CH594497A5 - Photocurable adhesive based on acrylic acid and aromatic ketone - Google Patents

Photocurable adhesive based on acrylic acid and aromatic ketone

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CH594497A5
CH594497A5 CH1122174A CH1122174A CH594497A5 CH 594497 A5 CH594497 A5 CH 594497A5 CH 1122174 A CH1122174 A CH 1122174A CH 1122174 A CH1122174 A CH 1122174A CH 594497 A5 CH594497 A5 CH 594497A5
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CH
Switzerland
Prior art keywords
adhesive
irradiation
acrylic acid
laminated article
sheet
Prior art date
Application number
CH1122174A
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French (fr)
Inventor
Alain Roman
Pierre Chevreux
Manfred Wuest
Jacques Ehretsmann
Original Assignee
Battelle Memorial Institute
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Publication date
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Abstract

Photocurable adhesive based on acrylic acid and aromatic ketone for bonding plastics films to various substrates, giving good adhesion

Description

       

  
 



   L'invention a pour objet un article stratifié, caractérisé par le fait qu'il comprend au moins une couche superficielle, perméable aux rayonnements ultraviolets, adhérant sur un substrat par l'intermédiaire d'une couche constituée par une composition comprenant au moins 98%, en poids, d'acide acrylique.



   La réalisation d'un article stratifié comprenant au moins une couche superficielle constituée par une feuille de résine synthétique collée sur un substrat en un matériau comme un métal, un alliage métallique, une céramique, un verre minéral, le bois, une résine synthétique identique ou différente de celle qui constitue ladite feuille, etc., présente un grand intérêt dans de nombreux secteurs industriels, notamment en vue de la fabrication de matériaux d'emballage, en particulier d'emballages destinés à contenir des denrées alimentaires, ou bien en vue de la fabrication de panneaux composites transparents, notamment de panneaux de verre de sécurité dit feuilleté, qui peuvent être utilisés comme pare-brise de sécurité pour les véhicules automobiles, ou encore en vue de la fabrication d'articles métalliques ayant au moins une surface recouverte par un revêtement en résine synthétique.



   En particulier, l'association, dans un matériau stratifié en feuille, d'une ou plusieurs feuilles de résine synthétique et d'une ou de plusieurs feuilles métalliques, par exemple des feuilles minces d'aluminium, permet de combiner les propriétés physiques et chimiques des résines synthétiques, notamment leur grande inertie chimique, avec celles des métaux, notamment leur imperméabilité aux fluides, sous la forme d'un matériau d'emballage souple qui présente les principales caractéristiques requises pour emballer les denrées alimentaires, et qui a une résistance élevée à la traction, à la déchirure et à la perforation. C'est pourquoi, l'emploi de ce genre de matériau d'emballage tend à se généraliser à l'heure actuelle.



   Cependant, la fabrication d'un tel article stratifié n'a pas pu être, jusqu'à présent, réalisée de manière pleinement satisfaisante et les propriétés des articles obtenus laissent à désirer dans de nombreux domaines d'utilisation.



   En effet, en ce qui concerne la fabrication de l'article, qui consiste, par exemple, à coller au moins une feuille de résine synthétique sur un substrat approprié, par exemple un substrat métallique, notamment une feuille métallique mince, ou un substrat céramique, notamment une plaque de verre, au moyen d'une substance adhésive, l'emploi des adhésifs connus, du genre que   l'on    pourrait qualifier de traditionnel, s'accompagne de plusieurs inconvénients.



   De tels adhésifs traditionnels consistent soit en solutions de substances actives dans un solvant volatil, soit en mélanges de substances actives qui durcissent par suite de réactions chimiques.



   L'utilisation de ces adhésifs nécessite, dans la plupart des cas, de chauffer l'assemblage des éléments de structure que   l'on    désire faire adhérer entre eux et d'éliminer certaines substances, par exemple ledit solvant volatil ou un composé volatil formé lors desdites réactions chimiques. Dans tous les cas, le durcissement complet de l'adhésif n'est obtenu qu'au bout d'une période plus ou moins longue qui peut atteindre, dans certains cas, quelques heures. Il est clair qu'il serait avantageux, en vue d'une mise en oeuvre industrielle de cette fabrication, de réduire la durée du durcissement et de supprimer la nécessité de chauffer, et qu'il serait également souhaitable d'éviter le dégagement de toute substance au cours du durcissement de l'adhésif.



   Afin de remédier à ces inconvénients, on a proposé d'utiliser, comme adhésif, des compositions photopolymérisables, notamment des mélanges comprenant au moins un polyester non saturé, au moins un monomère éthyléniquement non saturé, capable de copolymériser par addition avec ce polyester, et au moins un initiateur de polymérisation photochimique. Une telle composition est, par exemple, décrite dans les demandes de brevets fran çais publiées   N0S    2001985, 2079275 et 2124422.



   L'emploi d'une composition de ce genre apporte effectivement des avantages indiscutables par rapport à celui des adhésifs traditionnels mentionnés plus haut dans la fabrication d'un article stratifié du genre de ceux qui sont mentionnés ci-dessus, par exemple un article comprenant au moins une feuille de résine synthétique collée sur un substrat.



   Toutefois, du point de vue des propriétés de l'article obtenu, ni les adhésifs de type traditionnel, ni les compositions adhésives photopolymérisables connues jusqu'à présent ne donnent pleinement satisfaction.



   En effet, les valeurs de la force d'adhésion de la feuille de résine polyamide sur un métal, en particulier sur l'aluminium, ou sur un matériau céramique, comme le verre, qui sont obtenues en utilisant les adhésifs traditionnels ou les compositions adhésives photopolymérisables connues, sont relativement faibles puisqu'elles sont, en général, inférieures à 300 g/cm.



   En outre, ces valeurs diminuent considérablement et, dans certains cas, deviennent pratiquement nulles, et cela de façon généralement irréversible, lorsque   l'on    chauffe l'article composite, notamment lorsque   l'on    procède à la stérilisation de cet article en vue de son utilisation pour l'emballage d'aliments.



   Cela est évidemment un grave inconvénient qui a, jusqu'à maintenant, considérablement freiné l'emploi de ce genre de matériau d'emballage dans le domaine des industries alimentaires.



   A fortiori, cette diminution de la force d'adhésion par suite d'un chauffage rend pratiquement impossible d'assembler entre elles, par thermosoudage, deux feuilles de cet article stratifié, ce qui est également un obstacle à la généralisation de l'emploi d'un tel article à l'échelle industrielle.



   La présente invention permet d'obvier aux inconvénients qui viennent d'être mentionnés grâce à l'emploi d'un adhésif particulièrement adapté pour coller un élément en résine polyamide, permettant la transmission d'un rayonnement ultraviolet, sur la surface d'un substrat, notamment sur un substrat métallique ou céramique, avec une force d'adhésion élevée, nettement supérieure à celle qui peut être obtenue au moyen des adhésifs connus, et pratiquement insensible à un chauffage à température au moins égale au point de ramolissement de ladite résine polyamide.



   L'invention a également pour objet un procédé de fabrication de l'article stratifié dont il vient d'être question.



   Enfin, l'invention a pour objet un adhésif pour la mise en   oeuvre    du procédé ci-dessus. Cet adhésif est caractérisé par le fait qu'il est constitué par une composition photopolymérisable renfermant au moins 98%, en poids, d'acide acrylique.



     Outre    l'acide acrylique   CH2 =CH-COOH,    la composition en question peut comprendre une petite quantité d'un catalyseur de polymérisation thermique, par exemple l'azobisisobutyronitrile, cette quantité étant au plus égale à 2% en poids.



   L'emploi de cet adhésif présente d'importants avantages par rapport à celui des adhésifs connus jusqu'à maintenant dans la fabrication d'un article stratifié qui comprend au moins une feuille de résine synthétique, notamment une feuille de polyamide collée sur un substrat en un matériau choisi, par exemple, parmi les métaux, les alliages métalliques, les matières céramiques, les verres minéraux et le bois. Cet adhésif peut également être avantageusement utilisé pour coller deux plaques de verre minéral l'une sur l'autre, ou encore pour coller une plaque de verre minéral sur un substrat métallique ou céramique ou encore sur du bois, du carton, etc.



   En effet, l'emploi de cet adhésif permet, d'une part, de résoudre certains problèmes rencontrés lors de la fabrication d'un tel article stratifié et, d'autre part, de conférer à cet article des caractéristiques nouvelles qui le rendent nettement supérieur aux articles du même genre qui ont pu être obtenus jusqu'à maintenant.



