CH396942A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Carbinole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Carbinole

Info

Publication number
CH396942A
CH396942A CH285760A CH285760A CH396942A CH 396942 A CH396942 A CH 396942A CH 285760 A CH285760 A CH 285760A CH 285760 A CH285760 A CH 285760A CH 396942 A CH396942 A CH 396942A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
formula
molecular weight
low molecular
alkyl radical
Prior art date
Application number
CH285760A
Other languages
English (en)
Inventor
Berg Alex Dr Dipl-Chem
Original Assignee
Thomae Gmbh Dr K
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DET16442A external-priority patent/DE1146068B/de
Priority claimed from DET16720A external-priority patent/DE1153380B/de
Application filed by Thomae Gmbh Dr K filed Critical Thomae Gmbh Dr K
Publication of CH396942A publication Critical patent/CH396942A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen, basisch substituierten Carbinolen der Formel:
EMI1.1     

In dieser Formel bedeuten   Rj    einen niedrigmolekularen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom, einen niedrigmolekularen Alkenyl- oder Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkylrest; R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten Wasserstoff, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest, Halogen oder eine tertiäre Aminogruppe;   R5    und   Ru'die    gleich oder verschieden sein können, bedeuten Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest; die Reste R5 und   R6    können auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-,   Piperidin- oder      Morpholinring    bilden;

   n bedeutet die Zahl 1 oder 2.



   Die Verbindungen der Formel I werden erhalten, indem Ketone der Formel
EMI1.2     
 mit Grignard-Verbindungen der Formel
EMI1.3     
 in der X ein Halogen bedeutet, oder Ketone der Formel
EMI1.4     
 mit Grignard-Verbindungen der Formel
R1MgX, V oder basisch substituierte Propionsäureester der For  niel   
EMI1.5     
 R7 einen niederen Alkylrest bedeutet, mit 2 Grignard Verbindungen der obenangeführten Formeln III und V umgesetzt werden. Bei letztgenannter Variante des Verfahrens kann man die beiden Grignard-Verbindungen in beliebiger Reihenfolge nacheinander oder auch gleichzeitig auf den basischen Propionsäureester einwirken lassen.

   Die Umsetzung mit 2 Grignard Verbindungen gleichzeitig stellt eine besonders günstige Verfahrensvariante dar, da auf diese Weise aus den bequem zugänglichen Propionsäureestern in einem einzigen Arbeitsgang die gewünschten Carbinole erhalten werden können.



   Die Erfindung bezieht sich sowohl auf die Herstellung der Razemate wie der einzelnen optisch aktiven Enantiomere.



   Die verschiedenen Varianten des Verfahrens können in der für Grignard-Reaktionen üblichen Weise Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Carbinole  durchgeführt werden, man arbeitet zweckmässig in einem wasserfreien Lösungsmittel, wie Äther, Benzol, Tetrahydrofuran oder Gemischen davon und stellt zunächst aus den entsprechenden Halogeniden bzw. bei der letztgenannten Verfahrensvariante auch aus dem Gemisch der beiden Halogenide die Grignard Verbindungen der Formel III und/oder V her, anschliessend wird, zweckmässig unter Eiskühlung, ein Keton der Formel II oder IV bzw. bei der letztgenannten Verfahrensvariante ein basischer Propionsäureester der Formel VI zugetropft. Die Reaktion wird gegebenenfalls durch Erwärmen auf dem Wasserbad zu Ende geführt, die Umsetzung erfolgt demnach zweckmässig bei Temperaturen von   0-1000    C.



  Zweckmässig wird 1-3 Mol der entsprechenden Grignard-Verbindungen pro Mol Keton eingesetzt, bei der Umsetzung mit einem basischen Propionsäureester der Formel VI zweckmässig 1-3 Mol jeder der beiden Grignard-Verbindungen der Formel III und V pro Mol Propionsäureester.



   Die Aufarbeitung kann in der üblichen Weise erfolgen, indem das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen, mit Säure zersetzt, das basische Carbinol aus dem Reaktionsgemisch isoliert und durch Destillation gereinigt wird; anschliessend kann die Base gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen Säuren übergeführt werden. Die Basen oder ihre Salze können auf die übliche Weise, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation, in die beiden möglichen razemischen Formen aufgetrennt werden, die ihrerseits in ihre optischen Antipoden zerlegt werden können. Die Zerlegung der Razemate in ihre optisch aktiven Komponenten wird beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation ihrer Salze mit   Dibenzoyl--Weinsäure      oder mit d-Bromkampfer-    sulfonsäure durchgeführt.

   Zur Herstellung der Säureadditionssalze können beliebige physiologisch verträgliche Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Citronensäure, Weinsäure, Bernsteinsäure usw. verwendet werden.



   Die als Ausgangssubstanzen dienenden basischen Ketone der Formel II und IV können aus den entsprechenden Ketonen, beispielsweise mit Formaldehyd und den entsprechenden sekundären Aminen nach Mannich in an sich bekannter Weise erhalten werden [vgl. z. B. Arch. Pharm. Bd. 264, S. 741 (1926); J. Org. Chem., Bd, 8, S. 736   (1953);    J. Chem.



  Soc. 1952, S. 1 321].



   Die als Ausgangsmaterialien dienenden basischen Propionsäureester der Formel VI lassen sich am einfachsten nach dem in Houben-Weyl, Band 11/1, Seite 279 beschriebenen Verfahren durch Anlagerung von Aminen der Formel
EMI2.1     
 an Acrylsäureester der Formel
EMI2.2     
 erhalten.



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen stellen wertvolle Hustenmittel dar, deren Wirkungsstärke in der Grössenordnung von Codein liegt. Sie besitzen jedoch überraschenderweise keine nennenswerte analgetische Wirksamkeit und weisen die bekannten unangenehmen Nebenwirkungen von Codein nicht auf. Bemerkenswert ist, dass bereits die Razemate eine unterschiedliche Wirkungsstärke zeigen.



  Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel I    l-p-Chlorphenyl-2,3-dimethyl-4-dimethyla    butanol-(2)
Zu einer Grignard-Lösung von   j/,,    Mol p-Chlorbenzylmagnesiumchlorid, die aus 64,5 g p-Chlorbenzylchlorid und 9,8 g Magnesium in 200   ml    absolutem   Ather    hergestellt ist, tropft man unter Rühren und Eiskühlung   2/io    Mol (33 g) 3-Methyl-4-dimethylamino-butanon-(2) [hergestellt nach Mannich, Arch.



  Pharm.   Bd. 265,    S. 589 (1927)] in 50 ml absolutem Äther. Das Reaktionsprodukt wird zur Vervollständigung der Reaktion noch   ¸    Stunde unter Rückfluss erhitzt, anschliessend mit etwa 50 ml konzentrierter Salzsäure und etwa 200 g Eis zerlegt. Die ätherische Phase wird verworfen und die wässrige Lösung nach Einstellung auf alkalischen pH mit Ammoniak erschöpfend ausgeäthert. Nach dem Einengen der vereinigten getrockneten Äther auszüge wird der ölige Rückstand fraktioniert destilliert. Man erhält den gewünschten Aminoalkohol als farbloses Öl vom   Kpi2    = 179 bis   1810 C in      95 Siger Ausbeute    (48,5 g).



   Das auf die übliche Weise erhaltene Hydrochlorid wird aus   Alkohol/Äther    fraktioniert kristallisiert, man erhält dabei die zwei möglichen razemischen Formen. Das schwer lösliche Razemat schmilzt bei   169-1700C,    das leichter lösliche bei   145-1480    C.



   Von der Base, deren Hydrochlorid bei 169 bis   1700 C    schmilzt, wurden noch folgende Salze hergestellt:
Sulfat, F. = 1890 C; Nitrat, F. = 1450 C;
Phosphat, F. = 1480 C; saures Tartrat, F. =   177-1790    C; saures Oxalat, F. = 1040 C.



   Beispiel 2   
1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-butanol-(2)   
Zu einer Grignardlösung, die aus 35,5 g Methyljodid   (25/lot    Mol), 42,8 g Benzylbromid   (25/ion    Mol) und 13 g Magnesiumspänen in 200 ml Äther hergestellt ist, tropft man unter Rühren und Eiskühlung innerhalb 20 Minuten 29 g   ss-Dimethylamino-a-     methyl-propionsäuremethylester in 50   ml    Äther.



  Nach einstündigem Erhitzen unter Rückfluss wird das Grignardierungsprodukt mit einer Mischung von Eis und konzentrierter Salzsäure zerlegt und die abgetrennte Ätherphase verworfen. Die mit Ammoniak auf einen alkalischen pH-Wert eingestellte wässrige Lösung wird erschöpfend ausgeäthert, die vereinigten Ätherauszüge getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Zur Reinigung destilliert man die zurückbleibende Rohbase im Vakuum bei 12 mm und 142 bis 1440 C und erhält so 15 g der gewünschten Substanz als schwach gelb gefärbtes   Öl.   



   Beispiel 3    1 -Phenyl-2-methyl-4diäthylamino-butanol-(2 >    
In der gleichen Weise wie in Beispiel 2 beschrieben, wird eine Grignardlösung aus 35,5 g Methyljodid und 42,8 g Benzylbromid mit 34,6 g ss-Diäthyl  aminopropions äuremethylester    umgesetzt und nach anschliessender Aufarbeitung 10 g des Aminoalkohols als schwach gelb gefärbtes Öl vom   Kr.12    = 158 bis   1620 C    erhalten.



   Die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen können gemäss Beispiel 1 oder Beispiel 2 erhalten werden.
EMI3.1     


<tb>



  Beispiel <SEP> R5 <SEP> n <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R0 <SEP> Eisensch.
<tb>



   <SEP> Nr.
<tb>



   <SEP> 4 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 0H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.12/150-1520C
<tb>  <SEP> 5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.12/174-1750C
<tb>  <SEP> 6 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH <SEP> CH2-C6H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.01/166-1690O
<tb>  <SEP> 7 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.12/161-1630C
<tb>  <SEP> 8 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> C0H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> HC1 <SEP> F. <SEP> = <SEP> 2400 <SEP> C
<tb>  <SEP> 9 <SEP> p-Cl <SEP> H <SEP> 1 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.12/186-1880C
<tb>  <SEP> HC1 <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 218-220  <SEP> C
<tb>  <SEP> 10 <SEP> p-CH3 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.12/167-1690O
<tb>  <SEP> 11 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH2-CH <SEP> CH5 <SEP> CHs <SEP> Kp.12/163-1670O
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 12 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.12/144-1470O
<tb>  <SEP> HCI <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 179181o <SEP> 0
<tb>  <SEP> 13 <SEP> O-C1 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH, <SEP> Kp.12/171-1730C
<tb>  <SEP> HC1 <SEP> F.=1600O
<tb>  <SEP> 14 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.12/162-1640C
<tb>  <SEP> 15 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.12/177-1790C
<tb>  <SEP> 16 <SEP> p-Cl <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> O2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH5 <SEP> Kp.12/187-1880O
<tb>  <SEP> 17 <SEP> p-C1 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> &commat;

  H, <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> O2H5 <SEP> Kp.15/205-2080C
<tb>  <SEP> 18 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OH3 <SEP> CH8 <SEP> Kp.12/165-1680C
<tb>  <SEP> HCl <SEP> F. <SEP> = <SEP> 123-124  <SEP> C
<tb>  <SEP> 19 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CHs <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> C <SEP> H2 <SEP> CH2 <SEP> Kp.20/192-1940C
<tb>  <SEP> HCl <SEP> F. <SEP> = <SEP> 206-208  <SEP> C
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH2
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 20 <SEP> p-Cl <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CHS <SEP> CH2 <SEP> CH2 <SEP> Kp. <SEP> o, <SEP> 3/168-1700 <SEP> C
<tb>  <SEP> HClF.=215-2170C
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH2
<tb>  <SEP> CH2
<tb>   
EMI4.1     


<tb> Beispiel <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> Eigensch.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> n <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> Eigensch.
<tb>



   <SEP> ·
<tb>  <SEP> 21 <SEP> p-C1 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> CH2 <SEP> Kp.,,/210-2150 <SEP> e
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> OH2
<tb>  <SEP> 22 <SEP> m-CH3 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.l,/ <SEP> 165-1680 <SEP> C
<tb>  <SEP> 23 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> OH2 <SEP> CH2 <SEP> Kp.lo <SEP> 1 <SEP> 200-203 <SEP> 0 <SEP> C
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 24 <SEP> p-C1 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.12/175-1770O
<tb>  <SEP> 25 <SEP> p-Br <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.0,5/156-1600O
<tb>  <SEP> 26 <SEP> m-Cl <SEP> H <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp.,/183-1830O
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen der Formel EMI4.2 in der RL einen niedrigmolekularen Alkylrest, R2 Wasserstoff, einen niedrigmolekularen Alkenyl- oder Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl oder Aralkylrest, R5 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest, Halogen oder eine tertiäre Aminogruppe, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeuten, wobei R5 und R6 auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring bilden können und worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass Ketone der Formel EMI4.3 mit Grignard-Verbindungen der Formel EMI4.4 in der X ein Halogenatom bedeutet,
    oder Ketone der Formel EMI4.5 mit Grignard-Verbindungen der Formel RtMgX oder basisch substituierte Propionsäureester der Formel EMI4.6 in der R7 einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet, mit zwei Grignard-Verbindungen der Formel EMI4.7 RtMgX gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge umgesetzt werden.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 1000 in wasserfreien organischen Lösungsmitteln vorgenommen wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Eiskühlung durchgeführt und anschliessend die Reaktion bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei der Siede temperatur des verwendeten Lösungsmittels, zu Ende geführt wird.
    3. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Äther, Benzol, Tetrahydrofuran oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass pro Mol Keton 1-3 Mole der entsprechenden Grignard-Verbindung eingesetzt werden.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass pro Mol basischen Propionsäureester je 1-3 Mole der beiden Grignard-Verbindungen eingesetzt werden.
    6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verfahrensprodukte in ihre Säureadditionssalze überführt.
CH285760A 1959-03-21 1960-03-14 Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Carbinole CH396942A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DET16442A DE1146068B (de) 1959-03-21 1959-03-21 Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen
DET16720A DE1153380B (de) 1959-05-21 1959-05-21 Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH396942A true CH396942A (de) 1965-08-15

Family

ID=25999309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH285760A CH396942A (de) 1959-03-21 1960-03-14 Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Carbinole

Country Status (5)

Country Link
BE (1) BE588825A (de)
CH (1) CH396942A (de)
DK (1) DK107034C (de)
GB (1) GB898010A (de)
OA (1) OA01023A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE414305B (sv) * 1976-08-25 1980-07-21 Astra Laekemedel Ab Analogiforfarande for framstellning av eventuellt substituerade 2-amino-6-fenyl-5,5dimetyl 3-hexanon med antidepressiv aktivitet
FR2796069B3 (fr) * 1999-07-09 2001-08-24 Sanofi Synthelabo Nouveaux procedes de preparation de derives de 2-(2- arylmorpholin-2-yl)ethanol substitues, enantiomeriquement purs, et composes intermediaires utiles dans ces procedes

Also Published As

Publication number Publication date
BE588825A (fr) 1960-09-19
DK107034C (da) 1967-04-17
GB898010A (en) 1962-06-06
OA01023A (fr) 1968-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2137276A1 (de) N-substituierte 1-aminomethylindane
DE1144279B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen
DE1021846B (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‡-Diphenyl-ª‰-(tert. -amino)-propanolen
DE1212090B (de) Verfahren zur Herstellung von 10-(Piperazinopropyl)-3-trifluormethyl-phenothiazinverbindungen und ihren Salzen
DE1001261C2 (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Estern endocyclisch substituierter Mandelsaeuren und ihren Salzen
CH396942A (de) Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Carbinole
DE871899C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen und deren Salzen
DE2462967C2 (de) Derivate des 3-Amino-5-methyl-2-phenyl-pyrrols, deren Salze und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitung
DD243277A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer 3-phenyl-2-propenamin-derivate
AT218506B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen, sowie von ihren sterisch einheitlichen Razematen und deren optisch aktiven Komponenten und/oder ihren Säureadditionssalzen
AT218509B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen, sowie von ihren sterisch einheitlichen Razematen und deren optisch aktiven Komponenten und/oder ihren Säureadditionssalzen
DE2619617A1 (de) Amine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische mittel
DE1146068B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen
DE878644C (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrahydrofluorenon
AT214933B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 3-substituierten 1-Alkylazetidinen
AT218520B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidin- und Tetrahydropyridinderivaten
AT238186B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen
DE1595903C (de) 1-Substituierte 2,6-Dimethyl-4-phenylpiperazine
AT243268B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzochinolizin-Derivaten
US2798073A (en) Piperidine derivatives and preparation
DE1770476C (de) 2 eckige Klammer auf 4 Chlor naphthyl (l)-methyl eckige Klammer zu lmidazolin, seine Salze, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1242241B (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenyl-alpha-aminoketonen und deren Saeureadditionssalzen bzw. deren optischen Antipoden
DE1568253C (de) N substituierte 1,2 Diphenyl 2 acyloxy 3 amino methyl butene
AT218521B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Piperidins und Tetrahydropyridins
DE1420954C (de) Halogensubstituierte 5-Phenyl-2-aminooxazolon-(4)-derivate und Verfahren zu deren Herstellung