CH472407A - Verfahren zur Herstellung neuer 2-Benzyl-1,3,4,9b-tetrahydro-2H-indeno(1,2-c)pyridin-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 2-Benzyl-1,3,4,9b-tetrahydro-2H-indeno(1,2-c)pyridin-DerivateInfo
- Publication number
- CH472407A CH472407A CH1553964A CH1553964A CH472407A CH 472407 A CH472407 A CH 472407A CH 1553964 A CH1553964 A CH 1553964A CH 1553964 A CH1553964 A CH 1553964A CH 472407 A CH472407 A CH 472407A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- indeno
- benzyl
- acid
- hexahydro
- pyridin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung neuer 2-Benzyl-1, 3, 4, 9b-tetrahydro-2H-indeno [1,2-eipyridin-Derivate
Es wurde gefunden, dass man zu neuen 2-Benzyl-1,3, 4,9b-tetrahydro - 2H - indeno[l,2-c]pyridin-Derivaten der Formel I (siehe Formelblatt), worin R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder araliphatischen Rest. bzw. den Pyridyl-(2)- oder einen 1-Pyridyl-(2)-al- kyl-Rest bedeutet, gelangen kann, indem man ein 2-Ben zyl- 1 ,2,3,4,4a,9b-hexahydro - 5H -indeno[1,2-c]pyridin-(5)- -ol-Derivat der Formel IV, worin R obige Bedeutung besitzt, mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt.
Das Verfahren gestaltet sich beispielsweise so, dass man die Verbindung der Formel IV durch Erhitzen mit einer starken Säure, vorzugsweise mit methanolischer Salzsäure, einer Wasserabspaltung unterwirft. Das Endprodukt wird vorteilhafterweise in Form eines Salzes einer anorganischen oder organischen Säure isoliert und gereinigt. Beispiele solcher anorganischen Säuren sind Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure oder Schwe felsäure, von organischen Säuren Malonsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Apfelsäure, Naphthalin-1,5-disulfon- säure, Cyclohexancarbonsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure usw.
Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakodynamische Eigenschaften auf und sollen deshalb als Heilmittel Verwendung finden. So zeichnen sie sich durch sedative und neuroleptische Eigenschaften aus, wie z.B. narkosepotenzierende Wirkung, Hemmung bedingter und emotioneller Reaktionen und der motorischen Aktivität usw. Daneben besitzen die Verbindungen ausgeprägte adrenolytische Eigenschaften. Die Verbindungen werden vorzugsweise in Form ihrer physiologisch verträglichen, wasserlöslichen Salze verabreicht.
Die Verbindungen können als Arzneimittel allein oder in entsprechenden Arzneiformen für enterale oder parenterale Verabreichung verwendet werden, Zwecks Herstellung geeigneter Arzneiformen werden diese mit anorganischen oder organischen, pharmakologisch indifferenten Hilfsstoffen verarbeitet. Als Hilfsstoffe werden verwendet z.B. für Tabletten und Dragees: Milchzucker, Stärke, Talk, Stearinsäure usw.; für Injektionspräparate: Wasser, Alkohole, Glycerin, pflanzliche Öle und dergleichen. Zudem können die Zubereitungen geeignete Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netzmittel, Lösungsvermittler, Süss- und Farbstoffe, Aromantien usw. enthalten.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Benzyl-1,2,3, 4,4a,9b-hexahydro-5H-indenol[1,2-c]pyridin-(5)-ol-Derivat der Formel IV erhält man, indem man ein 2-Methyl - l,2,3,4,4a,9b-hexahydro -SH-indeno[l ,2-c]pyridin-(5)-ol -Derivat der Formel II, worin R obige Bedeutung besitzt, in der Wärme mit einem Chlorameisensäurealkylester behandelt, im erhaltenen 2-Alkoxycarbonyl-Derivat die Alkoxycarbonylgruppe hydrolytisch abspaltet und das 1 ,2,3,4,4a,9b-Hexahydro-5H-indeno[1 ,2-c]pyridin-(5)- -ol-Derivat der Formel III, worin R obige Bedeutung hat, mit einem Benzylhalogenid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.
Das Verfahren zur Herstellung der als Ausgangsprodukt verwendeten Verbindung der allgemeinen Formel IV kann beispielsweise so durchgeführt werden, dass man eine Verbindung der Formel II, z.B. 2-Methyl-5-phenyl -1,2,3,4,4a,9b- hexahydro - 5H - indeno - zu ,2-c]pyridin-(5) -on, in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Benzol oder Toluol, mit einem Chlorameisensäurealkylester in der Wärme umsetzt und aus der isolierten, gegebenenfalls durch Kristallisation gereinigten 2 -Alkoxycarbonyl-Verbindung die Alkoxycarbonylgruppe durch Erhitzen in einer alkalisch-alkoholischen Lösung, vorzugsweise mit Kaliumhydroxyd in n-Butanol, abspaltet.
