CH586255A5 - Marking (co)polyester and moulding with lanthanum and lead - involves adding soluble compounds to polyester starting materials - Google Patents

Marking (co)polyester and moulding with lanthanum and lead - involves adding soluble compounds to polyester starting materials

Info

Publication number
CH586255A5
CH586255A5 CH131473A CH131473A CH586255A5 CH 586255 A5 CH586255 A5 CH 586255A5 CH 131473 A CH131473 A CH 131473A CH 131473 A CH131473 A CH 131473A CH 586255 A5 CH586255 A5 CH 586255A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
weight
ppm
polyester
lanthanum
lead
Prior art date
Application number
CH131473A
Other languages
German (de)
Original Assignee
Inventa Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inventa Ag filed Critical Inventa Ag
Priority to CH131473A priority Critical patent/CH586255A5/en
Publication of CH586255A5 publication Critical patent/CH586255A5/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/10Metal compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05Alcohols; Metal alcoholates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/07Aldehydes; Ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098Metal salts of carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

Making of homo- or co-polyesters (I) and mouldings made from these comprises adding 0.001-10 ppm wrt. the starting materials forming (I), of a mixt. of La and Pb in the form of cpds. which are soluble in (I) or the starting materials used. Traces of La and Pb cpds. can be detected in considerably lower concns. than those used previously. La and Pb salts of organic acids or oxides are used. (I) pref. is polyethylene tetephthalate (Ia) or a co- or block polyester contg. terephthalic acid. E.g. 0.00025 (wt) pt. La acetate and 0.0011 pt. PbO were added to 9700 pts. dimethyl terephthalate and 7500 pts. HOCH2CH2OH used for (Ia) prodn. Chips contg. 0.01 - ppm La and 0.1 ppm Pb were obtd.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Kennzeichnung von Homo- und Copolyester und von daraus hergestellten Formkörpern.



   Es hat sich gezeigt, dass die eindeutige Identifikation von Polyestermaterial bzw. von solchem hergestellte Fasern, Filamente und anderen geformten Körpern aufgrund von Schmelzpunkt, Ermittlung des Gehaltes an zugesetzten Hilfsstoffen, wie Mattierungsmittel, Pigmenten, Katalysatoren, Stabilisatoren usw. nicht einwandfrei möglich ist. Insbesondere bei verarbeiteten Gegenständen aus solchem Material ist eine spätere Identifikation einwandfrei kaum mehr möglich.



   Die Aufgabenstellung wird in der vorliegenden Erfindung dadurch gelöst, indem im Verlaufe der Herstellung des Polyestermaterials Spuren von ausgewählten, in sehr geringen Konzentrationen leicht und eindeutig nachweisbaren Verbindungen (besonders bevorzugt werden Gemische von Lanthanund Bleiverbindungen), welche die hervorragenden Eigenschaften des Polyestermaterials in keiner Weise nachteilig beeinflussen, zugesetzt werden. Diese Verbindungen werden im Material homogen integriert und gestatten durch ihre Bestimmung im Polyestermaterial sowie in daraus hergestellten Fasern, Filamenten und anderen geformten Körpern die Eindeutige Identifikation derselben.



   Die herkömmlichen analytischen Untersuchungsmethoden, wie Titrationen, gravimetrische Untersuchungen, Koloriemetrie usw. benötigen zum einwandfreien, qualitativen und quantitativen Nachweis relativ hohe Konzentrationen von 50 ppm (parts per million) und mehr. Bei derart hohen Konzentrationen ist jedoch die Gewähr nicht mehr geboten, dass das Polyestermaterial nicht von den Zusätzen beeinflusst wird.



   Mit Zusätzen von radioaktiven Elementen wären geringere Konzentration im Polyestermaterial durchaus möglich, doch können solche Zusätze in Folge der bekannten Gefahren von radioaktiver Strahlung niemals in Erwägung gezogen werden.



   Es wurden jedoch überraschenderweise Nachweismethoden gefunden, welche es gestatten, Spuren von Elementen, wie Lanthan- und Bleiverbindungen, eindeutig nachzuweisen, welche in beträchtlich geringeren Konzentrationen als bisher üblich vorliegen können.



   Dementsprechend betrifft vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Kennzeichnung von   Homo-    und Copolyester und daraus hergestellten Formkörpern, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man dem Polyester während seiner Herstellung, 0,001 bis 10 ppm bezogen auf die den Polyester bildenden Ausgangsstoffe eines Gemisches von Lanthan und Blei in Form von Verbindungen zufügt, welche im Polyester oder den dazu verwendeten Ausgangsstoffen in den angegebenen Mengen löslich sind.



   Mit Hilfe   derAtomabsorption    können Bleiverbindungen nachgewiesen werden, welche in einer Menge von 6 x   10-l2    g Blei vorliegen (vgl. z.B. Atomic Absorption Newsletter Vol.



  11, No. 2, Seite 39, 1972). Andererseits wurde in der Neutronenaktivierungsanalyse eine Methode gefunden, welche Lanthanverbindungen einwandfrei nachweist, welche Lanthan in einer Menge von 4 x   10-1l    g enthalten (vgl. Trace Analysis.



  J.H. Yoe, H.J. Koch Editors, John Wiley  & Sons, Inc., New York, 1957, Seite 525).



