CH548424A - Tinted transparent plastics prodn - using ultrasonic dispersion of pigment in polymn reaction mixt. component, for use in optical components - Google Patents

Tinted transparent plastics prodn - using ultrasonic dispersion of pigment in polymn reaction mixt. component, for use in optical components

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CH548424A
CH548424A CH236672A CH236672A CH548424A CH 548424 A CH548424 A CH 548424A CH 236672 A CH236672 A CH 236672A CH 236672 A CH236672 A CH 236672A CH 548424 A CH548424 A CH 548424A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • C08J3/226Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/44Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Abstract

Pigment particles of 150 (esp. 100) m mu size are introduced into a component (in which they are insol.) of the polymsn. mixt. Dispersion is then effected by ultrasonic agitation and the prod. is mixed with the rest of the polymsn. mixt. By this method, difficulties of interaction of monomer-sol. colourants and peroxide initiators are avoided, while the small particle size prevents the Tyndall effect.

Description

  

  
 



   La plupart des matières organiques utilisées en optique sont obtenues par polymérisation radicalaire d'un monomère thermodurcissable, cette polymérisation s'effectuant généralement dans un moule donnant, par exemple, sa forme définitive à une lentille organique.



     II    est toutefois difficile dans ces conditions de fabrication de matières plastiques transparentes destinées à être utilisées en optique de réaliser des filtres optiques teintés. En effet, la plupart des colorants solubles dans de tels monomères thermodurcissables réagissent avec les radicaux libres, provenant des catalyseurs de polymérisation qui sont en général des peroxydes organiques de formule:    R -O-O -R',    dans lesquels R et R' peuvent être des groupes alkyde, acyle ou de l'hydrogène.



   Il en résulte des dégradations et/ou des disparitions ou changements de teinte de ces colorants solubles dans les monomères.



   L'invention a pour but d'obvier à cet inconvénient. Elle a pour objet un procédé de fabrication d'une matière plastique transparente teintée, caractérisé en ce qu'on introduit dans   l'un    des composants d'un mélange réactionnel, dans lequel est produite une polymérisation d'une substance organique, des particules de dimension inférieure à 150 millimicrons d'une matière colorante insoluble dans ledit composant, en ce qu'on disperse lesdites particules dans ledit composant sous agitation par ultra-sons et en ce qu'on mélange la dispersion ainsi obtenue au reste du mélange réactionnel.



   Dans ces conditions, les particules colorantes, n'étant pas en solution, ne peuvent pas réagir avec les radicaux libres provenant des catalyseurs de polymérisation, de sorte que leur intensité et leur teinte sont conservées sans dégradation.



   D'autre part, la réactivité des catalyseurs vis-à-vis de la substance organique à polymériser est conservée intégralement, vu qu'il ne se produit pas d'interréaction entre ces catalyseurs et les particules colorantes.



   La dimension des particules colorantes à disperser dans   l un    des composants du mélange réactionnel doit être aussi petite que possible afin d'éviter tout effet   Tyndall    dans la matière plastique transparente teintée. Dans ce but, la dimension de ces particules doit être inférieure à 150 millimicrons et, de préférence, inférieure à 100 millimicrons.



   Certains noirs de fumée (Carbon Black), dont la dimension de particules est de l'ordre de 10 millimicrons, conviennent particulièrement bien.



   Afin de réaliser une dispersion aussi uniforme que possible, on soumet le composant auquel des particules colorantes ont été ajoutées, à une agitation par ultra-sons, par exemple au moyen d'un générateur d'ultra-sons dont la sonotrode est immergée dans le composant. Des fréquences de 20 à 40 KHz pour des intensités d'émission ultrasonique de l'ordre de 40 à 50 Watts/cm2 conviennent par exemple dans ce but.



   De préférence, le composant dans lequel des particules colorantes sont ainsi dispersées est un monomère polymérisable ou un plastifiant compatible avec le monomère que   l'on    veut colorer.



