Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Disazoverbindungen, die der allgemeinen Formel
EMI1.1
entsprechen, wonn Rl einen Sulfobenzol- oder Sulfonaphthalinrest, B1 und B2 je ein Wasserstoffatom, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest, Et und E2 je ein Wasserstoffatom, einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen, gesättigten oder ungesät-igten Alkoxyrest, R2 einen gesättigten oder ungesättigten Alky.enrest, X ein Halogenatom, eine Cyan Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Acyl- oder Acyloxygruppe bedeutet und -OR2-X in o- oder p Stellung zur Azobrücke steht.
Sie werden in der Weise hergestellt, dass man in Verbindungen der Formel
EMI1.2
worin R1, B3 und B2 die oben angegebene Bedeutung haben, und E', und E'. je ein Wasserstoffatom, eine Hadroxylgruppe oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten, die Hydroxylgruppe oder die Hydroxylgruppen mit entsprechenden Verätherungsmitteln veräthert.
Die obenerwähnte Ausgangsverbindung kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden, wie durch Diazotierung einer Aminobenzol2, -3- oder -4-sulfonsäure und Kupplung mit einem in p Stellung kuppelnden Aminobenzol, wie z.B. dem 1-Amino-2,5dimethyl- oder 2,5-dimethoxybenzol, dem 1-Amino-2-methyloder -2-methoxybenzol oder einer Aminobenzol-Nmethansulfonsäure, wobei im letzteren Falle nach der Kupplung die Methansulfonsäure durch Behandlung mit Alkali abgespalten wird und anschliessende Diazotierung der erhaltenen Aminomonoazoverbindung und Kupplung mit einem in o- oder p-Stellung kuppelnden Phenol. Die erfindungsgemässe Verätherung der phenolischen HO-Gruppe kann z.B. mit substituierten Alkylhalogeniden wie dem Epichlorhydrin oder dem Chloracetonitril durchgeführt werden.
Mit Vorteil ist R, in diesen Verbindungen ein Rest
EMI1.3
worin A ein Wasserstoff- oder Chloratom, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest darstellt.
Von besonderem Interesse sind Disazoverbindungen der Formel (I). die mehrere, insgesamt vorzugsweise zwei bis vier niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen im Molekül enthalten. Diese sind insbesondere als Substituenten B1 und B2 an die Mittelkomponente gebunden. Als niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste sind solche zu verstehen, die höchstens 4 Kohlenstoffatome enthalten, z.B. die n-Butyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Aethyl- und Methylgruppen sowie die entsprechenden Butoxy-, Propoxy- und vor allem Aethoxy- und Methoxygruppen. Die Substituenten E1 und 2 sind bevorzugt Wasserstoffatome. Der Alkylenrest R2 kann geradkettig oder verzweigt sein. Als Beispiele seien genannt: der Methylen-, Aethylen-, n-Propylen-, 2-Methylpropylen- oder Butylenrest.
Unter Alkylenresten sollen hier aber auch ungesättigte aliphatische Reste, wie z.B. der Vinylenrest, -CH = CII- oder der Propenylenrest. -CH = CH-CH2-, verstanden werden. Als Alkylenreste kommen vorzugsweise niedrigmolekulare, d.h.
etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisende Reste, insbesondere der Methylenrest, -CH2- und der Aethylenrest, -CH2-CH2- in Betracht. Die Gruppe WR2-X steht vorzugsweise in p-Stellung zur Azobrücke. Als funktioneller Rest X sei insbesondere die Hydroxygruppe hervorgehoben.
Sofern X eine Alkoxygruppe ist, kann diese auch als Epoxygruppe, z.B. als geschlossener Dreierring oder in langkettiger polymerisierter Form vorliegen.
Als Ausgangssubstanzen der 1-Aminobenzol-2-, -3- oder 4-sulfonsäurereihe seien z.B. genannt: 1-Amino-6-methoxybenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-6-methylbenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-6-chlorbenzol-4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol- oder -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-6-äthoxybenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1 -Amino-3 ,6-dichlorbenzol-4-sulfonsäure.
1 -Amino-4-methylhenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure und ferner 1-Aminobenzol-2,5- oder -2,4-disulfonsäure.
Als Aminonaphthalinsulfonsäure kommen vorzugsweise Diund Monosulfonsäure in Betracht, wie die 2-Aminonaphthalin4, 8-disulfonsäure, 1 -Aminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure und insbesondere die a- und ss-Naphthylaminomonosulfonsäuren.
Als Kupplungskomponenten für die erste Kupplung seien genannt: Anilin, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol, 1 -Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1 -Amino-2-methoxybenzol, i-Amino-2,5-diäthoxybenzol, 1-Amino-2-methylbenzol, 1 -Amino-2-äthoxybenzol, 1 -Amino-2,5-dimethylbenzol, 1 -Amino-2-propoxybenzol, 1 -Amino-2,5-diäthylbenzol,
Als phenolische Kupplungskomponenten kommen in Betracht:
Phenol, Resorcin, l-Hydroxy-2- oder -3-methoxybenzol, 1-Hydroxy-2- oder -4-methylbenzol, 1-Hydroxy-3- oder -4-butoxybenzol, 1-Hydroxy-2-( 1 -methyl)äthyl-5-methylbenzol, 1-Hydroxy-2-( 1 -methyl)-propylbenzol, 1 -Hydroxy- 3 ,4-dimethylbenzol, 1 -Hydroxy- 3 -äthoxybenzol, 1-Hydroxy-4-(1-methyl)-propylbenzol, l-Hydroxy-4-äthylbenzol,
1-Hydroxy-4-tertiärbutylbenzol.
Als Verätherungsmittel seien insbesondere die Alkylhalogenide mit niedrigmolekularer substituierter Alkylgruppe genannt: Aethylenchlorhydrin, 1-Chlor-2,3-epoxy-propan, Aethylenbromhydrin, Chloracetonitril, Chlorpropionitril, Bromacetonitril, Chloraceton, Bromaceton, 1,2-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthylen, 1 ,3-Dichlorpropan, Propylenchlorhydrin, Chlordimethyläther, ss-Chlordiäthyläther, Chlormethyl-phenyläther, Chloracetophenon, ss-Chlorpropionsäure, Bromessigsäureäthylester, Chloräthylacetat, Glycerin-1- oder 2-chlorhydrin
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen sind neu.
Sie können zum Färben der verschiedensten Materialien verwendet werden. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Disazoverbindungen zum Färben und Bedrucken von nichttextilen Superpolyurethan- bzw. natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien, insbesondere von Leder.
Die Farbstoffe eignen sich ferner aber auch zum Färben von Superpolyurethan- und Superpolyamidfasern, insbesondere der Nylonfasern. Die Färbung erfolgt nach an sich üblichen Methoden, z.B. in wässerigem, schwach saurem, bis schwach alkalischem Bade.
Die Farbstoffe besitzen ein sehr gutes Aufbauvermögen.
Die erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch vorzügliche Echtheiten aus; sie sind vor allem ausgezeichnet wasch- und lichtecht.
Die neuen Farbstoffe können ebenfalls zum Färben und Bedrucken von Seide und insbesondere Wolle verwendet werden. Bemerkenswert bei den erhaltenen Färbungen ist die Reinheit ihrer Nuance, die Brillanz und Stärke ihrer Töne, gute Alkali-, Licht- und Nass- insbesondere Waschechtheiten, ihre Egalität und Migrationseigenschaften, sowie die gute Streifigkeitsdeckung.
Gefärbt werden kann ebenfalls unter Mitverwendung üblicher Hilfsmittel; und die gefärbten Materialien können an sich bekannten Nachbehandlungen unterworfen werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Milliliter.
Beispiel 1
44,2 Teile des trockenen Disazofarbstoffes der Formel
EMI2.1
werden in 1500 Teilen n-Butylalkohol angerührt. Der Suspension werden 106 Teile feingepulvertes calciniertes Natriumcarbonat und 48,0 Teile Aethylenchlorhydrin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter sehr gutem Rühren während 30 Stunden auf 100-110 erwärmt.
Dann wird mit 1500 Teilen Wasser verdünnt, und der n Butylalkohol mit Wasserdampf abgetrieben. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 10 Vol.% Natriumchlorid gefällt und abfiltriert.
Anteile von nicht umgesetztem Farbstoff werden mit natriumcarbonathaltiger Natriumchloridlösung vollständig ausgewaschen.
Der reine Farbstoff stellt in getrocknetem Zustand ein orangebraunes Pulver dar, das Polyamidfasern in neutralem bis schwach saurem Bade in hervorragend lichtechten reinen Orangetönen färbt.
Beispiel 2
39,5 Teile des Disazofarbstoffes der Formel
EMI2.2
werden mit 500 Teilen Aethylalkohol und 200 Teilen Wasser angerührt. Das homogene Gemisch wird mit 11 Teilen Natriumhydroxydlösung (30 %), 34 Teilen Natriumcarbonat calc. und 35 Teilen Aethylenchlorhydrin versetzt und in einem Autoklaven während 20 Stunden auf 108-112"erwärmt.
Das erhaltene Reaktionsgemisch wird gekühlt, filtriert und mit natriumcarbonathaltiger Natriumchloridlösung ausgewaschen.
Der Farbstoff stellt in getrocknetem Zustand ein gelbbraunes Pulver dar, das Polyamidfasern aus neutralem bis schwach saurem Bad in sehr lichtechten rotstichigen Gelbtönen färbt.
Beispiel 3
41,0 Teile des trockenen Disazofarbstoffes der Formel
EMI2.3
werden in 1500 Teilen n-Butylalkohol gut angerührt. Der Suspension werden 106 Teile feingepulvertes calciniertes Natriumcarbonat und 55 Teile 1-Chlor-2, 3-epoxy-propan zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter sehr gutem Rühren während 10 Stunden auf 100-110"erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser verdünnt, und der Butylalkohol wird mit Wasserdampf abgetrieben.
Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig gefällt, filtriert und mit natriumcarbonathaltiger Natriumchloridlösung nachgewaschen.
In getrocknetem Zustand stellt er ein gelbbraunes Pulver dar, das Polyamidfasern in neutralem bis schwach saurem Bad in hochlichtechten gelborangen Tönen färbt.
Färbevorschrift
In ein Bad, das 2% Essigsäure (80%mg) sowie 2% eines Egalisiermittels enthält, wird bis 400 ein Polyamidgewebe eingegeben. Man lässt 10 Minuten stehen und gibt dann eine wässerige Lösung des Farbstoffes aus Beispiel 1 hinzu. Im Laufe von 30-45 Minuten wird das Bad auf Kochtemperatur gebracht, und anschliessend wird noch 60-90 Minuten kochean gefärbt. Nach dem Auswaschen und Spülen erhält man eine reine orange Färbung.
PATENTANSPRUCII 1
Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen der Formel
EMI3.1
worin R3 einen Sulfobenzol- oder Sulfonaphthalinrest, Bl und B2 je ein Wasserstoffatom, einen niedrigmolekularen Alkyloder Alkoxyrest, E, und E2 je ein Wasserstoffatom, einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen, gesättigten oder ungesätti < ten Alkoxyrest, R2 einen gesättigten oder ungesättigten Alkylenrest, X ein Halogenatom, eine Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Acyl- oder Acyloxygruppe bedeutet und -OR2-X in p- oder o-Stellung zur Azobrücke steht, dadurch gekennzeichnet,
dass man in Verbindungen der Formel
EMI3.2
worin Rl, Bj und B2 die oben angegebene Bedeutung haben, und E'1 und E'2 je ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten, die Hydroxylgruppe oder die Hydroxylgruppen mit entsprechenden Verätherungsmitteln veräthert.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verätherungsmittel Halogenide niedrigmolekularer substituierter Alkane verwendet.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Aethylenchlorhydrin als Verätherurigsmittel verwendet.
3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, worin R1 der Formel
EMI3.3
entspricht, in der A ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, herstellt.
4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, die 2 bis 4 niedrigmolekulare1 Alkyl- oder Alkoxyreste aufweisen, herstellt.
5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, worin Bl und B2 je eine Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeuten, herstellt.
6. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, worin E, und E2 Wasserstoffatome sind, herstellt.
7. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, worin R2 Methylen oder Aethylen bedeutet, herstellt.
PATENTANSPRUCH II
Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellte Disazoverbindungen der Formel
EMI3.4
worin Rl, B1, B2, Et, E2, R2 und X die im Patentanspruch I angegebenen Bedeutungen haben.
UNTERANSPRÜCHE
8. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, worin R1 der Formel
EMI3.5
entspricht, in der A ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet.
9. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, das sie 2 bis 4 niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste aufweisen.
10. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass B1 und B2 je eine Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeuten.
11. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass E1 und E2 Wasserstoffatome sind.
12. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Methylen oder Aethylen bedeuten.
PATENTANSPRUCH III
Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen zum Färben und Bedrucken von nichttextilen Superpolyurethan- bzw.
natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien.
The present invention relates to a process for the preparation of new disazo compounds having the general formula
EMI1.1
correspond, R1 is a sulfobenzene or sulfonaphthalene radical, B1 and B2 each have a hydrogen atom, a low molecular weight alkyl or alkoxy radical, Et and E2 each have a hydrogen atom, a low molecular weight alkyl radical or an optionally substituted, low molecular weight, saturated or unsaturated alkoxy radical, R2 a Saturated or unsaturated Alky.enrest, X is a halogen atom, a cyano, hydroxy, alkoxy, aryloxy, carboxy, alkoxycarbonyl, acyl or acyloxy group and -OR2-X is in the o- or p-position to the azo bridge.
They are made in such a way that one can turn into compounds of the formula
EMI1.2
wherein R1, B3 and B2 are as defined above, and E ', and E'. each denotes a hydrogen atom, a hadroxyl group or a low molecular weight alkyl or alkoxy radical, the hydroxyl group or the hydroxyl groups are etherified with appropriate etherifying agents.
The abovementioned starting compound can be prepared in a manner known per se, such as by diazotizing an aminobenzene2, -3- or -4-sulfonic acid and coupling with an aminobenzene coupling in the p position, such as e.g. the 1-amino-2,5-dimethyl- or 2,5-dimethoxybenzene, the 1-amino-2-methyl or -2-methoxybenzene or an aminobenzene-Nmethanesulfonic acid, wherein in the latter case after the coupling the methanesulfonic acid is split off by treatment with alkali and subsequent diazotization of the aminomonoazo compound obtained and coupling with a phenol coupling in the o- or p-position. The etherification of the phenolic HO group according to the invention can e.g. be carried out with substituted alkyl halides such as epichlorohydrin or chloroacetonitrile.
It is advantageous if R is a residue in these compounds
EMI1.3
wherein A represents a hydrogen or chlorine atom, a low molecular weight alkyl or alkoxy radical.
Disazo compounds of the formula (I) are of particular interest. which contain several, preferably two to four low molecular weight alkyl or alkoxy groups in the molecule. These are in particular bound to the middle component as substituents B1 and B2. Low molecular weight alkyl or alkoxy radicals are to be understood as meaning those which contain at most 4 carbon atoms, e.g. the n-butyl, n-propyl, isopropyl, ethyl and methyl groups and the corresponding butoxy, propoxy and, above all, ethoxy and methoxy groups. The substituents E1 and 2 are preferably hydrogen atoms. The alkylene radical R2 can be straight-chain or branched. Examples are: the methylene, ethylene, n-propylene, 2-methylpropylene or butylene radical.
However, the alkylene radicals here also include unsaturated aliphatic radicals, e.g. the vinylene radical, -CH = CII- or the propenylene radical. -CH = CH-CH2-, can be understood. The alkylene radicals are preferably low molecular ones, i.e.
radicals having about 1 to 4 carbon atoms, in particular the methylene radical, -CH2- and the ethylene radical, -CH2-CH2-. The group WR2-X is preferably in the p-position to the azo bridge. The hydroxyl group is particularly emphasized as the functional radical X.
If X is an alkoxy group, this can also be used as an epoxy group, e.g. as a closed triple ring or in long-chain polymerized form.
As starting substances of the 1-aminobenzene-2-, -3- or 4-sulfonic acid series, e.g. named: 1-amino-6-methoxybenzene-3- or -4-sulfonic acid, 1-amino-6-methylbenzene-3- or -4-sulfonic acid, 1-amino-6-chlorobenzene-4-sulfonic acid, 1-aminobenzene or -4-sulfonic acid, 1-aminobenzene-2-sulfonic acid, 1-amino-6-ethoxybenzene-3- or -4-sulfonic acid, 1-amino-3, 6-dichlorobenzene-4-sulfonic acid.
1-Amino-4-methylhenzene-2-sulfonic acid, 1-amino-4-chlorobenzene-2-sulfonic acid and also 1-aminobenzene-2,5- or -2,4-disulfonic acid.
The aminonaphthalenesulfonic acid is preferably di- and monosulfonic acid, such as 2-aminonaphthalene-4, 8-disulfonic acid, 1-aminonaphthalene-3, 6-disulfonic acid and especially the α- and β-naphthylamino monosulfonic acids.
The following coupling components for the first coupling may be mentioned: aniline, 1-amino-2,5-dimethoxybenzene, 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene, 1-amino-2-methoxybenzene, i-amino-2,5-diethoxybenzene , 1-amino-2-methylbenzene, 1-amino-2-ethoxybenzene, 1-amino-2,5-dimethylbenzene, 1-amino-2-propoxybenzene, 1-amino-2,5-diethylbenzene,
Suitable phenolic coupling components are:
Phenol, resorcinol, 1-hydroxy-2- or -3-methoxybenzene, 1-hydroxy-2- or -4-methylbenzene, 1-hydroxy-3- or -4-butoxybenzene, 1-hydroxy-2- (1-methyl ) ethyl-5-methylbenzene, 1-hydroxy-2- (1 -methyl) -propylbenzene, 1-hydroxy-3, 4-dimethylbenzene, 1-hydroxy-3-ethoxybenzene, 1-hydroxy-4- (1-methyl) -propylbenzene, l-hydroxy-4-ethylbenzene,
1-hydroxy-4-tert-butylbenzene.
As etherifying agents, the alkyl halides with low molecular weight substituted alkyl groups may be mentioned in particular: ethylene chlorohydrin, 1-chloro-2,3-epoxypropane, ethylene bromohydrin, chloroacetonitrile, chloropropionitrile, bromoacetonitrile, chloroacetone, bromoacetone, 1,2-dichloroethane, 1,2-dichloroethylene 1,3-dichloropropane, propylene chlorohydrin, chlorodimethyl ether, ß-chloro diethyl ether, chloromethyl phenyl ether, chloroacetophenone, ß-chloropropionic acid, ethyl bromoacetate, chloroethyl acetate, glycerol 1- or 2-chlorohydrin
The compounds prepared according to the invention are new.
They can be used to dye a wide variety of materials. The invention also relates to the use of the disazo compounds for dyeing and printing non-textile super-polyurethane or natural or synthetic polyamide materials, in particular leather.
The dyes are also suitable for dyeing super-polyurethane and super-polyamide fibers, in particular nylon fibers. The coloring is carried out according to conventional methods, e.g. in an aqueous, weakly acidic to weakly alkaline bath.
The dyes have a very good build-up capacity.
The dyeings available are distinguished by excellent fastness properties; Above all, they are extremely washable and lightfast.
The new dyes can also be used for dyeing and printing silk and especially wool. What is noteworthy about the dyeings obtained is the purity of their shade, the brilliance and strength of their shades, good alkali, light and wet fastness properties, in particular wash fastness, their levelness and migration properties, and the good streak coverage.
It is also possible to dye with the use of customary auxiliaries; and the colored materials can be subjected to post-treatments known per se.
In the following examples, unless otherwise specified, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius. Parts by weight are related to parts by volume as grams to milliliters.
example 1
44.2 parts of the dry disazo dye of the formula
EMI2.1
are mixed in 1500 parts of n-butyl alcohol. 106 parts of finely powdered calcined sodium carbonate and 48.0 parts of ethylene chlorohydrin are added to the suspension. The reaction mixture is heated to 100-110 for 30 hours with very good stirring.
It is then diluted with 1500 parts of water and the n-butyl alcohol is driven off with steam. The dye is precipitated by adding 10% by volume of sodium chloride and filtered off.
Portions of unreacted dye are completely washed out with sodium chloride solution containing sodium carbonate.
When dry, the pure dye is an orange-brown powder that dyes polyamide fibers in a neutral to slightly acidic bath in extremely lightfast, pure orange tones.
Example 2
39.5 parts of the disazo dye of the formula
EMI2.2
are mixed with 500 parts of ethyl alcohol and 200 parts of water. The homogeneous mixture is with 11 parts of sodium hydroxide solution (30%), 34 parts of sodium carbonate calc. and 35 parts of ethylene chlorohydrin are added and the mixture is heated to 108-112 "in an autoclave for 20 hours.
The reaction mixture obtained is cooled, filtered and washed with sodium carbonate-containing sodium chloride solution.
When dry, the dye is a yellow-brown powder that dyes polyamide fibers from a neutral to weakly acidic bath in very lightfast reddish yellow tones.
Example 3
41.0 parts of the dry disazo dye of the formula
EMI2.3
are well mixed in 1500 parts of n-butyl alcohol. 106 parts of finely powdered calcined sodium carbonate and 55 parts of 1-chloro-2,3-epoxy-propane are added to the suspension. The reaction mixture is heated to 100-110 "for 10 hours with very good stirring. The reaction mixture is diluted with water and the butyl alcohol is driven off with steam.
The dye is completely precipitated by adding sodium chloride, filtered and washed with sodium chloride solution containing sodium carbonate.
When dry, it is a yellow-brown powder that dyes polyamide fibers in a neutral to weakly acidic bath in highly lightfast yellow-orange tones.
Staining instructions
A polyamide fabric is placed in a bath that contains 2% acetic acid (80% mg) and 2% of a leveling agent. The mixture is left to stand for 10 minutes and an aqueous solution of the dye from Example 1 is then added. In the course of 30-45 minutes, the bath is brought to boiling temperature, and then cooked for another 60-90 minutes. After washing and rinsing, a pure orange color is obtained.
PATENT CLAIM 1
Process for the preparation of disazo compounds of the formula
EMI3.1
where R3 is a sulfobenzene or sulfonaphthalene radical, B1 and B2 each have a hydrogen atom, a low molecular weight alkyl or alkoxy radical, E and E2 are each a hydrogen atom, a low molecular weight alkyl radical or an optionally substituted, low molecular weight, saturated or unsaturated alkoxy radical, R2 is a saturated or unsaturated one Alkylene radical, X is a halogen atom, a cyano, hydroxy, alkoxy, aryloxy, carboxy, alkoxycarbonyl, acyl or acyloxy group and -OR2-X is in the p- or o-position to the azo bridge, characterized in that
that one in compounds of the formula
EMI3.2
where Rl, Bj and B2 have the meanings given above, and E'1 and E'2 each mean a hydrogen atom, a hydroxyl group or a low molecular weight alkyl or alkoxy radical which etherifies the hydroxyl group or the hydroxyl groups with appropriate etherifying agents.
SUBCLAIMS
1. Process according to claim I, characterized in that the etherifying agent used is halides of low molecular weight substituted alkanes.
2. The method according to claim I, characterized in that ethylene chlorohydrin is used as a Verätherurigsmittel.
3. The method according to claim I, characterized in that compounds in which R1 of the formula
EMI3.3
corresponds, in which A is a hydrogen atom or a chlorine atom or a low molecular weight alkyl or alkoxy radical, produces.
4. The method according to claim I, characterized in that compounds which have 2 to 4 low molecular weight1 alkyl or alkoxy radicals are prepared.
5. The method according to claim I, characterized in that compounds in which B1 and B2 each represent a methoxy or ethoxy group are prepared.
6. The method according to claim I, characterized in that compounds in which E 1 and E 2 are hydrogen atoms are prepared.
7. The method according to claim I, characterized in that compounds in which R2 is methylene or ethylene are prepared.
PATENT CLAIM II
Disazo compounds of the formula prepared by the process according to claim I
EMI3.4
in which Rl, B1, B2, Et, E2, R2 and X have the meanings given in claim I.
SUBCLAIMS
8. Disazo compounds according to claim II, wherein R1 of the formula
EMI3.5
corresponds, in which A is a hydrogen atom or a chlorine atom or a low molecular weight alkyl or alkoxy radical.
9. Disazo compounds according to claim II, characterized in that they have 2 to 4 low molecular weight alkyl or alkoxy radicals.
10. Disazo compounds according to claim II, characterized in that B1 and B2 each represent a methoxy or ethoxy group.
11. Disazo compounds according to claim II, characterized in that E1 and E2 are hydrogen atoms.
12. Disazo compounds according to claim II, characterized in that R2 is methylene or ethylene.
PATENT CLAIM III
Use of the compounds produced by the process according to claim I for dyeing and printing non-textile super-polyurethane or
natural or synthetic polyamide materials.