CH516308A - Composition sous forme d'émulsion - Google Patents

Composition sous forme d'émulsion

Info

Publication number
CH516308A
CH516308A CH1778868A CH1778868A CH516308A CH 516308 A CH516308 A CH 516308A CH 1778868 A CH1778868 A CH 1778868A CH 1778868 A CH1778868 A CH 1778868A CH 516308 A CH516308 A CH 516308A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
composition according
sep
radical
c2h3o
denotes
Prior art date
Application number
CH1778868A
Other languages
English (en)
Inventor
Kalopissis Gregoire
Vanlerberghe Guy
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from LU52227A external-priority patent/LU52227A1/xx
Priority claimed from FR130712A external-priority patent/FR94821E/fr
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Priority claimed from US00119363A external-priority patent/US3824294A/en
Publication of CH516308A publication Critical patent/CH516308A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/90—Block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description


      Composition    sous forme d'émulsion    Le brevet     principal    a pour objet une composition  sous forme d'émulsion pouvant être utilisée comme exci  pient cosmétique ou pharmaceutique,     caractérisée    par le  fait qu'elle contient, comme émulsionnant, au     moins    un  composé correspondant à la formule générale  RO-[-C2H3O(R')-]m-[-C2H3O(X)-]n-H  formule dans laquelle R désigne un radical aliphatique  saturé comprenant de 12 à 20 et, de préférence, de 16 à  18 atomes de carbone ; R' désigne     un    radical méthyle ou  éthyle ;

   X désigne  - soit un radical hydroxyméthyle,  - soit un radical  
EMI0001.0005     
    - soit un radical  -CH2O-[-C2H3O(CH2OH)-]P-CH2-CHOH-CH2OH  m a une valeur statistique moyenne comprise entre 1  et 10 et, de préférence, entre 2 et 6 inclusivement ; n a  une valeur statistique moyenne supérieure ou égale à 1  et inférieure ou égale à 5 ; p est un nombre     compris     entre 0 et 10 inclusivement, le produit n (p     -f-    2) étant  compris entre 2 et 12 inclusivement.  



  La présente invention a pour but d'élargir la classe  d'émulsionnants décrite     dans    le brevet principal et d'y ad  joindre ceux pouvant être préparés à partir d'alcools ali  phatiques ou alicycliques à haut poids moléculaire, d'ori  gine naturelle ou synthétique contenant de 20 à 30     atomes     de carbone. Par     alcools    d'origine     naturelle    on entend ceux    provenant par exemple de la     lanoline,    des cires natu  relles (par exemple cire d'abeille), ou encore les alcools  hydroabiétiques dérivés des acides résiniques, et les al  cools obtenus par réduction d'acides gras cycliques.  



  On sait que les alcools de la lanoline, par exemple,  comportent jusqu'à 30 atomes de carbone et qu'ils sont  constitués d'un mélange de la série aliphatique à chaîne  droite ou ramifiée (dérivés iso et antéiso) et d'alcools de  la série alicyclique (stérols et alcools triterpéniques). Par  saponification et extraction on récupère les alcools qui  se trouvaient dans la lanoline, essentiellement sous forme  d'esters d'acides gras. Par hydrogénation on obtient un  mélange constitué à la fois par les alcools de     l'insaponi-          fiable    et par ceux qui proviennent des acides gras de la  lanoline.  



  On peut d'une façon similaire obtenir des alcools à  haut poids moléculaire à partir de cires naturelles, par  exemple la cire d'abeille, ainsi que des acides résiniques.  



  La présente invention a pour objet une composition  sous forme d'émulsion, utilisable en particulier comme  excipient cosmétique ou pharmaceutique, caractérisée par  le fait qu'elle contient, comme émulsionnant, au moins  un composé chimique correspondant à la formule sui  vante  R1O-[-C2H3O(R')-]m-[-C2H3O(X)-]n-H  (H)  dans laquelle Ri représente un reste hydrocarboné dérivé  d'alcools aliphatiques contenant de 21 à 30 atomes de  carbone, ou d'alcools     cycloaliphatiques        contenant    de 8  à 30 atomes de carbone d'origine naturelle ou synthé  tique; R' désigne un     radical    méthyle ou éthyle;

   X  désigne  - soit un radical     hydroxyméthyle        -#20H         - soit un     radical     
EMI0002.0001     
    - soit encore un radical  -CH2O-[-C2H3O(CH2OH)-]P-CH2-CHOH-CH2OH  m a une valeur statistique moyenne comprise entre 1  et 10 et, de préférence, entre 2 et 6 inclusivement ; n a  une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 5 ;  p est un nombre compris entre 0 et 10 inclusivement, le  produit n (p     +    2) étant compris entre 2 et 12 inclusi  vement.  



  Les produits     correspondant    à la formule (II) indiquée  ci-dessus     constituent    généralement des émulsionnants per  mettant d'obtenir des émulsions du type   eau dans  l'huile      ,    lorsque le produit n (p + 2) est inférieur à envi  ron 4.  



  Au     contraire,    lorsque le produit n (p + 2) est supé  rieur à environ 4, les produits de     formule    (II) sont géné  ralement des émulsionnants permettant     d'obtenir    des  émulsions du type   huile dans l'eau  .  



  Il convient de remarquer que, dans un     composé     donné, les     radicaux    R' qui figurent comme     substituants     sur l'éthoxamère peuvent être identiques ou différents.  Dans ce     dernier    cas,     ils    peuvent être répartis en propor  tions variables, soit en     séquences    régulières, soit d'une       manière    désordonnée et ceci selon que l'on effectue la  polyaddition des époxydes purs en plusieurs étapes dis  tinctes ou bien que l'on utilise des mélanges d'oxyde de  propylène et d'oxyde de butylène.  



  Pour préparer les émulsionnants de formule (II), on  peut procéder de la manière suivante: dans une pre  mière phase on réalise la polyaddition sur l'alcool R1OH,  en premier lieu d'un époxyde ou d'un mélange d'époxy  des de formule  
EMI0002.0016     
    formule dans laquelle R' représente un radical méthyle  ou un radical éthyle, puis en second lieu d'une     épihalo-          hydrine    du glycérol ou d'un glycidyl polyéther     polyhalo-          géné,    de formule  
EMI0002.0021     
  
EMI0002.0022     
    Ils ont été décrits par Bell-Friedrich-Gast-Cowan  dans la revue   Jaocs  , 42, octobre 1965, p. 876.  



  La réaction de polyaddition peut être effectuée dans  un autoclave ou     dans    un     récipient    communiquant avec    formule dans laquelle Y représente  - soit un radical -CH2Z,  - soit un radical  
EMI0002.0025     
    - soit     encore    un radical  -CH2O-[-C2H3O(CH2Z)-]P-CH2-CHZ-CH2Z  Z     représentant    un atome d'halogène et, de préférence,  le chlore ou le brome,

   lesdites polyadditions étant effec  tuées en     présence    d'un     catalyseur    acide tel que le     fluorure     de bore ou le chlorure stannique ou le pentachlorure       d'antimoine    à une température comprise entre     25o    et  1500 C ; et dans une deuxième phase, on réalise     l'hy-          droxylation    des composés obtenus dans la première  phase par action d'un sel     alcalin    d'acide     carboxylique,     suivie d'hydrolyse ou d'alcoolyse de l'ester formé.  



  Parmi les alcools de formule R1OH que l'on peut  utiliser     comme    matières de départ dans le présent pro  cédé de préparation, on peut citer les suivants  - alcool cérylique (hexacosanol-1),  - alcool mélissique (triacontanol-1),  - cholestérol, cholestanol,  - dérivés des acides gras résiniques,  - lanostérol, dihydrolanostérol,  - les mélanges obtenus par hydrogénation     catalytique     de la lanoline.

   La préparation des alcools de lanoline  par     hydrogénation    a été décrite par K.     Stickdorn        -          E.        Kônig    et     Birk        dans    la revue       Tenside      3, No 2  (1966), p. 45. Ces auteurs donnent la composition de  la lanoline,  - les alcools gras dérivés des acides gras cycliques.

   Ces       alcools    peuvent être représentés par les formules       générales     
EMI0002.0049     
    l'atmosphère par l'intermédiaire d'un condenseur à       reflux.    Lorsque le     catalyseur    de     polyaddition    est le       fluorure    de bore, on     utilise        celui-ci    sous forme de com  plexe avec l'acide     acétique    ou l'éther. La quantité de      fluorure de bore exprimée en BF3 pour 100 g de réactifs  est comprise entre 0,1 % et 1 % et se situe, de préfé  rence, aux     environs    de 0,4-0,5 0/0.

   On préfère que la  température reste inférieure à 1000 C, par exemple qu'elle  soit comprise entre 70 et 800 C.  



  L'hydroxylation qui constitue la seconde phase du pro  cédé est basée sur la réaction du dérivé halogéné obtenu  dans la première     phase    avec un sel     alcalin    d'acide car  boxylique, de préférence au sein d'un solvant assurant  à la fois la     miscibilité    des réactifs et la séparation facile  de l'halogénure minéral formé.     Dans    cette méthode, les  solvants choisis interviennent par une réaction     d'alcoo-          lyse    progressive des esters formés dans un stade inter  médiaire.

       Parmi    les solvants possédant les propriétés re  quises, on peut citer le propylène-glycol, le     dipropylène-          glycol,    le diéthylène-glycol et ses éthers, l'éthylène-glycol,  l'hexylène-glycol, le butanediol-1,3 et le     butoxy-2-étha-          nol,    dont les points d'ébullition sont suffisamment élevés  pour éviter l'utilisation d'un autoclave. De façon géné  rale, on a constaté selon l'invention que les quantités de  solvant à utiliser au cours de la phase d'hydroxylation  doivent représenter au moins 50 % du poids d'éther  polyhalogéné que l'on désire hydroxyler et, de préférence,  de 100 à 400 % de ce poids.

   La réaction d'hydroxylation  doit s'effectuer à une température suffisamment élevée  pour que la vitesse de réaction soit convenable et suffi  samment basse pour qu'il n'y ait pas de dégradation des       produits    formés: une température     comprise    entre 1500  et     200o    C et, de préférence, entre     1801,    et     190,1    C, répond  à ces conditions. Les taux d'hydroxylation obtenus dans  ces conditions sont toujours supérieurs à 90 0/0.  



  Le sel alcalin d'acide     carboxylique    utilisé est avanta  geusement un acétate     alcalin,    employé en proportion  stochiométrique ou en léger excès (10 à 15 % au maxi  mum) par rapport aux composés halogénés qui entrent  dans la réaction.

   On a constaté que les     résultats        restaient     toujours aussi     satisfaisants,    que l'on ajoute les acétates  en totalité, en une seule fois, au début de la     réaction     d'hydroxylation, ou par fractions successives au cours  de cette réaction.     Il    est possible de régénérer les acétates  <I>  in situ  </I> à partir des esters formés au cours de la réac  tion, par exemple par addition d'une solution aqueuse  d'hydroxyde alcalin avec évaporation instantanée de       l'eau.     



  Pour éviter la coloration des produits obtenus au  cours de la réaction d'hydroxylation, on a constaté qu'il  suffisait d'ajouter des réducteurs tels que     l'hypophos-          phite    de sodium ou des borohydrures alcalins.  



  Les produits bruts obtenus par ce procédé peuvent  être avantageusement purifiés par lavage à l'eau chaude.  On élimine ainsi les impuretés hydrosolubles, en parti  culier les électrolytes, ce qui est particulièrement indiqué  pour la préparation d'émulsions du type   eau dans  l'huile .  



  Lorsqu'on veut     utiliser    les produits de formule (II)  dans des émulsions du type   eau dans l'huile<B> </B> on pré  fère ceux qui possèdent une chaîne hydrophile relative  ment courte, n ayant par exemple des valeurs comprises  entre 2 et 3 et X représentant le radical hydroxyméthyle.  



  Lorsque l'on veut utiliser les produits de formule (II)  dans des     émulsions    du type   huile dans l'eau<B> ,</B> on pré  fère ceux qui ont une chaîne hydrophile relativement  longue, n étant par exemple supérieur à 3 lorsque X  représente le radical hydroxyméthyle.  



       Les    produits de formule (II) sont utilisables comme       émulsionnants    dans la formulation de compositions cos  métiques ou d'excipients pharmaceutiques, ainsi que    comme     supports    de teinture pour cheveux.     Ils    ne présen  tent aucune toxicité, même par voie cutanée, ce qui est  un critère extrêmement important dans le cas où des       applications    cosmétiques sont envisagées.  



  Dans le     domaine    des applications cosmétiques, les  produits de formule (II) peuvent servir de base à la  fabrication de laits démaquillants, de laits hydratants ou  de crèmes nourrissantes. Ils peuvent également être uti  lisés comme support de teinture pour cheveux et, dans  ce cas, peuvent donner naissance à des teintures présen  tées sous forme de gel. Les     compositions        cosmétiques     peuvent également être conditionnées en bombe aérosol.  



  Dans le but de mieux faire comprendre l'invention,  on va en décrire maintenant un exemple donné à titre  d'illustration et montrant également la préparation de  l'émulsionnant.    <I>Exemple</I>    Préparation de l'émulsionnant représenté par la for  mule    R1O-[-C2H3O(CH3)-]3-[-C2H3O(CH2OH)-]2-H    dans.     laquelle    Ri désigne un     reste    hydrocarboné dérivé  des alcools de lanoline obtenus par     hydrogénation    cata  lytique de la lanoline et     commercialisés    sous le nom  d'  Elrolan   par la VEB Deutsches Hydrierwerk.

      <I>Première phase</I>  Polyaddition de l'oxyde de propylène  et de l'épichlorhydrine    A 41,3 g du produit   Elrolan   ci-dessus défini préa  lablement fondu et déshydraté sous vide, on ajoute  d'abord 0,45 ml de complexe acétique, du     fluorure    de  bore, puis successivement 17,4 g d'oxyde de propylène  et 18,5 g d'épichlorhydrine du glycérol. La température  de réaction     est    de     750-800    C et la durée totale de l'opé  ration     est    de 45 minutes.  



  On obtient un polyéther polychloré de couleur brun       clair.     



  <I>Deuxième phase</I>  Réaction d'hydroxylation  A 15,7 g d'acétate de potassium dissous dans 80 g  de dipropylène-glycol, on ajoute 62 g du polyéther chloré  obtenu     précédemment.    On chauffe le mélange réactionnel  à     180,1-1850    C pendant 3 h 30 sous une atmosphère  d'azote.  



  Après refroidissement à 700, on sépare le chlorure  de     potassium    par     filtration    et on lave le précipité avec  50 g de     dipropylène-glycol    chaud. Du filtrat, on évapore  le solvant sous vide sous agitation en élevant progressi  vement la température à 1850 C.

   Le produit     brut        ainsi     obtenu présente un indice de     saponification    de 22 mg       KOH/g.    Le produit est ensuite soumis à une réaction       d'éthanolyse    par dissolution dans 100 ml d'alcool absolu  et addition de     méthylate    de sodium     comme    catalyseur  (0,275 g pour 100 g de produit à traiter).  



  La solution alcoolique est laissée une nuit à la tem  pérature ambiante puis est décolorée à l'aide de noir  animal. Après évaporation de l'acétate d'éthyle et de  l'alcool, on     recueille    un solide de couleur jaune ambré  dont la     composition    moyenne est donnée en tête de  l'exemple.

   On peut le purifier par lavage avec une     solu-          tion        hydroalcoolique    à     15        %;        d'alcool.       
EMI0004.0000     
  
    <I>Crème <SEP> fluide <SEP> de <SEP> traitement</I>
<tb>  On <SEP> prépare <SEP> la <SEP> composition <SEP> suivante
<tb>  - <SEP> Produit <SEP> obtenu <SEP> ci-dessus <SEP> .......... <SEP> . <SEP> ... <SEP> ........... <SEP> 9 <SEP> g
<tb>  - <SEP> Dérivé <SEP> de <SEP> la <SEP> lanoline, <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la <SEP> déno  mination <SEP> commerciale <SEP>   <SEP> Super <SEP> Harto  lan <SEP>  , <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> Croda <SEP> 4 <SEP> g
<tb>  - <SEP> Vaseline <SEP> <B>...... <SEP> ...... <SEP> ....

   <SEP> __ <SEP> ,</B> <SEP> 11,5 <SEP> g
<tb>  - <SEP> Perhydrosqualène <SEP> ......... <SEP> ...... <SEP> _.. <SEP> - <SEP> .. <SEP> ....... <SEP> ...... <SEP> 10 <SEP> g
<tb>  - <SEP> Cire <SEP> microcristalline........... <SEP> .. <SEP> ............ <SEP> 4,5 <SEP> g
<tb>  - <SEP> Eau <SEP> q.s.p. <SEP> 100 <SEP> g

Claims (1)

  1. REVENDICATION Composition sous forme d'émulsion, caractérisée par le fait qu'elle contient, comme émulsionnant, au moins un composé chimique correspondant à la formule sui vante H R1O-[-C2H3O(R')-]m-[-C2H3O(X)-]n-H (n) dans laquelle R1 représente un reste hydrocarboné dérivé d'alcools aliphatiques contenant de 21 à 30 atomes de carbone ; ou d'alcools cycloaliphatiques contenant de 8 à 30 atomes de carbone;
    R' désigne un radical méthyle ou éthyle, X désigne - soit un radical hydroxyméthyle, - soit un radical EMI0004.0013 ou de formule EMI0004.0014 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle est un shampoing pour cheveux. 6. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle est une teinture pour cheveux. 7.
    Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle est un lait démaquillant, un lait hydra tant ou une crème nourrissante. 8. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle est une dispersion de matières solides pulvérulentes dans un milieu liquide non aqueux, en particulier des huiles. 9. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de crème ou de gel.
    - soit un radical -CH2O-[-C2H3O(CH2OH)-]p-CH2-CHOH-CH2OH m a une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 10 ; n a une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 5 ; p est un nombre compris entre 0 et 10 inclusive ment, le produit n (p -h 2) étant compris entre 2 et 12 inclusivement. SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que m a une valeur statistique moyenne com prise entre 2 et 6. 2.
    Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que R1 est choisi parmi les restes d'alcools de la série aliphatique à chaîne droite ou ramifiée, iso et antéiso, et de la série alicyclique, ayant de 21 à 30 atomes de carbone, les restes de cholestérol, de choles- tanol, de lanostérol et de dihydro-lanostérol. 3. Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que R1 désigne un reste d'alcool hydro- abiétique. 4.
    Composition suivant la revendication, caractérisée par le fait que RI désigne un reste d'alcool alicyclique de formule EMI0004.0053 10. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une émulsion du type eau dans l'huile . 11.
    Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une émulsion du type huile dans l'eau . 12. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle est conditionnée en bombe aérosol. 13. Composition selon la revendication, caractérisée par le fait qu'elle contient des produits ou adjuvants cosmétiques, comme par exemple des épaississants ou d'autres composés tensioactifs.
CH1778868A 1966-10-21 1968-11-29 Composition sous forme d'émulsion CH516308A (fr)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU52227A LU52227A1 (fr) 1966-10-21 1966-10-21
LU52228A LU52228A1 (fr) 1966-10-21 1966-10-24
LU54622 1967-10-06
FR130712A FR94821E (fr) 1966-10-21 1967-12-01 Nouveaux émulsionnants ou peptisants, leur procédé de préparation et compositions cosmétiques les contenant.
US78029968A 1968-11-29 1968-11-29
US00119363A US3824294A (en) 1967-12-01 1971-02-26 Cosmetic emulsifiers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH516308A true CH516308A (fr) 1971-12-15

Family

ID=27546104

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1778868A CH516308A (fr) 1966-10-21 1968-11-29 Composition sous forme d'émulsion
CH1889070A CH516945A (fr) 1966-10-21 1968-11-29 Utilisation de nouveaux composés chimiques comme agents peptisants

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1889070A CH516945A (fr) 1966-10-21 1968-11-29 Utilisation de nouveaux composés chimiques comme agents peptisants

Country Status (1)

Country Link
CH (2) CH516308A (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
CH516945A (fr) 1971-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0193471B1 (fr) Utilisation dans les domaines thérapeutique et cosmétique d&#39;une solution anhydre de peroxyde d&#39;hydrogène
CA1183168A (fr) Tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparatin et composition
EP0553241B1 (fr) Utilisation de compositions a base d&#39;alcools gras, pour la preparation d&#39;emulsions; procede de preparation d&#39;emulsions et emulsions ainsi obtenues
CA1092610A (fr) Produits de condensation du glycidol sur les diglycolamides a chaine grasse et procede pour les preparer
FR2534923A1 (fr) Ethers polyoxyalkyleniques du glycerol ou du 1,2-propanediol esterifies par un acide gras et/ou par l&#39;acide isostearique, leur procede de fabrication ainsi que leur application comme epaississants ou solubilisants
EP0593601A1 (fr) Nouvelles compositions a base de derives de la classe des taxanes
FR2534270A1 (fr) Composition de nettoyage doux
FR2966150A1 (fr) Procede de preparation de la 2-hydroxybutyrolactone
FR2682679A1 (fr) Nouveaux derives d&#39;alkylpolyosides, leurs procedes de preparation et applications comme agents de surface.
JPH0354082B2 (fr)
CA1248553A (fr) Procede de preparation d&#39;agents de surface non- ioniques a partir de la monochlorhydrine du glycerol, produits obtenus et composition les contenant
CH516308A (fr) Composition sous forme d&#39;émulsion
FR2482128A1 (fr) Nouveaux tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparation et composition les contenant
FR3116284A1 (fr) Procédé d’obtention d’un mélange de dérivés d’au moins deux composés choisis parmi les cardols, les cardanols et les acides anacardiques
US4001141A (en) Cosmetic emulsifiers
WO2022008647A1 (fr) Procede de preparation de la diosmine
CH514526A (fr) Procédé de préparation de polyéthers halogénés et utilisation de ces derniers pour la préparation de polyéther-alcools
FR2616146A1 (fr) Procede de preparation d&#39;agents de surface non-ioniques a partir de la monochlorhydrine du glycerol, en milieu solvant aromatique, produits obtenus et compositions les contenant
EP0141759A1 (fr) Formulations fluides détergentes à action blanchissante pour textiles stables au stockage et leur procédé d&#39;obtention
JP2001294890A (ja) 香料補助組成物
WO1993002039A1 (fr) Alcoyl galactarates, leurs procedes de preparation et leurs applications
BE660375A (fr)
FR3137921A1 (fr) Sels d’ammonium alkoxylésà propriétés hydrotropes et détergentes
CH380101A (fr) Procédé de préparation d&#39;alcools terpéniques
FR2465702A1 (fr) Procede de preparation d&#39;alcools de lanoline a partir d&#39;acides de lanoline et application de ces produits comme emulsionnants

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased