenden Bitumens I. Sample preparation a) Preparation of the mixtures of the bitumen to be investigated, 35 containing a compound according to the invention

In jeweils etwa 50 g verflüssigtes Bitumen werden auf ± 0,01 g genau die erfindungsgemäss zugesetzten Verbindungen eingewogen, mittels Flügelrührer homogen vermischt und anschliessend unter weiterem Rühren. 10 Minuten lang auf 40 160° C ± 2° C erhitzt. Gleichzeitig werden Messbecher und Drehkörper des Rotationsviskosimeters auf 145° C ± 1° C, das Thermostatisiergefäss auf + 25,00° C ± 0,01° C vortemperiert. The compounds added according to the invention are weighed to the nearest ± 0.01 g in about 50 g of liquefied bitumen, homogeneously mixed with a paddle stirrer and then with further stirring. Heated to 40 160 ° C ± 2 ° C for 10 minutes. At the same time, the measuring cup and rotating body of the rotary viscometer are preheated to 145 ° C ± 1 ° C, the thermostatic vessel to + 25.00 ° C ± 0.01 ° C.

Nach Einbringen der Bitumenmischung in den Messbe- 45 eher und langsamem Einführen des Messbechers in das Thermostatisiergefäss belässt man die Probe zur Einstellung eines Gleichgewichtszustandes 5 Stunden bei einer Temperatur von + 25,00° C. After introducing the bitumen mixture into the measuring container and slowly inserting the measuring cup into the thermostatic vessel, the sample is left for 5 hours at a temperature of + 25.00 ° C. to establish an equilibrium state.

50 50

b) Herstellung der Mastixproben b) Preparation of the mastic samples

Die Mastixproben werden nach folgender Rezeptur hergestellt: The mastic samples are produced according to the following recipe:

49,5 g Bitumen 46,7 g Kalksteinmehl 49.5 g bitumen 46.7 g limestone flour

178,8 g Quarzsand 178.8 g quartz sand

275,0 g Gesamtmenge 275.0 g total

Mit den nach a) oder b) erhaltenen Proben werden nun die Theologischen Messungen (Abkühlungskurven) durchgeführt. Theological measurements (cooling curves) are now carried out on the samples obtained in accordance with a) or b).

II. Durchführung der Theologischen Messungen II. Carrying out the theological measurements

(Hystereseverfahren) (Hysteresis method)

a) Messungen der Bitumenproben a) Measurements of bitumen samples

Die Messungen wurden mit einem Rotationsviskosimeter durchgeführt (Rotationsviskosimeter Typ «Haake», Messkopf .MK 5000? Zwischengetriebe ZG 100, Drehkörper SV II). Die vorbereiteten Bitumenproben werden mittels des Drehkörpers stufenweise definiertem Schergefälle D (sec-1) unterworfen. Die jedem Schergefälle D zugehörige Schubspannung x The measurements were carried out with a rotary viscometer ("Haake" rotary viscometer, .MK 5000 measuring head? ZG 100 intermediate gear, SV II rotating body). The prepared bitumen samples are subjected to stepwise defined shear rate D (sec-1) by means of the rotating body. The shear stress x associated with each shear rate D

r (dyn • cm~1) ergibt über die Beziehung • 102 die Viskosität rj in (cP). Es wurde eine registrierende Messeinrichtung verwendet. r (dyn • cm ~ 1) gives the viscosity rj in (cP) using the relationship • 102. A registration measuring device was used.

Ist das höchste Schergefälle Dmax erreicht, wird die Scherbeanspruchung der Probe 240 sec lang aufrechterhalten, der Messwert registriert und anschliessend wiederum stufenweise das Schergefälle D reduziert. Man erhält auf diese Weise je eine Kurve für Viskosität bei ansteigendem und absteigendem Schergefälle. If the highest shear rate Dmax is reached, the shear stress of the sample is maintained for 240 seconds, the measured value is registered and then the shear rate D is reduced again step by step. In this way, a curve for viscosity with increasing and decreasing shear rate is obtained.

b) Messungen der Mastixproben b) Measurements of the mastic samples

Der Drehkörper wird, nachdem er auf Mischtemperatur gebracht worden ist und die gewünschte Schergeschwindigkeit aufweist, in die Mastixprobe eingebracht. Mittels eines 5 mm von der Mitte der Mantelfläche des Drehkörpers entfernt befindlichen Temperaturfühlers wird die der jeweiligen Viskosität entsprechende Temperatur gemessen. Gleichzeitig werden die Viskositätsänderungen gemessen, die sich durch das Abkühlen der heissen Mastixmasse bei einer Umgebungstemperatur von 20° C einstellen. After the rotating body has been brought to the mixing temperature and has the desired shear rate, it is introduced into the mastic sample. The temperature corresponding to the respective viscosity is measured by means of a temperature sensor located 5 mm from the center of the outer surface of the rotating body. At the same time, the viscosity changes are measured, which result from the cooling of the hot mastic mass at an ambient temperature of 20 ° C.

Beispiel 1 example 1

Zur Beeinflussung der Theologischen Eigenschaften wurde den Proben bei der Zubereitung folgende Verbindung zugemischt: In order to influence the theological properties, the following compound was added to the samples during preparation:

CH_ CH_

/ 3 / 3rd

-ISK -ISK

(A) (A)

COOH CH3 COOH CH3

■CO-NH-(CH2)3 ■ CO-NH- (CH2) 3

55 55

a) Als Bitumen I wurde ein Bitumen des Typs B 200, einer Penetrationszahl 180 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 42 verwendet. Die Fliesskurven wurden bei 25° C ermittelt. Die Messung wurde dabei mit dem Bitumen I zusatzfrei sowie mit dem Bitumen, welches 1 bzw. 2 Gew.«/» der vorgenannten erfin-dungsgemässen Verbindung enthält, durchgeführt. Die sich in Abhängigkeit vom Schergefälle ergebende Schubspannung und die hieraus errechnete Viskosität kann der Tabelle I entnommen werden. a) As bitumen I, a bitumen of type B 200, a penetration number 180 and a softening point, determined with the ring and ball method, of 42 was used. The flow curves were determined at 25 ° C. The measurement was carried out with the bitumen I free of additives and with the bitumen which contains 1 or 2% by weight of the aforementioned compound according to the invention. The resulting shear stress depending on the shear rate and the viscosity calculated from this can be found in Table I.

Die Komponenten werden im Wärmeschrank auf die 6fl Mischtemperatur von 170 bis 180° C gebracht, das Bitumen in Weissblechdosen von 7 cm Höhe und 6 cm Durchmesser eingefüllt, die entsprechende Menge Produkt eingetragen und mittels Flügelrührer homogen verteilt. Anschliessend wird unter kräftigem Rühren das Kalksteinmehl und dann der Quarzsand zugegeben. The components are brought to a mixing temperature of 170 to 180 ° C in the heating cabinet, the bitumen is poured into tin cans 7 cm high and 6 cm in diameter, the appropriate amount of product is added and homogeneously distributed using a paddle stirrer. The limestone powder and then the quartz sand are then added with vigorous stirring.

Das erhaltene Gemisch wird dann 15 Minuten lang bei 170 bis 180° C möglichst homogen vermischt. The mixture obtained is then mixed as homogeneously as possible at 170 to 180 ° C. for 15 minutes.

b) Als Bitumen II wurde ein Bitumen des Typs B 80, einer Penetrationszahl 94 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 44 verwendet. Die Fliesskurven wurden bei 25° C ermittelt. Die Messung wurde dabei mit dem Bitumen II, welches 1 Gew/Vo der vorgenannten Verbindung enthält, durchgeführt. Die sich in Abhängigkeit vom Schergefälle ergebende Schubspannung und die hieraus errechnete Viskosität kann der Tabelle II entnommen werden. b) A bitumen of type B 80, a penetration number 94 and a softening point, determined by the ring and ball method, of 44 was used as bitumen II. The flow curves were determined at 25 ° C. The measurement was carried out with bitumen II, which contains 1 w / v of the aforementioned compound. The resulting shear stress depending on the shear rate and the viscosity calculated from this can be found in Table II.

624 697 624 697

c) Die Mastix-Abkühlungskurve wurde mit einem Bitumen IV vom Typ B 65, einer Penetrationszahl 51 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 50 durchgeführt. Es wurde eine Mastixprobe ohne c) The mastic cooling curve was carried out with a bitumen IV of type B 65, a penetration number 51 and a softening point, determined using the ring and ball method, of 50. It was a mastic test without

Zusatz bzw. mit 1,0, 1,2 und 1,4 Gew.%> Zusatz der vorgenannten Verbindung gemessen. Die Messwerte sind der Tabelle III zu entnehmen. Addition or measured with 1.0, 1.2 and 1.4% by weight> addition of the aforementioned compound. The measured values can be found in Table III.

Tabelle I Table I

Schergefälle Shear rate

Schubspannung t in [dyn • Shear stress t in [dyn •

cm"1] • 104 cm "1] • 104

Viskosität tj in [cP] Viscosity tj in [cP]

• 107 • 107

[sec-1] -..IO"2 [sec-1] - .. IO "2

ohne Zusatz without addition

+ 1 Gew.o/o + 1 wt. O / o

+ 2 Gew.«/» + 2 wt. «/»

ohne Zusatz without addition

+ 1 Gew.®/» + 1 Gew.® / »

+ 2 Gew.®/» + 2 Gew.® / »

5,44 5.44

1,7131 1.7131

1,0660 1.0660

— -

3,1464 3.1464

1,9577 1.9577

8,16 8.16

2,2842 2.2842

1,5990 1.5990

— -

2,7967 2.7967

1,9577 1.9577

— -

16,33 16.33

4,3019 4.3019

3,0837 3.0837

1,2563 1.2563

2,6336 2.6336

1,8878 1.8878

0,7691 0.7691

24,50 24.50

6,2435 6.2435

4,1877 4.1877

1,6575 1.6575

2,5482 2.5482

1,7091 1.7091

0,6836 0.6836

49,00 49.00

11,7255 11.7255

7,4998 7.4998

3,3121 3.3121

2,3928 2.3928

1,5304 1.5304

0,6758 0.6758

73,50 73.50

16,8270 16.8270

10,8119 10.8119

4,6065 4,6065

2,2892 2.2892

1,4709 1.4709

0,6267 0.6267

147,00 147.00

31,1032 31.1032

21,3572 21.3572

8,4515 8.4515

2,1157 2,1157

1,4527 1.4527

0,5749 0.5749

Dmax Dmax

240" 240 "

240" 240 "

240" 240 "

147,00 147.00

28,3620 28.3620

19,6441 19.6441

8,4515 8.4515

1,9292 1.9292

1,3362 1.3362

0,5749 0.5749

73,50 73.50

14,8470 14.8470

10,1647 10.1647

4,4923 4.4923

2,0199 2.0199

1,3828 1.3828

0,6111 0.6111

49,00 49.00

10,1650 10.1650

6,9287 6.9287

3,1979 3.1979

2,0743 2.0743

1,4139 1.4139

0,6526 0.6526

24,50 24.50

5,2536 5.2536

3,7309 3.7309

1,5989 1.5989

2,1442 2.1442

1,5227 1.5227

0,6526 0.6526

16,33 16.33

3,6166 3.6166

2,4745 2.4745

1,4086 1.4086

2,2141 2.2141

1,5149 1.5149

0,8623 0.8623

8,16 8.16

1,9415 1.9415

1,4086 1.4086

— -

2,3772 2.3772

1,7247 1.7247

— -

Tabelle II Table II

Schergefälle Shear rate

Schubspannung r in [dyn • cm-1] • 104 Shear stress r in [dyn • cm-1] • 104

Viskosität rj in [cP] • 107 Viscosity rj in [cP] • 107

[sec-1] • 10-2 [sec-1] • 10-2

ohne Zusatz without addition

+ 1 Gew/Vo ohne Zusatz + 1 w / v without additive

+ 1 Gew.«/» + 1 wt. «/»

2,72 2.72

2,2081 2.2081

1,6179 1.6179

8,110 8.110

5,943 5,943

5,44 5.44

4,3399 4.3399

3,5024 3.5024

7,971 7,971

6,432 6.432

8,16 8.16

6,3957 6.3957

5,0252 5.0252

7,831 7,831

6,153 6,153

16,33 16.33

12,2205 12.2205

9,4033 9.4033

7,481 7,481

5,757 5,757

24,50 24.50

17,8548 17.8548

13,9717 13.9717

7,287 7,287

5,702 5,702

49,00 49.00

31,9788 31.9788

24,8597 24.8597

6,526 6.526

5,073 5,073

73,50 73.50

35,4051 35.4051

— -

4,817 4,817

Dmax Dmax

240" 240 "

240" 240 "

73,50 73.50

31,5981 31.5981

— -

4,299 4,299

49,00 49.00

26,7251 26.7251

21,8522 21.8522

5,454 5,454

4,459 4,459

24,50 24.50

13,5910 13.5910

11,0022 11.0022

5,547 5,547

4,490 4,490

16,33 16.33

8,9464 8.9464

7,7282 7.7282

5,477 5,477

4,731 4,731

8,16 8.16

4,5303 4.5303

3,9593 3.9593

5,547 5,547

4,848 4,848

5,44 5.44

3,3121 3.3121

2,7029 2,7029

6,083 6,083

4,964 4,964

2,72 2.72

— -

1,4467 1.4467

— -

5,314 5,314

7 7

624 697 624 697

Tabelle III Dynamische Viskositäten in [cP] Table III Dynamic viscosities in [cP]