   Dans le cas où   l'on    disperse des particules colorantes dans un milieu de faible tension superficielle tel que, par exemple, le méthacrylate de cyclohexyle, il est inutile d'ajouter un agent dispersif à ce milieu. Par contre, un agent dispersif tel que la nitrocellulose, par exemple, est de préférence ajouté à un milieu de tension superficielle élevé tel que le carbonate de diallyle-glycol, pour y favoriser la dispersion des particules colorantes.



   Les dispersions de particules colorantes ainsi obtenues sont de stabilité variable selon le milieu dispersif utilisé. Elle sera
 plus grande dans le cas où la dispersion est effectuée dans un
 plastifiant non polymérisable tel que le phtalate de dibutyle
 que dans le cas où elle est effectuée dans du phtalate de di
 allyle ou encore dans du méthacrylate de méthyle qui est un
 monomère hautement réactif.



   Dans le cas où la dispersion est effectuée dans un mono
 mère polymérisable à chaud tel que le méthacrylate de
 méthyle, de cyclohexyle, etc., il convient de refroidir le mi
 lieu en cours d'opération, de façon à éviter que sa tempéra
 ture ne s'élève au-dessus de 400 C environ, par suite de la
 dégradation de l'énergie sonore des ultra-sons en énergie ca
 lorifique qui produirait une polymérisation prématurée du
 milieu dispersif.



   Les exemples ci-dessous illustrent le procédé selon l'in
   z    ention.



   Exemple 1:
 Dans un réacteur de   10 I en    verre pyrex, muni d'un agi
 tateur mécanique entraînant un propulseur centripète, d'une
 sonotrode émettant des ultra-sons de fréquence 20 KHz sous
 une intensité de 30   Watts/cm;,    et d'un thermomètre, on intro
 duit 9700 g de phtalate de dibutyle. On met l'agitateur en
 marche et introduit, peu à peu, 100 g de nitrocellulose   1/2    s,
 jusqu'à dissolution complète. On introduit ensuite dans le ré
 acteur 200 g de noir de fumée (Carbon Black 10 milli
 microns).



   Après avoir disposé la sonotrode de manière qu'un tiers
 environ de la longueur de celle-ci plonge dans la solution, on
 lance le générateur à ultra-sons, tout en maintenant l'agita
 tion mécanique. Celle-ci a pour but d'uniformiser la tempé
 rature de la solution.



   La température peut s'élever jusqu'à 700 C sans inconvé
 nient, le phalate de dibutyle n'étant pas polymérisable. Après
 quatre heures de traitement aux ultra-sons, on filtre, afin
 d'éliminer d'éventuelles impuretés. La dispersion colorée est
 alors prête à l'emploi.



   Cette dispersion, ajoutée dans une proportion de 1   O/o    à un
 monomère tel le carbonate de diallyle-glycol catalysé par   4,2       /o    de dicarbonate de peroxy-dicyclohexyle, fournit un
 monomère coloré dans la masse.



   Ce monomère, polymérisé dans un moule approprié,
 donne une lentille organique colorée en marron d'intensité C
 parfaitement transparente.



     Exemple    2:
 Dans un appareillage identique à celui décrit dans l'exem
 ple 1, mais muni d'une double cuve permettant, par circula
 tion de saumure, de réfrigérer le corps du réacteur, on intro
 duit 9700 g de méthacrylate de méthyle monomère stabilisé
 par 50 ppm d'hydroquinone.

 

   Après avoir procédé, comme dans l'exemple précédent, à
 la dissolution de 100 g de nitrocellulose 1/2 s, on introduit
 200 g de piment vert 10 millimicrons et procède, comme dans
 l'exemple 1, sans toutefois laisser la température s'élever au
 dessus de 400 C. On règle à cet effet la circulation de l'agent
 frigorigène autour du corps du réacteur.



   Après quelques heures de traitement aux ultra-sons, suivi
 d'une filtration pour éliminer les impuretés, on obtient une
 dispersion colorée prête à l'emploi.



   Cette dispersion ajoutée dans une proportion de 1 O/o à
 un monomère tel le carbonate de diallyle-glycol catalysé par
 4,2   O/o    de dicarbonate de peroxy-dicyclohexyle, fournit un
 monomère coloré dans la masse.



