Claims (1)
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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes der Formel
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der sich ausgezeichnet zum Lösungsmittelfärben von Cellu lose- 2 l/racetat und Cellulosetriacetat eignet. Die erhaltenen, brillant blaustichig-roten Färbungen weisen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit, sowie eine sehr gute Transparenz auf.
The invention relates to a process for the preparation of the dye of the formula
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which is ideal for solvent dyeing of cellulose 2 l / racetate and cellulose triacetate. The brilliant bluish-red dyeings obtained have excellent fastness properties, in particular light fastness and heat resistance, and very good transparency.
Das Verfahren zur Herstellung des neuen Farbstoffes ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfonsäure der Formel II
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das Veresterungsprodukt mit einem niedrigmolekularen Alkohol oder ein Säurehalogenid dieser Verbindung mit dem Amin der Formel III
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kondensiert.
The process for the preparation of the new dye is characterized in that the sulfonic acid of the formula II
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the esterification product with a low molecular weight alcohol or an acid halide of this compound with the amine of formula III
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condensed.
Als Säurehalogenid kommt vorzugsweise das Säurechlorid in Betracht.
The acid chloride is preferably the acid chloride.
Die Überführung der Sulfonsäuregruppe in das Säurehalogenid erfolgt nach allgemein bekannten Methoden, z.B. mit Phosphorhalogeniden oder, vorzugsweise, mit Thionylchlorid.
The sulfonic acid group is converted into the acid halide by generally known methods, e.g. with phosphorus halides or, preferably, with thionyl chloride.
In der Praxis wird vorzugsweise die Verbindung 1-Amino-2phenoxy-4-hydroxyanthrachinon mit einem Überschuss an Chlorsulfonsäure und anschliessend mit Thionylchlorid behandelt und das so erhaltene Säurechlorid mit dem Amin der Formel III kondensiert.
In practice, the compound 1-amino-2phenoxy-4-hydroxyanthraquinone is preferably treated with an excess of chlorosulfonic acid and then with thionyl chloride and the acid chloride thus obtained is condensed with the amine of the formula III.
Die Kondensation mit dem Amin der Formel III wird vorzugsweise in Wasser, einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Aceton oder Dioxan, oder in einem Überschuss des Amins selbst, bei Temperaturen zwischen 0" und 1000C durchgeführt. Dabei kann es von Vorteil sein, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z.B. einem Alkalicarbonat oder bicarbonat, zu arbeiten.
The condensation with the amine of formula III is preferably carried out in water, an inert organic solvent, e.g. Acetone or dioxane, or in an excess of the amine itself, at temperatures between 0 ° and 1000 ° C. It may be advantageous to work in the presence of an acid-binding agent, for example an alkali metal carbonate or bicarbonate.
Der neue Farbstoff ist insbesondere in den für Cellulose21/2-acetat und Cellulosetriacetat gebräuchlichen Lösungsmitteln (Aceton, bzw. Methylenchlorid/Äthanol oder Methanol) ausgezeichnet löslich und eignet sich daher besonders für das Lösungsmittelfärben von Spinnmassen aus diesen Materialien.
The new dye is particularly soluble in the solvents commonly used for cellulose 21/2 acetate and cellulose triacetate (acetone, or methylene chloride / ethanol or methanol) and is therefore particularly suitable for solvent dyeing of spinning materials made from these materials.
Er lässt sich aber auch zum Färben von luft- und ofentrocknenden Lacken, die auf Basis von Nitrocellulose, acetonlöslicher Natur- oder Kunstharze, z.B. Vinyllacke, aufgebaut sind, verwenden.
It can also be used to dye air and oven-drying paints based on nitrocellulose, acetone-soluble natural or synthetic resins, e.g. Use vinyl paints that have been built up.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel
66,2 Teile 1 -Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon werden in feinteiliger Form, unter Rühren, im Verlaufe von einer Stunde in 266 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen. Die Temperatur steigt dabei von Raumtemperatur auf ca. 500. Das Gemisch wird anschliessend noch 90 Minuten bei 50o gerührt und danach, im Verlaufe von 30 Minuten, mit 6 Teilen Thionylchlorid versetzt. Man rührt weitere 2 Stunden bei 50O, lädt auf Eis/Wassergemisch aus, filtriert das unlösliche Produkt, wäscht es mit Eiswasser bis zur schwach sauren Reaktion und trägt es in eine gut gerührte Mischung von 31 Teilen 1-Amino2-äthylhexan, 200 Teilen Wasser und 400 Teilen Eis.
