CH426821A - Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter 5,5-Dialkylacridane - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter 5,5-DialkylacridaneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter 5,5-Dialkylacridane Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung neuer, therapeutisch wirksamer basischer Ester von 5,5-Dialkylacridan-10-carbonsäuren, die gege benenfalls in einem oder beiden Benzolkernen des Acridangerüstes einen oder mehrere Substituenten tragen können. Das erfindungsgemässe Verfahren erfolgt in der Weise, dass man die entsprechende 5,5-Dialkylacri- dan-10-carbonsäure und einen Aminoalkohol oder deren funktionelle Derivate miteinander verestert. Am zweckmässigsten geht man dabei so vor, dass man den basischen Alkohol, gegebenenfalls als Me- tallalkoholat oder in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base, mit dem betreffenden 5,5-Di- al'kylacridan-10-carbonsäurehal'ogenid umsetzt, wobei die Reaktion beispielsweise nach folgendem Formel schema verläuft: EMI0001.0023 R stellt dabei einen zweiwertigen organischen Rest dar; R1, R2, R3 und R4 bedeuten gleiche oder ver schiedene, geradlinige oder verzweigte aliphatische Reste, von denen R3 und R4 auch zu einem hetero- zyklischen Ring, gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms; zusammengeschlossen sein können, und X1, X2, X3 und X4 können unter sich gleich oder verschieden sein und Wasserstoff, Halo gen oder andere Substituenten wie beispielsweise Al kyl-, Trifluoralkyl-, Aryl-, Carboxy-, Carbäthoxy-, Nitro-, Amino-, Thio- oder Alkylth'io-Gruppen dar stellen. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen zeigen rieben anderen pharmakodynamischen Eigen schaften insbesondere lokalanästetische, antikonvul sive, tremorin- und reserpinantagonWische Wirkun- gen. Die als Ausgangsmaterial benutzten, bisher eben falls noch nicht beschriebenen 5,5-Dialkylaeridan: -10- carbonsäurechloride sind beispielsweise durch Um setzung des betreffenden 5,5-Dialkylacridans mit Phosgen zugänglich. <I>Beispiel 1</I> Das für die Veresterung verwendete 5,5-Dialkyl- acridan-10-carbonsäurechlorid kann auf folgende Weise erhalten werden: 10,5 g 5,5-Dimethylaeridan werden mit 6 g Phosgen und 80 cm3 Toluol in einem Druckrohr 8 Stunden lang auf 115 C erhitzt. Die erkaltete Lösung wird filtriert und durch Destillation vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand (15 g) enthält rohes 5,5-Dirnethylacridan-10-carbonsäure- chlorid, das durch Kristallisation aus Benzin (Sdp. 110-140 C) gereinigt wird. Smp. 141,5-143 C. Analyse (C16H14NOC1= 271,76) ber.: C 70,69 H 5,18 Cl 13,05 gef.: C 70,65 H 5,21 Cl 13,05 1,8 g 2-Dimefhyylaminoäthanol werden mit 0,6 g Natriumhydrid in 30 cm3 Äther oder mit einer Na triumsuspension in Toluol unter Rühren während 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann. gibt man dem Ge misch 5,5 g des als Ausgangsmaterial dienenden Säurechlorids zu und erhitzt wertere 12 Stunden lang zum Rückfluss, worauf man filtriert und das Filtrat mit 50 cm3 0, 5n HCl ausschüttelt. Aus dem durch mehrmaliges Ausschütteln mit Äther gereinigten wäss- rigen Auszug erhält man durch Zusatz der äquiVaden- ten Menge Natronlauge, Eitraktion mit Äther und Eindampfen des Extraktes den 5,5-Dimethylacridan- 10-carbonsäure-(2-dimethylaminoäthyl)-ester als freie Base in Form eines hellen Öls. Durch Neutralisation mit alkoholischer HCl bildet sich daraus ein, wasser lösliches Chlorhydrat, das aus Alkohol-Äther (2: 