   Beide Nachweismethoden, welche ins Gebiet der Instrumentalanalyse gehören, können ohne Schwierigkeiten routinemässig durchgeführt werden und erfordern keinen grossen chemischen Aufwand bei der Aufbereitung der Proben: in einem Falle kann die Probe direkt im Instrument getrocknet, verascht und gemessen werden, während die Neutronenaktivierungsanalyse direkt an der Probe, seien es Schnitzel, Fasern, Fäden usw., durchgeführt wird. Die Verwendung von Lanthan- und Bleiverbindungen bei der Herstellung von Polyester ist an sich bekannt (für Lanthan: USP 2 916 474, 16.12.



  55, für Blei: F.P. 1456345,   7.12.64);    doch werden diese Verbindungen als Katalysatoren vorgeschlagen, welche den Herstellungsprozess an sich beeinflussen. Damit diese wirksam werden, sind beträchtlich grössere Mengen notwendig, nämlich mindestens 50 ppm und in vielen Fällen wesentlich mehr.



   Die   erfindungsgemässen    Zusätze sind dabei bedeutend niedriger. Wie aus den angegebenen Nachweisgrenzen ohne weiteres ersichtlich ist, betragen diese ebenfalls in gleichen Konzentrationen, nämlich in ppm, ausgedrückt 6 x   104    ppm Blei und 4 x 10-5 für Lanthan. Damit die analytischen Nachweismethoden nicht im Grenzbereich des Nachweises eingesetzt werden müssen, vor allem bei der Identifikation von erfindungsgemässem Polyester in Gemischen mit anderen Materialien, und eine ausreichende Sicherheit bei einer quantitativen Bestimmung geboten ist, werden nach der vorliegenden Erfindung Zusätze von Lanthan- und Bleiverbindungen bevorzugt, welche 0,001 bis 10 ppm Lanthan respektive Blei betragen.



   Der Einsatz von Verbindungen der seltenen Erden als Markiermittel in synthetischen Fasern ist zwar bereits beschrieben: im USP 3 590 022 wird der Schutz für den Zusatz von 0,005 bis 5 ppm Samarium, zugesetzt als Acetat oder Oxid zwar nur in Fasern aus Polyhexamethylenadipamid beansprucht, aber in einem Beispiel wird die Herstellung einer Faser aus Polyäthylenterephthalat mit Zusatz von 1,1 ppm Samarium als Acetat beschrieben, wobei der Nachweis über Neutronenaktivierung erfolgt. Dennoch weist die vorliegende Erfindung wesentliche Vorzüge auf.

  Mit der Verwendung von zwei Markierungsverbindungen, die simultan oder einzeln zugegeben werden können und zudem noch den besonderen Vorteil haben, durch zwei vollständig voneinander unabhängigen Prüfmethoden einwandfrei quantitativ in sehr geringen Mengen exakt nachweisbar zu sein, besteht durch die Variation des Verhältnisses der zugesetzten Verbindungen die Möglichkeit eine Vielzahl von weiteren Informationen aus dem Nachweis zu gewinnen. Beispielsweise kann nicht nur der Herstellungsort durch das Verhältnis verschlüsselt werden, sondern auch weitere Informationen wie zum Beispiel das   Pro-    duktionsjahr, was die Kontrolle bezüglich Produktion, Lagerung, Weiterverarbeitung und Verwendung jederzeit gestattet.



  So wäre es beispielsweise denkbar beim Herstellungsort A ein Verhältnis von La: Pb = 1: 0,5, bei der Herstellungsstätte B 1: 1 und beim Herstellungsort C 1: 1,5 einzusetzen und dazu ein Schema aufzustellen, dass an allen Orten im Jahre X beispielsweise 0,05 ppm La, im Jahr Y 0,10 ppm La usw. zugesetzt werden. Fürjeden Fachmann sind allein aufgrund dieses einfachen Beispiels ungezählte weitere Verschlüsselungsmöglichkeiten, welche von Bedeutung sind, klar.



   Gegenüber der Verwendung von Samarium als Markierungselement weist die vorliegende Erfindung noch den weiteren Vorteil auf, dass das Mutterisotop La - 139, welches in der Neutronenaktivierungsanalyse nach dem Neutronenbeschuss als La - 140 aufgrund des Gammaspektrums unverwechselbar nachgewiesen wird, eine natürliche Häufigkeit von 99,9% aufweist, während das entsprechende   Mutterisotop    von Samarium Sm - 152, mit dem Nachweis als Sm - 153, eine natürliche Häufigkeit von nur 26,8% aufweist. Dadurch, sowie durch die Tatsache, dass Pb- und La-verbindungen wesentlich preisgünstiger sind als analoge Sm-verbindung hat die vorliegende Erfindung auch entsprechende wirtschaftliche Vorzüge.

 

   Grundsätzlich können bei der vorliegenden Erfindung alle Verbindungen von Lanthan und Blei verwendet werden, vorausgesetzt, dass diese entweder im Polyester oder den dazu verwendeten Ausgangsmaterialien löslich sind oder aber in äusserst fein verteilter Form vorliegen. Verbindungen, welche in den Ausgangsprodukten und/oder im Polyester löslich sind, werden jedoch bevorzugt. Unter den vielen möglichen Verbindungen seien namentlich aufgeführt: Lanthanoxide und -hydroxide, anorganische Lanthansalze wie Halogenide, Ni  trat, Sulfat, Carbonat, Äthylsulfat usw., organische Salze wie Acetat, Lactat, Oxalat, Phthalate, Sorbat, usw., sowie weitere Verbindungen, wie zum Beispiel Acetylacetonat, Benzylacetonat, Alkoholate, z.B. Glykolat   -   erhalten durch Umsetzung mit Äthylenglykol - usw. Von Blei können grundsätzlich die gleichen Verbindungsklassen gewählt werden.