   Le procédé selon l'invention est caractérisé par le fait que   l'on    assemble au moins deux éléments de structure dont au moins   l'un    permet la transmission de rayonnement ultraviolet, en intercalant une couche d'adhésif entre deux éléments adjacents et en disposant les éléments de façon à permettre l'irradiation de l'adhésif et  que   l'on    irradie l'ensemble ainsi obtenu par un rayonnement électromagnétique constitué, au moins en majeure partie, par le domaine ultraviolet du spectre, pendant un temps suffisant pour provoquer la polymérisation de ladite couche d'adhésif.



   Ce procédé permet d'obtenir, avec des durées d'irradiation très courtes (comprises, par exemple, entre 0,5 et I mn, suivant la puissance de la source de rayonnement) une très forte adhésion mutuelle des éléments de structure constitutifs de l'article stratifié.



  Par exemple, dans le cas d'un article stratifié constitué par une feuille de résine polyamide, ayant une épaisseur de 40 u collée sur une feuille d'aluminium de même épaisseur au moyen de l'adhésif selon l'invention, la valeur de la force d'adhésion, mesurée selon l'essai normalisé dit T pell test décrit notamment dans la norme
ASTM D 1876-69, peut atteindre 1000 à 1050 g/cm. Une telle valeur correspond aux limites de la résistance de la feuille de polyamide à la rupture. Dans le cas   où    la feuille de polyamide a une épaisseur supérieure à 40   H    il est possible de mesurer des valeurs de la force d'adhésion bien supérieures à 1000 g/cm.



   La force d'adhésion mutuelle des éléments de structure de l'ensemble ainsi obtenu ne subit qu'une diminution temporaire, qui est en général de l'ordre de 20 à 60% de sa valeur initiale, lorsque   l'on    stérilise l'article stratifié selon les méthodes de stérilisation thermique usuelles (par exemple, par immersion dans de l'eau bouillante ou par maintien sous atmosphère de vapeur d'eau surchauffée, par exemple à   117  C).    La force d'adhésion reprend une valeur au moins égale à sa valeur initiale, au bout de quelques heures de maintien ultérieur de l'article stratifié à la température ambiante dans l'air atmosphérique.



   L'article stratifié constitué par une feuille de résine polyamide collée sur un substrat, comme une feuille d'aluminium, au moyen de l'adhésif selon l'invention, se prête parfaitement au thermosoudage, réalisé de manière habituelle, sans que la force d'adhésion entre la feuille de résine polyamide et le substrat soit diminuée par suite du chauffage nécessaire pour obtenir la fusion partielle de la résine polyamide, lors du thermosoudage.



   Comme substrat, on peut notamment utiliser un métal sous forme de feuilles, de plaques, d'articles massifs, ou un matériau céramique, comme le verre, la porcelaine, etc. On peut également utiliser un substrat en un autre matériau à surface lisse tel que le bois raboté ou verni, etc.



   On peut réaliser des articles de toutes formes, par exemple des articles stratifiés comprenant une ou plusieurs feuilles de résine polyamide et une ou plusieurs couches de substrat, en intercalant les feuilles de résine polyamide et les couches de substrat, la seule condition nécessaire à la réalisation de tels articles étant la possibilité d'irradier la couche d'adhésif intermédiaire par un rayonnement ultraviolet.



   En ce qui concerne la durée d'irradiation nécessaire pour
 obtenir la polymérisation de l'adhésif, elle varie en fonction de la
 dose d'irradiation reçue par l'adhésif, dose qui est elle-même une fonction de la puissance de la source de rayonnement, de la distance entre cette source et l'adhésif et du coefficient de transmission de la matière intercalée entre la source de rayonnement et   l'adhésif.   



   Comme source de rayonnement ultraviolet, on peut utiliser, par exemple, une lampe à vapeur de mercure ayant une puissance
 au moins égale à 20 W et pouvant dépasser 10 kW.



   Ainsi, par exemple, lorsque   l'on    utilise une lampe à vapeur de mercure ayant une puissance de 125 W, placée à 7 cm de l'adhésif (acide acrylique), ce dernier étant intercalé entre une feuille de polyamide ayant une épaisseur de l'ordre de 40   u    et une feuille d'aluminium, l'adhésif étant à température ambiante, la durée minimale d'irradiation nécessaire pour obtenir un degré de polymérisation de l'adhésif correspondant à une force d'adhésion de
 600 g/cm (mesurée selon l'essai normalisé mentionné plus haut) est de 35 s.



   Il est à remarquer ici que le degré de polymérisation de l'acide acrylique qui correspond à une force d'adhésion d'une feuille de polyamide sur l'aluminium de l'ordre de 600 g/cm correspond également, après délaminage de l'ensemble polyamide/aluminium, à la limite de disparition de l'odeur caractéristique de l'acide acrylique monomère.



   Bien que   l'on    puisse obtenir des valeurs élevées de la force d'adhésion, en maintenant l'adhésif à la température ambiante pendant et après l'irradiation, il est avantageux de maintenir l'adhésif, pendant l'irradiation, à une température comprise entre   800 C    et 1400 C. On obtient ainsi, toutes choses égales par ailleurs, des valeurs de la force d'adhésion supérieures pour un temps d'irradiation donné et, surtout, on peut obtenir une limite supérieure de la variation de la valeur de cette force, en fonction du temps d'irradiation, plus élevée que dans le cas où   l'on    maintient l'adhésif à température ambiante pendant l'irradiation.



   On obtient également des valeurs de la force d'adhésion plus élevées, pour une durée d'irradiation donnée par un rayonnement ultraviolet, en maintenant la couche d'adhésif, après l'irradiation, à une température au moins égale à 800 C et au plus égale à   1400    C, pendant une durée au moins égale à 5 mn et au plus égale à 80 mn. (Pour une durée de maintien de la température de l'adhésif entre ces limites, après l'irradiation, inférieure à 5 mn, l'effet d'amélioration de la force d'adhésion est trop faible pour être décelable en pratique.

  Pour une durée de maintien supérieure à 80 mn, on observe, en fonction de cette durée, une légère diminution de la force d'adhésion, puis une stabilisation à une valeur inférieure de 10 à 15%, environ, à la valeur maximale de la force d'adhésion.)
 Bien entendu, on peut avantageusement combiner un chauffage de l'adhésif pendant l'irradiation avec un chauffage de l'adhésif après l'irradiation.



   Il est à noter qu'un chauffage de l'adhésif avant irradiation n'apporte aucune augmentation de la force d'adhésion pour un temps d'irradiation donné. A fortiori, un simple chauffage de l'adhésif non suivi d'irradiation ne permet pas d'obtenir sa polymérisation.



   Pour maintenir l'adhésif, pendant ou après l'irradiation par un rayonnement ultraviolet, dans les limites de températures favorables spécifiées ci-dessus, il est particulièrement avantageux, du point de vue de la facilité de mise en oeuvre du procédé d'utilisation de l'adhésif, d'employer comme moyen de chauffage une source de rayonnement infrarouge. Dans le cas du chauffage pendant l'irradiation, on peut même utiliser le rayonnement infrarouge émis par la source de rayonnement ultraviolet.



   Bien entendu, on peut utiliser tout autre moyen de chauffage approprié tel qu'une plaque ou un rouleau chauffant, un four, un générateur d'ondes à haute fréquence, un courant de gaz chaud, etc.



   L'épaisseur de la couche d'adhésif, exprimée comme il est d'usage en poids par unité de surface (quantité dite grammage de la couche), peut être comprise entre 0,3 et 5 g/m2 ou même excéder cette dernière limite. Les meilleurs résultats, du point de vue des valeurs de la force d'adhésion, notamment en ce qui concerne la conservation d'une force d'adhésion importante lors de la stérilisation de l'article stratifié, sont obtenus avec une épaisseur de couche d'adhésif correspondant à un grammage au moins égal à 1 g/m2. Il est toutefois à remarquer que la durée d'irradiation nécessaire pour l'obtention d'une valeur donnée de la force d'adhésion augmente en fonction de l'épaisseur de la couche d'adhésif lorsque celle-ci correspond à un grammage supérieur à 5   glml.   



   On peut mettre en oeuvre l'utilisation de l'adhésif aussi bien de manière continue que de manière discontinue.



   Ainsi, par exemple, on peut réaliser, de manière continue, l'assemblage d'une feuille transparente de résine polyamide et d'une feuille d'aluminium au moyen d'une couche intermédiaire d'acide acrylique préalablement appliquée sur l'une ou l'autre de ces deux feuilles ou encore sur les deux et en faisant défiler l'ensemble ainsi obtenu devant une source de rayonnement ultraviolet  disposée de façon à irradier la couche d'achésif (acide acrylique) à travers la feuille de résine polyamide.

  La vitesse de défilement et la distance de la source de rayonnement à l'adhésif doivent être choisies de façon que, pour un temps d'irradiation permettant d'obtenir un degré de polymérisation de l'adhésif suffisant pour assurer une force d'adhésion convenable (par exemple, au moins égale à 600 g/cm), l'ensemble ne subisse pas un échauffement excessif, de sorte que la température de l'adhésif reste inférieure au point d'ébullition de l'acide acrylique sous la pression atmosphérique   (141 3 C).   



   Par exemple, pour une épaisseur de la feuille de résine polyamide de l'ordre de 30 à 40   u,    et en utilisant, comme source de rayonnement ultraviolet, une lampe à vapeur de mercure ayant une puissance de 5 kW, placée à 14 cm de la surface de la feuille de résine, on obtient un degré de polymérisation et une adhésion optimaux en soumettant l'ensemble à coller à un passage à portée de la lampe avec une vitesse de défilement de 7,5 m/mn, ce qui correspond à une irradiation d'une durée de 1,5 s.



  Exemples   i â 33:   
 On dépose, sur l'une des faces d'une feuille d'aluminium de
 20 u d'épaisseur, une couche d'acide acrylique pur (qualité pro
 analysis ayant une densité de 1,06 et consistant en 99,95%, en
 poids, d'acide acrylique et 0,05%, en poids, de monométhyléther d'hydroquinone, qui joue le rôle d'agent stabilisant de l'acide à l'égard de la polymérisation, lors du stockage) ayant une épaisseur comprise entre I et 3   p.    Ce dépôt est effectué par essuyage de la surface de la feuille d'aluminium au moyen d'un buvard imbibé d'acide acrylique.



   Après quoi, on applique sous une légère pression une feuille de résine polyamide (polyhexaméthyléne   adipamide,    produit connu, dans le commerce, sous le nom de Nylon 6-6) ayant une épaisseur de 40   Il.   



   On place ensuite l'ensemble ainsi obtenu dans la zone d'irradiation d'une lampe à rayonnement ultraviolet, placée du côté de la feuille de résine polyamide.



   Après irradiation, on mesure, de manière conventionnelle (test dit en T ou, en anglais, T peel test, selon la norme ASTM D 187669), la force d'adhésion de la feuille de résine polyamide sur la feuille d'aluminium.



   Les conditions expérimentales ainsi que les résultats obtenus pour différents essais sont indiqués dans le tableau (dans ce tableau, l'indication 2 kW, dans la colonne relative au type de lampe à rayonnement ultraviolet utilisée, signifie que   l'on    a employé une lampe à vapeur de mercure à haute pression fabriquée par la Société Deutsche Philips   GmbH,    du type HTQ-7, ayant une puissance de 2 kW, et l'indication 125 W signifie que   l'on    a utilisé une lampe à vapeur de mercure du type HPR 125 W, vendue sous la marque Philips, ayant une puissance de 125 W).



  Exemple Type Distance Durée Température Température Durée Force
   N0    de lampe lampe/feuille d'irradiation de l'ensemble chauffage de chauffage d'adhésion
 à U.V. utilisée polyamide (s) pendant l'irradiation après irradiation après irradiation (g/cm)
 (cm)   (  C)      (  C)    (mn)    1 2kW 45 15 25 pas de chauffage 225
 2 2 kW 45 20 25 pas de chauffage 425   
 3 2kW 45 25 25 pas de chauffage 515
 4 2 kW 45 30 25 pas de chauffage 560
 5 2kW 45 35 25 pas de chauffage 585    6 2 kW 45 40 25 pas de chauffage 595
 7 2 kW 45 50 25 pas de chauffage 600
 8 2kW 45 120 25 pas de chauffage 600   
 9 2kW 45 15 25 120 10 435
 10 2kW 45 20 25 120 10 530    ll 2kW 45 30 25 120 10 620
 12 2kW 45 15 105 pas de chauffage 375
 13 2kW 45 20 105 pas de chauffage 475
 14 2kW 45 30 105 

   pas de chauffage 575
 15 125W 7 20 20 pas de chauffage 370
 16 125W 7 30 20 pas de chauffage 510   
 17 125W 7 40 20 pas de chauffage 615    18 2 kW 15 5 non mesurée 800C pas de chauffage 330
 19 2 kW 15 10 non mesurée 800C pas de chauffage 455   
 20 2 kW 15 15 non mesurée   800C    pas de chauffage 540
 21 2 kW 15 20 non mesurée   800C    pas de chauffage 605
 22 2 kW 15 30 non mesurée   800C    pas de chauffage 680    23 2kW 15 40 non mesurée 80 C pas de chauffage 725
 24 2kW 15 50 non mesurée 800 C pas de chauffage 750   
 25 125W 7 5 105 pas de chauffage 450    26 125W 7 10 105 pas de chauffage 650
 27 125W 7 15 105 pas de chauffage 860   
 28 125W 7 20 105 pas de chauffage 1030
 29 125W 7 30 105 pas de chauffage 980    30 125W 7 25 110 

   pas de chauffage 1020
 31 125W 7 20 120 pas de chauffage 1000
 32 2kW 15 18 110 pas de chauffage 1000   
 33 2kW 15 15 120 pas de chauffage 1030  
 Différents échantillons ayant la forme d'une bande de 20 cm de long et de 2,5 cm de large, préparés dans les conditions spécifiées dans l'exemple 6, ont, après avoir été entreposées pendant 3 mois à la température ambiante et dans l'air atmosphérique, des valeurs de force d'adhésion égales, dans la limite des écarts observés entre les résultats de mesures effectuées en plusieurs zones d'un même échantillon, aux valeurs mesurées immédiatement après collage. Cela montre la grande stabilité du joint réalisé, grâce à l'adhésif selon l'invention, entre la feuille d'aluminium et la feuille de résine polyamide.



  Exemple 34
 On procède comme dans les exemples 1 à 33, mais on utilise, au lieu d'un buvard imbibé d'acide acrylique, un cylindre gravé pour enduire le métal d'acide acrylique. La couche déposée a un grammage de 3,6 g/m2. On effectue l'irradiation sous la lampe UV de 125 W placée à 7 cm de la feuille de polyamide; On porte pendant l'irradiation le complexe à la température de   1200    C. La durée d'irradiation est de 25 s. La force d'adhésion mesurée pour l'ensemble ainsi préparé est de 1000 g/cm.



  Exemple 35
 On procède comme dans l'exemple 34, mais on utilise, au lieu d'acide acrylique pro-analysis, un acide acrylique technique anhydre dont les caractéristiques sont:
 Acide acrylique:   290%   
 Point de fusion:   7-12 C   
 Point d'ébullition:   138-141 C   
   d420    1,06
 Le matériau préparé avec cet acide, dans des conditions identiques à celles de l'exemple 34, présente une force d'adhésion de 1000 g/cm. Cet exemple montre que le degré de pureté de l'acide acrylique n'est pas un facteur critique lors de la mise en oeuvre de la présente invention.



  Exemple 36
 On procède comme dans les exemples I à 33, mais en utilisant, comme source de rayonnement UV, une lampe fluorescente superactinique ayant une puissance de 40 W. L'irradiation de l'ensemble constitué par le film de polyamide, la couche d'adhésif photosensible et la feuille d'aluminium est effectuée en maintenant cet ensemble à une distance de 1 cm de la lampe. Le complexe est porté, pendant l'irradiation, à une température de   1100 C.    La durée d'irradiation est de   I      1/2    mn. On obtient un matériau dont la force d'adhésion est de 830 g/cm.



  Exemple 37
 On procède comme dans les exemples   I    à 33. On effectue l'irradiation sous une lampe à rayonnement ultraviolet de 2 kW placée dans un dispositif comprenant un réflecteur elliptique en aluminium poli, placée à 14 cm de l'ensemble feuille de polyamide/adhésif/feuille d'aluminium. A cette distance est disposé un tapis roulant sur lequel est placé l'ensemble composite devant recevoir l'irradiation. On règle la vitesse de défilement du tapis roulant à 4,5 m/mn, ce qui correspond à une durée d'exposition de 2,5 s. Le matériau obtenu a une force d'adhésion de 1020 g/cm.



  Exemple 38
 On procède comme dans l'exemple 37. On remplace la lampe de 2 kW par une lampe industrielle de 5 kW. On règle la vitesse de défilement du tapis à 7,5 m/mn, ce qui correspond à une durée d'irradiation de 1,5 s. Le matériau obtenu présente une force d'adhésion de 1000 g/cm.



  Exemple 39
 On procède comme dans les exemples I à 33, mais en utilisant, au lieu d'acide acrylique pur, de l'acide acrylique renfermant une proportion d'azobisisobutyronitrile correspondant à sa concentration de saturation à la température ambiante, c'est-à-dire environ 2% en poids.



   On effectue l'irradiation en rayonnement ultraviolet au moyen d'une lampe de 2 kW, placée à 45 cm de l'ensemble feuille aluminium/adhésif/feuille polyamide.



   Une série d'essais de collage, effectués sans procéder à un chauffage pendant ou après l'irradiation, montre que la force d'adhésion croît avec la durée d'irradiation, avec un palier situé à 835 g/cm2 et dont le début correspond à une durée d'irradiation de 35 s.



   Cette série d'essais montre, par comparaison avec des essais effectués dans les mêmes conditions, mais en utilisant comme adhésif de l'acide acrylique pur (exemples   N05    1 à 8), que l'azobisisobutyronitrile utilisé, en porportion indiquée plus haut, en mélange avec l'acide acrylique, permet d'augmenter la valeur de la force d'adhésion pour une durée d'irradiation donnée, par un rayonnement ultraviolet émis par la lampe de 2 kW de puissance, placée à 45 cm de l'ensemble.



  Exemple 40
 Une série d'essais, effectués en procédant comme dans l'exemple 39 et en utilisant le même adhésif que dans cet exemple, mais sans soumettre l'ensemble à une irradiation par un rayonnement ultraviolet, en l'irradiant uniquement par un rayonnement infrarouge, émis par une lampe de 250 W, placée à 3 cm de la surface de la feuille de polyamide, montre que la force d'adhésion reste pratiquement nulle, même pour des durées d'irradiation infrarouge supérieures à 20 s. Cette série d'essais montre que la présence d'azobisisobutyronitrile n'a aucun effet de sensibilisation de l'adhésif à l'égard d'une irradiation infrarouge.



  Exemple 41
 Un essai de collage avec le même adhésif que celui de l'exemple 39 et en procédant comme dans cet exemple, mais effectué sans soumettre l'ensemble à une irradiation en ultraviolet, en la chauffant simplement à   1200    C, pendant 5 mn, ne permet d'obtenir qu'une force d'adhésion de 50 g/cm, ce qui montre que l'azobisisobutyronitrile n'a pas d'effet de sensibilisation de l'acide acrylique à l'égard de la polymérisation thermique.



  Exemple 42
 Essai de résistance à la stérilisation dans un bain
 d'eau bouillante.



   On découpe en deux morceaux ayant approximativement la même surface l'ensemble obtenu dans l'essai   N0    6 de l'exemple 1 (force d'adhésion: 595 g/cm) et   l'on    maintient   l'un    de ces morceaux immergé, pendant 5 mn, dans un bain d'eau bouillante. On retire ensuite cet échantillon du bain et, dès qu'il est refroidi à la température ambiante, on y découpe une bande de 20 cm de long et 2,5 cm de large, sur laquelle on mesure immédiatement la force d'adhésion en procédant de la même manière que dans l'exemple 1.



   La valeur ainsi obtenue est de 266 g/cm, ce qui correspond à une diminution de 55% par rapport à la valeur initiale. Toutefois, au bout de 12 h de stockage de la bande à la température ambiante, dans l'air atmosphérique, on mesure une valeur de la force d'adhésion égale à 630 g/cm, ce qui correspond à une augmentation de l'ordre de 6% par rapport à la valeur initiale.



   On obtient des résultats analogues en mesurant la force d'adhésion sur une bande mesurant également 20 cm de long et 2,5 cm de large, découpée dans l'autre morceau de l'ensemble obtenu dans l'essai   N0    6, et soumise ensuite à l'immersion pendant 5 mn dans le bain d'eau bouillante.



   Cet exemple démontre la possibilité de stériliser, par immersion dans un bain d'eau bouillante, la feuille stratifiée obtenue selon l'invention sans qu'il en résulte une diminution durable de  la force d'adhésion, mis à part celle que   l'on    observe immédiatement après l'opération de stérilisation.



  Exemple 43
 On procède comme dans l'exemple 42, mais en effectuant la stérilisation en maintenant la feuille stratifiée pendant 20 mn sous atmosphère de vapeur d'eau surchauffée à 117' C.



   La force d'adhésion, mesurée immédiatement après ce traitement, est de 560 g/cm.



   Après 12 h de maintien de la feuille stratifiée, ainsi stérilisée, à la température ambiante, dans l'air atmosphérique, la force d'adhésion reprend une valeur comprise entre 750 et 800 g/cm.



  Exemple 44
 Essai de thermosoudage d'un ensemble plaque d'aluminium/acide acrylique photopolymérisé/feuille de résine polyamide.



   On prépare plusieurs échantillons d'un ensemble plaque aluminium/acide acrylique photopolymérisée/feuille de résine polyamide en procédant comme dans l'exemple 28, mais en utilisant, au lieu d'une feuille d'aluminium, une plaquette d'aluminium rectangulaire, de 7,5 cm de long, 2 cm de large et 0,15 cm d'épaisseur, préalablement maintenue à   450C C    pendant 15 h.



   On applique   l'un    sur l'autre deux des échantillons ainsi obtenus, avec une surface de recouvrement de 10 cm2, les feuilles de polyamide de chaque échantillon étant en contact l'une avec l'autre, et   l'on    soumet simultanément le joint de recouvrement à une pression de 44,4 kg/cm2 et une température de   21 OC    pendant 10 s.



   On observe une fusion franche des feuilles de polyamide dans la zone de recouvrement et une parfaite adhésion des deux échantillons   l'un    avec l'autre.



   La force de cisaillement à la rupture du joint de thermosoudage ainsi réalisé est comprise entre 42 et 64 kg/cm2, selon les échantillons soumis à l'essai.



  Exemple 45
 On utilise l'adhésif photosensible défini dans la présente invention pour coller, sous irradiation ultraviolette, deux feuilles de résine polyamide. On dépose sur une des feuilles de polyamide une mince couche d'adhésif (3 g/m2). On applique sur ladite feuille ainsi enduite une feuille de résine polyamide. On porte l'ensemble ainsi constitué sous une lampe à ultraviolet de 2 kW, à 15 cm de distance de la lampe. On irradie cet ensemble pendant une durée égale à 2 mn. Le matériau ainsi élaboré présente une adhérence très importante. Elle est cependant difficile à mesurer de façon précise car, avec les films de polyamide utilisés (40   p)    dont la capacité à supporter des charges élevées est peu importante, on provoque, lors du T peel test, la déchirure du film à partir d'une force appliquée équivalente à 800 g/cm.



  Exemple 46
 On procède comme dans l'exemple 45. On irradie l'ensemble feuille de polyamide/adhésif/feuille de polyamide sous une lampe de 2 kW, à une distance de 15 cm de la lampe. On dépose l'ensemble ainsi constitué, pendant l'irradiation, sur une plaque d'aluminium poli. Le durcissement de l'adhésif est obtenu à partir de 30 s de temps de séjour sous la lampe, dans ces conditions.



  L'adhérence mesurée est très importante et supérieure à 800 g/cm.



  Exemple 47
 On utilise l'adhésif photosensible de la présente invention pour coller, sous irradiation ultraviolette, une feuille de résine polyamide et une plaque de verre. On dépose sur une plaque de verre une couche d'acide acrylique (1 à 3   p).    On applique sur la plaque ainsi enduite un film de polyamide. On porte l'ensemble ainsi constitué sous une lampe à ultraviolet de 2 kW, à 15 cm de distance de la lampe. On irradie cet ensemble pendant 2 mn, la lumière ultraviolette traversant dans l'ordre: le film de polyamide,   l'adhésif,    la plaque de verre. L'adhérence de la feuille de polyamide sur le verre est égale à 1300 g/cm.



  Exemple 48
 On procède comme dans l'exemple 47, mais on irradie l'ensemble ainsi constitué, la lumière ultraviolette traversant dans l'ordre: la plaque de verre, l'adhésif et la feuille de polyamide. La durée d'irradiation nécessaire pour provoquer le durcissement est, dans ces conditions, égale à 3 mn. L'adhérence mesurée est de 1200 g/cm.



     Exemple    49
 On procède comme dans l'exemple 47, mais on dispose l'ensemble ainsi constitué, pendant l'irradiation, sur une plaque d'aluminium poli. L'adhérence mesurée est de 1300 g/cm.



  Exemple 50
 On utilise l'adhésif photosensible de la présente invention pour obtenir, sous irradiation ultraviolette, un verre composite de type verre feuilleté dont la disposition des couches est la suivante: feuille de verre/adhésif/feuille de polyamide/adhésif/feuille de verre.



   On procède comme dans l'exemple 49 en ce qui concerne l'utilisation d'une plaque d'aluminium pour réfléchir la lumière ultraviolette. Le durcissement des deux couches d'adhésif est total après 2 mn d'irradiation. L'adhérence du film de polyamide sur le verre est supérieure à 1300 g/cm. Le matériau ainsi constitué présente des propriétés   mécaniques - résistance    à l'impact, résistance à la flexion, à la fatigue, allongement à la rupture, résistance aux chocs thermiques, etc. - exceptionnelles et uniques.



   Exemple 51
 On utilise l'adhésif photosensible de la présente invention pour obtenir, sous irradiation ultraviolette, un verre composite dont la structure est la suivante: verre/adhésif/verre.



   On dépose sur une feuille de verre une mince couche d'acide acrylique (3 g/cm2). On applique sur ladite feuille ainsi enduite une feuille de verre. On porte l'ensemble ainsi constitué sous une lampe à ultraviolet de 2 kW et on l'irradie pendant 3 mn. L'adhérence des deux feuilles de verre entre elles est très importante. Le matériau ainsi constitué présente des propriétés mécaniques exceptionnelles et uniques. 



  
 



   The subject of the invention is a laminated article, characterized in that it comprises at least one surface layer, permeable to ultraviolet radiation, adhering to a substrate by means of a layer consisting of a composition comprising at least 98% , by weight, of acrylic acid.



   The production of a laminated article comprising at least one surface layer consisting of a sheet of synthetic resin bonded to a substrate made of a material such as a metal, a metal alloy, a ceramic, a mineral glass, wood, an identical synthetic resin or different from that which constitutes said sheet, etc., is of great interest in many industrial sectors, in particular with a view to the manufacture of packaging materials, in particular of packaging intended to contain foodstuffs, or else with a view to the manufacture of transparent composite panels, in particular of so-called laminated safety glass panels, which can be used as safety windshields for motor vehicles, or for the manufacture of metal articles having at least one surface covered by a synthetic resin coating.



   In particular, the association, in a laminated sheet material, of one or more sheets of synthetic resin and one or more metal sheets, for example thin sheets of aluminum, makes it possible to combine the physical and chemical properties. synthetic resins, in particular their great chemical inertness, with those of metals, in particular their impermeability to fluids, in the form of a flexible packaging material which has the main characteristics required for packaging foodstuffs, and which has a high resistance to tensile, tear and puncture. This is why the use of this kind of packaging material tends to become widespread at the present time.



   However, the manufacture of such a laminated article has not heretofore been able to be carried out fully satisfactorily and the properties of the articles obtained leave something to be desired in many fields of use.



   Indeed, as regards the manufacture of the article, which consists, for example, in bonding at least one sheet of synthetic resin on a suitable substrate, for example a metal substrate, in particular a thin metal sheet, or a ceramic substrate , in particular a glass plate, by means of an adhesive substance, the use of known adhesives, of the kind that one could qualify as traditional, is accompanied by several drawbacks.



   Such traditional adhesives consist either of solutions of active substances in a volatile solvent or of mixtures of active substances which harden as a result of chemical reactions.



   The use of these adhesives requires, in most cases, to heat the assembly of structural elements that it is desired to adhere to each other and to remove certain substances, for example said volatile solvent or a volatile compound formed during of said chemical reactions. In all cases, complete hardening of the adhesive is only obtained after a more or less long period which can reach, in certain cases, a few hours. It is clear that it would be advantageous, with a view to an industrial implementation of this manufacture, to reduce the duration of the curing and to eliminate the need for heating, and that it would also be desirable to avoid the release of any substance during the curing of the adhesive.



   In order to remedy these drawbacks, it has been proposed to use, as adhesive, photopolymerizable compositions, in particular mixtures comprising at least one unsaturated polyester, at least one ethylenically unsaturated monomer, capable of copolymerizing by addition with this polyester, and at least one photochemical polymerization initiator. Such a composition is, for example, described in the published French patent applications Nos. 2001985, 2079275 and 2124422.



   The use of a composition of this kind effectively affords indisputable advantages over that of the traditional adhesives mentioned above in the manufacture of a laminated article of the kind of those mentioned above, for example an article comprising at least minus a sheet of synthetic resin bonded to a substrate.



   However, from the point of view of the properties of the article obtained, neither the adhesives of the traditional type, nor the photopolymerizable adhesive compositions known hitherto are fully satisfactory.



   Indeed, the values of the adhesion force of the polyamide resin sheet on a metal, in particular on aluminum, or on a ceramic material, such as glass, which are obtained using traditional adhesives or adhesive compositions known photopolymerizable, are relatively low since they are, in general, less than 300 g / cm.



   In addition, these values decrease considerably and, in certain cases, become practically zero, and this generally irreversibly, when the composite article is heated, in particular when this article is sterilized with a view to its. use for food packaging.



   This is obviously a serious drawback which has, until now, considerably slowed down the use of this type of packaging material in the field of food industries.



   A fortiori, this decrease in the adhesion force as a result of heating makes it practically impossible to assemble together, by heat sealing, two sheets of this laminated article, which is also an obstacle to the generalization of the use of such an article on an industrial scale.



   The present invention makes it possible to overcome the drawbacks which have just been mentioned by virtue of the use of an adhesive particularly suitable for bonding a polyamide resin element, allowing the transmission of ultraviolet radiation, on the surface of a substrate. , in particular on a metal or ceramic substrate, with a high adhesion force, clearly greater than that which can be obtained by means of known adhesives, and practically insensitive to heating to a temperature at least equal to the softening point of said polyamide resin .



   Another subject of the invention is a process for manufacturing the laminated article which has just been discussed.



   Finally, the subject of the invention is an adhesive for implementing the above method. This adhesive is characterized in that it consists of a photopolymerizable composition containing at least 98%, by weight, of acrylic acid.



     Besides the acrylic acid CH2 = CH-COOH, the composition in question may comprise a small amount of a thermal polymerization catalyst, for example azobisisobutyronitrile, this amount being at most equal to 2% by weight.



   The use of this adhesive has significant advantages over that of the adhesives known hitherto in the manufacture of a laminated article which comprises at least one sheet of synthetic resin, in particular a sheet of polyamide bonded to a substrate in a material chosen, for example, from metals, metal alloys, ceramics, inorganic glasses and wood. This adhesive can also be advantageously used to glue two plates of mineral glass to one another, or to glue a plate of mineral glass to a metal or ceramic substrate or else to wood, cardboard, etc.



   Indeed, the use of this adhesive makes it possible, on the one hand, to solve certain problems encountered during the manufacture of such a laminated article and, on the other hand, to give this article new characteristics which make it clearly superior to similar items that have been obtained so far.



   The method according to the invention is characterized in that at least two structural elements are assembled, at least one of which allows the transmission of ultraviolet radiation, by inserting a layer of adhesive between two adjacent elements and by placing the elements so as to allow the irradiation of the adhesive and that the assembly thus obtained is irradiated by electromagnetic radiation consisting, at least for the most part, of the ultraviolet region of the spectrum, for a time sufficient to cause polymerization of said adhesive layer.



   This process makes it possible to obtain, with very short irradiation times (included, for example, between 0.5 and 1 min, depending on the power of the radiation source) a very strong mutual adhesion of the structural elements constituting the laminate article.



  For example, in the case of a laminated article consisting of a polyamide resin sheet, having a thickness of 40 µ bonded to an aluminum sheet of the same thickness by means of the adhesive according to the invention, the value of the adhesion strength, measured according to the standardized test called T pell test described in particular in the standard
ASTM D 1876-69, can reach 1000 to 1050 g / cm. Such a value corresponds to the limits of the resistance of the polyamide sheet to rupture. In the case where the polyamide sheet has a thickness greater than 40 H, it is possible to measure values of the adhesion force much greater than 1000 g / cm.



   The strength of mutual adhesion of the structural elements of the assembly thus obtained undergoes only a temporary reduction, which is generally of the order of 20 to 60% of its initial value, when the article is sterilized. laminated according to the usual thermal sterilization methods (for example, by immersion in boiling water or by keeping under an atmosphere of superheated steam, for example at 117 ° C.). The adhesion force returns to a value at least equal to its initial value, after a few hours of subsequent maintenance of the laminated article at room temperature in atmospheric air.



   The laminated article consisting of a polyamide resin sheet bonded to a substrate, such as an aluminum sheet, by means of the adhesive according to the invention, is perfectly suitable for heat-sealing, carried out in the usual way, without the force d The adhesion between the polyamide resin sheet and the substrate is reduced as a result of the heating necessary to obtain the partial melting of the polyamide resin, during heat sealing.



   As the substrate, it is especially possible to use a metal in the form of sheets, plates, solid articles, or a ceramic material, such as glass, porcelain, etc. It is also possible to use a substrate made of another material with a smooth surface such as planed or varnished wood, etc.



   Articles of all shapes and forms can be produced, for example laminated articles comprising one or more sheets of polyamide resin and one or more layers of substrate, by interposing the sheets of polyamide resin and the layers of substrate, the only condition necessary for the realization. such articles being the possibility of irradiating the intermediate adhesive layer with ultraviolet radiation.



   With regard to the duration of irradiation necessary for
 to obtain the polymerization of the adhesive, it varies according to the
 dose of irradiation received by the adhesive, dose which is itself a function of the power of the source of radiation, of the distance between this source and the adhesive and of the transmission coefficient of the material interposed between the source of radiation and adhesive.



   As the source of ultraviolet radiation, there can be used, for example, a mercury vapor lamp having a power
 at least equal to 20 W and may exceed 10 kW.



   Thus, for example, when using a mercury vapor lamp having a power of 125 W, placed 7 cm from the adhesive (acrylic acid), the latter being interposed between a polyamide sheet having a thickness of 1 'order of 40 u and an aluminum foil, the adhesive being at room temperature, the minimum irradiation time necessary to obtain a degree of polymerization of the adhesive corresponding to an adhesion strength of
 600 g / cm (measured according to the standard test mentioned above) is 35 s.



   It should be noted here that the degree of polymerization of acrylic acid which corresponds to an adhesion force of a polyamide sheet on the aluminum of the order of 600 g / cm also corresponds, after delamination of the polyamide / aluminum assembly, at the limit of disappearance of the characteristic odor of monomeric acrylic acid.



   Although high values of the adhesion force can be obtained by maintaining the adhesive at room temperature during and after irradiation, it is advantageous to maintain the adhesive, during irradiation, at a temperature. between 800 C and 1400 C. In this way, all other things being equal, higher values of the adhesion force are obtained for a given irradiation time and, above all, an upper limit of the variation of the value can be obtained. of this force, as a function of the irradiation time, higher than in the case where the adhesive is maintained at room temperature during the irradiation.



   Higher values of the adhesion force are also obtained, for a duration of irradiation given by ultraviolet radiation, by maintaining the adhesive layer, after irradiation, at a temperature at least equal to 800 ° C. and at more equal to 1400 ° C., for a period of at least 5 minutes and at most equal to 80 minutes. (For a duration of maintaining the temperature of the adhesive between these limits, after irradiation, of less than 5 minutes, the effect of improving the adhesion force is too weak to be detectable in practice.

  For a holding time greater than 80 minutes, a slight decrease in the adhesion force is observed, as a function of this duration, then a stabilization at a value less than 10 to 15%, approximately, at the maximum value of the adhesion strength.)
 Of course, heating of the adhesive during irradiation can advantageously be combined with heating of the adhesive after irradiation.



   It should be noted that heating the adhesive before irradiation does not provide any increase in the adhesive force for a given irradiation time. A fortiori, simple heating of the adhesive not followed by irradiation does not make it possible to obtain its polymerization.



   In order to maintain the adhesive, during or after irradiation with ultraviolet radiation, within the favorable temperature limits specified above, it is particularly advantageous, from the point of view of the ease of implementation of the method of use of adhesive, to employ a source of infrared radiation as the heating medium. In the case of heating during irradiation, it is even possible to use the infrared radiation emitted by the source of ultraviolet radiation.



   Of course, any other suitable heating means can be used such as a heating plate or roller, an oven, a high-frequency wave generator, a stream of hot gas, etc.



   The thickness of the adhesive layer, expressed as usual in weight per unit area (quantity known as the basis weight of the layer), can be between 0.3 and 5 g / m2 or even exceed the latter limit. . The best results, from the point of view of the values of the adhesion force, in particular as regards the maintenance of a high adhesion force during the sterilization of the laminated article, are obtained with a layer thickness of d 'adhesive corresponding to a basis weight at least equal to 1 g / m2. It should however be noted that the duration of irradiation necessary to obtain a given value of the adhesion force increases as a function of the thickness of the adhesive layer when the latter corresponds to a basis weight greater than 5 glml.



   The use of the adhesive can be carried out both continuously and discontinuously.



   Thus, for example, one can carry out, in a continuous manner, the assembly of a transparent sheet of polyamide resin and of an aluminum sheet by means of an intermediate layer of acrylic acid previously applied to one or more the other of these two sheets or else on both and by causing the assembly thus obtained to travel past a source of ultraviolet radiation arranged so as to irradiate the layer of acesif (acrylic acid) through the sheet of polyamide resin.

  The travel speed and the distance from the source of radiation to the adhesive must be chosen so that, for an irradiation time allowing a sufficient degree of polymerization of the adhesive to be obtained to ensure a suitable bond strength (for example, at least equal to 600 g / cm), the assembly does not undergo excessive heating, so that the temperature of the adhesive remains below the boiling point of acrylic acid under atmospheric pressure ( 141 3 C).



   For example, for a thickness of the polyamide resin sheet of the order of 30 to 40 u, and using, as the source of ultraviolet radiation, a mercury vapor lamp having a power of 5 kW, placed 14 cm from the surface of the resin sheet, an optimum degree of polymerization and adhesion is obtained by subjecting the assembly to be bonded to a passage within range of the lamp with a travel speed of 7.5 m / min, which corresponds to irradiation lasting 1.5 s.



  Examples i to 33:
 On one side of an aluminum sheet of
 20 u thick, one coat of pure acrylic acid (pro grade
 analysis having a density of 1.06 and consisting of 99.95%,
 weight, acrylic acid and 0.05%, by weight, of hydroquinone monomethyl ether, which acts as a stabilizing agent for the acid with regard to polymerization, during storage) having a thickness between I and 3 p. This deposition is carried out by wiping the surface of the aluminum foil using a blotter soaked in acrylic acid.



   Thereafter, a polyamide resin sheet (polyhexamethylene adipamide, a product known commercially under the name Nylon 6-6) having a thickness of 40 µl is applied under slight pressure.



   The assembly thus obtained is then placed in the irradiation zone of an ultraviolet radiation lamp, placed on the side of the polyamide resin sheet.



   After irradiation, the adhesive strength of the polyamide resin sheet on the aluminum sheet is measured in a conventional manner (so-called T test or, in English, T peel test, according to standard ASTM D 187669).



   The experimental conditions as well as the results obtained for various tests are indicated in the table (in this table, the indication 2 kW, in the column relating to the type of ultraviolet radiation lamp used, means that a high pressure mercury vapor manufactured by Deutsche Philips GmbH, type HTQ-7, having a power of 2 kW, and the indication 125 W means that a mercury vapor lamp of the HPR 125 type was used W, sold under the Philips brand, having a power of 125 W).



  Example Type Distance Duration Temperature Temperature Duration Force
   No of lamp irradiation lamp / sheet of the heater heater assembly
 at U.V. used polyamide (s) during irradiation after irradiation after irradiation (g / cm)
 (cm) (C) (C) (mn) 1 2kW 45 15 25 no heating 225
 2 2 kW 45 20 25 no heating 425
 3 2kW 45 25 25 no heating 515
 4 2 kW 45 30 25 no heating 560
 5 2kW 45 35 25 no heating 585 6 2 kW 45 40 25 no heating 595
 7 2 kW 45 50 25 no heating 600
 8 2kW 45 120 25 no heating 600
 9 2kW 45 15 25 120 10 435
 10 2kW 45 20 25 120 10 530 ll 2kW 45 30 25 120 10 620
 12 2kW 45 15 105 no heating 375
 13 2kW 45 20 105 no heating 475
 14 2kW 45 30 105

   no heating 575
 15 125W 7 20 20 no heating 370
 16 125W 7 30 20 no heating 510
 17 125W 7 40 20 no heating 615 18 2 kW 15 5 not measured 800C no heating 330
 19 2 kW 15 10 not measured 800C no heating 455
 20 2 kW 15 15 not measured 800C no heating 540
 21 2 kW 15 20 not measured 800C no heating 605
 22 2 kW 15 30 not measured 800C no heating 680 23 2kW 15 40 not measured 80 C no heating 725
 24 2kW 15 50 not measured 800 C no heating 750
 25 125W 7 5 105 no heating 450 26 125W 7 10 105 no heating 650
 27 125W 7 15 105 no heating 860
 28 125W 7 20 105 no heating 1030
 29 125W 7 30 105 no heating 980 30 125W 7 25 110

   no heating 1020
 31 125W 7 20 120 no heating 1000
 32 2kW 15 18 110 no heating 1000
 33 2kW 15 15 120 no heating 1030
 Different samples in the form of a strip 20 cm long and 2.5 cm wide, prepared under the conditions specified in Example 6, have, after being stored for 3 months at room temperature and in the atmospheric air, equal adhesive force values, within the limit of the differences observed between the results of measurements carried out in several zones of the same sample, to the values measured immediately after bonding. This shows the great stability of the joint produced, thanks to the adhesive according to the invention, between the aluminum foil and the polyamide resin foil.



  Example 34
 The procedure is as in Examples 1 to 33, but instead of a blotter soaked in acrylic acid, an engraved cylinder is used to coat the metal with acrylic acid. The deposited layer has a basis weight of 3.6 g / m2. The irradiation is carried out under a 125 W UV lamp placed 7 cm from the polyamide sheet; The complex is brought to a temperature of 1200 ° C. during the irradiation. The irradiation time is 25 s. The adhesion strength measured for the assembly thus prepared is 1000 g / cm.



  Example 35
 The procedure is as in Example 34, but instead of pro-analysis acrylic acid, an anhydrous technical acrylic acid is used, the characteristics of which are:
 Acrylic acid: 290%
 Melting point: 7-12 C
 Boiling point: 138-141 C
   d420 1.06
 The material prepared with this acid, under conditions identical to those of Example 34, exhibits an adhesion strength of 1000 g / cm. This example shows that the degree of purity of acrylic acid is not a critical factor in the practice of the present invention.



  Example 36
 The procedure is as in Examples I to 33, but using, as UV radiation source, a superactinic fluorescent lamp having a power of 40 W. The irradiation of the assembly formed by the polyamide film, the adhesive layer photosensitive and aluminum foil is carried out by keeping this assembly at a distance of 1 cm from the lamp. The complex is brought, during the irradiation, to a temperature of 1100 ° C. The irradiation time is I 1/2 min. A material is obtained whose adhesion strength is 830 g / cm.



  Example 37
 The procedure is as in Examples I to 33. The irradiation is carried out under a 2 kW ultraviolet radiation lamp placed in a device comprising an elliptical reflector of polished aluminum, placed 14 cm from the polyamide sheet / adhesive / assembly. aluminum foil. At this distance is arranged a conveyor belt on which is placed the composite assembly to receive the irradiation. The running speed of the treadmill is adjusted to 4.5 m / min, which corresponds to an exposure time of 2.5 s. The material obtained has an adhesion strength of 1020 g / cm.



  Example 38
 The procedure is as in Example 37. The 2 kW lamp is replaced by an industrial lamp of 5 kW. The conveyor speed is adjusted to 7.5 m / min, which corresponds to an irradiation time of 1.5 s. The material obtained has an adhesive force of 1000 g / cm.



  Example 39
 The procedure is as in Examples I to 33, but using, instead of pure acrylic acid, acrylic acid containing a proportion of azobisisobutyronitrile corresponding to its saturation concentration at room temperature, that is to say say about 2% by weight.



   The irradiation is carried out with ultraviolet radiation by means of a 2 kW lamp, placed 45 cm from the aluminum foil / adhesive / polyamide foil assembly.



   A series of bonding tests, carried out without heating during or after irradiation, shows that the adhesion force increases with the duration of irradiation, with a plateau located at 835 g / cm2 and the start of which corresponds to at an irradiation time of 35 s.



   This series of tests shows, by comparison with tests carried out under the same conditions, but using pure acrylic acid as adhesive (Examples N05 1 to 8), that the azobisisobutyronitrile used, in the proportion indicated above, in mixing with acrylic acid makes it possible to increase the value of the adhesion force for a given irradiation period, by ultraviolet radiation emitted by the lamp of 2 kW power, placed at 45 cm from the assembly.



  Example 40
 A series of tests, carried out by proceeding as in Example 39 and using the same adhesive as in this example, but without subjecting the assembly to irradiation by ultraviolet radiation, by irradiating it only by infrared radiation, emitted by a 250 W lamp, placed 3 cm from the surface of the polyamide sheet, shows that the adhesion force remains practically zero, even for infrared irradiation times greater than 20 s. This series of tests shows that the presence of azobisisobutyronitrile has no sensitizing effect of the adhesive with regard to infrared irradiation.



  Example 41
 A bonding test with the same adhesive as that of Example 39 and by proceeding as in this example, but carried out without subjecting the assembly to ultraviolet irradiation, by simply heating it to 1200 ° C. for 5 minutes, does not allow to obtain an adhesion force of 50 g / cm, which shows that azobisisobutyronitrile has no sensitizing effect of acrylic acid with regard to thermal polymerization.



  Example 42
 Bath sterilization resistance test
 of boiling water.



   The assembly obtained in test N0 6 of Example 1 (adhesion strength: 595 g / cm) is cut into two pieces having approximately the same surface area and one of these pieces is kept submerged, for 5 minutes, in a boiling water bath. This sample is then removed from the bath and, as soon as it has cooled to room temperature, a strip 20 cm long and 2.5 cm wide is cut out of it, on which the adhesion force is immediately measured by proceeding in the same way as in Example 1.



   The value thus obtained is 266 g / cm, which corresponds to a decrease of 55% compared to the initial value. However, after 12 h of storage of the strip at ambient temperature, in atmospheric air, a value of the adhesion force equal to 630 g / cm is measured, which corresponds to an increase of the order of 6% compared to the initial value.



   Similar results are obtained by measuring the adhesion force on a strip also measuring 20 cm long and 2.5 cm wide, cut from the other piece of the assembly obtained in test N0 6, and then subjected immersion for 5 minutes in the boiling water bath.



   This example demonstrates the possibility of sterilizing, by immersion in a boiling water bath, the laminated sheet obtained according to the invention without resulting in a lasting decrease in the adhesion force, apart from that which is observed immediately after the sterilization operation.



  Example 43
 The procedure is as in Example 42, but carrying out the sterilization while maintaining the laminated sheet for 20 min under an atmosphere of superheated steam at 117 ° C.



   The adhesion strength, measured immediately after this treatment, is 560 g / cm.



   After 12 h of maintaining the laminated sheet, thus sterilized, at room temperature, in atmospheric air, the adhesion force returns to a value of between 750 and 800 g / cm.



  Example 44
 Heat-sealing test of an aluminum plate / photopolymerized acrylic acid / polyamide resin sheet assembly.



   Several samples of an aluminum plate / photopolymerized acrylic acid / polyamide resin sheet assembly are prepared by proceeding as in Example 28, but using, instead of an aluminum sheet, a rectangular aluminum plate, of 7.5 cm long, 2 cm wide and 0.15 cm thick, previously maintained at 450C C for 15 h.



   Two of the samples thus obtained are applied to one another, with an overlap area of 10 cm2, the polyamide sheets of each sample being in contact with each other, and the seal is simultaneously subjected recovery at a pressure of 44.4 kg / cm2 and a temperature of 21 OC for 10 s.



   A clear fusion of the polyamide sheets is observed in the overlap zone and a perfect adhesion of the two samples to one another.



   The shear force at break of the heat-sealing joint thus produced is between 42 and 64 kg / cm2, depending on the samples tested.



  Example 45
 The photosensitive adhesive defined in the present invention is used to bond, under ultraviolet irradiation, two sheets of polyamide resin. A thin layer of adhesive (3 g / m2) is deposited on one of the polyamide sheets. A polyamide resin sheet is applied to said sheet thus coated. The assembly thus formed is brought under a 2 kW ultraviolet lamp, at a distance of 15 cm from the lamp. This assembly is irradiated for a period equal to 2 min. The material thus produced has very high adhesion. However, it is difficult to measure precisely because, with the polyamide films used (40 p), the capacity of which to withstand high loads is not very important, the tear of the film is caused during the T peel test. an applied force equivalent to 800 g / cm.



  Example 46
 The procedure is as in Example 45. The polyamide sheet / adhesive / polyamide sheet assembly is irradiated under a 2 kW lamp, at a distance of 15 cm from the lamp. The assembly thus formed is placed, during the irradiation, on a polished aluminum plate. The curing of the adhesive is obtained from 30 s of residence time under the lamp, under these conditions.



  The adhesion measured is very high and greater than 800 g / cm.



  Example 47
 The photosensitive adhesive of the present invention is used to bond, under ultraviolet irradiation, a polyamide resin sheet and a glass plate. A layer of acrylic acid (1 to 3 p) is deposited on a glass plate. A polyamide film is applied to the plate thus coated. The assembly thus formed is brought under a 2 kW ultraviolet lamp, at a distance of 15 cm from the lamp. This assembly is irradiated for 2 minutes, the ultraviolet light passing through in order: the polyamide film, the adhesive, the glass plate. The adhesion of the polyamide sheet to the glass is equal to 1300 g / cm.



  Example 48
 The procedure is as in Example 47, but the assembly thus formed is irradiated, the ultraviolet light passing through in order: the glass plate, the adhesive and the polyamide sheet. The duration of irradiation necessary to cause hardening is, under these conditions, equal to 3 minutes. The measured adhesion is 1200 g / cm.



     Example 49
 The procedure is as in Example 47, but the assembly thus formed is placed, during the irradiation, on a polished aluminum plate. The measured adhesion is 1300 g / cm.



  Example 50
 The photosensitive adhesive of the present invention is used to obtain, under ultraviolet irradiation, a composite glass of the laminated glass type, the arrangement of the layers of which is as follows: glass sheet / adhesive / polyamide sheet / adhesive / glass sheet.



   The procedure is as in Example 49 with regard to the use of an aluminum plate to reflect ultraviolet light. The hardening of the two layers of adhesive is complete after 2 minutes of irradiation. The adhesion of the polyamide film to the glass is greater than 1300 g / cm. The material thus formed exhibits mechanical properties - resistance to impact, resistance to bending, to fatigue, elongation at break, resistance to thermal shock, etc. - exceptional and unique.



   Example 51
 The photosensitive adhesive of the present invention is used to obtain, under ultraviolet irradiation, a composite glass whose structure is as follows: glass / adhesive / glass.



   A thin layer of acrylic acid (3 g / cm 2) is deposited on a glass sheet. A glass sheet is applied to said sheet thus coated. The assembly thus formed is brought under a 2 kW ultraviolet lamp and it is irradiated for 3 min. The adhesion of the two sheets of glass to each other is very important. The material thus formed exhibits exceptional and unique mechanical properties.


    

Claims (1)

REVENDICATIONS I. Procédé de fabrication d'un article stratifié, caractérisé par le fait que l'on assemble au moins deux éléments de structure dont au moins l'un permet la transmission de rayonnement ultraviolet, en intercalant une couche d'adhésif entre deux éléments adjacents et en disposant les éléments de façon à permettre l'irradiation de l'adhésif, et que l'on irradie l'ensemble ainsi obtenu par un rayonnement électromagnétique constitué, au moins en majeure partie, par le domaine ultraviolet du spectre, pendant un temps suffisant pour provoquer la polymérisation de ladite couche d'adhésif. I. Method of manufacturing a laminated article, characterized in that at least two structural elements are assembled, at least one of which allows the transmission of ultraviolet radiation, by interposing a layer of adhesive between two adjacent elements and by arranging the elements so as to allow the irradiation of the adhesive, and that the assembly thus obtained is irradiated by electromagnetic radiation consisting, at least for the most part, of the ultraviolet region of the spectrum, for a time sufficient to cause polymerization of said adhesive layer. Il. Article stratifié obtenu par le procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait qu'il comprend au moins une couche superficielle perméable aux rayonnements ultraviolets adhérant sur un substrat par l'intermédiaire d'une couche constituée par une composition comprenant au moins 98%, en poids, d'acide acrylique. He. Laminated article obtained by the process according to Claim I, characterized in that it comprises at least one surface layer permeable to ultraviolet radiation adhering to a substrate by means of a layer consisting of a composition comprising at least 98%, by weight, acrylic acid. III. Adhésif pour la mise en oeuvre du procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait qu'il est constitué par une composition photopolymérisable comprenant au moins 98%, en poids, d'acide acrylique. III. Adhesive for carrying out the process according to Claim I, characterized in that it consists of a photopolymerizable composition comprising at least 98%, by weight, of acrylic acid. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on maintient la couche d'adhésif, pendant l'irradiation, à une température au moins égale à 80¯ C et au plus égale à l40#C. SUB-CLAIMS 1. Method according to claim 1, characterized in that the adhesive layer is maintained, during irradiation, at a temperature at least equal to 80 ° C and at most equal to 140 ° C. 2. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que l'on maintient la couche d'adhésif, après l'irradiation, à une température au moins égale à 80 C et au plus égale à 140 C, pendant une durée au moins égale à 5 mn et au plus égale à 80 mn. 2. Method according to claim I, characterized in that the adhesive layer is maintained, after irradiation, at a temperature at least equal to 80 C and at most equal to 140 C, for a period of at least equal to 5 minutes and at most equal to 80 minutes. 3. Procédé selon la revendication I et la sous-revendication 1 ou la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que l'on main tient la couche d'adhésif à une température comprise entre lesdites limites par chauffage au moyen d'une irradiation par un rayonne ment électromagnétique appartenant au domaine infrarouge du spectre. 3. Method according to claim I and sub-claim 1 or sub-claim 2, characterized in that one main holds the adhesive layer at a temperature between said limits by heating by means of irradiation with rayon electromagnetic element belonging to the infrared range of spectrum. 4. Article stratifié selon la revendication Il, caractérisé par le fait que ladite couche superficielle est constituée par une feuille de résine polyamide. 4. Laminated article according to claim II, characterized by the that said surface layer is formed by a sheet of polyamide resin. 5. Article stratifié selon la revendication Il, caractérisé par le fait que ladite couche superficielle est constituée par une plaque de verre. 5. Laminated article according to claim II, characterized in that said surface layer consists of a glass plate. 6. Article stratifié selon la revendication Il, caractérisé par le fait que ledit substrat est constitué par un corps métallique. 6. Laminated article according to claim II, characterized in that said substrate consists of a metallic body. 7. Article stratifié selon la sous-revendication 6, caractérisé par le fait que ledit corps métallique est sous la forme d'une feuille. 7. Laminated article according to sub-claim 6, characterized in that said metallic body is in the form of a sheet. 8. Article stratifié selon la sous-revendication 7, caractérisé par le fait que ledit corps métallique est une feuille d'aluminium. 8. Laminated article according to sub-claim 7, characterized in that said metallic body is an aluminum foil. 9. Article stratifié selon la revendication Il, caractérisé par le fait que ledit substrat est constitué par une plaque de verre minéral. 9. Laminated article according to claim II, characterized in that said substrate consists of a plate of mineral glass. 10. Adhésif selon la revendication III, caractérisé par le fait qu'il est constitué par un mélange ayant la composition suivante, exprimée en pourcentage pondéral: - acide acrylique : 98 azobisisobutyronitrile 2 10. Adhesive according to claim III, characterized in that it consists of a mixture having the following composition, expressed as a percentage by weight: - acrylic acid: 98 azobisisobutyronitrile 2
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