CH482000A - Solid dye preparation - Google Patents

Solid dye preparation

Info

Publication number
CH482000A
CH482000A CH1485267A CH1485267A CH482000A CH 482000 A CH482000 A CH 482000A CH 1485267 A CH1485267 A CH 1485267A CH 1485267 A CH1485267 A CH 1485267A CH 482000 A CH482000 A CH 482000A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
dye
preparation according
parts
dye preparation
Prior art date
Application number
CH1485267A
Other languages
German (de)
Inventor
Frei Alfred
Helmut Dr Moser
Schoefberger Georg
Schweizer August
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH1485267A priority Critical patent/CH482000A/en
Publication of CH482000A publication Critical patent/CH482000A/en
Priority to US05/605,971 priority patent/US4198268A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0092Dyes in solid form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/001Dyes containing an onium group attached to the dye skeleton via a bridge
    • C09B69/002Hydrazinium group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  

  Festes     Farbstoffpräparat       Die vorliegende Erfindung betrifft ein granuliertes       Farbstoffpräparat,    das  a) einen mindestens zu     2a/,    in Wasser von 25 C lös  lichen Farbstoff, und  b) höchstens     50 /r    eines in Wasser dissoziierenden Sal  zes enthält, wobei die Teilchen des     Farbstoffpräpa-          rates    eine durchschnittliche Teilchengrösse von  mindestens 20     [,    haben.  



  Mit Vorteil setzt man 5 -     50 /r    eines solchen Salzes ein.       Farbstofflösungen    zum Färben von -Papier können  erhalten werden, wenn man das oben beschriebene feste       Farbstoffpräparat    in Wasser löst.  



  Als Farbstoffe, die in Wasser von 25 C zu minde  stens 2% löslich sind, kommen     anionische,        kationische     und     nichtionogene    Farbstoffe in Betracht. Die     anioni-          schen    Farbstoffe enthalten als wasserlöslich machende  Gruppe     z.B.    die folgenden Gruppen:

         -P03H2,        -ASOaH2,        -COOH,        -S02-NH-Acyl,        -S02-NH2,          -S02-NH-Alkyl,     
EMI0001.0023     
    worin     Me    ein Kobalt- oder ein Chromatom  und Y -O- oder     -COO-    bedeuten,  und     vorzugsweise        -O-SOsH    oder     -SOyH.    Diese Gruppen  liegen im allgemeinen in Form der     Alkalimetallsalze    (Na,  <B>K),</B> der Ammonium- oder wasserlöslichen     Aminsalze    vor.

      Die     kationischen    Farbstoffe tragen als wasserlöslich  machende Gruppen     z.B.        Hydraziniumgruppen    wie  
EMI0001.0034     
    oder auch     quaternäre    Ammonium- oder     Phosphonium-          gruppen.     



  Die     nichtionogenen    Farbstoffe enthalten     z.B.    eine oder  mehrere     Polyäthylenoxidketten        (CH.-CH,-0).   <B>-H</B> oder  auch     Polyolreste,    insbesondere Zuckerreste.

        Besonders gute     Farbstoffpräparate    erhält man     mit     den     Farbstoffen    der Formeln  
EMI0002.0004     
    oder  
EMI0002.0005     
    oder  
EMI0002.0006     
    oder  
EMI0002.0007     
    oder  
EMI0002.0008     
      oder  
EMI0003.0001     
    <B>oder</B>  
EMI0003.0002     
    oder  
EMI0003.0003     
    oder  
EMI0003.0004     
    worin     R        Wasserstoff,        Alkyl    oder     Alkoxy,          R,        Wasserstoff    oder     Alkyl,          R,

      einen Rest der Formel  
EMI0003.0013     
  
EMI0003.0014     
           R4    ein     Alkylrest,          RS    ein     Alkoxyrest,          RS    Wasserstoff,     Alkyl    oder     Alkoxy,     
EMI0004.0008     
         R"    Wasserstoff oder ein     Alkylrest,          R'$    Wasserstoff oder eine     Sulfonsäuregruppe,          R±,    Wasserstoff,     Alkyl,        Cycloalkyl,

          z.B.        Cyclohexyl    oder       Aryl,        z.B.        Phenyl,     O  K ein     Hydrazinium-    oder     Ammoniumrest,     O  A ein Anion,     z.B.    Chlorid,     Bromid,    Sulfat,     Disulfat,     Acetat,     Methylsulfat,    usw. und       Me    ein Metallatom bedeuten,  wobei     R3    für Wasserstoff oder einen     Alkylrest    und       R'3    für Wasserstoff oder eine     Sulfonsäuregruppe     stehen.  



  Der     Alkylenrest    enthält vorteilhaft 1 bis 6 und vor  zugsweise 1 bis 3     Kohlenstoffatome.     



  Die Farbstoffe können jeder beliebigen Farbstoff  klasse angehören,     z.B.    der     Azoreihe        (Monoazo-,        Disazo-          und        Polyazofarbstoffe    und deren     Metallkomplexverbin-          dungen,    wobei als Metalle Chrom, Kobalt, Kupfer und  Nickel in Frage kommen), der     Anthrachinonreihe        (z.B.          1-Amino-2-sulfo-4-arylamino-,    1,4- und     1,5-Diarylämino-,          1-Amino-2-aryloxy-4-arylaminoanthrachinone,

      sowie 4       -Alkylaminoanthrachinonyl-1-amino-alkyl-trialkylammo-          niumsalze),    der Nitroreihe, der     Phthalocyaninreihe    (Kup  fer- und     Nickelphthalocyanine),    der     Triarylmethanreihe,     der     Oxazin-    und der     Thiazinreihe,    der     Dioxazinreihe,    der       Xanthinreihe,    der     Chinophthalonreihe,    der     Diazinreihe,     der     Naphthazarinreihe,

      der     sulfatierten        Leuko-indigoreihe     sowie der     sulfatierten        Leukoanthrachinonküpenreihe.    Die       anionischen    Farbstoffe können sogenannte saure Farb  stoffe zum Färben von Papier sein.  



  Zu dieser Gruppe gehören auch die     sulfatierten          Leukoküpenfarbstoffe.    Es können aber auch die soge  nannten     Reaktivfarbstoffe    verwendet werden. Geeignete  reaktive Gruppen sind     z.B.    in der     heterocyclischen    Reihe       (Triazine,        Diazine,        Oxazine    oder     Thiazine)    die     Mono-          oder        Dihalogentriazinyl-,    Mono-,     Di-    und     Trihalogen-          pyrimidyl-,        2,

  3-Dihalogenchinoxalyl-5-    oder     -6-carbonyl-,          -sulfonyl-    oder     -aminocarbonyl-,        2-Halogenbenzoxazol-          oder        -benzthiazol-5-carbonyl-    oder     -6-sulfonyl,        Dihalogen-          pyrimidyl-5-carbonyl-,        Dihalogen-pyrimidyl-5-methylen-          -gruppen;

      in der     aliphatischen    Reihe die     Halogenalka-          noyl-,        Halogenalkenoyl-,        Alkenoyl-,        Sulfato-alkanoyl-,          Alkyl-    oder     Arylsulfonyloxy-alkanoyl-,    Halogen- oder       Sulfato-alkylsulfonyl-,        Alkenylsulfonylgruppen.     



  Diese Gruppen können an das     Farbstoffmolekül    über  eine gegebenenfalls monosubstituierte     Iminogruppe    und  gegebenenfalls eine     aliphatische    Kette gebunden sein.  Für die Mono- oder     Dihalogentriazinyl-,    Mono-,     Di-    oder       Trihalogenpyrimidyl-    und die     Dihalogenpyrimidyl-5-me-          thylengruppen    kommen neben der     Iminobrücke    noch  die -O- und die     -S-Brücke    in Betracht,

   während die Halo  gen- oder     Sulfato-alkylsulfonylgruppe    und die     Alkenyl-          sulfonylgruppe    auch direkt an das     Farbstoffmolekül    ge  bunden sind. Weitere reaktive Gruppen wie die     Sulfato-          alkylaminosulfonyl-    und     N-Sulfato-alkyl-N-alkyl-amino-          alkylengruppen    sind in der Regel auch direkt an das       Farbstoffmolekül    gebunden.

   In den obenerwähnten     Reak-          tivgruppen    kommen Brom- und     Fluoratome    und insbe  sondere     Chloratome.in    Betracht,    Alle Farbstoffe müssen die zur Erreichung einer  Löslichkeit von mindestens     2 /o    in Wasser bei 25 C not  wendige Anzahl wasserlöslich machender Gruppen ent  halten;

       z.B.    mindestens 1 und vorzugsweise 2 bis 6     Sul-          fonsäuregruppen    in den     anionischen        Azofarbstoffen    und  2 bis 4     Sulfonsäuregruppen    in den     anionischen        Anthra-          chinon-    und     Phthalocyaninfarbstoffen,    wobei die     Sulfon-          säuregruppen    zum Teil durch     -COOH-    oder     -SOZ-NH,-          Gruppen    ersetzt werden können;

   die     kationischen    Farb  stoffe enthalten     z.B.    mindestens eine und vorzugsweise  2 bis 4     Hydrazinium-    oder     Ammoniumgruppen.     



  Die     substantiven    metallfreien und die metallhaltigen       (Cu,    Ni)     Disazofarbstoffe    sowie die Substantiven Reaktiv  farbstoffe bilden eine bevorzugte Gruppe der     erfindungs-          gemäss    zu verwendenden Farbstoffe.  



  Als in Wasser dissoziierende Salze kommen in erster  Linie     Neutralsalze    der     Alkalimetalle,    vorzugsweise     NaCI,          KCI,        Na2S04,        KZSO4,        NaP03    in Betracht.

   Alkalisch  reagierende Salze wie     Na,C03,        KZC03,        Na=HPO"          Na4P20,,        K,P20,    können     z.B.    für zum Farben von  Papier bestimmte     Farbstoffpräparate    auch verwendet  werden, während sauer reagierende Salze wie     KH=PO"          KZHieP,0,    oder     (NH4)2S04,        NH,C1        z.B.    für die Herstel  lung der     Farbstoffpräparate    auch eingesetzt werden kön  nen.

   Üblicherweise verwendet man jedoch die alkalisch  oder sauer reagierenden Salze nur in kleineren Mengen       z.B.    als     Stellmittel    neben den     Neutralsalzen.    Andere in  Frage kommende     Stellmittel    sind     z.B.    Harnstoffe,     Dex-          trin    oder     Dispergatoren    wie     Dinaphthylmethandisulfon-          säure    oder     Ligninsulfonsäure    in Form der     AIkalimetall-          salze,

          Alkanoylaminophenyl-        Alkenoylaminophenyl-,        AI-          kanoylaminoalkyl-    oder     Alkenoylaminoalkyltrialkylam-          monium-    oder     -benzammoniumsalze    (Chlorid,     Bromid,     Sulfat)     Alkyl-polyglykoläther,

          Alkenylpolyglykoläther     oder     Alkylphenylpolyglykoläther    mit mehr als 20     Mol          Äthylenoxid    oder Kondensationsprodukte von     Polypro-          pylenglykol    vom     Molekulargewicht    1700 mit etwa 140  150     Mol        Äthylenoxid.    Bei den     kationischen        Dispergatoren     leiten sich die     Alkanoyl-    und     Alkenoylreste    von höheren  Fettsäuren ab, während     Alkyl    vorzugsweise für     Methyl,

       Äthyl,     Propyl    oder     Butyl    steht. Bei den     nichtionogenen          Dispergatoren    enthalten die     Alkyl-    oder     Alkenylgruppen     vorzugsweise 12 bis 22     Kohlenstoffatome    und die     Alkyl-          phenylgruppen    sind vorzugsweise     Octylphenyl-,        Nonyl-          phenyl-    oder     Dodecylphenylgruppen.     



  Die     Dispergatoren    werden zweckmässig in Mengen  von höchstens etwa<B>107,</B> vorzugsweise etwa     2-5 j"    des  fertigen     Farbstoffpräparates    eingesetzt. Bei Verwendung  von     Dispergatoren    ist darauf zu achten, dass sie wie der  Farbstoff     anionisch    oder     kationisch    sind, um keine Fäl  lung hervorzurufen. Die     nichtionogenen        Dispergatoren     dürfen selbstverständlich mit jedem beliebigen Farbstoff       mitverwendet    werden.  



  Man kann die Farbstoffe für sich allein oder im Ge  misch miteinander     z.B.    Gemische von 2 oder 3 Farbstof  fen, und die Salze ebenfalls für sich allein oder im Ge  misch miteinander einsetzen. Bei     Farbstoffgemischen     muss man auch darauf achten, dass sich     kationische    und       anionische    Farbstoffe gegenseitig fällen und deshalb nicht  miteinander verwendet werden dürfen.  



  Das     erfindungsgemässe        Farbstoffpräparat    kann     z.B.     in der Weise hergestellt werden, dass man den oder die  Farbstoffe, das oder die Salze und gegebenenfalls ein  oder mehrere     Stellmittel    in der etwa doppelten bis zehn  fachen Menge, vorzugsweise in der zweieinhalbfachen  bis fünffachen Menge, Wasser suspendiert, die Suspen  sion homogenisiert und hierauf zerstäubt. Die Farbstoff-           präparate    fallen in Form von Granulaten an, die sich  in Wasser sehr schnell lösen und wenig stäuben.

   Gegen  über den bisher verwendeten pulverförmigen Färbeprä  paraten besitzen sie den Vorteil einer besseren     Benetz-          barkeit    in Wasser, einer grösseren Löslichkeit in Wasser,  insbesondere derjenigen Präparate, welche höchstens       30 r    eines in Wasser dissoziierenden Salzes enthalten.  Man kann daher mit ihnen konzentriertere Stammlösun  gen bereiten.  



  Das erfindungsgemässe Präparat verursacht auch ge  ringere Transportkosten und eignet sich besser für die       Verfahren    mit Trockenzugabe beim Färben von Papier.  Gegenüber den flüssigen Präparaten besitzt es den Vor  teil einer viel grösseren Konzentration, einer     besseren     Lagerungsstabilität und geringerer Transportkosten. Es  eignet sich insbesondere zum Färben von Papier.  



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge  wichtsteile.    <I>Beispiel 1</I>  62,5 Teile des Farbstoffs der Formel  
EMI0005.0007     
    33,5 Teile wasserfreies Natriumsulfat und  4 Teile     Natriumligninsulfonat     werden in 300 Teile Wasser bei Raumtemperatur einge  rührt. Die erhaltene     Farbstoffsuspension    wird homogeni  siert und in üblicher Weise zerstäubt. Die erhaltenen  Granulate mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse  von 90     [t    lösen sich gut in Wasser und eignen sich gut  zum Färben von Papier in gelben Tönen.  



  <I>Färbevorschrift A</I>  In einem Holländer werden 100 Teile chemisch  gebleichte     Sulfitcellulose    (aus Nadelholz) in 2000 Teilen  Wasser gemahlen. Zu dieser Masse gibt man eine Lö  sung von 0,1 Teilen des     Farbstoffpräparates    von Bei  spiel 1 in 5 Teilen Wasser zu. Nach 15 Minuten erfolgt  die     Leimung    und anschliessend die Fixierung. Papier,  das aus dieser Masse hergestellt wird,     besitzt    eine Gelb  nuance von mittlerer Intensität. Das Abwasser ist farblos,  und die Echtheitseigenschaften der Färbung sind gut.  



  <I>Beispiel 2</I>  60 Teile Farbstoff der Formel  
EMI0005.0015     
      werden in einer Lösung von 40 Teilen     wasserfreiem     Natriumsulfat in 200 Teilen Wasser bei Raumtemperatur  suspendiert, homogenisiert und dann zerstäubt. Man er  hält rote Granulate von einer durchschnittlichen     Teilchen-          grösse    von 85     [t"    die sich in Wasser gut lösen und Papier  in roten Tönen färben.  



  <I>Färbevorschrift B</I>  In einem     Pulper    werden 70 Teile chemisch gebleichte       Sulfitcellulose    (aus Nadelholz) und 30 Teile chemisch  gebleichte     Sulfatcellulose    (aus Birkenholz) in 2000 Teilen  Wasser aufgeschlagen. In diese Masse streut man 0,05  Teile des     Farbstoffpräparats    von Beispiel 2 ein. Nach  20 Minuten wird aus dieser Masse Papier hergestellt.  Das auf diese Weise hergestellte saugfähige Papier ist  hellscharlachrot gefärbt.    <I>Beispiel 3</I>  In einer Lösung von 44 Teilen des Farbstoffs der  Formel  
EMI0006.0009     
    worin     CuPC-    einen     Kupferphthalocyaninrest    bedeutet,  in 150 Teilen Wasser werden 20 Teile Natriumsulfat  gelöst.

   Die     Farbstofflösung    wird in üblicher Weise zer  stäubt. Die erhaltenen Granulate von einer durchschnitt  lichen Teilgrösse von 115     #t    lösen sich sehr gut in Wasser  und eignen sich vorzüglich zum Färben von Papier,     ge-          mäss    der Färbevorschrift B.  



  Man erhält auf diese Weise türkisfarbene,     saugfähige     Papiere mit guten     Nass-    und     Alkoholechtheiten.     



  Die folgenden, nach den Angaben der Beispiele 1 bis  3 hergestellten     Farbstoffpräparate    sind durch ihre Zu  sammensetzung und den Farbton ihrer Färbungen auf  Papier gekennzeichnet.  
EMI0006.0020     
  
    TABELLE
<tb>  Farbstoff
<tb>  Beispiel <SEP> Na2S04 <SEP> Dispergator <SEP> durchschnittliche <SEP> Teilchen- <SEP> Farbton <SEP> der
<tb>  Nr. <SEP> Teile <SEP> kalz.

   <SEP> Teile <SEP> Teile <SEP> grösse <SEP> der <SEP> Granulate <SEP> in <SEP> u <SEP> Papierfärbung
<tb>  4 <SEP> ´ <SEP> 78 <SEP> 22 <SEP> - <SEP> 90 <SEP> gelb
<tb>  5 <SEP> D@ <SEP> 65 <SEP> 35 <SEP> - <SEP> 90 <SEP> gelb
<tb>  6 <SEP> 65 <SEP> 35 <SEP> - <SEP> 90 <SEP> gelb
<tb>  7 <SEP> ´ <SEP> 70 <SEP> 27 <SEP> 3 <SEP> Teile <SEP> Lignin <SEP> 90 <SEP> rotstickig <SEP> gelb
<tb>  -SOgNa
<tb>  8 <SEP> OG <SEP> 68 <SEP> 32 <SEP> 65 <SEP> rotstickig <SEP> gelb
<tb>  9 <SEP> OH <SEP> 65 <SEP> 35 <SEP> - <SEP> 60 <SEP> gelbstickig <SEP> rot
<tb>  10 <SEP> O <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 115 <SEP> rot
<tb>  11 <SEP>   <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 115 <SEP> rot
<tb>  12 <SEP> O <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 65 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  13 <SEP> <B>MO</B> <SEP> 75 <SEP> 25 <SEP> - <SEP> 40 <SEP> violett
<tb>  14 <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 110 <SEP> blau
<tb>  

  15 <SEP> O <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 110 <SEP> blau
<tb>  16 <SEP>   <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 65 <SEP> blau
<tb>  17 <SEP>   <SEP> 70 <SEP> 30 <SEP> - <SEP> 65 <SEP> grünstickig <SEP> blau
<tb>  1g <SEP>   <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 85 <SEP> türkisblau
<tb>  19 <SEP> O <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 90 <SEP> rot
<tb>  20 <SEP> O <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 110 <SEP> blau         Besonders gute     Farbstoffpräparate    erhält man mit den  Farbstoffen der Beispiele 1, 3, 8, 10, 14, 15 und 17.

      Die in der Tabelle verwendeten Farbstoffe entspre  chen den     Formeln     
EMI0007.0003     
    
EMI0008.0001     
    
EMI0009.0001     
      <I>Beispiel 21</I>  95 Teile des Farbstoffs der Formel in Beispiel 1  und 5 Teile     Natriumchlorid    werden in 400 Teilen Wasser  bei Raumtemperatur eingerührt. Die entstehende     Farb-          stoffsuspension    wird homogenisiert und zerstäubt. Man  erhält gelbe Granulate von einer Teilchengrösse von  115     it"    welche in Wasser gut löslich sind. Sie eignen sich  gut zum Färben von Papier in gelben Tönen.  



  Ersetzt man im vorstehend beschriebenen Beispiel die  5 Teile     Natriumchlorid    durch 5 Teile     Natriummeta-          phosphat,    so erhält man gelbe Granulate von einer     Teil-          chengrösse    von 115     [,    mit ähnlich guten Eigenschaften.  <I>Beispiel 22</I>  95 Teile des Farbstoffs der Formel  
EMI0010.0011     
    werden in einer Lösung von 5 Teilen     Natriumcarbonat    in  350 Teilen Wasser bei Raumtemperatur eingeführt und  homogenisiert.

   Nach der     Zerstäubungstrocknung    liegt  ein rotes Granulat von einer Teilchengrösse von 65     t,     vor, welches sich in Wasser gut löst und sich zum Färben  von Papier in rotorangen Tönen sehr gut eignet.  



  Rote Granulate von gleicher Teilchengrösse mit ähn  lich guten Eigenschaften erhält man, wenn man in diesem  Beispiel die 5 Teile     Natriumcarbonat    durch 10 Teile       Natriumcarbonat    oder durch 5 Teile     Kaliumcarbonät     ersetzt.  



       Belspiel   <I>23</I>  50 Teile des Farbstoffs der Formel in Beispiel 1  werden in ein Gemisch von 250 Teilen Wasser, 5 Teilen       Natriumchlorid    und 20 Teilen     Dextrin    eingerührt, homo  genisiert und durch Zerstäuben getrocknet. Die erhalte  nen Granulate von einer Teilchengrösse von 110     [,    lösen  sich gut in Wasser und eignen sich gut zum Färben von  Papier in gelben Tönen.  



  Ersetzt man in diesem     BeiApiel    die 20 Teile     Dextrin     durch 20 Teile Harnstoff, so     erhält    man Granulate von  gleicher Teilchengrösse mit ähnlich guten Eigenschaften.



  Solid dye preparation The present invention relates to a granulated dye preparation which contains a) at least 2 a / r of a dye soluble in water at 25 C, and b) at most 50 / r of a salt dissociating in water, the particles of the dye preparation have an average particle size of at least 20 [.



  It is advantageous to use 5 - 50 / r of such a salt. Dye solutions for dyeing paper can be obtained by dissolving the solid dye preparation described above in water.



  Anionic, cationic and nonionic dyes are suitable as dyes which are at least 2% soluble in water at 25 ° C. The anionic dyes contain as a water-solubilizing group e.g. the following groups:

         -P03H2, -ASOaH2, -COOH, -S02-NH-acyl, -S02-NH2, -S02-NH-alkyl,
EMI0001.0023
    wherein Me is a cobalt or a chromium atom and Y is -O- or -COO-, and preferably -O-SOsH or -SOyH. These groups are generally in the form of the alkali metal salts (Na, K), the ammonium or water-soluble amine salts.

      The cationic dyes carry as water-solubilizing groups e.g. Hydrazinium groups such as
EMI0001.0034
    or also quaternary ammonium or phosphonium groups.



  The nonionic dyes contain e.g. one or more polyethylene oxide chains (CH.-CH, -0). <B> -H </B> or also polyol residues, in particular sugar residues.

        Particularly good dye preparations are obtained with the dyes of the formulas
EMI0002.0004
    or
EMI0002.0005
    or
EMI0002.0006
    or
EMI0002.0007
    or
EMI0002.0008
      or
EMI0003.0001
    <B> or </B>
EMI0003.0002
    or
EMI0003.0003
    or
EMI0003.0004
    where R is hydrogen, alkyl or alkoxy, R, hydrogen or alkyl, R,

      a remainder of the formula
EMI0003.0013
  
EMI0003.0014
           R4 is an alkyl radical, RS is an alkoxy radical, RS is hydrogen, alkyl or alkoxy,
EMI0004.0008
         R "hydrogen or an alkyl radical, R '$ hydrogen or a sulfonic acid group, R ±, hydrogen, alkyl, cycloalkyl,

          e.g. Cyclohexyl or aryl e.g. Phenyl, O K is a hydrazinium or ammonium residue, O A is an anion, e.g. Chloride, bromide, sulfate, disulfate, acetate, methyl sulfate, etc. and Me represent a metal atom, where R3 represents hydrogen or an alkyl radical and R'3 represents hydrogen or a sulfonic acid group.



  The alkylene radical advantageously contains 1 to 6 and preferably 1 to 3 carbon atoms.



  The dyes can belong to any class of dyes, e.g. the azo series (monoazo, disazo and polyazo dyes and their metal complex compounds, with chromium, cobalt, copper and nickel being possible metals), the anthraquinone series (e.g. 1-amino-2-sulfo-4-arylamino-, 1, 4- and 1,5-diarylamino-, 1-amino-2-aryloxy-4-arylaminoanthraquinones,

      and 4-alkylaminoanthraquinonyl-1-amino-alkyl-trialkylammoniumsalze), the nitro series, the phthalocyanine series (copper and nickel phthalocyanines), the triarylmethane series, the oxazine and thiazine series, the dioxazine series, the xanthine series, the quinophthalone series, the diazine series , the naphthazarin series,

      the sulfated leuco indigo series and the sulfated leucoanthraquinone vat series. The anionic dyes can be so-called acidic dyes for dyeing paper.



  The sulfated leuco vat dyes also belong to this group. However, the so-called reactive dyes can also be used. Suitable reactive groups are e.g. in the heterocyclic series (triazines, diazines, oxazines or thiazines) the mono- or dihalotriazinyl-, mono-, di- and trihalogenopyrimidyl-, 2,

  3-Dihaloquinoxalyl-5- or -6-carbonyl-, -sulfonyl- or -aminocarbonyl-, 2-halobenzoxazole- or -benzthiazole-5-carbonyl- or -6-sulfonyl, dihalopyrimidyl-5-carbonyl-, dihalogen pyrimidyl-5-methylene groups;

      in the aliphatic series the haloalkanoyl, haloalkenoyl, alkenoyl, sulfatoalkanoyl, alkyl or arylsulfonyloxyalkanoyl, halo or sulfatoalkylsulfonyl, alkenylsulfonyl groups.



  These groups can be bound to the dye molecule via an optionally monosubstituted imino group and optionally an aliphatic chain. For the mono- or dihalotriazinyl, mono-, di- or trihalopyrimidyl and dihalopyrimidyl-5-methylene groups, in addition to the imino bridge, the -O- and the -S-bridge are also suitable,

   while the halogen or sulfato-alkylsulfonyl group and the alkenyl sulfonyl group are also bound directly to the dye molecule. Other reactive groups such as the sulfato-alkylaminosulfonyl and N-sulfato-alkyl-N-alkyl-amino-alkylene groups are generally also bonded directly to the dye molecule.

   In the above-mentioned reactive groups, bromine and fluorine atoms and, in particular, chlorine atoms come into consideration. All dyes must contain the number of water-solubilizing groups necessary to achieve a solubility of at least 2 / o in water at 25 C;

       e.g. at least 1 and preferably 2 to 6 sulfonic acid groups in the anionic azo dyes and 2 to 4 sulfonic acid groups in the anionic anthraquinone and phthalocyanine dyes, some of the sulfonic acid groups being replaced by —COOH or —SOZ — NH, groups can;

   the cationic dyes contain e.g. at least one and preferably 2 to 4 hydrazinium or ammonium groups.



  The substantive metal-free and metal-containing (Cu, Ni) disazo dyes and the nouns reactive dyes form a preferred group of the dyes to be used according to the invention.



  The salts dissociating in water are primarily neutral salts of the alkali metals, preferably NaCl, KCl, Na2S04, KZSO4, NaPO3.

   Alkaline salts such as Na, C03, KZC03, Na = HPO "Na4P20 ,, K, P20, can also be used, for example, for dye preparations intended for coloring paper, while acidic salts such as KH = PO" KZHieP, 0, or (NH4 ) 2S04, NH, C1 e.g. can also be used for the production of the dye preparations.

   Usually, however, the alkaline or acidic reacting salts are only used in small amounts, e.g. as a thickening agent in addition to the neutral salts. Other possible adjusting agents are e.g. Urea, dextrin or dispersants such as dinaphthylmethanedisulphonic acid or ligninsulphonic acid in the form of alkali metal salts,

          Alkanoylaminophenyl, alkenoylaminophenyl, alkanoylaminoalkyl or alkenoylaminoalkyltrialkylammonium or benzammonium salts (chloride, bromide, sulfate) alkyl polyglycol ethers,

          Alkenyl polyglycol ethers or alkylphenyl polyglycol ethers with more than 20 mol of ethylene oxide or condensation products of polypropylene glycol with a molecular weight of 1700 with about 140 150 mol of ethylene oxide. In the case of the cationic dispersants, the alkanoyl and alkenoyl radicals are derived from higher fatty acids, while alkyl preferably represents methyl,

       Is ethyl, propyl or butyl. In the non-ionic dispersants, the alkyl or alkenyl groups preferably contain 12 to 22 carbon atoms and the alkylphenyl groups are preferably octylphenyl, nonylphenyl or dodecylphenyl groups.



  The dispersants are expediently used in amounts of at most about 107, preferably about 2-5 ″ of the finished dye preparation. When using dispersants, care must be taken that they, like the dye, are anionic or cationic in order to The non-ionic dispersants can of course be used with any dye.



  The dyes can be used alone or in admixture with one another e.g. Mixtures of 2 or 3 dyestuffs and also use the salts alone or in a mixture with one another. In the case of dye mixtures, one must also ensure that cationic and anionic dyes precipitate one another and therefore must not be used together.



  The dye preparation according to the invention can e.g. be prepared in such a way that the dye or dyes, the salt or salts and optionally one or more adjusting agents in about twice to ten times the amount, preferably two and a half times to five times the amount, suspended in water, the suspension is homogenized and then atomized . The dye preparations come in the form of granules, which dissolve very quickly in water and generate little dust.

   Compared to the powdered dye preparations used previously, they have the advantage of better wettability in water, greater solubility in water, especially those preparations which contain at most 30 r of a salt dissociating in water. You can therefore use them to prepare more concentrated stock solutions.



  The preparation according to the invention also causes ge lower transport costs and is better suited for the methods with addition of dryness when dyeing paper. Compared to the liquid preparations, it has the advantage of a much greater concentration, better storage stability and lower transport costs. It is particularly suitable for dyeing paper.



  In the following examples, the parts mean parts by weight. <I> Example 1 </I> 62.5 parts of the dye of the formula
EMI0005.0007
    33.5 parts of anhydrous sodium sulfate and 4 parts of sodium lignosulfonate are stirred into 300 parts of water at room temperature. The dye suspension obtained is homogenized and atomized in the usual way. The granules obtained, with an average particle size of 90 t, dissolve well in water and are well suited for dyeing paper in yellow shades.



  <I> Dyeing instruction A </I> 100 parts of chemically bleached sulphite cellulose (from coniferous wood) are ground in 2000 parts of water in a Hollander. A solution of 0.1 part of the dye preparation from Example 1 in 5 parts of water is added to this mass. After 15 minutes, the glue and then the fixation takes place. Paper made from this mass has a yellow shade of medium intensity. The waste water is colorless and the fastness properties of the dye are good.



  <I> Example 2 </I> 60 parts of dye of the formula
EMI0005.0015
      are suspended in a solution of 40 parts of anhydrous sodium sulfate in 200 parts of water at room temperature, homogenized and then atomized. You get red granules with an average particle size of 85 [t "] which dissolve well in water and dye paper in red tones.



  <I> Dyeing instruction B </I> In a pulper, 70 parts of chemically bleached sulfite cellulose (from coniferous wood) and 30 parts of chemically bleached sulfate cellulose (from birch wood) are whipped in 2000 parts of water. 0.05 part of the dye preparation from Example 2 is sprinkled into this mass. After 20 minutes, paper is made from this mass. The absorbent paper produced in this way is colored light scarlet red. <I> Example 3 </I> In a solution of 44 parts of the dye of the formula
EMI0006.0009
    where CuPC- denotes a copper phthalocyanine radical, 20 parts of sodium sulfate are dissolved in 150 parts of water.

   The dye solution is atomized in the usual way. The granules obtained, with an average particle size of 115 #t, dissolve very well in water and are ideally suited for dyeing paper, in accordance with dyeing instruction B.



  In this way, turquoise-colored, absorbent papers with good wet and alcohol fastness properties are obtained.



  The following dye preparations prepared according to the information in Examples 1 to 3 are characterized by their composition and the color of their colorations on paper.
EMI0006.0020
  
    TABLE
<tb> dye
<tb> example <SEP> Na2S04 <SEP> dispersant <SEP> average <SEP> particle <SEP> color <SEP> der
<tb> No. <SEP> parts <SEP> calc.

   <SEP> parts <SEP> parts <SEP> size <SEP> of the <SEP> granules <SEP> in <SEP> and <SEP> paper coloring
<tb> 4 <SEP> ´ <SEP> 78 <SEP> 22 <SEP> - <SEP> 90 <SEP> yellow
<tb> 5 <SEP> D @ <SEP> 65 <SEP> 35 <SEP> - <SEP> 90 <SEP> yellow
<tb> 6 <SEP> 65 <SEP> 35 <SEP> - <SEP> 90 <SEP> yellow
<tb> 7 <SEP> ´ <SEP> 70 <SEP> 27 <SEP> 3 <SEP> parts <SEP> lignin <SEP> 90 <SEP> red sticky <SEP> yellow
<tb> -SOgNa
<tb> 8 <SEP> OG <SEP> 68 <SEP> 32 <SEP> 65 <SEP> red sticky <SEP> yellow
<tb> 9 <SEP> OH <SEP> 65 <SEP> 35 <SEP> - <SEP> 60 <SEP> yellowish <SEP> red
<tb> 10 <SEP> O <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 115 <SEP> red
<tb> 11 <SEP> <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 115 <SEP> red
<tb> 12 <SEP> O <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 65 <SEP> bluish <SEP> red
<tb> 13 <SEP> <B> MO </B> <SEP> 75 <SEP> 25 <SEP> - <SEP> 40 <SEP> violet
<tb> 14 <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 110 <SEP> blue
<tb>

  15 <SEP> O <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 110 <SEP> blue
<tb> 16 <SEP> <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 65 <SEP> blue
<tb> 17 <SEP> <SEP> 70 <SEP> 30 <SEP> - <SEP> 65 <SEP> green <SEP> blue
<tb> 1g <SEP> <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 85 <SEP> turquoise blue
<tb> 19 <SEP> O <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 90 <SEP> red
<tb> 20 <SEP> O <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 110 <SEP> blue Particularly good dye preparations are obtained with the dyes of Examples 1, 3, 8, 10, 14, 15 and 17th

      The dyes used in the table correspond to the formulas
EMI0007.0003
    
EMI0008.0001
    
EMI0009.0001
      <I> Example 21 </I> 95 parts of the dye of the formula in Example 1 and 5 parts of sodium chloride are stirred into 400 parts of water at room temperature. The resulting dye suspension is homogenized and atomized. Yellow granules with a particle size of 115 μm are obtained which are readily soluble in water. They are very suitable for dyeing paper in yellow shades.



  If the 5 parts of sodium chloride in the above-described example are replaced by 5 parts of sodium metaphosphate, yellow granules with a particle size of 115 [, with similar good properties are obtained. <I> Example 22 </I> 95 parts of the dye of the formula
EMI0010.0011
    are introduced and homogenized in a solution of 5 parts of sodium carbonate in 350 parts of water at room temperature.

   After spray drying, red granules with a particle size of 65 tons are obtained, which dissolve well in water and are very suitable for dyeing paper in red-orange tones.



  Red granules of the same particle size with similarly good properties are obtained if the 5 parts of sodium carbonate in this example are replaced by 10 parts of sodium carbonate or by 5 parts of potassium carbonate.



       Belspiel <I> 23 </I> 50 parts of the dye of the formula in Example 1 are stirred into a mixture of 250 parts of water, 5 parts of sodium chloride and 20 parts of dextrin, homogenized and dried by spraying. The granules obtained have a particle size of 110 [, dissolve well in water and are well suited for dyeing paper in yellow tones.



  If in this example the 20 parts of dextrin are replaced by 20 parts of urea, granules of the same particle size with similarly good properties are obtained.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH 1 Granuliertes Farbstoffpräparat, das a) einen mindestens zu 2% in Wasser von 25 C lös lichen Farbstoff, und b) höchstens 50% eines in Wasser dissoziierenden Salzes enthält, wobei die Teilchen des Farbstoff präparats eine durchschnittliche Teilchengrösse von mindestens 20 [, haben. UNTERANSPRÜCHE 1. PATENT CLAIM 1 Granulated dye preparation containing a) at least 2% of a dye soluble in water at 25 C, and b) at most 50% of a salt dissociating in water, the particles of the dye preparation having an average particle size of at least 20 [ . SUBCLAIMS 1. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, das in Neutralsalz eines Alkalimetalls enthält. 2. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, das NaCI oder Na2S04 enthält. 3. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, das alkalisch reagierende Salze- enthält. 4. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, das Na,2C03 oder K@C03 enthält. 5. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch I, das den Farbstoff der Formel EMI0010.0048 enthält. 6. Solid dye preparation according to claim 1, which contains a neutral salt of an alkali metal. 2. Solid dye preparation according to claim 1, which contains NaCl or Na2S04. 3. Solid dye preparation according to claim 1, which contains alkaline salts. 4. Solid dye preparation according to claim 1, which contains Na, 2C03 or K @ C03. 5. Solid dye preparation according to claim I, which contains the dye of the formula EMI0010.0048 contains. 6th Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, das den Farbstoff der Formel EMI0010.0050 worin CuPc einen Kupferphthalocyaninrest bedeutet, enthält. 7. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch I, das den Farbstoff der Formel EMI0011.0002 enthält. B. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch I, das den Farbstoff der Formel EMI0011.0005 enthält. 9. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch I, das den Farbstoff der Formel EMI0011.0007 enthält. 10. Solid dye preparation according to claim 1, which contains the dye of the formula EMI0010.0050 wherein CuPc denotes a copper phthalocyanine residue. 7. Solid dye preparation according to claim I, which contains the dye of the formula EMI0011.0002 contains. B. Solid dye preparation according to claim I, which contains the dye of the formula EMI0011.0005 contains. 9. Solid dye preparation according to claim I, which contains the dye of the formula EMI0011.0007 contains. 10. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch I, das den Farbstoff der Formel EMI0011.0009 enthält. 11. Festes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch I, das den Farbstoff der Formel EMI0011.0011 enthält, PATENTANSPRUCH 1I Verwendung eines Farbstoffpräparates gemäss Pa tentanspruch I in Form einer wässrigen Lösung zum Färben von Papier. Solid dye preparation according to claim I, which contains the dye of the formula EMI0011.0009 contains. 11. Solid dye preparation according to claim I, which contains the dye of the formula EMI0011.0011 Contains, PATENT CLAIM 1I Use of a dye preparation according to Pa tent claims I in the form of an aqueous solution for dyeing paper.
CH1485267A 1967-09-22 1967-09-22 Solid dye preparation CH482000A (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1485267A CH482000A (en) 1967-09-22 1967-09-22 Solid dye preparation
US05/605,971 US4198268A (en) 1967-09-22 1975-08-20 Process for producing colored paper using granulated dye compositions

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1332167 1967-09-22
CH1485267A CH482000A (en) 1967-09-22 1967-09-22 Solid dye preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH482000A true CH482000A (en) 1969-11-30

Family

ID=4391397

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1485267A CH482000A (en) 1967-09-22 1967-09-22 Solid dye preparation

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS5224124B1 (en)
CH (1) CH482000A (en)
DE (1) DE1794173C3 (en)
ES (1) ES358333A1 (en)
FR (1) FR1581900A (en)
GB (1) GB1241053A (en)
MY (1) MY7400310A (en)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0022489A1 (en) * 1979-07-14 1981-01-21 BASF Aktiengesellschaft Pulverulent dyestuff preparation
EP0512320A1 (en) * 1991-05-04 1992-11-11 Bayer Ag Solid dye preparations with improved water solubility
EP1013721A2 (en) * 1998-12-21 2000-06-28 Bayer Ag Solid phthalocyanine preparations
US7078497B2 (en) * 2000-12-28 2006-07-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper
CN102924973A (en) * 2012-10-25 2013-02-13 上海贝通色彩科技有限公司 Water-based disazo dye mixture, and preparation method and application thereof

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE762069A (en) * 1970-02-10 1971-07-01 Sandoz Sa DISAZOIC COLORANT
BE762070A (en) * 1970-03-10 1971-07-01 Sandoz Sa DISAZOIC DYES
CH565896A5 (en) * 1971-02-05 1975-08-29 Sandoz Ag
DE2627680C2 (en) 1975-06-30 1986-02-06 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organic compounds, their manufacture and use
JPS5247619U (en) * 1975-10-01 1977-04-05
DE2656408C2 (en) * 1976-12-13 1983-12-15 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Process for the production of low-dust preparations and their use
FR2581072B1 (en) * 1985-04-26 1989-07-13 Sandoz Sa NOVEL DISAZOIC COMPOUNDS CONTAINING SULFO GROUPS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES
DE3717869A1 (en) * 1986-06-07 1987-12-10 Sandoz Ag Triazine-containing monoazo compounds
US5030244A (en) * 1988-06-08 1991-07-09 Ciba-Geigy Corporation Preparation of granules of dyes, optical whiteners or photoactivators from an aqueous suspension of naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensate dispersant
GB2315493B (en) * 1996-07-24 2001-01-03 Lexmark Int Inc Ink jet ink dyes

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0022489A1 (en) * 1979-07-14 1981-01-21 BASF Aktiengesellschaft Pulverulent dyestuff preparation
EP0512320A1 (en) * 1991-05-04 1992-11-11 Bayer Ag Solid dye preparations with improved water solubility
US5279622A (en) * 1991-05-04 1994-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Solid dyestuff preparations having improved water solubility
EP1013721A2 (en) * 1998-12-21 2000-06-28 Bayer Ag Solid phthalocyanine preparations
EP1013721A3 (en) * 1998-12-21 2002-04-03 Bayer Ag Solid phthalocyanine preparations
US7078497B2 (en) * 2000-12-28 2006-07-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper
CN102924973A (en) * 2012-10-25 2013-02-13 上海贝通色彩科技有限公司 Water-based disazo dye mixture, and preparation method and application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5224124B1 (en) 1977-06-29
MY7400310A (en) 1974-12-31
GB1241053A (en) 1971-07-28
DE1794173C3 (en) 1980-05-08
DE1794173B2 (en) 1973-12-20
DE1794173A1 (en) 1971-01-14
ES358333A1 (en) 1970-06-01
FR1581900A (en) 1969-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH482000A (en) Solid dye preparation
DE2616856C2 (en) Organic compounds, their manufacture and use
EP0534903B1 (en) Process for dyeing of paper with diazo dyes
DE1768884C3 (en) Durable, concentrated aqueous true solutions of metal-free direct dyes
CH352655A (en) Process for increasing the resistance of compounds containing dihalotriazine groups
EP0061151B1 (en) Solid preparations of water soluble reactive dyes and their use in dyeing or printing fibrous materials
DE3017070A1 (en) METHOD FOR PRODUCING LOW-SALT, WATER-SOLUBLE DYES
DE2555533A1 (en) ORGANIC COMPOUNDS
DE2206551B2 (en) AZO DYES, THEIR MANUFACTURING AND USE FOR COLORING AND PRINTING PAPER AND NATURAL AND REGENERATED CELLULOSE
DE4114587A1 (en) SOLID DYE PREPARATIONS WITH IMPROVED WATER SOLUBILITY
DE2142947C3 (en) Water-soluble 2-phenylbenzothiazole monoazo dyes and their use for dyeing paper
CH660493A5 (en) METHOD FOR PRODUCING CONCENTRATED LOW-SALT AQUEOUS SOLUTIONS OF AMINOTRIAZINYL REACTIVE DYES.
EP0087703B1 (en) Process for the manufacture of reactive-dye preparations
EP0531968A1 (en) Mixture of water soluble reactive dyes and its use
EP0043792B1 (en) Dyeing paper
DE2729915C2 (en) Mixtures of 1 to 2 cobalt complex azo compounds, their preparation and use
EP0290384B1 (en) Anionic disazo dyes
DE2360725B2 (en) Triazinylene bisazo dyes and process for their preparation
CH667663A5 (en) ANIONIC DISAZO CONNECTIONS.
DE2449580C3 (en) Cold water-soluble dyeing preparation of anionic dyes, their production and their use
CH614458A5 (en) Process for preparing new anionic disazo compounds
EP0122224A2 (en) Concentrated storage-stable aqueous solutions of yellow to greenish yellow stilbene azo or stilbene azoxy dyes
DE2902034A1 (en) AQUEOUS DYE PREPARATION, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE
DE1298658B (en) Process for the preparation of polyhydroxyl derivatives of dyes
EP0354872A2 (en) Trisazo dyes and process for dyeing paper

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased