CH542806A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Aryloxyalkansäure und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Aryloxyalkansäure und ihrer SalzeInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Aryloxyalkansäure und ihrer Salze mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. Die 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure der Formel I, EMI1.1 und ihre Salze mit anorganischen und organischen Basen sind bisher nicht beschrieben worden. Wie nun gefunden wurde, besitzen diese Säure und ihre Salze wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie zeigen insbesondere hypolipämische Wirksamkeit im weiten Sinn, die sich z. B. an der Senkung des Cholesterin- und Triglyceridspiegels in Blut und Leber bei mehrmaliger oraler Verabreichung an männliche Ratten nachweisen last. Die 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure und ihre Salze zeichnen sich weiter durch eine lange Verweilzeit im Plasma und niedrige Toxizität aus. Sie eignen sich zur oralen und rektalen Verabreichung an Säugetiere zur Behandlung von hyperlipämischen Zuständen, wie z. B. Hypercholesterinämie. Das Verfahren zur Herstellung der 2-(p-Biphenylyloxy)heptansäure und ihrer Salze besteht darin, dass man ein Alkalimetallsalz des p-Phenylphenols mit einem Salz eines reaktionsfähigen Esters bezüglich der 2-Hydroxygruppe der 2-Hydroxy-heptansäure umsetzt, gewünschtenfalls aus dem erhaltenen Salz der 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure die Säure freisetzt und/oder gewünschtenfalls die letztere oder, durch doppelte Umsetzung, direkt das zunächst erhaltene Salz in ein Salz bzw. ein anderes Salz mit einer anorganischen oder organischen Base überführt. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, z. B. in einem niederen, gegebenenfalls wasserhaltigen Alkanol, wie Äthanol oder Butanol, oder in Dimethylformamid bei einer Temperatur von etwa 80" bis Siedetemperatur des Reaktionsmediums durchgeführt. Die Bildung der als unmittelbare Reaktionskomponenten benötigten Salze aus dem freien p-Phenylphenol bzw. der freien Säure erfolgt vorzugsweise in situ, z. B. durch Zusatz eines Alkalimetallalkoholats, eines Alkalihydroxids bzw. Alkalimetallhydrids, je nachdem als Reaktionsmedium ein wasserfreies Alkanol, ein wasserhaltiges Alkanol bzw. Dimethylformamid verwendet wird. Als reaktionsfähige Ester der 2-Hydroxy-heptansäure kommen z. B. Halogenide, Arensulfonsäureester und Alkansulfonsäureester in Frage, als bekannte Beispiele seien die 2-Bromheptansäure und die 2-Chlor-heptansäure genannt. Als gewünschtenfalls herzustellende Salze der 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure kommen zur Verwendung als therapeutische Wirkstoffe allgemein solche in Frage, deren Kation in den in Betracht kommenden Dosierungen keine oder aber eine erwünschte biologische Eigenwirkung besitzt und deren Löslichkeit im Magen- und Darminhalt eine ausreichende Resorption gewährleistet. Salze, die diesen Anforderungen nicht entsprechen, aber z. B. gut kristallisieren, können gegebenenfalls im Verlaufe der Reindarstellung der Säure oder von andern Salzen nützlich sein. Als Salze der erfindungsgemäss herstellbaren 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure eignen sich insbesondere die Alkalimetallsalze, wie das Kaliumsalz, das Lithiumsalz und, vor allem, das Natriumsalz, ferner Erdalkalimetallsalze und Erdmetallsalze, wie das Calciumsalz, das Magnesiumsalz bzw. das Aluminiumsalz, weiter das Ammoniumsalz, Salze mit primären, sekundären oder tertiären aliphatischen oder isocyclischen Basen sowie sekundären oder tertiären heterocyclischen Basen, wie z. B. Äthylamin, Triäthylamin, 2-Aminoäthanol, 2,2'-Iminodiäthanol, 2-Dimethylaminoäthanol, 2-Diäthylamino-äthanol, Äthylendiamin, Benzylamin, p-Aminobenzoesäure-diäthylamino äthylester, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, 1-Äthylpiperidin, 2-Piperidinoäthanol, sowie Salze mit basischen Ionenaustauschern. Die Herstellung der Salze erfolgt im allgemeinen durch Zusammengeben von Säure und Base in geeigneten Lösungsmitteln, wie z. B. Methanol, gegebenenfalls Abfiltrieren ausgefallener Salze oder Eindampfen der Salzlösungen. Anstelle von freien Basen können auch entsprechende, lösliche Carbonate, z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -bicarbonat, verwendet werden. Ferner lassen sich Salze, die im verwendeten Lösungsmittel relativ schwer löslich sind, auch durch doppelte Umsetzung eines anderen Salzes der Säure mit einem geeigneten Salz der Base herstellen. Die 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure und ihre Salze werden, wie weiter vorne erwähnt, peroral oder rektal verabreicht. Die täglichen Dosen bewegen sich zwischen 50 und 1000 mg für erwachsene Patienten. Geeignete Doseneinheitsformen, wie Dragees, Tabletten, Suppositorien oder Ampullen, enthalten als Wirkstoff vorzugsweise 10-250 mg, z. B. 50 oder 100 mg der Säure oder eines Salzes derselben mit einer pharmazeutisch annehmbaren anorganischen oder organischen Base. In Doseneinheitsformen für die perorale Anwendung liegt der Gehalt an Wirkstoff vorzugsweise zwischen 10 und 90 %. Zur Herstellung solcher Doseneinheitsformen kombiniert man den Wirkstoff z. B. mit festen, pulverförmigen Trägerstoffen, wie Lactose, Saccharose, Sorbit, Mannit; Stärken, wie Kartoffelstärke, Maisstärke oder Amylopektin, ferner Laminariapulver oder Citruspulpenpulver; Cellulosederivaten oder Gelatine, gegebenenfalls unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Magnesium- oder Calciumstearat oder Polyäthylenglykolen, zu Tabletten oder zu Dragee-Kernen. Letztere überzieht man beispielsweise mit konzentrierten Zuckerlösungen, welche z. B. noch arabischen Gummi, Talk und/oder Titandioxid enthalten können, oder mit einem in leichtflüchtigen organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelösten Lack. Diesen Überzügen können Farbstoffe zugefügt werden, z. B. zur Kennzeichnung verschiedener Wirkstoffdosen. Als weitere orale Doseneinheitsformen eignen sich Steckkapseln aus Gelatine sowie weiche, geschlossene Kapseln aus Gelatine und einem Weichmacher, wie Glycerin. Die ersten enthalten den Wirkstoff vorzugsweise als Granulat in Mischung mit Gleitmitteln, wie Talk oder Magnesiumstearat, und gegebenenfalls Stabilisatoren, wie Natriummetabisulfit (Na2S2Os) oder Ascorbinsäure. In weichen Kapseln ist der Wirkstoff vorzugsweise in geeigneten Flüssigkeiten, wie flüssigen Polyäthylenglykolen, gelöst oder suspendiert, wobei ebenfalls Stabilisatoren zugefügt sein können. Als Doseneinheitsformen für die rektale Anwendung kommen z. B. Suppositorien in Betracht, welche aus einer Kombination eines Wirkstoffs mit einer Suppositorien Grundmasse auf der Basis von natürlichen oder synthetischen Triglyceriden (z. B. Kakaobutter), Polyäthylenglykolen oder geeigneten höheren Fettalkoholen bestehen, und Gelatine Rektalkapseln, welche eine Kombination des Werkstoffs mit Polyäthylenglykolen enthalten. Die folgenden Vorschriften sollen die Herstellung von Tabletten und Dragees näher erläutern: a) 1000 g 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure werden mit 550 g Lactose und 292 g Kartoffelstärke vermischt, die Mischung mit einer alkoholischen Lösung von 8 g Gelatine befeuchtet und durch ein Sieb granuliert. Nach dem Trocknen mischt man 60 g Kartoffelstärke, 60 g Talk und 10 g Magnesiumstearat und 20 g hochdisperses Siliciumdioxid zu und presst die Mischung zu 10 000 Tabletten von je 200 mg Gewicht und 100 mg Wirkstoffgehalt, die gewünschtenfalls mit Teilkerben zur feineren Anpassung der Dosierung versehen sein können. b) 100 g 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure werden mit 16 g Maisstärke und 6 g hochdispersem Siliciumdioxid gut vermischt. Die Mischung wird mit einer Lösung von 2 g Stearinsäure, 6 g Äthylcellulose und 6 g Stearin in etwa 70 ml Isopropylalkohol befeuchtet und durch ein Sieb III (ph. Helv. V) granuliert. Das Granulat wird etwa 14 Stunden getrocknet und dann durch Sieb III-IIIa geschlagen. Hierauf wird es mit 16 g Maisstärke, 16 g Talk und 2 g Magnesiumstearat vermischt und zu 1000 Dragee-Kernen gepresst. Diese werden mit einem konzentrierten Sirup von 2 g Lacca, 7,5 g arabischem Gummi, 0,15 g Farbstoff, 2 g hochdispersem Siliciumdioxid, 25 g Talk und 53,35 g Zucker überzogen und getrocknet. Die erhaltenen Dragees wiegen je 260 mg und enthalten je 100 mg Wirkstoff. Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure und ihrer Salze näher, sollen jedoch den Umfang der Erfindung in keiner Weise beschränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 Zu einer Lösung von 2,3 g (0,1 Mol) Natrium in 120 ml abs. Äthanol werden 8,5 g (0,05 Mol) 4-Hydroxy-biphenyl hinzugegeben. Nach vollständiger Lösung der zugefügten Substanz wird auf 0-5" gekühlt und bei dieser Temperatur 10,45 g (0,05 Mol) 2-Brom-heptansäure hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird zum Sieden erhitzt, der Alkohol abgedampft, der Rückstand in Wasser gelöst und die Lösung mit 2n Salzsäure angesäuert. Die erhaltene 2-(4-Biphenylyloxy)-heptansäure (farblose Kristalle) schmilzt nach dem Umkristallisieren aus etwa 250 ml 65 %igem wässrigem Äthanolbei 113-115 . Beispiel 2 29,84 g (0,1 Mol) 2-(p-Biphenylyloxy)-heptansäure werden in Methanol gelöst. Zur erhaltenen Lösung fügt man 3,8 g (0,095 Mol) carbonatfreies Natriumhydroxid und dampft sie zur Trockene ein. Der Rückstand wird durch Extraktion mit Äther vom Ausgangsstoff befreit, worauf das reine Natriumsalz zurückbleibt, das bis 350" nicht schmilzt. Beispiel 3 Man löst 1 g (0,00335 Mol) 2-(4-Biphenylyloxy)-heptansäure in 20 ml Methanol und gibt sie zu einer Lösung von 0,168 g (0,00254 Mol) KOH (86%) in 10 ml Methanol. Die klare Lösung wird zur Trockne verdampft und der Rückstand gut mit Äther gewaschen. Man löst die Kristalle in heissem Essigester und filtriert. Nach dem Eindampfen des Filtrats erhält man das kristalline Kaliumsalz der 2-(4-Biphenylyloxy)-heptansäure. Die Kristalle zersetzen sich langsam ab 300 , ohne zu schmelzen. Sie lösen sich leicht in Chloroform. Beispiel 4 0,4 g Ca (0,01 Mol) werden in 40 ml Wasser unter CO2-Ausschluss zersetzt. Zur Suspension von Ca(OH)2 werden 6,5 g (0,0218 Mol) 2-(4-Biphenylyloxy)-heptan säure in 150 ml Methanol hinzugegeben und 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach dem Eindampfen zur Trockne wird mit Äther verrieben und gut gewaschen. Der erhaltene Rückstand wird mit heissem Methanol extrahiert. Es werden farblose Kristalle erhalten, die sich ab 290 langsam zersetzen, ohne zu schmelzen. Sie lösen sich leicht in Chloroform.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung der neuen 2-(4-Biphenylyloxy)-heptansäure der Formel I, EMI2.1 und ihrer Salze mit anorganischen und organischen Basen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalimetallsalz des p-Phenylphenols mit einem Salz eines reaktionsfähigen Esters bezüglich der 2-Hydroxygruppe der 2-Hydroxyheptansäure umsetzt und die 2-(4-Biphenylyloxy)-heptansäure als freie Säure oder in Form eines Salzes mit einer anorganischen oder organischen Base isoliert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkalimetallsalz des p-Phenylphenols dessen Natriumsalz verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähigen Ester bezüglich der 2-Hydroxygruppe der 2-Hydroxyheptansäure die 2-Bromheptansäure verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der voran gehenden Unteransprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in absolutem Äthanol durchführt.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeich net, dass man ein erhaltenes Salz durch doppelte Umsetzung in ein anderes Salz überführt.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Säure in ein Salz überführt.6. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Säure in das Natrium-, Kalium- oder Calciumsalz überführt.
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