   Ce monomère polymérisé dans un moule approprié
 donne une lentille organique colorée en vert d'intensité C
 parfaitement transparente. 



  
 



   Most of the organic materials used in optics are obtained by radical polymerization of a thermosetting monomer, this polymerization generally taking place in a mold giving, for example, its final shape to an organic lens.



     However, it is difficult under these conditions for manufacturing transparent plastic materials intended for use in optics to produce tinted optical filters. In fact, most of the dyes soluble in such thermosetting monomers react with free radicals, originating from the polymerization catalysts which are generally organic peroxides of formula: R -OO -R ', in which R and R' can be alkyd, acyl or hydrogen groups.



   This results in degradation and / or disappearance or color changes of these dyes soluble in the monomers.



   The object of the invention is to obviate this drawback. It relates to a process for manufacturing a tinted transparent plastic material, characterized in that one introduces into one of the components of a reaction mixture, in which is produced a polymerization of an organic substance, particles of dimension less than 150 millimicrons of a coloring matter insoluble in said component, in that said particles are dispersed in said component with stirring by ultrasound and in that the dispersion thus obtained is mixed with the rest of the reaction mixture.



   Under these conditions, the coloring particles, not being in solution, cannot react with the free radicals originating from the polymerization catalysts, so that their intensity and their hue are preserved without degradation.



   On the other hand, the reactivity of the catalysts with respect to the organic substance to be polymerized is fully retained, since no interaction takes place between these catalysts and the coloring particles.



   The size of the coloring particles to be dispersed in one of the components of the reaction mixture should be as small as possible in order to avoid any Tyndall effect in the transparent tinted plastic material. For this purpose, the size of these particles should be less than 150 millimicrons and, preferably, less than 100 millimicrons.



   Certain carbon blacks, the particle size of which is of the order of 10 millimicrons, are particularly suitable.



   In order to achieve as uniform a dispersion as possible, the component to which coloring particles have been added is subjected to ultrasonic stirring, for example by means of an ultrasonic generator whose sonotrode is immersed in the component. Frequencies of 20 to 40 KHz for ultrasonic emission intensities of the order of 40 to 50 Watts / cm2 are suitable, for example, for this purpose.



   Preferably, the component in which coloring particles are thus dispersed is a polymerizable monomer or a plasticizer compatible with the monomer to be colored.



   In the event that coloring particles are dispersed in a medium of low surface tension such as, for example, cyclohexyl methacrylate, it is unnecessary to add a dispersing agent to this medium. On the other hand, a dispersing agent such as nitrocellulose, for example, is preferably added to a medium of high surface tension such as diallyl glycol carbonate, in order to promote the dispersion of the coloring particles therein.



   The dispersions of coloring particles thus obtained are of variable stability depending on the dispersive medium used. She will
 greater in the case where the dispersion is carried out in a
 non-polymerizable plasticizer such as dibutyl phthalate
 only in the case where it is carried out in di phthalate
 allyl or in methyl methacrylate which is a
 highly reactive monomer.



   In the case where the dispersion is carried out in a mono
 heat-polymerizable mother such as methacrylate
 methyl, cyclohexyl, etc., the mi
 place during the operation, so as to prevent its temperature
 temperature does not rise above about 400 C, as a result of
 degradation of sound energy from ultrasound to AC energy
 lorific which would produce premature polymerization of the
 dispersive medium.



   The examples below illustrate the process according to in
   z ention.



   Example 1:
 In a 10 I pyrex glass reactor, fitted with an
 mechanical propellant driving a centripetal propellant,
 sonotrode emitting ultrasound of frequency 20 KHz under
 an intensity of 30 Watts / cm ;, and a thermometer, we introduce
 produces 9700 g of dibutyl phthalate. We put the agitator in
 walk and introduce, little by little, 100 g of 1/2 s nitrocellulose,
 until complete dissolution. We then introduce into the re
 actor 200 g carbon black (Carbon Black 10 milli
 microns).



