CH321865A - Procédé de préparation de polyhalogénooléfines contenant du fluor - Google Patents

Description

  
 



  Procédé de préparation de polyhalogénooléfines contenant du fluor
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation de polyhalogénooléfines contenant du fluor.



   On a remarqué qu'un groupe organique polyfluoré peut avoir un effet marqué sur les propriétés chimiques de groupes fonctionnels organiques adjacents. Le procédé objet de la présente invention permet de préparer des polyhalogénooléfines, contenant du fluor, de formule générale
   RFCH =    CHF dans laquelle RF représente un groupement polyhalogénohydrocarboné ayant au moins deux atomes de fluor fixés à l'atome de carbone le plus près de la double liaison.



   Ce procédé est caractérisé en ce que   l'on    effectue une réaction d'addiction entre de l'acide fluorhydrique anhydre et un acétylène-polyhalogénohydrocarbure substitué de formule    RFC =- CH    dans laquelle RF a la même signification que ci-dessus. Le groupement RF peut aussi contenir des atomes d'un halogène autre que le fluor. Les polyhalogénooléfines fluorés obtenables par le procédé de l'invention sont des composés nouveaux.



   Le net effet du groupe polyfluorohydrocarbure RF ressort du fait que dans la réaction    CH t CH + HF + RFCH = CHF    l'addition se fait dans le sens opposé à celui
 de l'addition qui se produit dans le cas d'un
 acétylène ne contenant pas de groupe poly
 fluorohydrocarbure proche de la liaison acéty
 lénique.



   La réaction d'addition peut être effectuée
 simplement en mettant les réactifs en présence
 à la température ordinaire ou à des tempéra
 tures légèrement plus élevées, sous pression, ou
 bien en la catalysant à l'aide de   trifluorure    de
 bore.



   En ce qui concerne le composé de départ
 RFC   E    CH
 il est préférable que RF soit un groupe per
 fluorohydrocarbure, en particulier un groupe
 perfluoroalcoyle, de préférence n'ayant pas
 plus de 20 atomes de carbone, et leurs analo
 gues et homologues. On peut citer comme
 exemple de composés de départ
   RrC      a    CH
 les perfluorométhyl-, perfluoroéthyl-, perfluoro
 propyl-, perfluoroisopropyl-, les divers per
 fluorobutyl-, les divers perfluoroamyl-, les di
 vers   perfluorohexyl-, -acétylènes    substitués, de
 même que les   perfluoro    homologues de ces
 composés.  



   Les nouveaux composés représentés par la formule générale
   RFCH      =    CHF indiqués ci-dessus sont utilisables à des fins diverses, en particulier comme produits intermédiaires dans la préparation d'autres produits chimiques fortement fluorés, puisque dans chaque cas ces composés contiennent une liaison oléfine réactive.

   On peut citer comme exemples de nouveaux composés préparés par le procédé de   l'invention   
   CF3CR =    CHF
   C2F5CH =    CHF
   C5F7CH =    CHF
   C4FgCH    = CHF    C5F11CH = CHF   
   C6F13CR =    CHF
 L'exemple suivant, dans lequel les parties sont des parties en poids, montre comment le procédé selon l'invention peut être réalisé en pratique
 Dans une bombe en nickel refroidie, on fait distiller de l'acide fluorhydrique anhydre (10 parties) et du trifluorométhylacétylène (0,94 partie). La bombe est scellée, chauffée à la température ordinaire et laissée au repos pendant 48 heures, la température étant ensuite portée à 600 C et maintenue à cette valeur pendant 4 heures.

   Après refroidissement, les produits de réaction sont distillés dans de l'eau et la matière volatile résiduelle est condensée, lavée à nouveau avec de l'eau et transférée dans un appareil à vide. Le fractionnement donne le 1,3,3,3-tétrafluoropropène, rendement 92    /o.   



   (Trouvé : C   31,8 o/o ;    H   2,20/o;    M 114.



   Calculé à partir de   C3H2F4   
 C   31,60/o;    H   1,75 o/o;    M 114.)
 Point d'ébullition - 160 C.
  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de polyhalogénooléfines, contenant du fluor, de formule générale RFCH = CHF dans laquelle RF représente un groupement polyhalogénohydrocarboné ayant au moins deux atomes de fluor fixés à l'atome de carbone le plus près de la double liaison, caractérisé en ce que l'on effectue une réaction d'addition entre de l'acide fluorhydrique anhydre et un acétylène- polyhalogénohydrocarbure substitué de formule RFC ¯ CH dans laquelle RF représente un groupement polyhalogénohydrocarboné ayant au moins deux atomes de fluor fixés à l'atome de carbone le plus près de la triple liaison.

   SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction d'addition entre de l'acide fluorhydrique anhydre et un acétylène substitué dans lequel RF représente un groupement perfluoroalcoyle ayant au plus 20 atomes de carbone.

   2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on exécute la réaction d'ad digon en présence de trifluorure de bore, employé comme catalyseur.