   La- und Pb-Salze organischer Säuren sind bevorzugt.



   Unter    Polyester     werden in der vorliegenden Erfindung vor allem lineare makromolekulare Polyester verstanden, welche auf an sich bekannten Wegen aus bifunktionellen Hydroxyverbindungen und zweiwertigen Carbonsäuren oder Carbonsäureanhydriden durch Veresterung und Polykondensation oder aus bifunktionellen Hydroxyverbindungen und niederen Alkylestern von zweiwertigen Carbonsäuren durch Umesterung und Polykondensation erhalten werden.

  Grundsätzlich umfasst die Erfindung sowohl Polyester, welche im wesentlich nur aus einer bifunktionellen Hydroxyverbindung und einer Dicarbonsäure aufgebaut sind, als auch Misch- und Blockpolyester, welche aus mehreren zweiwertigen Hydroxyverbindungen und mehreren Dicarbonsäuren aufgebaut sein können, wobei auch Polyätherester, beispielsweise erhalten durch eine zusätzliche Komponente vom Typus HO-R-COOH (z.B. p-Hydroxybenzoesäure), eingeschlossen sind.



   Bevorzugter Polyester ist Polyäthylenterephthalat.



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, ohne deren Umfang in irgendeiner Art und Weise ein   zuschränken: Beispiel 1
Beispiell   
9700 Gewichtsteile Dimethylterephthalat und 7500 Gewichtsteile Äthylenglykol werden zusammen mit 3,8 Gewichtsteilen Manganacetat als Umesterungskatalysator sowie 0,00025 Gewichtsteilen Lanthanacetat und 0,0011 Gewichtsteilen Bleioxyd in einem Gefäss aus rostfreiem Stahl bei   148 C    aufgeschmolzen, wobei eine Beschleierung mit reinem Stickstoff erfolgt und unter intensivem Rühren während   31/4    Stunden allrnählich auf 2400C erwärmt, wobei zunächst Methanol und anschliessend eine geringere Menge Äthylenglykol abdestilliert.



   Das erhaltene Vorkondensat wird in einen Polymerisationsreaktor überführt, wobei in einer Aufschlämmung in Glykol 40 Gewichtsteile Titandioxid als Mattierungsmittel, 5 Gewichtsteile Triphenylphosphat als Stabilisator und 3 Gewichtsteile Antimonsesquioxid als Polykondensationskatalysator zugegeben werden. Die Reaktionstemperatur wird auf   275 ob    erhöht und gleichzeitig der Druck im Reaktor von Atmosphärendruck auf unter 1 Torr reduziert. Diese Bedingungen werden solange aufrechterhalten bis der gebildete Polyester einen Polymerisationsgrad erreicht hat, welcher für die weitere Verarbeitung benötigt wird. Der Polyester wird aus dem Reaktor ausgetragen und geschnitzelt.



   Eine Analyse der Chips (Schnitzel) ergibt einen Gehalt von 0,01 ppm La und 0,1 ppm Pb.



   Beispiel 2
Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, nur werden 0,0031 Gewichtsteile Lanthanacetylacetonat und 0,007 Gewichtsteile Bleiacetattrihydrat nicht bei der Umesterung, sondern zusammen mit dem Mattierungsmittel zum Vorkondensat zugegeben.



   Eine Analyse der Schnitzel ergibt einen Gehalt von 0,1 ppm La und 0,4 ppm Pb.



   Beispiel 3
Eine Aufschlämmung von Äthylenglykol und einem Gemisch von Terephthalsäure und Isophthalsäure im Verhältnis 9: 1 der Isomeren wird bei einer Temperatur vqn 245 0C verestert, wobei Wasser abgespalten wird. Das gebildete Vorkondensat wird in einem Polymerisationsreaktor überführt und mit 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf das fertige Polymere, Titandioxid, 0,03 Gewichtsprozent Antimonsesquioxid und 0,0001 Gewichtsprozent Bleioxid, 0,0003 Gewichtsprozent Lanthanacetat versehen und wie im Beispiel 1 polykondensiert und geschnitzelt.



   Eine Analyse der Schnitzel ergibt einen Gehalt von 0,9 ppm Pb und 1,2 ppm La.



   Beispiel 4
13,6 g Lanthanacetat und 20,2 g Bleiacetattrihydrat werden in Wasser zu 100 ml gelöst. Zu einer Aufschlämmung von Äthylenglykol und Terephthalsäure, welche so gewählt wird, dass nach der Polykondensation 1100 kg Polyäthylenterephthalat erhalten werden, wird 1 ml der obigen Lösung zugegeben und wie im Beispiel 3 verfahren, mit dem Unterschied, dass zum Vorkondensat nur Mattierungsmittel und Polymerisationskatalysator zugegeben werden.



   Eine Analyse der Schnitzel ergibt einen Gehalt von 0,1 ppm Pb und 0,05 ppm La.



   Beispiel 5
Aus dem Polyestermaterial, welches gemäss den Beispielen
1 bis 4 hergestellt wurde, werden auf üblichem Wege Filamente vom Gesamttiter von 150 den bestehend aus 80 Einzelfäden hergestellt. Diese 4 Filamente   werdenjedes    für sich mittels einer konventionellen Apparatur zu Gewirken verarbeitet, welche anschliessend 5 Mal einem Waschprozess in einer normalen Haushaltswaschmaschine unter Verwendung von handelsüblichen Waschmitteln unterworfen werden. Anschliessend werden die 4 Gewebemuster erneut analysiert. Die Gehalte an Lanthan und Blei sind innerhalb der Genauigkeit der   B estimmungsmethode    identisch mit den Werten, welche im Granulat festgestellt wurden.



   PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Kennzeichnung von   Homo-    und Copolyester und daraus hergestellten Formkörpern, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Polyester während seiner Herstellung, 0,001 bis 10 ppm bezogen auf die den Polyester bildenden Ausgangsstoffe eines Gemisches von Lanthan und Blei in Form von Verbindungen zufügt, welche im Polyester oder den dazu verwendeten Ausgangsstoffen in den angegebenen Mengen löslich sind.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Lanthan und Bleisalze von organischen Säuren oder Oxide zufügt.



   2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Polyäthylenterephthalat kennzeichnet.



   3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Terephthalsäure enthaltende   C    und Blockpolyester kennzeichnet.



   PATENTANSPRUCH II
Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I gekennzeichneten Homo- und Copolyester und daraus hergestellten Formkörper.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to a method for identifying homo- and copolyesters and molded articles made therefrom.



   It has been shown that the unambiguous identification of polyester material or of fibers, filaments and other shaped bodies produced in this way is not flawlessly possible due to the melting point, determination of the content of added auxiliaries such as matting agents, pigments, catalysts, stabilizers, etc. Subsequent identification is hardly possible, particularly in the case of processed objects made of such material.



   The object is achieved in the present invention in that, in the course of the production of the polyester material, traces of selected compounds that are easily and clearly detectable in very low concentrations (mixtures of lanthanum and lead compounds are particularly preferred), which in no way adversely affect the excellent properties of the polyester material affect, be added. These compounds are integrated homogeneously in the material and, through their determination in the polyester material as well as in fibers, filaments and other shaped bodies made from them, allow the unambiguous identification of the same.



   The conventional analytical investigation methods, such as titrations, gravimetric investigations, colorimetry, etc., require relatively high concentrations of 50 ppm (parts per million) and more for proper, qualitative and quantitative detection. At such high concentrations, however, there is no longer any guarantee that the polyester material will not be influenced by the additives.



   With the addition of radioactive elements, lower concentrations in the polyester material would certainly be possible, but due to the known dangers of radioactive radiation, such additives can never be considered.



   Surprisingly, however, detection methods have been found which allow traces of elements such as lanthanum and lead compounds, which can be present in considerably lower concentrations than previously usual, to be clearly detected.



   Accordingly, the present invention relates to a method for the identification of homo- and copolyesters and molded articles produced therefrom, which is characterized in that the polyester during its production, 0.001 to 10 ppm based on the starting materials forming the polyester of a mixture of lanthanum and lead in the form of compounds which are soluble in the polyester or the starting materials used in the specified amounts.



   With the help of atomic absorption, lead compounds can be detected, which are present in an amount of 6 x 10-l2 g lead (see e.g. Atomic Absorption Newsletter Vol.



  11, No. 2, page 39, 1972). On the other hand, a method was found in the neutron activation analysis which perfectly detects lanthanum compounds which contain lanthanum in an amount of 4 × 10-1l g (see Trace Analysis.



  J.H. Yoe, H.J. Koch Editors, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1957, p. 525).



   Both detection methods, which belong to the field of instrumental analysis, can be carried out routinely without difficulty and do not require any great chemical effort in the preparation of the samples: in one case the sample can be dried, ashed and measured directly in the instrument, while the neutron activation analysis is carried out directly on the Sample, be it chips, fibers, threads, etc., is carried out. The use of lanthanum and lead compounds in the production of polyester is known per se (for lanthanum: USP 2 916 474, 16.12.



  55, for lead: F.P. 1456345, 12/7/64); however, these compounds are proposed as catalysts that influence the manufacturing process itself. In order for these to be effective, considerably larger amounts are necessary, namely at least 50 ppm and in many cases considerably more.



   The additives according to the invention are significantly lower. As is readily apparent from the stated detection limits, these are also in the same concentrations, namely in ppm, 6 × 10 4 ppm lead and 4 × 10 -5 for lanthanum. So that the analytical detection methods do not have to be used in the limit range of detection, especially when identifying polyester according to the invention in mixtures with other materials, and sufficient security is required for a quantitative determination, additions of lanthanum and lead compounds are preferred according to the present invention , which are 0.001 to 10 ppm lanthanum and lead, respectively.



   The use of rare earth compounds as marking agents in synthetic fibers has already been described: in USP 3,590,022, protection for the addition of 0.005 to 5 ppm samarium, added as acetate or oxide, is claimed only in fibers made of polyhexamethylene adipamide, but in One example describes the production of a fiber from polyethylene terephthalate with the addition of 1.1 ppm samarium as acetate, with detection being carried out via neutron activation. Nevertheless, the present invention has significant advantages.

  With the use of two marking compounds, which can be added simultaneously or individually and also have the particular advantage of being accurately quantitatively detectable in very small amounts using two completely independent test methods, there is the possibility of varying the ratio of the added compounds gain a lot of additional information from the evidence. For example, not only the place of manufacture can be encoded by the relationship, but also other information such as the year of production, which allows control of production, storage, further processing and use at any time.



