CH620464A5 - Process for improving the thermal stability of adhesives - Google Patents
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Description
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, die bekannten Klebstoffe auf Basis von Polyurethanen bzw. mehrfunktionellen Isocyanaten hinsichtlich der Wärmestabilität zu verbessern. The object of the present invention was to improve the known adhesives based on polyurethanes or polyfunctional isocyanates with regard to heat stability.
Erfindungsgemäss setzt man den Polyurethanen bzw. Polyisocyanaten 5 bis 30 Gewichtsteile eines Adduktes einer mehrfunktionellen Epoxidverbindung an Novolak, bezogen auf 100 Gewichtsteile lösungsmittelfreies Polyurethan bzw. Polyisocyanat, zu. According to the invention, 5 to 30 parts by weight of an adduct of a polyfunctional epoxy compound with novolak, based on 100 parts by weight of solvent-free polyurethane or polyisocyanate, are added to the polyurethanes or polyisocyanates.
Die Addukte von mehrfunktionellen Epoxidverbindungen an Novolak sind an sich bekannte Substanzen, die durch Umsetzung von Novolak mit sogenannten Epoxidharzen, beispielsweise auf Basis von Diphenylolpropan oder epoxidier-ten cycloaliphatischen Dienen oder auch Triazinepoxidhar-zen erhältlich sind. The adducts of polyfunctional epoxy compounds with novolak are substances known per se which can be obtained by reacting novolak with so-called epoxy resins, for example based on diphenylolpropane or epoxidized cycloaliphatic dienes or also triazine epoxy resins.
Als Polyurethanklebstoffe kommen insbesondere solche in Frage, die aus handelsüblichen noch freie OH-Gruppen enthaltenden Polyestern hergestellt worden sind, und die mit mehrfunktionellen Isocyanaten vernetzt werden. Diese Polyester enthalten als Carbonsäurenkomponente häufig Adipinsäure, Sebazinsäure^ dimerisierte Fettsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure und als Alkoholkomponente Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol und in untergeordneten Mengen häufig Glyzerin oder Trimethylolpropan. Auch ist es möglich höhermolekulare OH-Gruppen-haltige Polyäther wie zum Beispiel Polyäthylenglykol oder Polypropylenglykol als OH-Gruppen-haltige Komponente gemeinsam mit den Isocyanaten zu verwenden. Die genannten Hydroxylverbin-dungen sollen eine OH-Zahl zwischen etwa 40 und 120 aufweisen. Als Isocyanate kommen in Betracht Toluylendiiso-cyanat, Naphthylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Diphenylmethandimethoxydiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat sowie dessen Trimerisierungspro-dukt sowie das Addukt von Toluylendiisocyanat an Trime-thylolgruppen im Molverhältnis 1:3. Particularly suitable polyurethane adhesives are those which have been prepared from commercially available polyesters which still contain free OH groups and which are crosslinked with polyfunctional isocyanates. These polyesters often contain adipic acid, sebacic acid, dimerized fatty acid, phthalic acid, isophthalic acid as the carboxylic acid component and ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol as the alcohol component and often glycerol or trimethylolpropane in minor amounts. It is also possible to use higher molecular weight OH-containing polyethers such as polyethylene glycol or polypropylene glycol as OH-containing components together with the isocyanates. The hydroxyl compounds mentioned should have an OH number between about 40 and 120. Suitable isocyanates are tolylene diisocyanate, naphthylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, diphenylmethane dimethoxy diisocyanate, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate and its trimerization product and the adduct of tolylene diisocyanate with trimethyl: 3-mol groups in a molar ratio.
Bei den Addukten der mehrfunktionellen Epoxidverbindungen an Novolak handelt es sich ebenfalls um an sich bekannte Produkte. Bevorzugt werden die Addukte von kristallisiertem Triglycidylisocyanurat an Novolak im Gewichtsverhältnis 30 zu 70 bis 60 zu 40. Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, solche Addukte einzusetzen, die einen Epoxidgehalt von 3 bis 6% aufweisen. The adducts of the multifunctional epoxy compounds on novolak are also known products. The adducts of crystallized triglycidyl isocyanurate with novolak in a weight ratio of 30 to 70 to 60 to 40 are preferred. It has proven to be particularly advantageous to use adducts which have an epoxy content of 3 to 6%.
Die erfindungsgemässen Klebstoffe werden durch Mischen der genannten Bestandteile zweckmässig unter Verwendung von Lösungsmitteln hergestellt. Als Lösungsmittel kommen in Frage Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Iso-butylmethylketon oder Ester wie Essigsäure, Äthylester oder Essigsäurepropylester sowie Chlorkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, 1,2-DichIoräthan und Trichloräthylen.. Selbstverständlich können auch weitere inerte Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol oder Cyclohexan mitverwendet werden. The adhesives according to the invention are expediently prepared by mixing the constituents mentioned using solvents. Suitable solvents are ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, isobutyl methyl ketone or esters such as acetic acid, ethyl ester or propyl acetate and chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, 1,2-dichloroethane and trichlorethylene. Of course, other inert solvents such as hydrocarbons, e.g. Toluene or cyclohexane can also be used.
Die erfindungsgemässen Klebstoffe können aus ihren Lösungen auf die zu verklebenden Materialien aufgetragen werden oder aber man stellt aus den Lösungen Filme her, indem man auf Silikonpapier oder sonstige antiadhäsiv ausgerüstete Materialien Lösungen des Klebstoffs aufträgt und nach Verdunsten des Lösungsmittels den Film abhebt. Auf diese Weise können einerseits Beschichtungen auf zu verklebende Materialien hergestellt werden wie auch Klebstofffilme, die zweckmässigerweise erst unmittelbar vor ihrer Anwendung von dem Träger gelöst werden. Bei dem Verdampfen des Lösungsmittels, das zweckmässiger unter Wärmeeinwirkung erfolgt, findet eine Vorreaktion statt, während die eigentliche Aushärtung erst bei der Verklebung vonstatten geht. The adhesives according to the invention can be applied from their solutions to the materials to be bonded, or films can be made from the solutions by applying solutions of the adhesive to silicone paper or other anti-adhesive materials and lifting off the film after the solvent has evaporated. In this way, on the one hand, coatings can be produced on materials to be bonded, as can adhesive films, which are expediently removed from the carrier only immediately before they are used. When the solvent evaporates, which is expediently carried out under the action of heat, a pre-reaction takes place, while the actual curing takes place only when the adhesive is bonded.
Die Verklebung selbst erfordert nur einen geringen Druck von 1 bis 10, insbesondere 2 bis 5 kp/cm2 bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 180°C während etwa 2 bis 30 Minuten. The bonding itself requires only a low pressure of 1 to 10, in particular 2 to 5 kp / cm 2 at temperatures between about 120 and 180 ° C. for about 2 to 30 minutes.
Gute Verklebungen lassen sich herstellen zwischen den verschiedensten Materialien wie Kupfer, Aluminium, Bronze, Edelstahl (V2A oder 18/8). Weiterhin können wärmestabile Kunststoffe verklebt werden wie Polyimide, lineare Polyester, Polyhydantoine, Polyamide, Glasfasern und mit Phenolharz bzw. Melaminharz getränkte Spanplatten. Good bonds can be made between a wide variety of materials such as copper, aluminum, bronze, stainless steel (V2A or 18/8). Furthermore, thermally stable plastics can be glued, such as polyimides, linear polyesters, polyhydantoins, polyamides, glass fibers and chipboard soaked with phenolic resin or melamine resin.
Beispiel 1 example 1
45 g eines flüssigen handelsüblichen Polyesters mit einer OH-Zahl von 58, der aus Adipinsäure und Isophthalsäure (Molverhältnis 1:1) und Diäthylenglykol hergestellt war, wurde mit 10 g eines Adduktes zu gleichen Gewichtsteilen von kristallisiertem Triglycidylisocyanurat an Novolak (Epoxidsauerstoffgehalt 4,8%) gelöst in 45 g Methyläthylketon versetzt. Dazu wurden 20 g des Anlagerungsproduktes von Toluylendiisocyanat an Trimethylolpropan gegeben. Aus dieser Mischung wurden auf Silikonpapier Filme von etwa 10 g/m2 durch Abdunsten des Lösungsmittels hergestellt. Die Filme hatten bei Raumtemperaturen eine Lagerfestigkeit von ca. 6 Monaten. 45 g of a liquid commercially available polyester with an OH number of 58, which was prepared from adipic acid and isophthalic acid (molar ratio 1: 1) and diethylene glycol, was mixed with 10 g of an adduct in equal parts by weight of crystallized triglycidyl isocyanurate on novolak (epoxy oxygen content 4.8% ) dissolved in 45 g of methyl ethyl ketone. For this, 20 g of the adduct of tolylene diisocyanate with trimethylolpropane were added. From this mixture, films of about 10 g / m 2 were produced on silicone paper by evaporation of the solvent. The films had a shelf life of approximately 6 months at room temperature.
Mit den Filmen wurden bei einem Druck von 3 kp/m2 während 5 Minuten und 160°C Stahlbleche von 2,5 cm Breite 1 cm überlappend verklebt. Die mittlere Zugfestigkeit betrug 80 kg/cm2 und die Schälfestigkeit 11 kg/cm2. Steel sheets of 2.5 cm width and 1 cm overlapping were glued to the films at a pressure of 3 kp / m 2 for 5 minutes and 160 ° C. The average tensile strength was 80 kg / cm2 and the peel strength was 11 kg / cm2.
Beispiel 2 Example 2
Einem flüssigen handelsüblichen Polyester mit einer OH-Zahl von 58, der aus Adipinsäure und Isophthalsäure (Molverhältnis 1:1) wurde Isophorondiisocyanat zugegeben (MolVerhältnis OH-Gruppen zu Diisocyanat 1:1) und unter Feuchtigkeitsausschluss miteinander umgesetzt. 60 g dieses Adduktes wurden mit 40 g trockenem Essigester vermischt und dazu 5 g des im vorstehenden Beispiel beschriebenen Epoxidgruppen enthaltenden Adduktes gelöst in 5 g Aceton gegeben. Von dieser Mischung wurden auf Silikonpapier Filme gegossen, die nach Abdunsten der Lösungsmittel ein Gewicht von 8 g/m2 hatten. Wie in Beispiel 1 beschrieben wurden Stahlbleche miteinander verklebt. Dabei ergab sich Isophorone diisocyanate (mol ratio OH groups to diisocyanate 1: 1) was added to a liquid commercially available polyester with an OH number of 58, consisting of adipic acid and isophthalic acid (molar ratio 1: 1) and reacted with one another with exclusion of moisture. 60 g of this adduct were mixed with 40 g of dry ethyl acetate and 5 g of the adduct containing epoxy groups described in the previous example was added dissolved in 5 g of acetone. From this mixture films were cast on silicone paper, which had a weight of 8 g / m 2 after evaporation of the solvents. As described in Example 1, steel sheets were glued together. It resulted
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
3 3rd
620464 620464
eine durchschnittliche Zugscherfestigkeit von 120 kg/cm2 und eine Schälfestigkeit von 20 kg/cm2. an average tensile shear strength of 120 kg / cm2 and a peel strength of 20 kg / cm2.
Beispiel 3 Example 3
Mit den Klebstoffen gemäss Beispiel 1 und 2 wurden Cu-Folien auf der Rolle (Trockenauftrag etwa 12 g/cm2) mittels Kaschierwalzen beschichtet und nach Abdunsten des Lösungsmittels mit unvorbehandelter Polyäthylenfolie abgedeckt und gelagert. Die Folien wurden bei einem Druck von 3 kp/cm2 bei 145°C während 3 Minuten verbunden mit Folien an linearem Polyester, Polyimid und Polyamid sowie Aluminium und Edelstahl (18/8). With the adhesives according to Examples 1 and 2, Cu foils were coated on a roll (dry application about 12 g / cm 2) by means of laminating rollers and, after the solvent had evaporated off, covered with untreated polyethylene foil and stored. The films were bonded at 3 kp / cm 2 at 145 ° C. for 3 minutes with films of linear polyester, polyimide and polyamide as well as aluminum and stainless steel (18/8).
In allen Fällen hatte der Verbund eine Lötbadbeständigkeit von wenigstens 260°C/10 sec. In all cases, the composite had a solder bath resistance of at least 260 ° C / 10 sec.
Beispiel 4 Example 4
870 g eines flüssigen Mischesters aus Adipinsäure, Isophthalsäure und Diäthylenglykol (Mol-Gew. 2000, OH-Zahl = 58) und 130 g Diphenylmethandiisocyanat wurden in 870 g of a liquid mixed ester of adipic acid, isophthalic acid and diethylene glycol (mol. Wt. 2000, OH number = 58) and 130 g of diphenylmethane diisocyanate were mixed in
1000 g wasserfreiem Essigester gelöst und bei 70°C während 2 Stunden umgesetzt. Dieses Addukt wurde mit 100 g des Adduktes von Toluylendiisocyanat an Trimethylolpropan umgesetzt. Dazu wurde dann 225 g des Adduktes von kri-5 stallisiertem Triglycidylisocyanurat (Epoxidsauerstoffgehalt 15,1%) an Novolak mit einem verbliebenen Epoxidsauerstoffgehalt von 4,6% gegeben. 1000 g of anhydrous ethyl acetate dissolved and reacted at 70 ° C for 2 hours. This adduct was reacted with 100 g of the adduct of tolylene diisocyanate with trimethylolpropane. 225 g of the adduct of crystallized triglycidyl isocyanurate (epoxide oxygen content 15.1%) of novolak with a remaining epoxide oxygen content of 4.6% were then added.
Damit wurden, wie im Beispiel 3 beschrieben, Cu-Folien beschichtet und nach dem Abliiften des Lösungsmittels mit io Polyimidfolien verpresst. As described in Example 3, this was used to coat Cu foils and, after the solvent had been stripped off, pressed with io polyimide foils.
Die durchschnittliche Lötbadbeständigkeit betrug 260°C/15 sec. The average solder bath resistance was 260 ° C / 15 sec.
15 Vergleichsbeispiel: 15 Comparative example:
Das Beispiel 4 wurde wiederholt, jedoch mit dem Unterschied, dass der Zusatz von Addukt an Triglycidylisocyanurat an Novolak weggelassen wurde. Dabei trat bereits bei 200°C/10 sec. Blasenbildung auf. Example 4 was repeated, with the difference that the addition of adduct to triglycidyl isocyanurate to novolak was omitted. Bubbles already formed at 200 ° C / 10 sec.
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