   After having arranged the sonotrode so that a third
 about the length of this one plunges into the solution, we
 starts the ultrasonic generator, while maintaining the agitated
 mechanical tion. The purpose of this is to standardize the temperature.
 crossing out the solution.



   The temperature can rise up to 700 C without inconvenience
 deny, the dibutyl phalate is not polymerizable. After
 four hours of ultrasound treatment, we filter, so
 to remove any impurities. The colored dispersion is
 then ready to use.



   This dispersion, added in a proportion of 1 O / o to a
 monomer such as diallyl glycol carbonate catalyzed by 4.2% peroxy-dicyclohexyl dicarbonate, provides a
 monomer colored in the mass.



   This monomer, polymerized in a suitable mold,
 gives an organic lens colored in brown of intensity C
 perfectly transparent.



     Example 2:
 In an apparatus identical to that described in the example
 ple 1, but provided with a double tank allowing, by circulation
 tion of brine, to refrigerate the reactor body, we intro
 made of 9700 g of stabilized methyl methacrylate monomer
 per 50 ppm of hydroquinone.

 

   After having proceeded, as in the previous example, to
 dissolving 100 g of 1/2 s nitrocellulose, we introduce
 200 g of green chilli 10 millimicrons and proceed, as in
 example 1, without allowing the temperature to rise to
 above 400 C. For this purpose, the agent circulation is regulated
 refrigerant around the reactor body.



   After a few hours of ultrasound treatment, followed
 filtration to remove impurities, a
 ready-to-use colored dispersion.



   This dispersion added in a proportion of 1 O / o to
 a monomer such as diallyl glycol carbonate catalyzed by
 4.2 O / o peroxy-dicyclohexyl dicarbonate, provides a
 monomer colored in the mass.



   This monomer polymerized in a suitable mold
 gives an organic lens colored in green of intensity C
 perfectly transparent.

 

Claims (1)

REVENDICATION CLAIM Procédé de fabrication d'une matière plastique transparente teintée, caractérisé en ce qu'on introduit dans l'un des composants d'un mélange réactionnel, dans lequel est produite une polymérisation d'une substance organique, des particules de dimension inférieure à 150 millimicrons d'une matière colorante insoluble dans ledit composant, en ce qu'on disperse lesdites particules dans ledit composant sous agitation par ultra-sons et en ce qu'on mélange la dispersion ainsi obtenue au reste du mélange réactionnel. Process for the manufacture of a tinted transparent plastic material, characterized in that there is introduced into one of the components of a reaction mixture, in which a polymerization of an organic substance is produced, particles of size less than 150 millimicrons of a coloring matter insoluble in said component, in that said particles are dispersed in said component with stirring by ultrasound and in that the dispersion thus obtained is mixed with the rest of the reaction mixture. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise des particules de matière colorante insolubles dans la substance organique à polymériser. SUB-CLAIMS 1. Method according to claim, characterized in that one uses particles of coloring matter insoluble in the organic substance to be polymerized. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, consistant à disperser les particules de matière colorante dans ladite substance organique à polymériser, caractérisé en ce qu'on maintient cette substance à une température inférieure à celle à laquelle un début de polymérisation risque de se produire, pendant toute la durée de l'agitation par ultrasons. 2. Method according to claim and sub-claim 1, consisting in dispersing the particles of coloring matter in said organic substance to be polymerized, characterized in that this substance is maintained at a temperature below that at which the onset of polymerization risks. to occur, throughout the duration of the ultrasonic agitation. 3. Procédé selon la revendication ou l'une des sousrevendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'on utilise des particules de matière colorante de dimension inférieure à 100 millimicrons. 3. Method according to claim or one of subclaims 1 and 2, characterized in that one uses particles of coloring material of size less than 100 millimicrons.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0459967A2 (en) * 1990-05-17 1991-12-04 Monsanto Company Pigmented dispersion and its use in colored thermoplastic resin sheet

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0459967A2 (en) * 1990-05-17 1991-12-04 Monsanto Company Pigmented dispersion and its use in colored thermoplastic resin sheet
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