  For example, it would be conceivable to use a ratio of La: Pb = 1: 0.5 at manufacturing location A, 1: 1 at manufacturing location B and 1: 1.5 at manufacturing location C, and to set up a scheme that at all locations in the year X, for example, 0.05 ppm La, in the year Y 0.10 ppm La etc. are added. Countless further encryption possibilities which are of importance are clear to any person skilled in the art based on this simple example alone.



   Compared to the use of samarium as a marking element, the present invention has the further advantage that the mother isotope La - 139, which is unmistakably detected in the neutron activation analysis after neutron bombardment as La - 140 due to the gamma spectrum, has a natural frequency of 99.9% while the corresponding mother isotope of Samarium Sm - 152, with the detection as Sm - 153, has a natural abundance of only 26.8%. Because of this, and because of the fact that Pb and La compounds are significantly cheaper than analog Sm compounds, the present invention also has corresponding economic advantages.

 

   In principle, all compounds of lanthanum and lead can be used in the present invention, provided that these are either soluble in the polyester or the starting materials used for this purpose, or else are in an extremely finely divided form. However, compounds which are soluble in the starting materials and / or in the polyester are preferred. Among the many possible compounds are listed by name: lanthanum oxides and hydroxides, inorganic lanthanum salts such as halides, nickel salts, sulfate, carbonate, ethyl sulfate, etc., organic salts such as acetate, lactate, oxalate, phthalates, sorbate, etc., as well as other compounds, such as acetylacetonate, benzyl acetonate, alcoholates, e.g. Glycolate - obtained by reaction with ethylene glycol - etc. In principle, the same compound classes can be selected for lead.



   La and Pb salts of organic acids are preferred.



   In the present invention, polyesters are primarily understood to mean linear macromolecular polyesters which are obtained in known ways from bifunctional hydroxy compounds and dibasic carboxylic acids or carboxylic acid anhydrides by esterification and polycondensation or from bifunctional hydroxy compounds and lower alkyl esters of dibasic carboxylic acids by transesterification and polycondensation.

  Basically, the invention includes both polyesters, which are essentially composed only of a bifunctional hydroxy compound and a dicarboxylic acid, and mixed and block polyesters, which can be composed of several divalent hydroxy compounds and several dicarboxylic acids, with polyether esters, for example obtained by an additional component of the HO-R-COOH type (eg p-hydroxybenzoic acid) are included.



   The preferred polyester is polyethylene terephthalate.



   The following examples are intended to illustrate the invention without in any way limiting its scope: Example 1
For example
9700 parts by weight of dimethyl terephthalate and 7500 parts by weight of ethylene glycol are melted together with 3.8 parts by weight of manganese acetate as a transesterification catalyst and 0.00025 parts by weight of lanthanum acetate and 0.0011 parts by weight of lead oxide in a stainless steel vessel at 148 ° C., with fogging with pure nitrogen and under intensive conditions Stirring gradually warmed to 2400C for 31/4 hours, initially methanol and then a smaller amount of ethylene glycol distilling off.



   The precondensate obtained is transferred to a polymerization reactor, 40 parts by weight of titanium dioxide as a matting agent, 5 parts by weight of triphenyl phosphate as a stabilizer and 3 parts by weight of antimony sesquioxide as a polycondensation catalyst being added to a slurry in glycol. The reaction temperature is increased to 275 ob and at the same time the pressure in the reactor is reduced from atmospheric pressure to below 1 torr. These conditions are maintained until the polyester formed has reached a degree of polymerization that is required for further processing. The polyester is discharged from the reactor and chipped.



   An analysis of the chips (chips) shows a content of 0.01 ppm La and 0.1 ppm Pb.



   Example 2
The procedure is as in Example 1, except that 0.0031 part by weight of lanthanum acetylacetonate and 0.007 part by weight of lead acetate trihydrate are not added during the transesterification but are added together with the matting agent to the precondensate.



   An analysis of the chips shows a content of 0.1 ppm La and 0.4 ppm Pb.



   Example 3
A slurry of ethylene glycol and a mixture of terephthalic acid and isophthalic acid in a ratio of 9: 1 of the isomers is esterified at a temperature of 245 ° C., with water being split off. The precondensate formed is transferred to a polymerization reactor and provided with 0.4 percent by weight, based on the finished polymer, titanium dioxide, 0.03 percent by weight antimony sesquioxide and 0.0001 percent by weight lead oxide, 0.0003 percent by weight lanthanum acetate and polycondensed and chipped as in Example 1.



   An analysis of the chips shows a content of 0.9 ppm Pb and 1.2 ppm La.



   Example 4
13.6 g of lanthanum acetate and 20.2 g of lead acetate trihydrate are dissolved in 100 ml of water. To a slurry of ethylene glycol and terephthalic acid, which is chosen so that 1100 kg of polyethylene terephthalate are obtained after the polycondensation, 1 ml of the above solution is added and the procedure is as in Example 3, with the difference that only matting agent and polymerization catalyst are added to the precondensate .



   An analysis of the chips shows a content of 0.1 ppm Pb and 0.05 ppm La.



   Example 5
From the polyester material, which according to the examples
1 to 4 was produced, filaments with a total denier of 150 denier consisting of 80 individual threads are produced in the usual way. These 4 filaments are each processed into knitted fabrics by means of conventional equipment, which are then washed 5 times in a normal household washing machine using commercially available detergents. The 4 tissue samples are then analyzed again. The contents of lanthanum and lead are, within the accuracy of the determination method, identical to the values that were determined in the granulate.



   PATENT CLAIM I
Process for the identification of homo- and copolyesters and molded articles produced therefrom, characterized in that 0.001 to 10 ppm, based on the starting materials forming the polyester, of a mixture of lanthanum and lead in the form of compounds are added to the polyester during its production or the starting materials used are soluble in the specified amounts.

 

   SUBCLAIMS
1. The method according to claim I, characterized in that lanthanum and lead salts of organic acids or oxides are added.



   2. The method according to claim I and dependent claim 1, characterized in that polyethylene terephthalate indicates.



   3. The method according to claim I and dependent claim 1, characterized in that terephthalic acid-containing C and block polyesters are identified.



   PATENT CLAIM II
The homo- and copolyesters characterized by the process according to claim I and molded articles produced therefrom.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



   

 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. trat, Sulfat, Carbonat, Äthylsulfat usw., organische Salze wie Acetat, Lactat, Oxalat, Phthalate, Sorbat, usw., sowie weitere Verbindungen, wie zum Beispiel Acetylacetonat, Benzylacetonat, Alkoholate, z.B. Glykolat - erhalten durch Umsetzung mit Äthylenglykol - usw. Von Blei können grundsätzlich die gleichen Verbindungsklassen gewählt werden. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. entered, sulfate, carbonate, ethyl sulfate, etc., organic salts such as acetate, lactate, oxalate, phthalates, sorbate, etc., as well as other compounds, such as acetylacetonate, benzyl acetone, alcoholates, e.g. Glycolate - obtained by reaction with ethylene glycol - etc. In principle, the same compound classes can be selected for lead. La- und Pb-Salze organischer Säuren sind bevorzugt. La and Pb salts of organic acids are preferred. Unter Polyester werden in der vorliegenden Erfindung vor allem lineare makromolekulare Polyester verstanden, welche auf an sich bekannten Wegen aus bifunktionellen Hydroxyverbindungen und zweiwertigen Carbonsäuren oder Carbonsäureanhydriden durch Veresterung und Polykondensation oder aus bifunktionellen Hydroxyverbindungen und niederen Alkylestern von zweiwertigen Carbonsäuren durch Umesterung und Polykondensation erhalten werden. In the present invention, polyesters are primarily understood to mean linear macromolecular polyesters which are obtained in known ways from bifunctional hydroxy compounds and dibasic carboxylic acids or carboxylic acid anhydrides by esterification and polycondensation or from bifunctional hydroxy compounds and lower alkyl esters of dibasic carboxylic acids by transesterification and polycondensation. Grundsätzlich umfasst die Erfindung sowohl Polyester, welche im wesentlich nur aus einer bifunktionellen Hydroxyverbindung und einer Dicarbonsäure aufgebaut sind, als auch Misch- und Blockpolyester, welche aus mehreren zweiwertigen Hydroxyverbindungen und mehreren Dicarbonsäuren aufgebaut sein können, wobei auch Polyätherester, beispielsweise erhalten durch eine zusätzliche Komponente vom Typus HO-R-COOH (z.B. p-Hydroxybenzoesäure), eingeschlossen sind. Basically, the invention includes both polyesters, which are essentially composed only of a bifunctional hydroxy compound and a dicarboxylic acid, and mixed and block polyesters, which can be composed of several divalent hydroxy compounds and several dicarboxylic acids, with polyether esters, for example obtained by an additional component of the HO-R-COOH type (eg p-hydroxybenzoic acid) are included. Bevorzugter Polyester ist Polyäthylenterephthalat. The preferred polyester is polyethylene terephthalate. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, ohne deren Umfang in irgendeiner Art und Weise ein zuschränken: Beispiel 1 Beispiell 9700 Gewichtsteile Dimethylterephthalat und 7500 Gewichtsteile Äthylenglykol werden zusammen mit 3,8 Gewichtsteilen Manganacetat als Umesterungskatalysator sowie 0,00025 Gewichtsteilen Lanthanacetat und 0,0011 Gewichtsteilen Bleioxyd in einem Gefäss aus rostfreiem Stahl bei 148 C aufgeschmolzen, wobei eine Beschleierung mit reinem Stickstoff erfolgt und unter intensivem Rühren während 31/4 Stunden allrnählich auf 2400C erwärmt, wobei zunächst Methanol und anschliessend eine geringere Menge Äthylenglykol abdestilliert. The following examples are intended to illustrate the invention without in any way limiting its scope: Example 1 For example 9700 parts by weight of dimethyl terephthalate and 7500 parts by weight of ethylene glycol are melted together with 3.8 parts by weight of manganese acetate as a transesterification catalyst and 0.00025 parts by weight of lanthanum acetate and 0.0011 parts by weight of lead oxide in a stainless steel vessel at 148 ° C., with fogging with pure nitrogen and under intensive conditions Stirring gradually warmed to 2400C for 31/4 hours, initially methanol and then a smaller amount of ethylene glycol distilling off. Das erhaltene Vorkondensat wird in einen Polymerisationsreaktor überführt, wobei in einer Aufschlämmung in Glykol 40 Gewichtsteile Titandioxid als Mattierungsmittel, 5 Gewichtsteile Triphenylphosphat als Stabilisator und 3 Gewichtsteile Antimonsesquioxid als Polykondensationskatalysator zugegeben werden. Die Reaktionstemperatur wird auf 275 ob erhöht und gleichzeitig der Druck im Reaktor von Atmosphärendruck auf unter 1 Torr reduziert. Diese Bedingungen werden solange aufrechterhalten bis der gebildete Polyester einen Polymerisationsgrad erreicht hat, welcher für die weitere Verarbeitung benötigt wird. Der Polyester wird aus dem Reaktor ausgetragen und geschnitzelt. The precondensate obtained is transferred to a polymerization reactor, 40 parts by weight of titanium dioxide as a matting agent, 5 parts by weight of triphenyl phosphate as a stabilizer and 3 parts by weight of antimony sesquioxide as a polycondensation catalyst being added to a slurry in glycol. The reaction temperature is increased to 275 ob and at the same time the pressure in the reactor is reduced from atmospheric pressure to below 1 torr. These conditions are maintained until the polyester formed has reached a degree of polymerization that is required for further processing. The polyester is discharged from the reactor and chipped. Eine Analyse der Chips (Schnitzel) ergibt einen Gehalt von 0,01 ppm La und 0,1 ppm Pb. An analysis of the chips (chips) shows a content of 0.01 ppm La and 0.1 ppm Pb. Beispiel 2 Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, nur werden 0,0031 Gewichtsteile Lanthanacetylacetonat und 0,007 Gewichtsteile Bleiacetattrihydrat