example
66.2 parts of 1-amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthraquinone are introduced into 266 parts of chlorosulfonic acid in finely divided form, with stirring, over the course of one hour. The temperature rises from room temperature to about 500. The mixture is then stirred for a further 90 minutes at 50 ° and then, over a period of 30 minutes, mixed with 6 parts of thionyl chloride. The mixture is stirred at 50O for a further 2 hours, unloaded onto an ice / water mixture, the insoluble product is filtered off, washed with ice water until the reaction is weakly acidic and carried into a well-stirred mixture of 31 parts of 1-amino2-ethylhexane, 200 parts of water and 400 parts of ice cream.
Unter Rühren wird die Temperatur im Verlaufe von 3 Stunden auf 200 und im Verlaufe einer weiteren Stunde auf 50O erhöht.
With stirring, the temperature is raised to 200 in the course of 3 hours and to 50O in the course of a further hour.
Dabei wird der pH-Wert durch Einstreuen von Natriumcarbonat zwischen 8 und 9 gehalten. Es wird auf Raumtemperatur abgekühlt, der Rückstand abfiltriert, mit Wasser chlorid- und sulfatfrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel I ist in Aceton ausgezeichnet löslich, die mit ihm erhaltenen, brillant blaustichig-roten Färbungen weisen ausgezeichnete Echtheiten auf.
The pH is kept between 8 and 9 by sprinkling in sodium carbonate. It is cooled to room temperature, the residue is filtered off, washed free of chloride and sulfate with water and dried. The dye of formula I thus obtained is extremely soluble in acetone, the brilliant bluish-red dyeings obtained with it have excellent fastness properties.
Anwendungsbeispiel
In 1000 Teilen einer 26%gen Lösung von Cellulose-2l/2- acetat in Aceton werden unter Rühren mit einem Spiralrührer 1,3 Teile des Farbstoffes der Formel I, gemäss dem vorhergehenden Beispiel, eingerührt und 45 Minuten nachgerührt. Die Masse wird dann in einem Spinntopf eingebracht und 8 Stunden unter Verschluss, zur Entfernung von Gasbläschen, stehengelassen. Hierauf wird der Spinntopf mit einer Zahnradpumpe verbunden, unter 2 Atmosphären Stickstoff gesetzt und die Masse durch Düsen gepresst. Die Fadenbildung erfolgt durch Verdampfung des Acetons, was durch auf 90 geheizte, im Gegenstrom durch den Spinnschacht geblasene Luft erfolgt.
Application example
In 1000 parts of a 26% solution of cellulose 2l / 2-acetate in acetone, 1.3 parts of the dye of the formula I, according to the preceding example, are stirred in with a spiral stirrer and stirred for 45 minutes. The mass is then placed in a spinning pot and left to stand for 8 hours to remove gas bubbles. The spinning pot is then connected to a gear pump, nitrogen is placed under 2 atmospheres and the mass is pressed through nozzles. The formation of the thread takes place by evaporation of the acetone, which is carried out by air heated to 90 and blown in countercurrent through the spinning shaft.
Die austretenden Fäden werden auf Spulen gewickelt.
The emerging threads are wound on bobbins.
Die brillant blaustichig-rot gefärbten Fäden besitzen ausgezeichnete Licht- und Nassechtheiten.
The brilliant bluish-red colored threads have excellent light and wet fastness properties.
PATENTANSPRÜCHE
PATENT CLAIMS
I. Verfahren zur Herstellung des Anthrachinonfarbstoffes der Formel
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dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfonsäure der Formel II
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das Veresterungsprodukt mit einem niedrigmolekularen Alkohol oder ein Säurehalogenid dieser Verbindung mit dem Amin der Formel III
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kondensiert.
I. Process for the preparation of the anthraquinone dye of the formula
EMI1.4
characterized in that the sulfonic acid of formula II
EMI2.1
the esterification product with a low molecular weight alcohol or an acid halide of this compound with the amine of formula III
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condensed.
II. Verwendung des nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffes der Formel I zum Lösungsmittelfärben von Cellulose-21/2-acetat und Cellulosetriacetat ausserhalb der Textilindustrie.
II. Use of the dye of the formula I obtained by the process according to claim I for solvent dyeing of cellulose-21/2-acetate and cellulose triacetate outside the textile industry.