Die erhaltene Verbindung der Formel III wird anschliessend in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Benzylhalogenid, beispielsweise Benzylchlorid oder Benzylbromid, in einem niederen Alkanol erhitzt.
Als säurebindendes Mittel wird vorzugsweise Triäthylamin verwendet. Die entstandene Verbindung der Formel IV wird nach bekannten Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert und durch Kristallisation gereinigt. die Ausgangsprodukte der Formel II sind neu und können gemäss dem im Hauptpatent Nr. 432 518 beschriebenen Verfahren durch Umsetzen von 2-Methyl - 1,2,3 3, 4, 4a, 9b-hexahydro-5H-indeno 1,2- c]pyridin - (5) - on mit einer metallorganischen Verbindung der Formel V, worin R obige Bedeutung besitzt und Me für das Lithiumatom oder für einen Halogenmagnesiumrest steht, und anschliessende Hydrolyse erhalten werden.
2-Methyl - 1,2,3 ,4,4a,9b-hexahydro-5H-indeno[1 ,2-c]pyridin - (5) - on ist ebenfalls neu und kann - wie im Hauptpatent Nummer 432 518 beschrieben - erhalten werden, indem man einen 1-Methyl-#3-isonipecotinsäurealkylester der Formel VI, worin R1 eine niedere Alkylgruppe bedeutet, mit einem Phenylmagnesiumhalogenid umsetzt, das Reaktionsprodukt hydrolysiert und das entstandene Isonipecotinsäurealkylester-Derivat der Formel VII, worin R1 obige Bedeutung besitzt, entweder über die freie Säure und das Säurechlorid mit Aluminiumchlorid, oder direkt mittels Polyphosphorsäure cyclisiert.
Im nachfolgenden Beispiel erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind nicht korrigiert.
EMI2.1
Beispiel 2-Benzyl-5-phenyl-1 ,3,4,9b 4etrahydro -2H -indeno[1 ,2-c]pyridin
4,5 g 2-Benzyl-5-phenyl- 1 ,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5H- -indeno[l ,2-c]pyridin-(5)-ol werden mit 25 ccm 2,5-n.me- thanolischer Salzsäure 15 Min. unter Rückfluss erhitzt.
Beim Erkalten kristallisiert das Hydrochlorid aus. Es schmilzt nach zweimaligem Umkristallisieren aus Äthanol bei 212-2140 (Zers.).
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Benzyl-5-phe nyl- 1 ,2,3,4,4a,9b-hexahydro-SH4ndeno[1 ,2-c]pyridin-(5) -ol wird wie folgt hergestellt: a) 2-Methyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5H-indeno[1,2-c] pyridin-(5)-on.
Zu einer Phenylmagnesiumbromidlösung, die aus 21,8 g Magnesiumspänen, 140 g Brombenzol und 500 ccm Äther hergestellt wird, lässt man unter Rühren bei -5 bis - 100 die Lösung von 69,5 g l-Methyl-A3-isonipeco- tinsäuremethylester in 150 ccm Äther zutropfen. Anschliessend rührt man noch 30 Min. bei - 100, giesst dann in 1000 ccm 20-proz. Ammoniumchloridlösung, trennt die Ätherschicht ab und schüttelt sie mit 1000 ccm kalter 5-proz. Salzsäure aus. Der wässrige Extrakt wird unter guter Kühlung mit Kaliumcarbonat alkalisch gestellt und dann wieder mit Äther ausgezogen. Nach Troknen über Magnesiumsulfat wird der Äther abdestilliert und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Der 1 -Methyl-3- phenyl-isonipecotinsäuremethylester (Stereoisomerengemisch) destilliert bei 135-1360/0,5 mm Hg. n22D = 1,5235.
60 g dieser Verbindung werden mit 325 ccm 20-proz.
Salzsäure 2 Stunden erhitzt, wobei langsam 125 ccm abdestilliert werden. Dann wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand gut getrocknet. Dieser wird darauf mit 150 ccm Thionylchlorid übergössen und die Lösung 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Nach Entfernen von überschüssigem Thionylchlorid im Vakuum löst man den Rückstand in 350 ccm Tetrachloräthan, destilliert im Vakuum 100 ccm ab, um das Thionylchlorid vollständig zu entfernen, gibt dann bei 400 67 g Aluminiumchlorid zu und rührt 1 Stunde. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 1000 ccm ca. 1-n.Salzsäure gegossen. Die Lösung wird zweimal mit Äther ausgeschüttelt, der verworfen wird, dann mit 50-proz. Kalilauge alkalisch gestellt und darauf dreimal mit Äther ausgezogen.
Nach Trocknen über Magnesiumsulfat und Abdampfen des Äthers wird der kristalline Rückstand, das 2-Methyl-1,2, 3 ,4,4a,9b-hexahydro-5H-indeno [1 ,2c]pyridin-(-i)-on aus Hexan umkristallisiert. Schmelzpunkt 94-960. b) 2-Methyl-5-phenyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5H-indeno [1,2-c]pyridin-(5)-ol.
Zu einer Phenylmagnesiumbromidlösung, die man aus 1,46 g Magnesiumspänen und 9,4 g Brombenzol in 25 ccm abs. Äther herstellt, tropft man bei Zimmertemperatur die Lösung von 5,04 g 2-Methyl-1,2,3,4,4a,9b- -hexahydro-5H-indeno[1,2-c]pyridin-(5)-on in 40 ccm abs.
Tetrahydrofuran. Darauf wird 2 Stunden bei Rückflusstemperatur gekocht, abgekühlt und das Reaktionsgemisch in 100 ccm 10-proz. Ammoniumchloridlösung gegossen. Man schüttelt mit Methylenchlorid aus, trocknet über Magnesiumsulfat, dampft die Lösung ein und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol. Schmelzpunkt 1901910. c) 2-Äthoxycarbonyl-5-phenyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro -5H-indeno[1,2-c]pyridin-(5)-ol.
Zu einer heissen Lösung von 21,6 g 2-Methyl-5-phenyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5H-indeno[1,2-c]pyridin-(5) -ol in 400 ccm Benzol lässt man die Lösung von 26 g Chlorameisensäureäthylester in 100 ccm Benzol zutropfen und erhitzt das Reaktionsgemisch während 2¸ Stunden unter Rückfluss. Nach dem Abkühlen filtriert man von etwas ausgeschiedenem Hydrochlorid ab und dampft das Filtrat bei 15 mm Hg. ein. Der Rückstand wird aus Aceton umkristallisiert. Schmelzpunkt 148-1490. d) 5-Phenyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5H-indeno[1,2-c] pyridin-(5)-ol.
21,3 g der unter a) erhaltenen Verbindung werden mit 210 ccm n-Butanol und 17,7 g Kaliumhydroxyd 9 Stunden in einer Stickstoffatmosphäre am Rückfluss erhitzt. Nach Stehen über Nacht bei Raumtemperatur wird die kristallisierte Verbindung abfiltriert, gut mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt 190-1910. Aus der Butanol-Mutterlauge kann eine weitere Portion der gleichen Substanz erhalten werden. e) 2-Benzyl-5-phenyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5H-indeno [1,2-c]pyridin-(5)-ol.
5 g 5-Phenyl- 1 ,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5H-indeno[l 2- -c]pyridin-(5)-ol, 2,8 g Benzylchlorid, 3 ccm Triäthylamin und 100 ccm Äthanol werden 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Dann dampft man die Lösung im Vakuum ein und verrührt den Rückstand mit verdünnte Natronlauge und Methylenchlorid. Die Methylenchloridextrakte werden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird dann mehrmals aus Isopropanol umkristallisiert. Smp.