nicht bei der Umesterung, sondern zusammen mit dem Mattierungsmittel zum Vorkondensat zugegeben. Example 2 The procedure is as in Example 1, except that 0.0031 part by weight of lanthanum acetylacetonate and 0.007 part by weight of lead acetate trihydrate are not added during the transesterification but are added together with the matting agent to the precondensate. Eine Analyse der Schnitzel ergibt einen Gehalt von 0,1 ppm La und 0,4 ppm Pb. An analysis of the chips shows a content of 0.1 ppm La and 0.4 ppm Pb. Beispiel 3 Eine Aufschlämmung von Äthylenglykol und einem Gemisch von Terephthalsäure und Isophthalsäure im Verhältnis 9: 1 der Isomeren wird bei einer Temperatur vqn 245 0C verestert, wobei Wasser abgespalten wird. Das gebildete Vorkondensat wird in einem Polymerisationsreaktor überführt und mit 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf das fertige Polymere, Titandioxid, 0,03 Gewichtsprozent Antimonsesquioxid und 0,0001 Gewichtsprozent Bleioxid, 0,0003 Gewichtsprozent Lanthanacetat versehen und wie im Beispiel 1 polykondensiert und geschnitzelt. Example 3 A slurry of ethylene glycol and a mixture of terephthalic acid and isophthalic acid in a ratio of 9: 1 of the isomers is esterified at a temperature of 245 ° C., with water being split off. The precondensate formed is transferred to a polymerization reactor and provided with 0.4 percent by weight, based on the finished polymer, titanium dioxide, 0.03 percent by weight antimony sesquioxide and 0.0001 percent by weight lead oxide, 0.0003 percent by weight lanthanum acetate and polycondensed and chipped as in Example 1. Eine Analyse der Schnitzel ergibt einen Gehalt von 0,9 ppm Pb und 1,2 ppm La. An analysis of the chips shows a content of 0.9 ppm Pb and 1.2 ppm La. Beispiel 4 13,6 g Lanthanacetat und 20,2 g Bleiacetattrihydrat werden in Wasser zu 100 ml gelöst. Zu einer Aufschlämmung von Äthylenglykol und Terephthalsäure, welche so gewählt wird, dass nach der Polykondensation 1100 kg Polyäthylenterephthalat erhalten werden, wird 1 ml der obigen Lösung zugegeben und wie im Beispiel 3 verfahren, mit dem Unterschied, dass zum Vorkondensat nur Mattierungsmittel und Polymerisationskatalysator zugegeben werden. Example 4 13.6 g of lanthanum acetate and 20.2 g of lead acetate trihydrate are dissolved in 100 ml of water. To a slurry of ethylene glycol and terephthalic acid, which is chosen so that 1100 kg of polyethylene terephthalate are obtained after the polycondensation, 1 ml of the above solution is added and the procedure is as in Example 3, with the difference that only matting agent and polymerization catalyst are added to the precondensate . Eine Analyse der Schnitzel ergibt einen Gehalt von 0,1 ppm Pb und 0,05 ppm La. An analysis of the chips shows a content of 0.1 ppm Pb and 0.05 ppm La. Beispiel 5 Aus dem Polyestermaterial, welches gemäss den Beispielen 1 bis 4 hergestellt wurde, werden auf üblichem Wege Filamente vom Gesamttiter von 150 den bestehend aus 80 Einzelfäden hergestellt. Diese 4 Filamente werdenjedes für sich mittels einer konventionellen Apparatur zu Gewirken verarbeitet, welche anschliessend 5 Mal einem Waschprozess in einer normalen Haushaltswaschmaschine unter Verwendung von handelsüblichen Waschmitteln unterworfen werden. Anschliessend werden die 4 Gewebemuster erneut analysiert. Die Gehalte an Lanthan und Blei sind innerhalb der Genauigkeit der B estimmungsmethode identisch mit den Werten, welche im Granulat festgestellt wurden. Example 5 From the polyester material, which according to the examples 1 to 4 was produced, filaments with a total denier of 150 denier consisting of 80 individual threads are produced in the usual way. These 4 filaments are each processed into knitted fabrics by means of conventional equipment, which are then washed 5 times in a normal household washing machine using commercially available detergents. The 4 tissue samples are then analyzed again. The contents of lanthanum and lead are, within the accuracy of the determination method, identical to the values that were determined in the granulate. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Kennzeichnung von Homo- und Copolyester und daraus hergestellten Formkörpern, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Polyester während seiner Herstellung, 0,001 bis 10 ppm bezogen auf die den Polyester bildenden Ausgangsstoffe eines Gemisches von Lanthan und Blei in Form von Verbindungen zufügt, welche im Polyester oder den dazu verwendeten Ausgangsstoffen in den angegebenen Mengen löslich sind. PATENT CLAIM I Process for the identification of homo- and copolyesters and molded articles produced therefrom, characterized in that 0.001 to 10 ppm, based on the starting materials forming the polyester, of a mixture of lanthanum and lead in the form of compounds are added to the polyester during its production or the starting materials used are soluble in the specified amounts. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Lanthan und Bleisalze von organischen Säuren oder Oxide zufügt. SUBCLAIMS 1. The method according to claim I, characterized in that lanthanum and lead salts of organic acids or oxides are added. 2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Polyäthylenterephthalat kennzeichnet. 2. The method according to claim I and dependent claim 1, characterized in that polyethylene terephthalate indicates. 3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Terephthalsäure enthaltende C und Blockpolyester kennzeichnet. 3. The method according to claim I and dependent claim 1, characterized in that terephthalic acid-containing C and block polyesters are identified. PATENTANSPRUCH II Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I gekennzeichneten Homo- und Copolyester und daraus hergestellten Formkörper. PATENT CLAIM II The homo- and copolyesters characterized by the process according to claim I and molded articles produced therefrom.
CH131473A 1973-01-30 1973-01-30 Marking (co)polyester and moulding with lanthanum and lead - involves adding soluble compounds to polyester starting materials CH586255A5 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH131473A CH586255A5 (en) 1973-01-30 1973-01-30 Marking (co)polyester and moulding with lanthanum and lead - involves adding soluble compounds to polyester starting materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH131473A CH586255A5 (en) 1973-01-30 1973-01-30 Marking (co)polyester and moulding with lanthanum and lead - involves adding soluble compounds to polyester starting materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH586255A5 true CH586255A5 (en) 1977-03-31