1) umkristallisiert werden kann. Smp. 206-207 C. Aus beute 80-90 %. Analyse (C2oH25(jlN202 = 360,90) ber.: C 66,56 H 6,98 Cl 9,83 gef.: C 66,33 H 7,05 Cl 9,77 <I>Beispiel 2</I> Das als Ausgangsmaterial dienende 8-Chlor-5,5- dimethyl'acridan-10-carbonsäurechlorid erhält man in Analogie zu Beispiel 1 aus 8-Chlor-5,5-dimethylacri- dan mit Phosgen in Toluol. Nach Umkristallisieren aus Benzin schmilzt das reine Produkt bei 115,5 bis 116,5 C. Analyse (C1oH13C12N0 = 306,2) ber.: C 62,76 H 4,28 N 4,57 gef.: C 63,00 H 4,35 N 4,62 Unter gleichem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhält man daraus den entsprechenden 2-D'imethylamino- äthyläther als wasserlösliches Chlorhydrat vom Smp. 191,5-192,5 C. Analyse (C2oH24C12N202 = 395,34) ber.: C 60,77 H 6,12 N 7,08 gef.: C 60,91 H 6,27 N 7,26 In analoger Weise erhält man aus dem 5,5-Di- methyl-10=carbonsäurechlorid die folgenden Ver bindungen: 5,5-Dimefhylacridan-10-carbonsäure- (2-diäthylaminoäthyl)-ester-Chlorhydrat, Smp. 178-179 C; 5,5-Dimethylacridan-10-carbonsäure- (3-dimethylaminopropyl)-ester-Chl'orhydrat, Smp. 168-168,5 C; 5,5-Dimethylacridan-10-carbonsäure (N-methylpyrrolidino-2-methyl),ester- Chl'orhydrat, Smp. 200,5-201 C; Die Base bildet ein Methanolat vom Smp. 62,5-64 C; 5,5-Dimethylaeridan-10-carbonsäure- (N-piperidinoäfhyl)-ester-Chiorhydrat, Smp. 166 C; 5,5-Dimethylacridan-10-carbonsäure- (N-pyrrolidinoäthyl)-ester-Chlorhydrat, Smp. 185,5-186,5 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basischen Estern einer 5,5-Dialkylacridan-10-carbonsäure, dadurch ge- kennzeichnet, dass man die entsprechende 5,5-Di- alkylacridan-10-carbonsäure und einen Aminoalkohol oder deren funktionelle Derivate miteinander ver- estert. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, d-ass man bei der Veresterung von einem 5,5-Dialkylacridarn-10-carbonsäurechlorid und einem Alkal'imetahkohalat ausgeht.
Priority Applications (5)
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AT243765A AT265275B (de) | 1964-03-19 | 1965-03-17 | Verfahren zur Herstellung von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen und von deren pharmazeutisch verträglichen Salzen |
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Family Applications (2)
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CH358764A CH426821A (de) | 1964-03-19 | 1964-03-19 | Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter 5,5-Dialkylacridane |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3681360A (en) * | 1971-04-09 | 1972-08-01 | Hoffmann La Roche | Antiviral substituted acridanones |
EP0198264A2 (de) * | 1985-04-01 | 1986-10-22 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Carbamoylimidazole |
-
1964
- 1964-03-19 CH CH358764A patent/CH426821A/de unknown
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-
1965
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- 1965-03-18 NO NO15726565A patent/NO122184B/no unknown
-
1967
- 1967-10-13 DK DK510267A patent/DK120339B/da unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3681360A (en) * | 1971-04-09 | 1972-08-01 | Hoffmann La Roche | Antiviral substituted acridanones |
EP0198264A2 (de) * | 1985-04-01 | 1986-10-22 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Carbamoylimidazole |
EP0198264A3 (de) * | 1985-04-01 | 1987-08-19 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Carbamoylimidazole |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CH464923A (de) | 1968-11-15 |
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