°C Mastixprobe ° C mastic sample

ohne Zusatz • 10s without addition • 10s

+ 1,0 Gew.% • 10s + 1.0 wt% • 10s

... - .-I. 1,2 Gew.»/» • 105 ... -.-I. 1.2 wt. »/» • 105

+ 1,4 Gew.% • 10s + 1.4% by weight • 10s

170 170

2,42 2.42

2,27 2.27

2,42 2.42

2,30 2.30

165 165

3,00 3.00

2,54 2.54

2,77 2.77

2,80 2.80

160 160

3,80 3.80

3,00 3.00

3,23 3.23

3,40 3.40

155 155

4,80 4.80

3,70 3.70

.. - 3,85 .. - 3.85

4,25 4.25

150 150

6,40 6.40

4,60 4.60

4,60 4.60

5,30 5.30

145 145

8,50 8.50

5,85 5.85

5,80 5.80

6,90 6.90

140 140

11,20 11.20

7,40 7.40

7,20 7.20

8,90 8.90

135 135

14,80 14.80

9,40 9.40

9,10 9.10

12,00 12.00

130 130

19,70 19.70

12,20 12.20

11,70 11.70

16,00 16.00

125 125

26,50 26.50

16,00 16.00

15,10 15.10

21,20 21.20

120 120

34,50 34.50

21,00 21.00

19,50 19.50

28,20 28.20

115 115

45,50 45.50

27,70 27.70

25,70 25.70

37,30 37.30

110 110

59,80 59.80

38,00 38.00

34,20 34.20

50,00 50.00

105 105

80,00 80.00

52,00 52.00

46,50 46.50

66,00 66.00

100 95 100 95

104,00 104.00

72,00 72.00

64,00 64.00

88,00 88.00

90 90

I I.

I I.

_ _

___ ___

Beispiel 2 Example 2

Zur Beeinflussung der Theologischen Eigenschaften wurde 30 den Proben bei der Zubereitung folgende Verbindung zugemischt: In order to influence the theological properties, the following compound was added to the samples during preparation:

ch. ch.

■co-nh-(ch2) ■ co-nh- (ch2)

-n-/" -n- / "

ch. ch.

(b) (b)

35 35

a) Als Bitumen I wurde ein Bitumen des Typs B 200, 40 einer Penetrationszahl 180 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 42 verwendet. Die Fliesskurven wurden bei 25° C ermittelt. Die Messung wurde dabei mit dem Bitumen I zusatzfrei sowie mit dem Bitumen, welches 1 bzw. 2 Gew.»/» der vorgenannten Verbindung enthält, durchgeführt. Die sich in Abhängigkeit vom Schergefälle ergebende Schubspannung und die hieraus errechnete Viskosität kann der Tabelle IV entnommen werden. a) As bitumen I, a bitumen of type B 200, 40 with a penetration number of 180 and a softening point, determined with the ring and ball method, of 42 was used. The flow curves were determined at 25 ° C. The measurement was carried out with the bitumen I without additives and with the bitumen which contains 1 or 2% by weight of the abovementioned compound. The resulting shear stress depending on the shear rate and the viscosity calculated from this can be found in Table IV.

b) Als Bitumen II wurde ein Bitumen des Typs B 80, b) A bitumen type B 80 was used as bitumen II,

einer Penetrationszahl 94 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 44 verwendet.- -Die Fliesskurven wurden bei 25° C ermittelt. Die Messung wurde dabei mit dem Bitumen II zusatzfrei sowie mit dem Bitumen, welches 1 Gew.*/» der vorgenannten Verbindung enthält, durchgeführt. Die sich in Abhängigkeit vom Schergefälle ergebende Schubspannung und die hieraus errechnete Viskosität kann der Tabelle V entnommen werden. a penetration number 94 and a softening point, determined with the ring and ball method, of 44.- The flow curves were determined at 25 ° C. The measurement was carried out with the bitumen II without additives and with the bitumen which contains 1% by weight of the aforementioned compound. The resulting shear stress depending on the shear rate and the viscosity calculated from this can be found in Table V.

Tabelle IV Table IV

Schergefälle Shear rate

Schubspannung r in [dyn • Shear stress r in [dyn •

cm-1] • 104 cm-1] • 104

Viskosität 7) in [cP] Viscosity 7) in [cP]

• 107 • 107

[sec-1] • 10-2 [sec-1] • 10-2

ohne Zusatz without addition

4- 1 Gew.«/» 4- 1 wt. «/»

4- 2 Gew.«/» 4- 2 wt. «/»

ohne Zusatz without addition

+ 1 Gew.0/» + 1 wt. 0 / »

+ 2 Gew.»/» + 2 wt. »/»

5,44 5.44

1,7131 1.7131

1,3071 1.3071

1,3705 1.3705

3,1464 3.1464

2,5171 2.5171

2,1675 2.1675

8,16 8.16

2,2842 2.2842

2,0938 2.0938

1,6370 1.6370

2,7967 2.7967

2,5637 2.5637

2,0040 2.0040

16,33 16.33

4,3019 4.3019

3,7689 3.7689

3,1598 3.1598

2,6336 2.6336

2,3073 2.3073

1,9344 1.9344

24,50 24.50

6,2435 6.2435

5,2537 5.2537

4,2258 4.2258

2,5482 2.5482

2,1442 2.1442

1,7247 1.7247

49,00 49.00

11,7255 11.7255

9,7459 9.7459

7,7663 7.7663

2,3928 2.3928

1,9888 1.9888

1,5848 1.5848

73,50 73.50

16,8270 16.8270

13,8955 13.8955

12,0680 12.0680

2,2892 2.2892

1,8904 1.8904

1,6418 1.6418

147,00 147.00

31,1032 31.1032

25,1262 25.1262

20,5578 20.5578

2,1157 2,1157

1,7091 1.7091

1,3984 1.3984

Dmax Dmax

240" 240 "

240" 240 "

240" 240 "

147,00 147.00

28,3620 28.3620

23,6034 23,6034

16,1036 16.1036

1,9292 1.9292

1,6055 1.6055

1,0954 1.0954

73,50 73.50

14,8470 14.8470

12,3347 12.3347

6,6242 6.6242

2,0199 2.0199

1,6781 1.6781

0,9012 0.9012

49,00 49.00

10,1650 10.1650

8,4515 8.4515

4,4923 4.4923

2,0743 2.0743

1,7247 1.7247

0,9167 0.9167

24,50 24.50

5,2536 5.2536

4,5303 4.5303

2,2081 2.2081

2,1442 2.1442

1,8489 1.8489

0,9012 0.9012

16,33 16.33

3,6166 3.6166

3,1598 3.1598

— -

2,2141 2.2141

1,9344 1.9344

— -

8,16 8.16

1,9415 1.9415

1,5609 1.5609

— -

2,3772 2.3772

1,9111 1.9111

— -

5,44 5.44

— -

— -

— -

— -

— -

— -

624 697 624 697

8 8th

Tabelle V Table V

Schergefälle Schubspannung r in [dyn • cm-1] • 104 Viskosität r] in [cP] • 107 Shear rate shear stress r in [dyn • cm-1] • 104 viscosity r] in [cP] • 107

[sec-1] • IO-2 ohne Zusatz + 1 Gew.o/o ohne Zusatz + 1 Gew.®/» [sec-1] • IO-2 without addition + 1 weight o / o without addition + 1 weight® / »

2,72 2,2081 1,9416 8,110 7,1317 2.72 2.2081 1.9416 8.110 7.1317

5,44 4,3399 3,6928 7,971 6,7821 5.44 4.3399 3.6928 7.971 6.7821

8,16 6,3957 5,3679 7,831 6,5724 8.16 6.3957 5.3679 7.831 6.5724

16,33 12,2205 9,7840 7,481 5,9900 16.33 12.2205 9.7840 7.481 5.9900

24,50 17,8548 13,0199 7,287 5,3138 24.50 17.8548 13.0199 7.287 5.3138

49,00 31,9788 25,4688 6,526 5,1973 49.00 31.9788 25.4688 6.526 5.1973

73,50 — 35,9761 — 4,8943 73.50 - 35.9761 - 4.8943

Dmax 240" 240" Dmax 240 "240"

73,50 28,1718 — 3,8326 73.50 28.1718 - 3.8326

49,00 26,7251 18,3878 5,454 3,7523 49.00 26.7251 18.3878 5.454 3.7523

24,50 13,5910 9,5175 5,547 3,8844 24.50 13.5910 9.5175 5.547 3.8844

16,33 8,9464 7,1952 5,477 4,4049 16.33 8.9464 7.1952 5.477 4.4049

8,16 4,5303 3,8070 5,547 4,6613 8.16 4.5303 3.8070 5.547 4.6613

5,44 3,3121 2,5507 6,083 4,6835 5.44 3.3121 2.5507 6.083 4.6835

2,72 — 1,3324 — 4,8943 2.72 - 1.3324 - 4.8943

Beispiel 3 Als Bitumen I wurde ein Bitumen des Typs B 200, einer Example 3 As bitumen I, a bitumen of type B 200, one

Zur Beeinflussung der Theologischen Eigenschaften wurde Penetrationszahl 180 und einem Erweichungspunkt, bestimmt den Proben bei der Zubereitung folgende Verbindung zuge- mit der RinS" und Kugelmethode, von 42 verwendet. Die mischt: 30 Fliesskurven wurden bei 25° C ermittelt. Die Messung wurde dabei mit dem Bitumen I zusatzfrei sowie mit dem Bitumen, welches 1 bzw. 2 Gew.®/» der vorgenannten Verbindung enthält, durchgeführt. Die sich in Abhängigkeit vom Scher-gefalle ergebende Schubspannung und die hieraus errechnete (C) 35 Viskosität kann der Tabelle VI entnommen werden. To influence the theological properties, penetration number 180 and a softening point, determined from the samples in connection with the preparation of the following compound using the RinS "and spherical method, of 42 were used. The mixture: 30 flow curves were determined at 25 ° C. The measurement was also taken into account free of bitumen I and with the bitumen containing 1 or 2% by weight of the aforementioned compound, the shear stress resulting from the shear rate and the (C) 35 viscosity calculated from this can be found in Table VI will.

CH. CH.

■CO-NH-(CH2)3-NN^ ■ CO-NH- (CH2) 3-NN ^

CH3 CH3

40 40

Tabelle VI Table VI

Schergefälle Shear rate

Schubspannung x in [dyn ■ Shear stress x in [dyn ■

cm-1] • 104 cm-1] • 104

Viskosität rj in [cP] • Viscosity rj in [cP] •

■ 107 ■ 107

[sec-1] • 10-2 [sec-1] • 10-2

ohne Zusatz without addition

+ 1 Gew.% + 1% by weight

+ 2 Gew.o/o ohne Zusatz + 2 wt. O / o without addition

+ 1 Gew.%> + 1% by weight>

+ 2 Gew.o/o + 2 wt. O / o

5,44 5.44

1,7131 1.7131

3,1464 3.1464

— -

— -

8,16 8.16

2,2842 2.2842

1,8274 1.8274

1,4467 1.4467

2,7967 2.7967

2,2374 2.2374

1,7713 1.7713

16,33 16.33

4,3019 4.3019

2,7029 2,7029

2,8172 2.8172

2,6336 2.6336

1,6547 1.6547

1,7247 1.7247

24,50 24.50

6,2435 6.2435

3,8831 3.8831

3,8831 3.8831

2,5482 2.5482

1,5848 1.5848

1,5848 1.5848

49,00 49.00

11,7255 11.7255

7,5378 7.5378

7,3475 7.3475

2,3928 2.3928

1,5382 1.5382

1,4994 1.4994

73,50 73.50

16,8271 16.8271

10,4692 10.4692

10,7738 10.7738

2,2892 2.2892

1,4243 1.4243

1,4657 1.4657

147,00 147.00

31,1032 31.1032

20,2913 20.2913

20,0629 20.0629

2,1157 2,1157

1,3802 1.3802

1,3647 1.3647

Dmax Dmax

240" 240 "

240" 240 "

240" 240 "

147,00. 147.00.

28,3620 28.3620

18,1974 18.1974

17,3979 17.3979

1,9292 1.9292

1,2378 1.2378

1,1834 1.1834

73,50 73.50

14,8470 14.8470

9,6317 9.6317

9,0607 9.0607

2,0199 2.0199

1,3103 1.3103

1,2326 1.2326

49,50 49.50

10,1650 10.1650

6,4338 6.4338

6,2054 6.2054

2,0743 2.0743

1,3129 1.3129

1,2663 1.2663

24,50 24.50

5,2536 5.2536

3,5405 3.5405

3,2359 3.2359

2,1442 2.1442

1,4450 1.4450

1,3207 1.3207

16,33 16.33

3,6166 3.6166

2,4365 2,4365

2,1699 2.1699

2,2141 2.2141

1,4916 1.4916

1,3285 1.3285

8,16 8.16

1,9415 1.9415

1,2563 1.2563

1,1421 1.1421

2,3772 2.3772

1,5382 1.5382

1,3984 1.3984

5,44 5.44

— -

— -

— -

— -

— -

— -

624 697 624 697

Als Bitumen I wurde ein Bitumen des Typs B 200 einer Penetrationszahl 180 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 42 verwendet. Die Fliesskurven wurden bei 25° C ermittelt. Die Messung wurde dabeynit dem Bitumen I zusatzfrei sowie mit dem Bitumen, welches 1 bzw. 2 Gew.% der vorgenannten Verbindung enthält', durchgeführt. Die sich in Abhängigkeit vom Schergefälle ergebende Schubspannung und die hieraus errechnete Viskosität kann der Tabelle VII entnommen werden. As bitumen I, a bitumen of type B 200 with a penetration number of 180 and a softening point, determined by the ring and ball method, of 42 was used. The flow curves were determined at 25 ° C. The measurement was carried out with the bitumen I without additives and with the bitumen which contains 1 or 2% by weight of the abovementioned compound. The resulting shear stress depending on the shear rate and the viscosity calculated from this can be found in Table VII.

Tabelle Vìi' Table Vìi '

Schergefälle Shear rate

Schubspannung r in [dyn • Shear stress r in [dyn •

cm-1] • 104 cm-1] • 104

Viskosität rj in [cP] Viscosity rj in [cP]

•107 • 107

[sec-1] • 10-2 [sec-1] • 10-2

ohne Zusatz without addition

+ 1 Gew.0/« + 1 wt. 0 / «

+ 2 Gew.% + 2% by weight

ohne Zusatz without addition

+ 1 Gew.«/» + 1 wt. «/»

4- 2 Gew.% 4- 2% by weight

5,44 5.44

1,7131 1.7131

3,1464 3.1464

8,16 8.16

2,2842 2.2842

1,2563 1.2563

1,4467 1.4467

2,7967 2.7967

1,5382 1.5382

1,7713 1.7713

16,33 16.33

4,3019 4.3019

2,3223 2.3223

2,8172 2.8172

2,6336 2.6336

1,4217 1.4217

1,7246 1.7246

24,50 24.50

6,2435 6.2435

3,2359 3.2359

3,9973 3.9973

2,5482 2.5482

1,3207 1.3207

1,6314 1.6314

49,00 49.00

11,7255 11.7255

6,4338 6.4338

7,5378 7.5378

2,3928 2.3928

1,3129 1.3129

1,5382 1.5382

73,50 73.50

16,8271 16.8271

9,3272 9.3272

10,7738 10.7738

2,2892 2.2892

1,2689 1.2689

1,4657 1.4657

147,00 147.00

31,1032 31.1032

17,0554 17.0554

20,2532 20.2532

2,1157 2,1157

1,1601 1.1601

1,3777 1.3777

Dmax Dmax

240" 240 "

240" 240 "

240" 240 "

147,00 147.00

28,3620 28.3620

14,8473 14.8473

16,1036 16.1036

1,9292 1.9292

1,0099 1.0099

1,0954 1.0954

73,50 73.50

14,8470 14.8470

7,8424 7.8424

8,5657 8.5657

2,0199 2.0199

1,0669 1.0669

1,1653 1.1653

49,00 49.00

10,1650 10.1650

5,3678 5.3678

5,8628 5.8628

2,0743 2.0743

1,0954 1.0954

1,1964 1.1964

24,50 24.50

5,2536 5.2536

2,8933 2.8933

3,0837 3.0837

2,1442 2.1442

1,1808 1.1808

1,2585 1.2585

16,33 16.33

3,6166 3.6166

1,9796 1.9796

2,1319 2.1319

2,2141 2.2141

1,2119 1.2119

1,3052 1.3052

8,16 8.16

1,9415 1.9415

— -

— -

2,3772 2.3772

— -

— -

5,44 5.44

— -

— -

— -

— -

— -

— -

Penetrationszàhl 94 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 44 verwendet. Die Fliesskurven wurden bei 25° C ermittelt. Die Messung wurde dabei mit dem Bitumen II zusatzfrei sowie mit dem Bitumen, welches 1 Gew.% der vorgenannten Verbindung enthält, durchgeführt. Die sich in Abhängigkeit vom Schergefälle ergebende Schubspannung und die hieraus errechnete Viskosität kann der Tabelle IX entnommen werden. Penetration count 94 and a softening point, determined with the ring and ball method, of 44 used. The flow curves were determined at 25 ° C. The measurement was carried out with bitumen II without additives and with bitumen, which contains 1% by weight of the aforementioned compound. The resulting shear stress depending on the shear rate and the viscosity calculated from this can be found in Table IX.

c) Als Bitumen IV wurde ein Bitumen des Typs B 80, einer Penetrationszahl 68 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 51 verwendet. Die Fliesskurven wurden bei 25° C ermittelt. Die Messung wurde dabei mit dem Bitumen IV zusatzfrei sowie mit dem Bitumen, welches 1 Gew.% der vorgenannten Verbindung enthält, durchgeführt. Die sich in Abhängigkeit vom Schergefälle ergebende Schubspannung und die hieraus errechnete Viskosität kann der Tabelle X entnommen werden. c) As bitumen IV, a bitumen of type B 80, a penetration number 68 and a softening point, determined using the ring and ball method, of 51 was used. The flow curves were determined at 25 ° C. The measurement was carried out with the bitumen IV without additives and with the bitumen which contains 1% by weight of the abovementioned compound. The resulting shear stress depending on the shear rate and the viscosity calculated from this can be found in Table X.

d) Die Mastix-Abkühlungskurve wurde mit einem Bitumen II des Typs B 80, einer Penetrationszahl 94 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 44 durchgeführt. Es wurde eine Mastixprobe ohne Zusatz bzw. mit 1,0, 1,2 und 1,4 Gew.% Zusatz der vorgenannten Verbindung gemessen. Die Messwerte sind der Tabelle XI zu entnehmen. d) The mastic cooling curve was carried out with a bitumen II of type B 80, a penetration number 94 and a softening point, determined using the ring and ball method, of 44. A mastic sample without addition or with 1.0, 1.2 and 1.4% by weight addition of the aforementioned compound was measured. The measured values can be found in table XI.