Family

ID=4207539

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH131473A CH586255A5 (en) 1973-01-30 1973-01-30 Marking (co)polyester and moulding with lanthanum and lead - involves adding soluble compounds to polyester starting materials

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH586255A5 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006051388A1 (en) * 2006-10-27 2008-05-08 Thüringisches Institut für Textil- und Kunststoff-Forschung (TITK) e.V. Chemical labeling of polymers and polymer additives
WO2021115749A1 (en) * 2019-12-12 2021-06-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Method for producing a marked polymer, marker, use of the marker, and marked polymer

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006051388A1 (en) * 2006-10-27 2008-05-08 Thüringisches Institut für Textil- und Kunststoff-Forschung (TITK) e.V. Chemical labeling of polymers and polymer additives
WO2021115749A1 (en) * 2019-12-12 2021-06-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Method for producing a marked polymer, marker, use of the marker, and marked polymer
CN114901740A (en) * 2019-12-12 2022-08-12 弗劳恩霍夫应用研究促进协会 Method for producing a labeled polymer, label, use of a label and labeled polymer

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0214581B1 (en) Fast crystallizing polyester compositions and process for their preparation
DE2431072C3 (en) Thermoplastic copolyesters and processes for their manufacture
EP0417717B1 (en) Polyesterfibres modified with carbodiimides and process for their preparation
EP0503421A1 (en) Polyester fibres modified with carbodiimides and process for their preparation
DE2445404A1 (en) PROCESS FOR SPINNING FIBER-FORMING POLYESTERS
DE2746640A1 (en) RESIN MIXTURE FOR THE SURFACE TREATMENT OF CARBON FIBERS, PROCESS FOR THE SURFACE TREATMENT OF CARBON FIBERS AND CARBON FIBERS COATED BY THIS PROCESS
EP1634914A1 (en) Hydrolysis resistant polyester film, method for its preparation and use.
DE2458701B2 (en) Polyester threads and their uses
DE69019559T2 (en) Biaxially oriented polyester film.
DE1720253A1 (en) Process for the production of polyesters
DE2637813A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HIGH MOLECULAR POLYESTER
EP0215364B1 (en) Process for the preparation of fast crystallizing polyester compositions
CH586255A5 (en) Marking (co)polyester and moulding with lanthanum and lead - involves adding soluble compounds to polyester starting materials
DE2302842C3 (en) Molding compounds based on unsaturated polyester, polymerizable vinyl monomers and cellulose esters
DE1954588C3 (en) Polyester injection molding compounds
DE2416712A1 (en) BIAXIALLY STRETCHED FILM
EP0611747A1 (en) Compounds, their process of preparation and their use
DE19823155A1 (en) Process to reduce the free formaldehyde content of aqueous acidic melamine-formaldehyde solutions
DE1966884C3 (en) Process for the production of fiber-forming aromatic polyesters
DE2311395B2 (en) Production of hardenable polyester molding compounds with accelerated thickening
DE1720652A1 (en) Process for the production of linear polyesters
DE2637814A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HIGH MOLECULAR POLYESTER
DE19519898A1 (en) Increasing drawing ratio of polyester granulate in solid phase heat treatment
CH586733A5 (en) Identification procedure of (co)polyamides - involving addn. of traces of lanthanum, lead or zinc cpds. during prepn.
DE1595545A1 (en) Process for the preparation of polyalkylene terephthalates

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased