CH496651A - Procédé de préparation de dérivés de la nitro-p-phénylène-diamine - Google Patents
Procédé de préparation de dérivés de la nitro-p-phénylène-diamineInfo
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Description
Procédé de préparation de dérivés de la nitro-p-phénylène-diamine La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés di-substitués de la nitro-paraphénylènediamine, c'est-à-dire des amino- 1, nitro-2, (o'-hydroxyalcoyl)-aIcoylamino-4, benzènes correspondant à la formule générale EMI1.1 dans laquelle R désigne un radical alcoyle inférieur, pos scdant par exemple de 1 à 4 atomes de carbone, et R' désigne un radical o-hydroxyalcoyle inférieur, contenant par exemple de 1 à 4 atomes de carbone. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on soumet l'acétamino-l, (co'-hydroxyalcoyl)-alcoyl- amino-4, benzène à une nitration, par exemple avec un mélange sulfonitrique, et que l'on effectue sur le produit obtenu une désacétylation, par exemple au moyen d'acide chlorhydrique. Les dérivés de formule (I) sont utilisables comme colorants pour fibres kératiniques, en particulier pour la teinture des cheveux vivants. Les composés de formule (I) peuvent également être utilisés comme produits de base de synthèse organique permettant d'aboutir à des dérivés tri-substitués de la nitro-paraphénylènediamine. Exemple: Préparation de l'amino-l, nitro-2,(2'-hydroxyéthyl) méthylamino-4,benzène a) Première phase: nitration Dans 75 cm3 d'acide sulfurique concentré on dissout 0,1 mole (c'est-à-dire 21 g) d'acétamino-l, (2'-hydroxy éthyl)-méthylamino-4, benzène en maintenant la tempé rature entre 0 et 20 C. On ajoute aussitôt, peu à peu et sous agitation, en maintenant toujours la température entre 0 et 20 C, un mélange sulfonitrique formé par l'addition de 6,6 g d'acide sulfurique concentré à 6,6 g d'acide nitrique ayant pour densité 1,52. On verse le mélange réactionnel sur de la glace, on neutralise à l'ammoniaque et on réalise une extraction à l'alcool isopropylique. Après avoir chassé cet alcool sous vide, on obtient 23,5 g d'acétamino-l, nitro-2, (2'-hydroxyéthyl)-amino-4, benzène brut. b) Deuxième phase: désacétylation et purification Le dérivc acétylé obtenu dans la première phase est introduit dans un mélange de 30 cm8 d'acide chlorhydrique concentré et de 60cm3 d'eau. On porte alors au bain-marie bouillant pendant 1/2 heure; on ajoute un peu de noir animal, on filtre et on essore après refroidissement 16 g de chlorhydrate cristallisé. On dissout ce chlorhydrate dans l'eau bouillante et on rend le milieu alcalin avec de l'ammoniaque, on refroidit et on essore 13 g d'amino -l,nitro - 2(2'-hydroxyéthyl)-méthylamino-4, benzène, qui après recristallisation dans le chloroforme, fond à 1150 C. Analyse Calculé du produit obtenu pour CoHi3OsNs Trouvé C /o 51,18 51,16-51,22 H O/o 6,16 6,12- 6,42 NO/o 19,90 20,03-20,03
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des amino-l, nitro-2,(e3'-hy- droxyalcoyl)-alcoylamino-4,benzènes, de formule EMI2.1 dans laquelle R désigne un radical alcoyle inférieur et R' désigne un radical w-hydroxyalcoyle inférieur, caractérisé en ce que l'on soumet un acétamido-l,(on'-hydroxy- alcoyl)-alcoylamino-4, benzène à une nitration et que l'on effectue sur le produit obtenu une désacétylation.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractcrisé en ce que la nitration est opérée avec un mélange sulfonitrique.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la désacétylation est obtenue par traitement à l'acide chlorhydrique.3. Procédé selon la revendication ou l'une des sousrevendications précédentes, caractérisé en ce que les radicaux R et R' contiennent chacun de 1 à 4 atomes de carbone.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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LU48467A LU48467A1 (fr) | 1965-04-26 | 1965-04-26 | |
CH580166A CH445723A (fr) | 1965-04-26 | 1966-04-21 | Composition tinctoriale pour la teinture des cheveux |
Publications (1)
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CH496651A true CH496651A (fr) | 1970-09-30 |
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ID=25698391
Family Applications (3)
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CH264367A CH496651A (fr) | 1965-04-26 | 1966-04-21 | Procédé de préparation de dérivés de la nitro-p-phénylène-diamine |
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Family Applications After (2)
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Country Status (1)
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CH (3) | CH496651A (fr) |
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1966
- 1966-04-21 CH CH264367A patent/CH496651A/fr not_active IP Right Cessation
- 1966-04-21 CH CH264467A patent/CH501584A/fr not_active IP Right Cessation
- 1966-04-21 CH CH264567A patent/CH496652A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CH496652A (fr) | 1970-09-30 |
CH501584A (fr) | 1971-01-15 |
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Legal Events
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PL | Patent ceased |