Beispiel 4 Example 4

Zur Beeinflussung der Theologischen Eigenschaften wurde den Proben bei der Zubereitung folgende Verbindung zugemischt: To influence the theological properties, the following compound was added to the samples during preparation:

CH3 CH3

/ 3 / 3rd

ch3-<1 y-co-nh-(ch2) 3-n^ (D) ch3- <1 y-co-nh- (ch2) 3-n ^ (D)

ch3 ch3

10 10th

Beispiel 5 Example 5

Zur Beeinflussung der Theologischen Eigenschaften wurde den Proben bei der Zubereitung folgende Verbindung zuge- 45 mischt: In order to influence the theological properties, the following compound was added to the samples during preparation:

h h h h

ch, so / ch, so /

co-nh- (ch2)3-n^ (E) co-nh- (ch2) 3-n ^ (E)

ch-, ch-

H H

h H

55 55

a) Als Bitumen I wurde ein Bitumen des Typs B 200, einer Penetrationszahl 180 und einem Erweichungspunkt, bestimmt mit der Ring- und Kugelmethode, von 42 verwendet. Die Fliesskurven wurden bei 25° C ermittelt. Die Messung wurde dabei mit dem Bitumen I zusatzfrei sowie mit dem Bitumen, welches 1 bzw. 2 Gew.% der vorgenannten Verbindung enthält, durchgeführt. Die sich in Abhängigkeit vom Schergefäle ergebende Schubspannung und die hieraus errechnete Viskosität kann der Tabelle VIII entnommen werden. a) As bitumen I, a bitumen of type B 200, a penetration number 180 and a softening point, determined with the ring and ball method, of 42 was used. The flow curves were determined at 25 ° C. The measurement was carried out with the bitumen I without additives and with the bitumen which contains 1 or 2% by weight of the abovementioned compound. The resulting shear stress depending on the shear rate and the viscosity calculated from this can be found in Table VIII.

60 60

65 65

b) Als Bitumen II wurde ein Bitumen des Typs B 80, einer b) As bitumen II was a bitumen type B 80, one

624 697 624 697

10 10th

Tabelle VIII Table VIII

Schergefälle Schubspannung r in [dyn ■ cm-1] • 104 Viskosität j? in [cP] • 107 Shear rate shear stress r in [dyn ■ cm-1] • 104 viscosity j? in [cP] • 107

[sec-1]-IO-2 ohne Zusatz + 1 Gew.% + 2 Gew.% ohne Zusatz + 1 Gew.% +2 Gew.% [sec-1] -IO-2 without addition + 1% by weight + 2% by weight without addition + 1% by weight +2% by weight

5,44 5.44

1,7131 1.7131

3,1464 3.1464

8,16 8.16

2,2842 2.2842

1,1040 1.1040

— -

2,7967 2.7967

1,3518 — 1.3518 -

16,33 16.33

4,3019 4.3019

2,0177 2.0177

1,4467 1.4467

2,6336 2.6336

1,2352 0,8856 1.2352 0.8856

24,50 24.50

6,2435 6.2435

2,9314 2.9314

2,1319 2.1319

2,5482 2.5482

1,1964 0,8701 1.1964 0.8701

49,00 49.00

11,7255 11.7255

5,4821 5.4821

3,8451 3.8451

2,3928 2.3928

1,1187 0,7846 1.1187 0.7846

73,50 73.50

16,8271 16.8271

7,8424 7.8424

5,4059 5.4059

2,2892 2.2892

1,0669 0,7354 1.0669 0.7354

147,00 147.00

31,1032 31.1032

14,6569 14.6569

9,4033 9.4033

2,1157 2,1157

0,9969 — 0.9969 -

Dmax Dmax

240" 240 "

240" 240 "

240" 240 "

147,00 147.00

28,3620 28.3620

12,2966 12.2966

8,7942 8.7942

1,9292 i 1.9292 i

0,8364 0,5982 0.8364 0.5982

73,50 73.50

14,8470 14.8470

6,4338 6.4338

4,1826 4.1826

2,0199 2.0199

0,8753 0,6370 0.8753 0.6370

49,00 49.00

10,1650 10.1650

4,4542 4.4542

3,3121 3.3121

2,0743 2.0743

0,9089 0,6759 0.9089 0.6759

24,50 24.50

5,2536 5.2536

2,3223 2.3223

1,8274 1.8274

2,1442 2.1442

0,9478 0,7458 0.9478 0.7458

16,33 16.33

3,6166 3.6166

1,5989 1.5989

— -

2,2410 2.2410

0,9788 — 0.9788 -

8,16 8.16

1,9415 1.9415

— -

— -

2,3772 2.3772

— -

Tabelle IX Table IX

Schergefälle [sec-1] • IO-2 Shear rate [sec-1] • IO-2

Schubspannung r ohne Zusatz in [dyn • cm-1] • 104 + 1 Gew.% Shear stress r without addition in [dyn • cm-1] • 104 + 1 wt%

Viskosität rj in [cP] • 107 ohne Zusatz + 1 Gew.% Viscosity rj in [cP] • 107 without addition + 1% by weight

2,72 2.72

2,2081 2.2081

2,3223 2.3223

8,110 8.110

8,5301 8.5301

5,44 5.44

4,3399 4.3399

4,5684 4.5684

7,971 7,971

8,3903 8.3903

8,16 8.16

6,3957 6.3957

6,5480 6.5480

7,831 7,831

8,0174 8.0174

16,33 16.33

12,2205 12.2205

12,3727 12.3727

7,481 7,481

7,5745 7.5745

24,50 24.50

17,8548 17.8548

17,3218 17.3218

7,287 7,287

7,0696 7.0696

49,00 49.00

31,9788 31.9788

31,9788 31.9788

6,526 6.526

6,5256 6.5256

73,50 73.50

— -

— -

— -

Dmax Dmax

240" 240 "

240" 240 "

73,50 73.50

— -

— -

49,00 49.00

26,7251 26.7251

28,0576 28.0576

5,454 5,454

5,7256 5.7256

24,50 24.50

13,5910 13.5910

14,5808 14.5808

5,547 5,547

5,9509 5.9509

16,33 16.33

8,9464 8.9464

10,1645 10.1645

5,477 5,477

6,2228 6.2228

8,16 8.16

4,5303 4.5303

5,1394 5.1394

5,547 5,547

6,2927 6.2927

5,44 5.44

3,3121 3.3121

3,7308 3.7308

6,083 6,083

6,8521 6.8521

2,72 2.72

— -

1,9796 1.9796

— -

7,2715 7.2715

Tabelle X Table X

Schergefälle [sec-1] • IO-2 Shear rate [sec-1] • IO-2

Schubspannung t in [dyn ] cm-1-ohne Zusatz -IO5 + 1 Gew.% ■ 104 Shear stress t in [dyn] cm-1-without addition -IO5 + 1 wt.% ■ 104

Viskosität ìi in [cP] • 10® ohne Zusatz + 1 Gew.% Viscosity ìi in [cP] • 10® without addition + 1% by weight

2,72 2.72

1,0203 1.0203

4,1496 4.1496

3,7477 3.7477

1,5242 1.5242

5,44 5.44

1,8540 1.8540

7,9185 7.9185

3,4050 3.4050

1,4543 1.4543

8,16 8.16

2,5164 2.5164

11,8778 11.8778

3,0811 3.0811

1,4531 1.4531

16,33 16.33

21,9664 21.9664

— -

1,3448 1.3448

Dmax Dmax

240" 240 "

240" 240 "

16,33 16.33

— -

21,2431 21.2431

— -

1,3005 1,3005

8,16 8.16

2,2956 2.2956

10,3170 10.3170

2,8107 2.8107

1,2632 1.2632

5,44 5.44

1,4390 1.4390

7,0049 7.0049

2,6429 2,6429

1,2865 1.2865

2,72 2.72

0,7614 0.7614

3,7309 3.7309

2,7967 2.7967

1,3704 1.3704

11 11

624 697 624 697

Tabelle XI Dynamische Viskositäten in [cP] Table XI Dynamic Viscosities in [cP]

°C Mastixprobe ohne Zusatz • 104 + 1,0 Gew.% • 104 . „4- 1,2 Gew.% • 104 +1,4 Gew.% • 104 ° C mastic sample without addition • 104 + 1.0 wt.% • 104. "4- 1.2% by weight • 104 +1.4% by weight • 104

190 190

2,20 2.20

1,27 1.27

1,63 1.63

— -

185 185

2,93 2.93

1,68 1.68

2,30 2.30

— -

180 180

3,60 3.60

2,22 2.22

2,96 2.96

— -

175 175

4,30 4.30

2,87 2.87

. 3,65 . 3.65

— -

170 170

5,10 5.10

3,70 3.70

4,40 4.40

1,17 1.17

165 165

6,00 6.00

4,65 4.65

5,30 5.30

1,47 1.47

160 160

7,00 7.00

5,80 5.80

6,40 6.40

1,86 1.86

155 155

8,20 8.20

7,00 7.00

7,60 7.60

2,33 2.33

150 150

9,70 9.70

8,30 8.30

9,20 9.20

2,95 2.95

145 145

11,30 11.30

9,80 9.80

11,00 11.00

3,70 3.70

140 140

13,80 13.80

13,20 13.20

11,70 11.70

4,65 4.65

135 135

17,70 17.70

14,60 14.60

17,10 17.10

5,90 5.90

130 130

22,30 22.30

18,30 18.30

22,30 22.30

7,40 7.40

125 125

28,20 28.20

23,00 23.00

28,20 28.20

9,20 9.20

120 120

36,30 36.30

28,70 28.70

36,30 36.30

— -

115 115

47,00 47.00

36,00 36.00

47,00 47.00

— -

110 110

58,00 58.00

45,00 45.00

60,00 60.00

— -

105 105

79,00 79.00

56,00 56.00

78,00 78.00

— -

100 100

96,00 96.00

70,00 70.00

100,00 100.00

— -

95 _ _ __ _ 95 _ _ __ _

90 — — — — 90 - - - -

In der nachfolgenden Tabelle XII sind die Anfangs- und und Endwerte der Messungen zusammengestellt: Table XII below lists the start and end values of the measurements:

Tabelle XII Table XII

Vergleich der graphisch korrigierten Anfangs- und Endwerte aus Hysteresemessungen an mit Versuchsprodukten aktivierten Comparison of the graphically corrected start and end values from hysteresis measurements on those activated with test products

Bitumenproben gleicher Vorbehandlung und Prüftemperatur Bitumen samples with the same pretreatment and test temperature

Bitumen Produkt Zusatz- Schergefälle Schubspannung Schubspannung Viskosität (cP) Viskosität (cP) Bitumen product additional shear rate shear stress shear stress viscosity (cP) viscosity (cP)

menge 0(860-!) r|(dyn• cm"1) r|(dyn• cm"1) quantity 0 (860-!) r | (dyn • cm "1) r | (dyn • cm" 1)

(Gew.%) ,*= —-HP % ^=^- (% By weight), * = —-HP% ^ = ^ -

BI BI

— -

— -

5,44 5.44

O O

' i 'i

N N

1,60 1.60

104 104

1,25 1.25

104 104

. 2,941 . 2,941

107 107

100 100

2,229 2,229

107 107

100 100

B I B I

A A

1 1

5,44 5.44

10-2 10-2

1,10 1.10

104 104

0,85-104 0.85-104

2,022 2,022

107 107

69 69

1,562 1,562

107 107

70 70

2 2nd

5,44 5.44

10~2 10 ~ 2

0,54 0.54

104 104

0,38 0.38

104 104

0,827 0.827

107 107

28 28

0,698 0.698

107 107

31 31

BI BI

B B

1 1

5,44 5.44

10-2 10-2

1,50 1.50

104 104

1,10 1.10

104 104

2,757 2,757

,107 , 107

94 94

2,022 2,022

107 107

91 91

2 2nd

5,44 5.44

10-2 10-2

1,21 1.21

10" 10 "

0,45 0.45

104 104

2,224 2,224

107 107

76 76

1,654 1,654

107 107

74 74

B I B I

C C.

1 1

5,44 5.44

10-2 10-2

1,0 1.0

104 104

' 0,85- '0.85-

104 104

1,838 1,838

107 107

62 62

1,562 1,562

107 107

70 70

2 2nd

5,44 5.44

10-2 10-2

1,0 1.0

104 104

0,75 0.75

104 104

1,838 1,838

107 107

62 62

1,378 1,378

1Ö7 1Ö7

62 62

B I B I

D D

1 1

5,44 5.44

10-2 10-2

0,85 0.85

104 104

0,70 0.70

104 104

1,562 1,562

107 107

53 53

1,286 1,286

107 107

58 58

2 2nd

5,44 5.44

10~2 10 ~ 2

1,04 1.04

104 104

0,70 0.70

104 104

1,912 1,912

107 107

65 65

1,286 1,286

107 107

58 58

B I B I

E E

1 1

5,44 5.44

10~2 10 ~ 2

0,77 0.77

104 104

0,55 0.55

104 104

1,415 1.415

107 107

48 48

1,011 1,011

107 107

45 45

2 2nd

5,44 5.44

10-2 10-2

0,60 0.60

104 104

0,50 0.50

104 104

1,103 1.103

107 107

37 37

0,919 0.919

107 107

41 41

B II B II

— -

— -

2,72 2.72

10-2 10-2

2,40 2.40

104 104

1,60 1.60

104 104

8,823 8,823

107 107

100 100

5,882 5,882

107 107

100 100

B II B II

A A

1 1

2,72 2.72

10-2 10-2

1,97 1.97

104 104

1,40 1.40

104 104

7,243 7,243

107 107

82 82

5,147 5,147

107 107

87 87

B II B II

B B

1 1

2,72 2.72

10-2 10-2

1,95 1.95

104 104

1,30 1.30

104 104

7,169 7,169

107 107

81 81

4,779 4,779

107 107

81 81

B II B II

C C.

— -

— -

— -

— -

— -

— -

— -

— -

B II B II

D D

— -

— -

— -

— -

— -

— -

— -

— -

B II B II

E E

1 1

2,72 2.72

10-2 10-2

2,58 2.58

104 104

1,80 1.80

104 104

9,485 9,485

107 107

107 107

6,617 6,617

107 107

112 112

BIV BIV

— -

— -

2,72 2.72

10-2 10-2

10,30 10.30

104 104

7,50 7.50

104 104

37,867 37,867

107 107

100 100

27,573 27,573

107 107

100 100

BIV BIV

E E

1 1

2,72 2.72

10-2 10-2

4,20 4.20

104 104

3,70 3.70

104 104

15,441 15,441

107 107

41 41

13,603 13.603

107 107

49 49

Das Zeichen ^ bedeutet Messung bei steigendem Schergefälle; The symbol ^ means measurement with increasing shear rate;

das Zeichen \|r bedeutet Messung bei fallendem Schergefälle. the character \ | r means measurement with falling shear rate.

Die Schubspannung und bzw. und rjif sind analog zu verstehen. The shear stress and or and rjif are to be understood analogously.

624 697 624 697

12 12th

Aus den Messergebnissen ergibt sich folgendes: Das rheologische Verhalten von Bitumen ist ein Spiegel seiner inneren Eigenschaften. Es wird bestimmt durch den reversiblen Strukturaufbau und -abbau. Alle von aussen kommenden Störfaktoren wirken sich auf den jeweiligen Zustand 5 aus. Es ist deshalb möglich, aus isotherm aufgenommenen Fliesskurven Aussagen über die Eigenschaften, insbesondere die Gebrauchseigenschaften des Bitumens zu erhalten. The following results from the measurement results: The rheological behavior of bitumen is a mirror of its internal properties. It is determined by the reversible structure and breakdown. All external interference factors affect the respective state 5. It is therefore possible to obtain isothermally recorded flow curves about the properties, in particular the performance properties, of the bitumen.

Der Einfluss der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen A bis E auf die Bitumen I, II und IV ist abhängig 10 von der chemischen Struktur der Produkte, deren Zusatzmenge, der Bitumentype, der Versuchstemperatur und der Probenvorbehandlung. The influence of the compounds A to E used according to the invention on the bitumen I, II and IV depends on the chemical structure of the products, their added amount, the bitumen type, the test temperature and the sample pretreatment.

Es ist festzustellen, dass durch Zusätze in einigen Fällen die Ausgangsviskosität nur wenig geändert, die Endviskosität 15 jedoch stark erniedrigt wird. In diesen Fällen bewirken die Zusätze eine Erhöhung der Scherempfindlichkeit. In anderen Fällen werden die Anfangs- und Endviskosität erheblich erniedrigt, was auf eine Stabilisierung des kolloidchemischen Zustandes hinweist. Es sind auch Steigerungen sowohl der 20 Anfangs- wie der Endviskositäten zu beobachten. Infolge der vielen Variablen, die auf die Eigenschaften bestimmend einwirken, ist es deshalb notwendig, durch einen Vorversuch festzustellen, in welcher Weise sich eine bestimmte Verbindung auf die Theologischen Eigenschaften auswirkt, um für 25 den anwendungstechnisch gewünschten Zweck dann das Zusatzprodukt auszuwählen, welches die Eigenschaften in der gewünschten Richtung beeinflusst. It should be noted that in some cases additives only slightly change the initial viscosity, but the final viscosity 15 is greatly reduced. In these cases, the additives increase the sensitivity to shear. In other cases, the initial and final viscosity are significantly reduced, which indicates a stabilization of the colloidal chemical state. There are also increases in both the 20 initial and final viscosities. As a result of the many variables which have a determining effect on the properties, it is therefore necessary to carry out a preliminary test to determine how a particular compound affects the theological properties in order to then select the additional product for the application-wished purpose, which is the properties influenced in the desired direction.

Befinden sich Bitumen in physikalischer und/oder chemischer Wechselwirkung mit Mineraloberflächen, so wirken letztere auf Grund ihrer polaren Eigenschaften orientierend auf die ebenfalls polaren Asphaltenmicellen der benachbarten Bitumenphase und sind damit indirekt strukturbildend (Nahordnung). Über diese Viskositätserhöhung, deren Umfang von der Wechselwirkung Mineral—Bitumen bestimmt wird, erklärt sich u. a. die versteifende Wirkung von Gesteinsmehlen als Füllstoffe. If bitumen is physically and / or chemically interacting with mineral surfaces, the polar properties of the latter have an orienting effect on the likewise polar asphaltene micelles of the neighboring bitumen phase and are therefore indirectly structure-forming (short-range order). This increase in viscosity, the extent of which is determined by the interaction between mineral and bitumen, may explain. a. the stiffening effect of stone powder as fillers.

Die Viskositätserhöhung kann sich aber auch negativ auf Aufbereitungs- und Verarbeitungsvorgänge auswirken (erhöhter Aufwand an Energie bei den Misch- und Verarbeitungsschritten). However, the increase in viscosity can also have a negative effect on preparation and processing processes (increased expenditure of energy in the mixing and processing steps).

Wie aus den Abkühlungskurven von Mastix zu ersehen ist, kann man mit dem Verfahren nach der Erfindung das Verhalten von Heissmassen besonders im Temperaturbereich von 200° C bis 100° C gezielt beeinflussen. Die Neigung der Viskositätstemperaturkurve verändert sich. Durch den Effekt der Verflüssigung verringert sich der Bitumenbedarf für einen gut verarbeitbaren Mastix. Bemerkenswert ist dabei die ausgeprägte Konzentrationsabhängigkeit der Effekte: Je nach zugesetzter Menge der erfindungsgemäss zugesetzten Verbindung kann ein Viskositätsminimum eingestellt werden, wobei bei anderen Konzentrationen der gleichen Substanz die Viskosität erhöht wird und die Mastixmischimg sich somit versteift. Auch hier ist bei technischer Nutzung des erfindungs-gemässen Verfahrens durch einen Vorversuch zu klären, welche Konzentration der zuzusetzenden Verbindung anwendungstechnisch den optimalen gewünschten Effekt ergibt. As can be seen from the cooling curves of mastic, the behavior of hot masses can be specifically influenced with the method according to the invention, particularly in the temperature range from 200 ° C. to 100 ° C. The slope of the viscosity temperature curve changes. The effect of liquefaction reduces the bitumen requirement for an easily processable mastic. The pronounced concentration dependence of the effects is remarkable: depending on the amount of compound added according to the invention, a viscosity minimum can be set, the viscosity being increased at other concentrations of the same substance and the mastic mixture thus stiffening. Here too, if the method according to the invention is used industrially, a preliminary test must be carried out to determine which concentration of the compound to be added gives the optimum desired effect in terms of application technology.

M M