CH509991A - Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden

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CH509991A
CH509991A CH787469A CH787469A CH509991A CH 509991 A CH509991 A CH 509991A CH 787469 A CH787469 A CH 787469A CH 787469 A CH787469 A CH 787469A CH 509991 A CH509991 A CH 509991A
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CH
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toluenesulfonyl
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sodium borohydride
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Bretschneider Hermann Dr Prof
Helmut Dr Egg
Peter Dr Quitt
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Hoffmann La Roche
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderivaten der Formel I
EMI1.1     
 in der R Phenyl, das durch Halogen, Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkylthio-, Acetyl-, Amino-, Acylaminooder Diacylimidogruppen substituiert sein kann, und n die Zahl 3 oder 4 bedeutet.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes o-Oxo-cyclopentylbzw. -cyclohexyl-Derivat reduziert.



   Die erfindungsgemässe Reduktion kann z.B. durch Behandlung mit einem komplexen Metalhydrid, wie Natriumborhydrid, bewerkstelligt werden.



   Unter niederen Alkylgruppen, die in durch das Symbol R repräsentierten Resten enthalten sind, sollen geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen   mitl -6      Kohlenstoff-    atomen verstanden werden. Beispiele dafür sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und deren Isomeren. Ein durch das Symbol R dargestelltes Halogenphenyl ist vorzugsweise Chlorphenyl. Eine durch das Symbol R dargestellte Acylaminophenylgruppe kann aliphatische oder aromatische Acylreste enthalten. Beispiele für solche Gruppen sinl Acetaminophenyl oder Benzoylaminophenyl. Eine Diacylimidophenylgruppe ist beispielsweise die Phthalimidophenylgruppe.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch eine aussergewöhnliche blutzuckersenkende Aktivität bei oraler Applikation aus. Die Verbindungen haben eine kurze Verweilzeit im Organismus und werden weitgehend unverändert ausgeschieden. Sie können daher als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten.



   Beispiel
10 g   1 -(p-Toluolsulfonyl)-3-(2'-oxocyclohexyl)-ham    stoff werden in 120 ml Natronlauge (1,4 g NaOH) gelöst, mit 3 g Natriumborhydrid (ca. 70%ig) versetzt und 15 Stunden bei 200 gerührt. Die Reaktionslösung wird vorsichtig mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert und aus Äthanol/Wasser umkristallisiert. Man erhält   1 -(p-Toluolsulfonyl)-3-(2'-hydroxycy-    clohexyl)-harnstoff.

 

   PATENTANSPRUCH



   Verfahren zur Herstellung von   Sulfonylharnstoffderi-    vaten der Formel
T
EMI1.2     
 in der R Phenyl, das durch Halogen, Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkylthio-, Acetyl-, Amino-, Acylamino oder Diacylimidogruppen substituiert sein kann, und n die Zahl 3 oder 4 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes   o-Oxo-cyclopentyl-bzw.    -cyclohexyl-Derivat reduziert.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man   1-(p-Toluolsulfonyl)-3-(2'-oxocyclohe-    xyl)-harnstoff reduziert.



   2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mittels Natriumborhydrid reduziert.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderivaten der Formel I EMI1.1 in der R Phenyl, das durch Halogen, Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkylthio-, Acetyl-, Amino-, Acylaminooder Diacylimidogruppen substituiert sein kann, und n die Zahl 3 oder 4 bedeutet.
    Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes o-Oxo-cyclopentylbzw. -cyclohexyl-Derivat reduziert.
    Die erfindungsgemässe Reduktion kann z.B. durch Behandlung mit einem komplexen Metalhydrid, wie Natriumborhydrid, bewerkstelligt werden.
    Unter niederen Alkylgruppen, die in durch das Symbol R repräsentierten Resten enthalten sind, sollen geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mitl -6 Kohlenstoff- atomen verstanden werden. Beispiele dafür sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und deren Isomeren. Ein durch das Symbol R dargestelltes Halogenphenyl ist vorzugsweise Chlorphenyl. Eine durch das Symbol R dargestellte Acylaminophenylgruppe kann aliphatische oder aromatische Acylreste enthalten. Beispiele für solche Gruppen sinl Acetaminophenyl oder Benzoylaminophenyl. Eine Diacylimidophenylgruppe ist beispielsweise die Phthalimidophenylgruppe.
    Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch eine aussergewöhnliche blutzuckersenkende Aktivität bei oraler Applikation aus. Die Verbindungen haben eine kurze Verweilzeit im Organismus und werden weitgehend unverändert ausgeschieden. Sie können daher als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten.
    Beispiel 10 g 1 -(p-Toluolsulfonyl)-3-(2'-oxocyclohexyl)-ham stoff werden in 120 ml Natronlauge (1,4 g NaOH) gelöst, mit 3 g Natriumborhydrid (ca. 70%ig) versetzt und 15 Stunden bei 200 gerührt. Die Reaktionslösung wird vorsichtig mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert und aus Äthanol/Wasser umkristallisiert. Man erhält 1 -(p-Toluolsulfonyl)-3-(2'-hydroxycy- clohexyl)-harnstoff.
    PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffderi- vaten der Formel T EMI1.2 in der R Phenyl, das durch Halogen, Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkylthio-, Acetyl-, Amino-, Acylamino oder Diacylimidogruppen substituiert sein kann, und n die Zahl 3 oder 4 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes o-Oxo-cyclopentyl-bzw. -cyclohexyl-Derivat reduziert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Toluolsulfonyl)-3-(2'-oxocyclohe- xyl)-harnstoff reduziert.
    2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mittels Natriumborhydrid reduziert.
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