139-1410.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur herstellung von neuen 2-Benzyl-1,3,4, 9b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-c]pyridin-Derivaten der Formel I, worin R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder araliphatischen Rest, bzw. den Pyridyl -(2)- oder einen 1 -Pyridyl-(2)-alkyl-Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Benzyl-1,2,3,4,4a, 9b-hexahydro-5H-indeno[1 ,2-c]pyridin-(5)-ol-Derivat der Formel IV, worin R obige Bedeutung besitzt, mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als wasserabspaltendes Mittel eine starke Säure verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1553964A CH472407A (de) | 1964-01-17 | 1964-12-02 | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Benzyl-1,3,4,9b-tetrahydro-2H-indeno(1,2-c)pyridin-Derivate |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH49264A CH432518A (de) | 1964-01-17 | 1964-01-17 | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen |
| CH1218764A CH457428A (de) | 1964-01-17 | 1964-09-18 | Verfahren zur Herstellung einer neuen heterocyclischen Verbindung |
| CH1357164A CH451138A (de) | 1964-01-17 | 1964-10-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Indenopyridin-Derivaten |
| CH1357264A CH451139A (de) | 1964-01-17 | 1964-10-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Indenopyridin-Derivaten |
| CH1553964A CH472407A (de) | 1964-01-17 | 1964-12-02 | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Benzyl-1,3,4,9b-tetrahydro-2H-indeno(1,2-c)pyridin-Derivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH472407A true CH472407A (de) | 1969-05-15 |
Family
ID=27427898
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH49264A CH432518A (de) | 1964-01-17 | 1964-01-17 | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen |
| CH1218764A CH457428A (de) | 1964-01-17 | 1964-09-18 | Verfahren zur Herstellung einer neuen heterocyclischen Verbindung |
| CH1357264A CH451139A (de) | 1964-01-17 | 1964-10-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Indenopyridin-Derivaten |
| CH1357164A CH451138A (de) | 1964-01-17 | 1964-10-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Indenopyridin-Derivaten |
| CH1553964A CH472407A (de) | 1964-01-17 | 1964-12-02 | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Benzyl-1,3,4,9b-tetrahydro-2H-indeno(1,2-c)pyridin-Derivate |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH49264A CH432518A (de) | 1964-01-17 | 1964-01-17 | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen |
| CH1218764A CH457428A (de) | 1964-01-17 | 1964-09-18 | Verfahren zur Herstellung einer neuen heterocyclischen Verbindung |
| CH1357264A CH451139A (de) | 1964-01-17 | 1964-10-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Indenopyridin-Derivaten |
| CH1357164A CH451138A (de) | 1964-01-17 | 1964-10-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Indenopyridin-Derivaten |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3408353A (de) |
| AT (1) | AT252915B (de) |
| BE (1) | BE658405A (de) |
| CH (5) | CH432518A (de) |
| DK (1) | DK107614C (de) |
| ES (2) | ES308210A1 (de) |
| FR (3) | FR1433548A (de) |
| GB (3) | GB1091445A (de) |
| IL (1) | IL22791A (de) |
| LU (1) | LU47795A1 (de) |
| MC (1) | MC511A1 (de) |
| NL (1) | NL6500312A (de) |
| OA (1) | OA01246A (de) |
| SE (1) | SE315285B (de) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH498120A (de) * | 1968-03-28 | 1970-10-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Indenopyridinderivate |
| ES343473A1 (es) * | 1966-07-29 | 1968-12-16 | Sandoz Ag | Procedimiento para preparar derivados heterociclicos de guanidina. |
| US3499894A (en) * | 1966-08-03 | 1970-03-10 | Dow Chemical Co | Substituted 3,4 - dihydro - 2h - (1)-benzothieno - (3,2-b) - pyran-2-yl-amine compounds and method of preparation thereof |
| US3627773A (en) * | 1969-06-09 | 1971-12-14 | Sandoz Ltd | 1,3,4,4A,5,9B-HEXAHYDRO-5-PHENYL-2H-INDENO{8 1,2-c{9 -PYRIDINES |
| US3678057A (en) * | 1970-03-26 | 1972-07-18 | Sandoz Ltd | 1,3,4,4A,5,9B-HEXAHYDRO-5-PHENYL-2H-INDENO{8 1,2-c{9 -PYRIDINES |
| US3898235A (en) * | 1970-12-02 | 1975-08-05 | Sterling Drug Inc | Octahydrobenzo {8 g{9 {0 quinolines and hexahydroindeno {8 1,2,b{9 {0 pyridines |
| DE2501930A1 (de) * | 1975-01-18 | 1976-07-22 | Hoechst Ag | Hexahydro-1h-indeno eckige klammer auf 1,2-b eckige klammer zu pyridine und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5319084A (en) * | 1993-08-16 | 1994-06-07 | Research Triangle Institute | Hexahydroindenopyridine compounds having antispermatogenic activity |
| US5952336A (en) * | 1997-01-31 | 1999-09-14 | Research Triangle Institute | Hexahydroindenopyridine compounds having antispermatogenic activity |
| US7544696B2 (en) | 2003-01-24 | 2009-06-09 | Research Triangle Institute | Spermicidal and/or antifungal composition and methods of using the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2546652A (en) * | 1949-07-30 | 1951-03-27 | Hoffmann La Roche | Pyridindenes and process for their manufacture |
-
1964
- 1964-01-17 CH CH49264A patent/CH432518A/de unknown
- 1964-09-18 CH CH1218764A patent/CH457428A/de unknown
- 1964-10-20 CH CH1357264A patent/CH451139A/de unknown
- 1964-10-20 CH CH1357164A patent/CH451138A/de not_active IP Right Cessation
- 1964-12-02 CH CH1553964A patent/CH472407A/de unknown
- 1964-12-31 OA OA51492A patent/OA01246A/xx unknown
-
1965
- 1965-01-12 GB GB1365/65A patent/GB1091445A/en not_active Expired
- 1965-01-12 GB GB3773/66A patent/GB1091447A/en not_active Expired
- 1965-01-12 US US425049A patent/US3408353A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-01-12 GB GB3772/66A patent/GB1091446A/en not_active Expired
- 1965-01-12 NL NL6500312A patent/NL6500312A/xx unknown
- 1965-01-15 BE BE658405D patent/BE658405A/xx unknown
- 1965-01-15 FR FR2186A patent/FR1433548A/fr not_active Expired
- 1965-01-15 LU LU47795D patent/LU47795A1/xx unknown
- 1965-01-15 AT AT30365A patent/AT252915B/de active
- 1965-01-15 DK DK21665AA patent/DK107614C/da active
- 1965-01-15 MC MC536A patent/MC511A1/xx unknown
- 1965-01-15 SE SE555/65A patent/SE315285B/xx unknown
- 1965-01-16 ES ES308210A patent/ES308210A1/es not_active Expired
- 1965-01-17 IL IL22791A patent/IL22791A/en unknown
- 1965-04-05 ES ES0311444A patent/ES311444A1/es not_active Expired
- 1965-04-13 FR FR13104A patent/FR4311M/fr not_active Expired
- 1965-04-13 FR FR13105A patent/FR4379M/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR4379M (de) | 1966-08-29 |
| ES311444A1 (es) | 1966-01-01 |
| GB1091447A (en) | 1967-11-15 |
| OA01246A (fr) | 1969-01-25 |
| IL22791A (en) | 1968-09-26 |
| CH451138A (de) | 1968-05-15 |
| ES308210A1 (es) | 1975-07-01 |
| GB1091446A (en) | 1967-11-15 |
| GB1091445A (en) | 1967-11-15 |
| FR1433548A (fr) | 1966-04-01 |
| NL6500312A (de) | 1965-07-19 |
| CH457428A (de) | 1968-06-15 |
| SE315285B (de) | 1969-09-29 |
| CH451139A (de) | 1968-05-15 |
| CH432518A (de) | 1967-03-31 |
| US3408353A (en) | 1968-10-29 |
| DK107614C (da) | 1967-06-19 |
| MC511A1 (fr) | 1965-08-27 |
| FR4311M (de) | 1966-07-25 |
| BE658405A (de) | 1965-07-15 |
| LU47795A1 (de) | 1965-07-15 |
| AT252915B (de) | 1967-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2147023C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1H- Tetrazol-Verbindungen | |
| CH472407A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Benzyl-1,3,4,9b-tetrahydro-2H-indeno(1,2-c)pyridin-Derivate | |
| DE2254298A1 (de) | Neue (heteroarylmethyl)-normorphine, deren saeureadditionssalze, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als arzneimittel | |
| DE1025881B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE2519059A1 (de) | Neue aminoderivate von 6-phenylpyrazolo(3.4-b)pyridinen | |
| DE2802023A1 (de) | Neue ergotderivate, ihre herstellung und verwendung | |
| DE1126882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazolonen-(5) | |
| AT216152B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diestern der Deserpidinsäure und deren Salzen | |
| CH505850A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzoxazepinonen | |
| DE2215496A1 (de) | 1,4,2-Dioxazin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1770341A1 (de) | 1-Alkyl-1(ss-piperidinoaethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-2-ohne und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1965361A1 (de) | N-Methylpiperidinderivate,ihre Verwendung und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE1620369A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| DE1445872C (de) | 5 Phenyl 1,2 dihydro 3H 1,4 benzodi azepinon (2) derivate | |
| DE2264903A1 (de) | Piperidinderivate | |
| AT269368B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| DE1620189C (de) | 4 (2 Carbo alpha glyceryloxy phenyl amino) chlorchinolin acetomde und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DD296920A5 (de) | Benzothiazinderivate, ihre herstellung und anwendung als medikamente oder synthesezwischenprodukte fuer diese | |
| DE1670013C (de) | 1 Benzyl 4 (N isobutyrylamlino) piperidin, seine pharmazeutisch brauch baren Saureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT227249B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazinverbindungen und deren Salze und Acylierungs produkte | |
| DE1924822A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Indenopyridin-Derivates | |
| AT211001B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Scopin-äthern | |
| DE1620189B1 (de) | 4-(2'-Carbo-alpha-glyceryloxy-phenylamino)-chlorchinolin-acetonide und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1010969B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Imidazolonen | |
| DE1695844A1 (de) | Neue Benzazepine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |