CH587796A5 - 2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant - Google Patents

2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant

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CH587796A5 CH283674A CH283674A CH587796A5 CH 587796 A5 CH587796 A5 CH 587796A5 CH 283674 A CH283674 A CH 283674A CH 283674 A CH283674 A CH 283674A CH 587796 A5 CH587796 A5 CH 587796A5
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Description


  
 



   La présente invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante:
EMI1.1     
 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe   (CH2)n    présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant   I    à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule:

  :
EMI1.2     
 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène, tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que des sels d'addition avec des acides desdits dérivés.



   Les composés de formule (I) sont utilisables pour le traitement de l'arythmie cardiaque.



   Conformément à la présente invention, les composés de formule (I) se préparent par un procédé comportant les deux étapes suivantes:
 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule:
EMI1.3     
 avec un bromochloroalcane de formule:
Exemple 1:
 Préparation du chlorhydrate du   N-phényl-N-diéthylamino-   
 propyl-2-amino-indane (formule I:n=3,   A = phényle,   
 B=H, R1=R2=C2H5)
 On chauffe un mélange de 10 g de N-phényl-2-amino-indane et de 25   ml    de   l-bromo-3-chloropropane    à   1000 C    pendant 24 h.



  Après refroidissement à   60     C, on ajoute 5   ml    de benzène et on filtre le mélange. On dissout le résidu dans 50 ml de diéthylamine et 70   ml    d'éthanol. Après addition de 1,4 g d'iodure de sodium, on chauffe le mélange à reflux pendant 24 h. Après concentration jusqu'à siccité, on traite le résidu obtenu avec de l'eau, on rend la solution obtenue alcaline au moyen d'ammoniaque et on extrait la solution alcaline à raide de trichlorométhane. La solution organique est ensuite séchée, concentrée, traitée à   Peau    et acidifiée jusqu'à un pH de 1. Après extraction à l'aide de dichlorométhane, on concentre la phase aqueusejusqu'à siccité et on recristallise le résidu dans du méthanol.

  On obtient 9,1 g de dichlorhydrate fondant à   202-204" C.    Par dissolution de ce produit dans de l'eau et réglage du pH de la solution obtenue à une valeur de 6, on récupère 8,2 g du monochlorhydrate désiré.   P.f.      120-122"C.   



  Exemples 2 à 16:
 Les composés de formule (I), dans laquelle A, B, n,   R1    et R2 ont les significations indiquées dans le tableau suivant, ont été préparés par le procédé décrit dans l'exemple 1, en utilisant le bromo   chloralcane    de formule (III) approprié et l'amine de formule (V) appropriée respectivement au lieu du   l-bromo-3-chloropropane    et de la diéthylamine. (Tableau en fin de brevet)



   REVENDICATION
 Procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant
EMI1.4     


<tb> à <SEP> la <SEP> formule <SEP> suivante: <SEP> R1 <SEP>  > 
<tb>  <SEP> (CH2)n¯N
<tb>  <SEP> i <SEP> A <SEP> ()
<tb>  dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule
EMI1.5     
 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène,

   tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec   l'atome    d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que de ses sels d'addition avec des acides, caractérisé en ce qu'il comporte les deux étapes suivantes:
 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule
EMI1.6     

   Br-(CH2),-Cl    (III) de manière à obtenir un produit intermédiaire, à savoir un
N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-indane de formule:
EMI1.7     
 ce produit intermédiaire pouvant être isolé ou utilisé, sans isolement, dans l'étape suivante.

 

   2. Réaction d'un   N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-    indane de formule (IV) avec une amine de formule suivante:
EMI1.8     

 Dans les formules (II) à (V), n,   R1,    R2, A et B ont les significations données plus haut. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **.
    La présente invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante: EMI1.1 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant I à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule:
    : EMI1.2 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène, tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que des sels d'addition avec des acides desdits dérivés.
    Les composés de formule (I) sont utilisables pour le traitement de l'arythmie cardiaque.
    Conformément à la présente invention, les composés de formule (I) se préparent par un procédé comportant les deux étapes suivantes: 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule: EMI1.3 avec un bromochloroalcane de formule: Exemple 1: Préparation du chlorhydrate du N-phényl-N-diéthylamino- propyl-2-amino-indane (formule I:n=3, A = phényle, B=H, R1=R2=C2H5) On chauffe un mélange de 10 g de N-phényl-2-amino-indane et de 25 ml de l-bromo-3-chloropropane à 1000 C pendant 24 h.
    Après refroidissement à 60 C, on ajoute 5 ml de benzène et on filtre le mélange. On dissout le résidu dans 50 ml de diéthylamine et 70 ml d'éthanol. Après addition de 1,4 g d'iodure de sodium, on chauffe le mélange à reflux pendant 24 h. Après concentration jusqu'à siccité, on traite le résidu obtenu avec de l'eau, on rend la solution obtenue alcaline au moyen d'ammoniaque et on extrait la solution alcaline à raide de trichlorométhane. La solution organique est ensuite séchée, concentrée, traitée à Peau et acidifiée jusqu'à un pH de 1. Après extraction à l'aide de dichlorométhane, on concentre la phase aqueusejusqu'à siccité et on recristallise le résidu dans du méthanol.
    On obtient 9,1 g de dichlorhydrate fondant à 202-204" C. Par dissolution de ce produit dans de l'eau et réglage du pH de la solution obtenue à une valeur de 6, on récupère 8,2 g du monochlorhydrate désiré. P.f. 120-122"C.
    Exemples 2 à 16: Les composés de formule (I), dans laquelle A, B, n, R1 et R2 ont les significations indiquées dans le tableau suivant, ont été préparés par le procédé décrit dans l'exemple 1, en utilisant le bromo chloralcane de formule (III) approprié et l'amine de formule (V) appropriée respectivement au lieu du l-bromo-3-chloropropane et de la diéthylamine. (Tableau en fin de brevet)
    REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant EMI1.4 <tb> à <SEP> la <SEP> formule <SEP> suivante: <SEP> R1 <SEP> > <tb> <SEP> (CH2)n¯N <tb> <SEP> i <SEP> A <SEP> () <tb> dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule EMI1.5 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène,
    tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que de ses sels d'addition avec des acides, caractérisé en ce qu'il comporte les deux étapes suivantes: 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule EMI1.6 Br-(CH2),-Cl (III) de manière à obtenir un produit intermédiaire, à savoir un N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-indane de formule: EMI1.7 ce produit intermédiaire pouvant être isolé ou utilisé, sans isolement, dans l'étape suivante.
    2. Réaction d'un N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino- indane de formule (IV) avec une amine de formule suivante: EMI1.8 Dans les formules (II) à (V), n, R1, R2, A et B ont les significations données plus haut.
    avec un bromochloralcane de formule: Br - (CH2)n - Cl (III) de manière à obtenir le N-phényl-N-chloralkyl-2-amino-indane de formule: EMI2.1 2. Réaction du N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-indane de formule (IV) avec une amine de formule suivante: EMI2.2 n, R1, R2, A et B ayant dans les formules (II) à (V) les significations données plus haut, le composé de formule (I) obtenu étant, le cas échéant, transformé en un sel d'addition avec un acide.
    SOUS-REVENDICATION Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on isole le composé de formule (IV) avant de le mettre en réaction avec une amine de formule (V).
    Tableau EMI2.3 <tb> Exemple <SEP> A <SEP> B <SEP> n <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> P.f. <SEP> du <SEP> sel <SEP> d'addition <SEP> avec <SEP> un <SEP> acide <tb> <SEP> 2 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 150-153 <tb> <SEP> 3 <SEP> 4-hydroxyphényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> dihydrochloride+ <SEP> I <SEP> mole <SEP> H2O <SEP> 145-146 <tb> <SEP> 4 <SEP> 4-OCH3-phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H3 <SEP> -C2H5 <SEP> oxalate <SEP> 125-128 <tb> <SEP> 5 <SEP> 2,6-dichlorophényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> - <SEP> C2H3 <SEP> - <SEP> C2H3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 138,3 <tb> <SEP> 6 <SEP> 4-chlorophényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> fumarate <SEP> 138-140 <tb> <SEP> 7 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> N <SEP> N <SEP> -CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 156-158 <tb> <SEP> 8 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 4 <SEP>
    C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 124-125 <tb> <SEP> 9 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 127-129 <tb> 10 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 215-217 <tb> Il <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> N <SEP> monohydrochloride <SEP> 162-164 <tb> 12 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 2 <SEP> NO <SEP> monohydrochloride <SEP> 229-232 <tb> 13 <SEP> phényle <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> fumarate <SEP> 138-140 <tb> 14 <SEP> phényle <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> fumarate <SEP> 149-151 <tb> 15 <SEP> phényle <SEP> - <SEP> OCH3 <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 145-147 <tb> 16 <SEP> phényle <SEP> OC2H5 <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 137-138 <tb> 17 <SEP> phényle <SEP> OC2H5 <SEP> 3 <SEP> nu <SEP> monohydrochloride <SEP>
    189-190 <tb>
CH283674A 1973-03-01 1974-02-28 2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant CH587796A5 (en)

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AT330166B (de) 1976-06-25
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IL44291A0 (en) 1974-05-16
AR208282A1 (es) 1976-12-20
HU167911B (fr) 1976-01-28
LU69495A1 (fr) 1974-06-05
NL7402731A (fr) 1974-09-03
IL44291A (en) 1977-03-31
AU6607374A (en) 1975-08-28
ES423746A1 (es) 1976-05-01
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ZA741196B (en) 1975-01-29
JPS5029541A (fr) 1975-03-25

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