Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten mit wertvollen Pharmakologischen Eigenschaften.
Process for the preparation of new oxazine derivatives
The present invention relates to processes for the preparation of new oxazine derivatives with valuable pharmacological properties.
Es wurde iiberraschende veise gefunden, dass Oxazinderivate der Formel T
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in der Ri Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet und Am den Rest eines heterocyclischen Amins, wie den 1-Pyrrolidinyl-, Piperidino-, Hexa hydroazepino-, Morpho'ino-, Piperazino-, 4'-Alkylpiperazino-, 4'-hyd ! roxyalkylpiterazino-oder den 4' Alkanoyioxyptperazinorest bedeutet, wertvoMe phar makologische Eigenschaften, insbesondere analgetische, antipyretische, antiphlogistische, muskelrelaxie- rende sowie bakteriostatische und fungistatische Wirk- samkeit besitzen.
It has surprisingly been found that oxazine derivatives of the formula T
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in which Ri is hydrogen or a lower alkyl radical and Am is the radical of a heterocyclic amine, such as the 1-pyrrolidinyl, piperidino, hexa hydroazepino, morpho'ino, piperazino, 4'-alkylpiperazino, 4'-hyd! Roxyalkylpiterazino or the 4 'alkanoyioxyptperazino radical means having valuable pharmacological properties, in particular analgesic, antipyretic, antiphlogistic, muscle-relaxing and bacteriostatic and fungistatic activity.
Ferner zeigen sie hemmende Wirkung auf Monoaminooxydase. Sie sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für die Herstellung von weiteren pharmakologisch wirksamen Stoffen sowie von Schädlingsbekämpfungsmitteh.
They also show an inhibitory effect on monoamine oxidase. But they are also valuable intermediates, e.g. B. for the production of other pharmacologically active substances and pest control agents.
Man erhält erfihdungsgemäss Verbindungen der Formel I indem man eine Formel der Formel II
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in der Ri die oben angegebene Bedeutung hat, mit Formaldehyd und eihem heterocyclischen Amin der Formel III, Am-H (III) in der Am die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
According to the invention, compounds of the formula I are obtained by adding a formula of the formula II
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in which Ri has the meaning given above, with formaldehyde and eihem heterocyclic amine of the formula III, Am-H (III) in which Am has the meaning given above.
Die Kondensation erfolgt vorzugsweise in wasserfreien Medien, z. B. in Dioxan, nötigenfaMs unter Erwarmen.
The condensation is preferably carried out in anhydrous media, e.g. B. in dioxane, necessary under warming.
Im nochfolgenden Beispiel isibd die Temperaturen in Ce ! lisiusgraden angegeben.
In the example below, the temperatures in Ce! lisius degrees indicated.
Beispiel
100 ml einer Dioxanlösung, die 3-4 g Formaldehyd enthält, werden mit 5,0 g N-Methylpiperazin 16 Stunden bei 25 stehengelassen. Hierauf wird eine Lösung von 8,2 g 3,4-Dihydro-2,4-dioxo-2H-pyrido, [2,3-e] [1, 3] oxazin in 200 ml Dioxan zugegeben und nochmals 20 Stunden stehengelassen. Nach dem Eindampfen im Vakuum verMeibt ein weisslicher Rück- stand von
3- [N-(N'-Methyl)-piperazinomethyll]-3,4 dihydro-2, 4-dioxo-2H-pyrido- [2,3-e] [1, 3] oxazin, der mit 50 ml Ather gewaschen wird und bereits analysenrein ist ; Smp. 150-152 , Ausbeute 72%.
example
100 ml of a dioxane solution containing 3-4 g of formaldehyde are left to stand at 25 for 16 hours with 5.0 g of N-methylpiperazine. A solution of 8.2 g of 3,4-dihydro-2,4-dioxo-2H-pyrido, [2,3-e] [1, 3] oxazine in 200 ml of dioxane is then added and the mixture is left to stand for another 20 hours. After evaporation in vacuo, a whitish residue of
3- [N- (N'-methyl) -piperazinomethyll] -3,4 dihydro-2, 4-dioxo-2H-pyrido- [2,3-e] [1, 3] oxazine, which was washed with 50 ml of ether becomes and is already analytically pure; M.p. 150-152, yield 72%.
Analog wurde das 3- (N-Piperidinomethyl)-Derivat hergestellt ; Smp. 145-147 (aus Dibxan-Ather), Ausbeute 60%.
The 3- (N-piperidinomethyl) derivative was prepared analogously; M.p. 145-147 (from Dibxan ether), yield 60%.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazinderivaten der Formel I
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in der Ri Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet, und Am den Rest eines hetterocydiischen Amins, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formell II
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mit Formaldehyd und mit einem heterocyclischen Amin der Formel III,
H-Am (III) umsetzt.
PATENT CLAIM
Process for the preparation of new oxazine derivatives of the formula I.
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in which Ri denotes hydrogen or a lower alkyl radical, and Am denotes the radical of a heterocyclic amine, characterized in that a compound of the formula II
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with formaldehyde and with a heterocyclic amine of the formula III,
H-Am (III) implements.